【課件】鹵代烴的性質(zhì)與應(yīng)用（蘇教版2019選擇性必修3）

作者以詳盡的闡釋和獨(dú)到的分析，細(xì)致地講述了以DDT為代表的殺蟲(chóng)劑的廣泛使用，給人們的生存環(huán)境所造成的難以逆轉(zhuǎn)的危害——人類不斷想控制自然的結(jié)果，卻使生態(tài)破壞殆盡，也在不知不覺(jué)間累積毒物于自身甚至遺禍子孫。DDT5.1.1鹵代烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)學(xué)習(xí)目標(biāo)01探究簡(jiǎn)單鹵代烴的主要化學(xué)性質(zhì)02能從結(jié)構(gòu)角度認(rèn)識(shí)鹵代烴的反應(yīng)（重點(diǎn)）03能掌握說(shuō)明鹵代烴的消去反應(yīng)和水解反應(yīng)的機(jī)理（難點(diǎn)）01鹵代烴的概述PARTONE一、鹵代烴的定義與分類1.定義：烴分子中的氫原子被

取代后形成的化合物。鹵素原子2.分類：1.向烴分子中引入鹵素原子的方法有哪些？(1)甲烷和氯氣(2)苯與溴(3)乙烯和溴(4)乙炔和氯化氫取代反應(yīng)取代反應(yīng)加成反應(yīng)加成反應(yīng)二、鹵代烴的物理性質(zhì)1.狀態(tài)：常溫下，只CH3Cl、CH3CH2Cl、CH2=CHCl等少數(shù)為氣體外，其余大多為液體或固體。2.溶解性：所有鹵代烴都不溶于水，易溶于有機(jī)溶劑。某些鹵代烴本身就是很好的有機(jī)溶劑，如CCl4。3.沸點(diǎn)：鹵代烴的同系物的沸點(diǎn)隨烴基中碳原子數(shù)的增加而升高，且均高于相應(yīng)烷烴。4.密度：鹵代烴的同系物的密度隨烴基中碳原子數(shù)的增加而降低，且均高于相應(yīng)烷烴。液態(tài)鹵代烴密度通常比水的密度大。二、鹵代烴的化學(xué)性質(zhì)相較于烴中的碳碳鍵、碳?xì)滏I，鹵代烴中的碳鹵鍵極性更強(qiáng)鹵代烷分子中，由于鹵素原子吸引電子能力大于碳原子，使C—X鍵具有極性，在極性試劑作用下，C—X鍵較易發(fā)生斷裂，并與試劑的基團(tuán)結(jié)合生成新的化合物。02溴乙烷的性質(zhì)PARTTWO一、溴乙烷的分子組成與結(jié)構(gòu)1-溴丙烷是無(wú)色液體，比水重，沸點(diǎn)為71℃，不溶于水，易溶于有機(jī)溶劑。

分子式：_______C2H5Br結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：__________________C2H5Br或CH3CH2Br溴乙烷的分子結(jié)構(gòu)模型溴乙烷核磁共振氫譜由于溴原子吸引電子能力強(qiáng)，C—Br鍵為強(qiáng)極性鍵，C—Br鍵易斷裂；由于官能團(tuán)（—Br）的作用，乙基可能被活化。C-Br鍵易斷裂取代反應(yīng)、消去反應(yīng)KOH的醇溶液、KOH的水溶液二、溴乙烷的化學(xué)性質(zhì)實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象反應(yīng)產(chǎn)生的氣體經(jīng)水洗后，使酸性KMnO4溶液褪色。實(shí)驗(yàn)結(jié)論生成的氣體分子中含有碳碳不飽和鍵1.消去反應(yīng)如果將溴乙烷與強(qiáng)堿(如NaOH或KOH)的乙醇溶液共熱，溴乙烷可以從分子中脫去HBr，生成乙烯。反應(yīng)原理CH3CH2＝CH2↑＋KBr＋H2O△乙醇CH3-CH2-CH2

BrH＋KOH①反應(yīng)條件：KOH的醇溶液、加熱②實(shí)質(zhì)：相鄰的兩個(gè)C上脫去HX形成不飽和鍵！鄰碳上有氫鹵代烴有兩個(gè)鄰位碳原子,且碳原子上均有氫原子時(shí)，消去反應(yīng)怎樣發(fā)生？可能生成不同的產(chǎn)物。例如發(fā)生消去反應(yīng)的產(chǎn)物為：CH3-CH=CH-CH3CH3-CH2-CH=CH2★札依采夫規(guī)則

