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第講1化合燃燒與有機化合物222021/5/91熱點知識剖析有機化合物的種類繁多,掌握好各類有機化合物的組成、結(jié)構(gòu)和性質(zhì)是學(xué)好有機化學(xué)的關(guān)鍵。本講內(nèi)容屬于有機化學(xué)中的必考知識,是有機化學(xué)中最基礎(chǔ)的內(nèi)容,在高考試題中主要以選擇題的形式出現(xiàn),其難度一般不會很大,會更多地體現(xiàn)化學(xué)與社會之間的聯(lián)系。2021/5/92本講內(nèi)容以甲烷、乙烯、苯的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)為主,考查的熱點主要有:①碳碳單鍵、雙鍵、苯環(huán)中的碳碳鍵所體現(xiàn)出來的特點,②甲烷、乙烯、苯分子的空間構(gòu)型,③它們化學(xué)性質(zhì)上的異同點,④取代反應(yīng)、加成反應(yīng)的本質(zhì)原理,⑤烴的燃燒規(guī)律,⑥石油化工、煤化工原理及產(chǎn)物的性質(zhì),⑦加聚反應(yīng)及常見高分子材料的基本性質(zhì)。2021/5/93在有機化學(xué)的復(fù)習(xí)過程中,要重點掌握一些基本概念、基本反應(yīng)類型、分子結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的關(guān)系,以及學(xué)習(xí)有機化學(xué)的基本思維方法。注意有機化合物的分子式、結(jié)構(gòu)式、結(jié)構(gòu)簡式的規(guī)范化書寫,注意有機反應(yīng)方程式與無機反應(yīng)方程式的區(qū)別(特別是有機反應(yīng)的條件),做到重點問題重點練,在練習(xí)過程中不斷總結(jié)規(guī)律,掌握有效的學(xué)習(xí)方法。2021/5/94基礎(chǔ)知識回顧1.甲烷烷烴分子里只含碳、氫兩種元素的化合物稱為烴。(1)甲烷組成和結(jié)構(gòu):分子式:

,電子式:

..結(jié)構(gòu)式:

.

.

空間構(gòu)型:

。物理性質(zhì):甲烷是無色、無味、難溶于水的氣體,密度比空氣的小?;瘜W(xué)性質(zhì):甲烷在通常情況下性質(zhì)較穩(wěn)定,與強酸、強堿、酸性高錳酸鉀溶液等都不反應(yīng)。CH4正四面體HCHHHHHHHC2021/5/95①氧化反應(yīng)甲烷燃燒(現(xiàn)象:

火焰)的化學(xué)方程式為:.

.②甲烷與氯氣的反應(yīng):反應(yīng)條件

,產(chǎn)物為混合物。反應(yīng)方程式:CH4+Cl2CH3Cl+HCl,CH3Cl+Cl2CH2Cl2+HCl,CH2Cl2+Cl2CHCl3+HCl,CHCl3+Cl2CCl4+HCl。淡藍(lán)色光照點燃CH4+2O2=CO2+2H2O2021/5/96取代反應(yīng):有機物分子里的某些

.被其他

.所代替的反應(yīng)。③甲烷在1500℃以上高溫下,能比較完全地分解,方程式為:原子(或原子團(tuán))原子(或原子團(tuán))高溫CH4C+2H22021/5/97(2)烷烴的組成、結(jié)構(gòu)與性質(zhì)①結(jié)構(gòu)特點:烴分子中,碳原子之間以

結(jié)合,剩余價鍵全部與

結(jié)合,使每個碳原子都達(dá)到價鍵飽和。烷烴是一種飽和烴。②通式:

(n≥1)。單鍵氫原子CnH2n+22021/5/98③命名:碳原子數(shù)在十以內(nèi)的烷烴,隨碳原子數(shù)增加,分別用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸代表碳原子數(shù),其后加“烷”字,如乙烷。④性質(zhì):隨碳原子數(shù)的增加,烷烴的熔沸點逐漸

。烷烴在空氣中可以燃燒,也可以與氯氣在

條件下發(fā)生

反應(yīng)。光照取代增加2021/5/992.石油的煉制乙烯(1)乙烯組成和結(jié)構(gòu):分子式:

.結(jié)構(gòu)式:

.

