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2022年初級藥師考點復(fù)習(xí)：生物堿的理化性質(zhì)1.性狀：大多數(shù)生物堿為結(jié)晶，極少數(shù)分子量較小的呈液態(tài)如煙堿、檳榔堿。個別小分子生物堿，如麻黃堿，具有揮發(fā)性。少數(shù)分子中有較長共軛體系及助色團的生物堿有顏色，如小檗堿等均呈黃色。

生物堿多有苦味或辛辣感，如苦參堿，極個別的生物堿有甜昧，如甜菜堿。

2.旋光性：多數(shù)生物堿具有旋光性，且多呈左旋。一般左旋體活性顯著強于右旋體。如l-麻黃堿比d-麻黃堿收縮子宮的活性大1倍；l-莨菪堿的散瞳作用比d-莨菪堿約大100倍。

3.堿性

（1）堿性的來源：生物堿分子中含有氮原子，氮原子上有一孤對電子，能承受質(zhì)子，因而表現(xiàn)出堿性，與酸結(jié)合成鹽。

（2）堿性的表示方法：生物堿的堿性強弱一般用pKa表示，Ka是指堿的共軛酸（即生物堿鹽）的解離常數(shù)。pKa值越大，表示生物堿的堿性越強。

堿性的強弱挨次：①強堿：pKa＞12，如胍類、季銨堿類；②中強堿：pKa7～12，如脂胺類、脂氮雜環(huán)類；③弱堿：pKa2～7，如芳胺類、六元芳氮雜環(huán)類；④近中性堿：pKa＜2，如酰胺類、五元芳氮雜環(huán)類生物堿。

4.生物堿的溶解度

（1）親脂性生物堿的溶解性：游離生物堿易溶于極性小的有機溶劑如氯仿、乙醚、乙酸乙酯等，難溶于水，多數(shù)脂溶性生物堿在氯仿中的溶解度均較大，這是由于氮原子的未共享電子對與氯仿中的氫形成分子間氫鍵，產(chǎn)生溶劑化作用的結(jié)果。

（2）水溶性生物堿：季銨堿如小檗堿、含N→O配位鍵的生物堿如氧化苦參堿、分子量較小而極性又較大的生物堿如麻黃堿等易溶于水。

（3）特別官能團生物堿：酸堿兩性脂溶性生物堿除能溶于酸水外，由于分子中有酸性基團還能溶于堿水，如含有酚羥基的嗎啡除了溶于酸水外，還可溶于氫氧化鈉溶液。

（4）生物堿鹽：生物堿鹽一般能溶于水。多數(shù)生物堿及其鹽在極性大溶劑甲醇、乙醇、丙酮中一般都能溶解。

一般生物堿無機酸鹽的水溶性大于有機酸鹽。生物堿的無機含氧酸鹽的水溶性大于不含氧酸鹽。季銨型生物堿在水中的溶解度較大，但與鹽酸或氫碘酸成鹽后，水溶性明顯減小。如小檗堿生成鹽酸鹽后，水溶性明顯減小（1︰500）可從水中析出。

5.生物堿的沉淀反響

（1）生物堿沉淀試劑：最常用碘化鉍鉀試劑（dra

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