鹵代烴發(fā)生消去反應(yīng)時(shí)，消除的氫原子主要來(lái)自含氫原子較少的相鄰碳原子上。既“氫少消氫”為主鹵代烴的消去反應(yīng)二、溴乙烷的化學(xué)性質(zhì)探究實(shí)驗(yàn)2向試管中注入5mL1-溴丙烷（或2-溴丙烷）和10mL20%的氫氧化鉀水溶液，加熱，觀察實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象。取試管中反應(yīng)后的少量剩余物于另一試管中，再向該試管中加入稀硝酸至溶液呈酸性，滴加硝酸銀溶液，觀察實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象二、溴乙烷的化學(xué)性質(zhì)探究實(shí)驗(yàn)2現(xiàn)象：①中溶液分層②中有機(jī)層厚度減小，直至消失④中有淺黃色沉淀生成結(jié)論：2-溴丙烷與KOH溶液共熱產(chǎn)生了Br－二、溴乙烷的化學(xué)性質(zhì)NaBr+AgNO3===AgBr↓+NaNO3淡黃色沉淀H2O？CH3CH2CH2Br+NaOH——取代反應(yīng)（水解反應(yīng)）NaBr+CH3CH2CH2-OH

二、溴乙烷的化學(xué)性質(zhì)2.水解反應(yīng)——取代反應(yīng)C2H5Br+KOHC2H5OH+KBrCH3CH2—Br+H—OHCH3CH2—OH+HBrKOH/H2O△HBr+KOH=KBr+H2OCH3CH2—Br+K—OHCH3CH2—OH+KBrH2O△醇+溴化鉀二、溴乙烷的化學(xué)性質(zhì)2.水解反應(yīng)——取代反應(yīng)或：R-X+NaOHR-OH+NaXH2O△R-X+H-OHR-OH+HXNaOH△①所有鹵代烴在一定條件下都能發(fā)生水解。②鹵素原子直接與苯環(huán)相連的鹵代芳香烴水解反應(yīng)條件比較苛刻交流討論3.溴乙烷在水中能否電離出Br－?它是否為電解質(zhì)?如何設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)證明溴乙烷含有溴元素？不合理不合理合理①C2H5BrAgNO3溶液②C2H5BrAgNO3溶液NaOH溶液③C2H5BrAgNO3溶液NaOH溶液取上層清液加硝酸酸化溴乙烷中不存在溴離子，溴乙烷是非電解質(zhì)，不能電離。因?yàn)锳g++OH－=AgOH（白色）↓2AgOH=Ag2O(褐色)+H2O；褐色掩蔽AgBr的淺黃色，干擾產(chǎn)物檢驗(yàn)。所以必須用硝酸酸化！鹵代烴中鹵素原子的檢驗(yàn)鹵代烴①NaOH水溶液②過(guò)量HNO3③AgNO3溶液有沉淀產(chǎn)生說(shuō)明有鹵素原子白色↓淡黃色↓黃色↓AgClAgBrAgICl元素Br元素I元素取代消去反應(yīng)物反應(yīng)條件生成物結(jié)論CH3CH2BrCH3CH2BrNaOH水溶液，加熱NaOH醇溶液，加熱CH3CH2OH、NaBrCH2=CH2、NaBr、H2O溴乙烷在不同的條件下發(fā)生不同類型的反應(yīng)區(qū)別：無(wú)醇則有醇，有醇則無(wú)醇課堂小結(jié)：鹵代烴的取代與消去反應(yīng)三、鹵代烯烴的加成與加聚反應(yīng)鹵代烯烴的某些化學(xué)性質(zhì)與烯烴相似，能發(fā)生加成反應(yīng)和加聚反應(yīng)。①氯乙烯加聚反應(yīng)生成聚氯乙烯：②四氟乙烯加聚反應(yīng)生成聚四氟乙烯課堂小結(jié)高于相應(yīng)的烴大于相應(yīng)的烴不溶于水，易溶于有機(jī)溶劑易斷裂被活化鄰碳上有氫幾乎都能發(fā)生預(yù)測(cè)有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)題組例練1.在鹵代烴RCH2CH2X中化學(xué)鍵如圖,則下列說(shuō)法中正確的是(

)A.當(dāng)該鹵代烴發(fā)生水解反應(yīng)時(shí),被破壞的鍵是①和④B.當(dāng)該鹵代烴發(fā)生水解反應(yīng)時(shí),被破壞的鍵是①和③C.當(dāng)該鹵代烴發(fā)生消去反應(yīng)時(shí),被破壞的鍵是①和④D.當(dāng)該鹵代烴發(fā)生消去反應(yīng)時(shí),被破壞的鍵是①和③D題組例練B2.下列化合物中,既能發(fā)生消去反應(yīng)生成烯烴,又能發(fā)生水解反應(yīng)的是(

)A.CH3Cl B.C. D.題組例練3.為了檢驗(yàn)溴乙烷中是否含有溴元素,有以下操作,順序合理的是(

)①加AgNO3溶液②加NaOH溶液③加熱④加蒸餾水⑤加稀硝酸至溶液顯酸性A.②①③⑤ B.②④⑤③C.②③⑤① D.②①⑤③C題組例練4.由CH3CH2CH2Br制備CH3CH(OH)CH2OH,發(fā)生反應(yīng)的類型和反應(yīng)條件(從左至右)都正確的是(

)B選項(xiàng)反應(yīng)類型反應(yīng)條件A加成反應(yīng)、取代反應(yīng)、消去反應(yīng)KOH的