.結(jié)構(gòu)簡式:

.空間構(gòu)型:平面矩形

.

。物理性質(zhì):乙烯是無色、稍有氣味、難溶于水的氣體,密度比空氣略小。CH2CH2C2H4HHHH(或6個原子在同一平面)2021/5/910化學(xué)性質(zhì):①氧化反應(yīng):乙烯可以使酸性高錳酸鉀溶液褪色,也可以在空氣中燃燒(現(xiàn)象:火焰明亮,伴有少量黑煙)。②加成反應(yīng):乙烯可以使溴的四氯化碳溶液褪色?;瘜W(xué)方程式為:.

.乙烯也可以與H2、H2O、HCl等在一定條件下發(fā)生加成反應(yīng)。CH2CH2+Br2

CH2BrCH2Br2021/5/911(2)石油的煉制①分餾:利用原油中各組分沸點的不同,不斷加熱汽化、冷凝,使沸點不同的成分分離出來,稱為石油的分餾。石油分餾主要得到的產(chǎn)品是

、

等輕質(zhì)油。②裂化:使相對分子質(zhì)量較大、沸點較高的烴斷裂成相對分子質(zhì)量較小、沸點較低的烴,稱為石油的裂化。石油的裂化主要是為了提高

等輕質(zhì)油的產(chǎn)量和質(zhì)量。裂解是在比裂化更高的溫度下,使長鏈烴斷裂成

、

等氣態(tài)短鏈烴。汽油煤油柴油汽油乙烯丙烯2021/5/912摘要幻燈片3.煤的干餾苯(1)苯組成和結(jié)構(gòu):分子式:

,結(jié)構(gòu)簡式:

,空間構(gòu)型:

.A

。物理性質(zhì):苯是無色、有特殊氣味、不溶于水的液體,有毒,密度比水小,是一種重要的有機溶劑。C6H6(或12個原子在同一平面)正六邊形2021/5/913化學(xué)性質(zhì):①氧化反應(yīng):可以在空氣中燃燒,但不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色。②取代反應(yīng):苯與濃硝酸、濃硫酸的混合酸反應(yīng),方程式為:(2)煤的干餾:將煤隔絕空氣加強熱使其分解的過程。干餾的主要產(chǎn)品有固態(tài)物質(zhì)

,液態(tài)物質(zhì)

,氣態(tài)物質(zhì)

(成分有H2、CH4、C2H4、CO等)。+HNO3

+H2O55℃~60℃NO2濃硫酸焦炭粗氨水煤焦油焦?fàn)t氣2021/5/9144.有機高分子化合物:相對分子質(zhì)量高達(dá)幾萬到幾百萬的有機化合物。(1)三大合成材料:

、

、

。(2)常見合成方法——加聚反應(yīng)如:由乙烯生成聚乙烯的反應(yīng)方程式為:由氯乙烯生成聚氯乙烯的反應(yīng)方程式為:nCH2CH2[CH2—CH2]n引發(fā)劑nCH2—CH2Cl引發(fā)劑Cl[CH2—CH

]n塑料橡膠纖維2021/5/915重點知識歸納1.乙烷、乙烯、苯的性質(zhì)比較(1)烴——乙烷、乙烯、乙炔、苯2021/5/916代表物分子式結(jié)構(gòu)式分子結(jié)構(gòu)特點物理性質(zhì)主要化學(xué)性質(zhì)乙烷C2H6空間立體形分子①含C—C鍵;②鏈狀無色無味氣體、與空氣密度接近、難溶于水①取代反應(yīng);②氧化反應(yīng)(燃燒)乙烯C2H4平面形分子①含CC鍵;②鏈狀無色氣體、比空氣輕、難溶于水①加成反應(yīng);②加聚反應(yīng);③氧化反應(yīng)(燃燒、高錳酸鉀氧化)2021/5/917代表物分子式結(jié)構(gòu)式分子結(jié)構(gòu)特點物理性質(zhì)主要化學(xué)性質(zhì)乙炔C2H2直線形分子①含CC②鏈狀無色無味氣體比空氣輕難溶于水①加成反應(yīng)②氧化反應(yīng)(燃燒、KMnO4氧化)HC≡CH2021/5/918代表物分子式結(jié)構(gòu)式分子結(jié)構(gòu)特點物理性質(zhì)主要化學(xué)性質(zhì)苯C6H6平面正六邊形①含苯環(huán),苯環(huán)是介于C—C和CC之間的特殊共價鍵;②環(huán)狀沒有顏色(帶有特殊氣味)的液體,比水輕且不溶于水,有較強的揮發(fā)性,有毒①取代反應(yīng)(鹵代、硝化、磺化);②氧化(燃燒)2021/5/9192.取代反應(yīng)、加成反應(yīng)、加聚反應(yīng)(1)取代反應(yīng)①定義:有機分子里的某些原子或原子團(tuán)被其他原子或原子團(tuán)所代替的反應(yīng)。②發(fā)生取代反應(yīng)的典型物質(zhì):CH4、苯、CH3CH2OH或CH3COOH的酯化反應(yīng),酯(油脂)、淀粉、纖維素、蛋白質(zhì)的水解反應(yīng)。2021/5/920③典型反應(yīng)CH3CH2OH+CH3COOHCH3COOCH2CH3+H2OCH4+Cl2CH3Cl+HCl光照+HO—NO2+H2ONO255~60℃濃硫酸濃硫酸△2021/5/921(2)加成反應(yīng)①定義:有機分子里不飽和的碳原子跟其他原子或原子團(tuán)直接結(jié)合生成別的物質(zhì)②發(fā)生加成反應(yīng)的典型物質(zhì):乙烯在一定條件下與溴、水、氫氣、氯氣、鹵化氫等發(fā)生加成反應(yīng)。③典型反應(yīng):CH2CH2+Br2CH2Br—CH2BrCH2CH2+H2OCH3CH2OH催化劑2021/5/922(3)加聚反應(yīng)①定義:含有碳碳雙鍵(或碳碳叁鍵)的相對分子質(zhì)量小的化合物分子在一定條件下,互相結(jié)合成相對分子質(zhì)量大的高分子。(生成物只有高分子化合物,且其組成與原小分子化合物相同)。②發(fā)生加聚反應(yīng)的典型物質(zhì):乙烯等含碳碳雙鍵(或碳碳叁鍵)的物質(zhì)。nCH2=CH2[CH2—CH2]n催化劑nCH2=CHCl催化劑[CH2—CH

]nCl③典型反應(yīng):2021/5/9233.烴的燃燒規(guī)律烴燃燒的通式為:CxHy+(x+y/4)O2a

.

xCO2+y2H2O(1)烴(CxHy)完全燃燒前后氣體的體積大小變化規(guī)律①烴燃燒后,若生成的水為氣態(tài)(溫度高于100℃),則:當(dāng)y=4時,反應(yīng)前后氣體的體積不變;當(dāng)y>4時,反應(yīng)后氣體體積>反應(yīng)前氣體體積;當(dāng)y<4時,反應(yīng)后氣體體積<反應(yīng)前氣體體積。2021/5/924②烴燃燒后,若生成的水為液態(tài)(溫度低于100℃),則:V=V前-V后=1+y/4,體積總是減小。無論水為氣態(tài)還是液態(tài),燃燒前后氣體體積的變化都只與烴分子中的氫原子數(shù)有關(guān),而與碳原子數(shù)無關(guān)。2021/5/925(2)烴完全燃燒消耗氧氣量的規(guī)律:①等物質(zhì)的量的烴完全燃燒耗氧量比較的規(guī)律:對于等物質(zhì)的量的任意烴(CxHy),完全燃燒,耗氧量的大小取決于(x+y/4)的值的大小,該值越大,耗氧量越多。②等質(zhì)量的烴完全燃燒耗氧量比較的規(guī)律:對于等質(zhì)量的任意烴,完全燃燒,耗氧量的大小取決于y/x的值的大小,該值越大,耗氧量越多。2021/5/926(3)碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)相同的有機物(實驗式可以相同也可以不同),只要總質(zhì)量一定,以任意比混合,完全燃燒后產(chǎn)生的CO2的量總是一個定值。2021/5/927(考查常見有機物分子構(gòu)型)在①丙烯②氯乙烯③苯④甲苯四種有機化合物中,分子內(nèi)所有原子均在同一平面的是(

)A.①②

B.②③C.③④

D.②④B2021/5/928解答本題應(yīng)了解甲烷、乙烯、苯的空間構(gòu)型,當(dāng)碳原子與四個原子以單鍵相結(jié)合,這些原子不可能都在同一個平面上(其結(jié)構(gòu)為四面體)。丙烯、甲苯中均含有甲基,分子內(nèi)所有原子不可能都在同一個平面。方法指導(dǎo):有機化合物分子的空間構(gòu)型,通常以甲烷、乙烯、苯的空間構(gòu)型為基礎(chǔ),并在此基礎(chǔ)上延伸。另外,乙炔、甲醛的空間構(gòu)型也應(yīng)有所了解。2021/5/929(考查常見有機物性質(zhì))下列關(guān)于乙烯和苯的說法中,正確的是()A.苯的分子式為C6H6,不能使酸性KMnO4溶液褪色,屬于飽和烴B.在催化劑作用下,苯與液溴反應(yīng)生成溴苯,發(fā)生了加成反應(yīng)C.乙烯雙鍵中的一個鍵可以斷裂,容易發(fā)生加成反應(yīng)和取代反應(yīng)D.苯燃燒比乙烯燃燒產(chǎn)生的黑煙更濃D2021/5/930苯不飽和烴,A項錯誤;苯與液溴發(fā)生取代反應(yīng)生成溴苯,B項錯誤;乙烯雙鍵中的一個鍵可以斷裂,發(fā)生的是加成反應(yīng),而取代反應(yīng)不易發(fā)生,C項錯誤;苯的含碳量比乙烯的高,燃燒更加不充分,產(chǎn)生的煙也更濃,D項正確。方法指導(dǎo):有機化合物的性質(zhì)主要由官能團(tuán)決定。掌握官能團(tuán)的性質(zhì)是學(xué)習(xí)有機化學(xué)的一種有效方法。2021/5/931(考查烴的燃燒規(guī)律)在常溫常壓下,取下列四種氣態(tài)烴各1mol,分別在足量的氧氣中燃燒,消耗氧氣最多的是()A.CH4

B.C2H6C.C3H6

D.C4H10

1mol烴(CxHy)完全燃燒消耗氧氣(x+y/4)mol,(x+y/4)的值越大,耗氧量越多。方法指導(dǎo):烴及烴的衍生物燃燒通式是解題的基礎(chǔ),應(yīng)熟練掌握并應(yīng)用。D2021/5/932(考查重要有機物——苯)人們對苯的認(rèn)識有一個不斷深化的過程。(1)1834年德國科學(xué)家米希爾里希,通過蒸餾安息香酸()和石灰的混合物得到液體,命名為苯。苯不能使溴水褪色,性質(zhì)類似烷烴,任寫一個苯發(fā)生取代反應(yīng)的化學(xué)方程式:COOH

.

+HO—NO255~60℃濃硫酸

NO22021/5/933(2)烷烴中脫去2mol氫原子形成1mol雙鍵要吸熱,但1,3環(huán)己二烯()脫去2mol氫原子變成苯卻放熱,可推斷苯比1,

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