認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物復(fù)習(xí)課26-人教課標(biāo)版課件

1．能根據(jù)有機(jī)化合物的元素含量、相對(duì)分子質(zhì)量確定有機(jī)化合物的分子式。2．了解常見(jiàn)有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)。了解有機(jī)物分子中的官能團(tuán)，能正確地表示它們的結(jié)構(gòu)。3．了解確定有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的化學(xué)方法和某些物理方法。4．了解有機(jī)化合物存在同分異構(gòu)現(xiàn)象，能判斷簡(jiǎn)單有機(jī)化合物的同分異構(gòu)體(不包括手性異構(gòu)體)。5．能根據(jù)有機(jī)化合物命名規(guī)則命名簡(jiǎn)單的有機(jī)化合物。6．能列舉事實(shí)說(shuō)明有機(jī)分子中基團(tuán)之間存在相互影響。

第一章認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物章末復(fù)習(xí)1．有機(jī)物的分類①CH4、②CH3CHCH2CH3、③CH2＝CH2、④CH3－C＝CHCH3、⑤CH≡CH、⑥CH3C≡CH、⑦CH3－Cl、⑧CH3CH2Br、⑨CH3OH、⑩CH3CH2OH、⑾CH3C－OH、⑿CH3C－O－

CH2CH3CH3CH3O⒀⒁⒂⒃CH3按碳的骨架對(duì)下列化合物進(jìn)行分類脂環(huán)化合物鏈狀化合物芳香化合物第*頁(yè)有機(jī)化合物鏈狀化合物芳香化合物碳原子相互連接成鏈狀含有碳原子組成的環(huán)狀結(jié)構(gòu)環(huán)狀化合物脂環(huán)化合物(脂肪族化合物)樹(shù)狀分類法按碳的骨架分類鏈狀化合物環(huán)狀化合物脂環(huán)化合物芳香化合物按官能團(tuán)分類烴烷烴、烯烴炔烴、芳香烴烴的衍生物鹵代烴、醇酚、醛、羧酸、雜環(huán)醚酮酯有機(jī)化合物的分類芳香化合物、芳香烴、苯的同系物三者之間的關(guān)系：（1）芳香化合物：含有一個(gè)或幾個(gè)

的化合物。（2）芳香烴：含有一個(gè)或幾個(gè)

的烴。（3）苯的同系物：只有

個(gè)苯環(huán)和

烴基組成的芳香烴。苯環(huán)苯環(huán)烷即:飽和鏈烴芳香化合物芳香烴1苯的同系物1、環(huán)戊烷

4、苯

環(huán)狀化合物_________________1、2、3、4、5其中__________為環(huán)狀化合物中的脂環(huán)化合物1、2、3鏈狀化合物_____。其中_______為環(huán)狀化合物中的芳香化合物4、563、環(huán)己醇2、環(huán)辛炔6、正丁醇5、萘CH3-CH2-CH2-CH2-OH

2.有機(jī)物類別及其官能團(tuán)

(1)相關(guān)概念 烴的衍生物：烴分子里的

被其他

所代替，衍生出一系列新的化合物。 官能團(tuán)：決定化合物特殊性質(zhì)的

。

(2)有機(jī)物的主要類別、官能團(tuán)氫原子原子或原子團(tuán)原子或原子團(tuán)代表物官能團(tuán)飽和烴不飽和烴烴類別烷烴環(huán)烷烴烯烴炔烴CH2=CH2CH≡CH芳香烴CH4芳香烴類別代表物官能團(tuán)名稱結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式烴的衍生物鹵代烴一氯甲烷CH3Cl—X鹵原子醇乙醇C2H5OH—OH羥基醛乙醛CH3CHO—CHO醛基酸乙酸CH3COOH—COOH羧基酯乙酸乙酯CH3COOC2H5—COOR酯基醚甲醚CH3OCH3醚鍵酮丙酮羰基酚苯酚—OH酚羥基羥基

醛酚羧酸酯羧酸烴3.同系物

(1)同系物的概念

結(jié)構(gòu)相似，在分子組成上相差一個(gè)或若干個(gè)CH2原子團(tuán)的物質(zhì)互稱為同系物。

(2)同系物的判斷依據(jù) ①兩同：相同類別，相同通式。 ②一差：分子組成相差一個(gè)或若干個(gè)CH2原子團(tuán)。

延伸：(1)同系物必須是同一類物質(zhì)。

(2)同系物結(jié)構(gòu)相似但不一定完全相同，如CH3—COOH與。

(3)同系物間物理性質(zhì)不同，但化學(xué)性質(zhì)相似。

(4)具有相同通式的有機(jī)物除烷烴外，都不能確定是不是同系物。有機(jī)物中碳原子的成鍵特點(diǎn)在有機(jī)物分子中碳呈

價(jià)。

碳原子既可與其他原子形成

共價(jià)鍵，碳原子之間也可相互形成單鍵，也可以形成

或

；碳碳之間可以形成長(zhǎng)長(zhǎng)的

，也可以形成

?！纬?個(gè)共價(jià)鍵四雙鍵三鍵碳鏈碳環(huán)有機(jī)物種類繁多的主要原因是什么？四個(gè)碳原子既可與其他原子形成4個(gè)共價(jià)鍵；同時(shí)碳原子之間也可相互形成單鍵、雙鍵或三鍵；碳碳之間既可以形成較長(zhǎng)的碳鏈，又可以形成碳環(huán)。1．有機(jī)化合物中碳的成鍵特征

(1)有機(jī)化合物分子中都含有碳原子，碳原子的最外層有

電子，可以與其他原子形成

共價(jià)鍵。

(2)碳原子還可以彼此間以

構(gòu)成碳鏈或碳環(huán)。

(3)碳原子之間可以是單鍵()，也可以是雙鍵()或 叁鍵()。四個(gè)四個(gè)共價(jià)鍵2．有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象和同分異構(gòu)體

(1)同分異構(gòu)現(xiàn)象 化合物具有相同的

，但

不同，因而產(chǎn)生了

上的差異的現(xiàn)象。

(2)同分異構(gòu)體：具有同分異構(gòu)現(xiàn)象的化合物。

(3)同分異構(gòu)體的類別 ①

異構(gòu)：碳鏈骨架不同。 ②

異構(gòu)：官能團(tuán)的位置不同。 ③

異構(gòu)：具有不同的官能團(tuán)。化學(xué)式原子排列方式結(jié)構(gòu)碳鏈位置官能團(tuán)5737310鍵長(zhǎng)分子中兩個(gè)成鍵的原子的核間距離叫做鍵長(zhǎng)。一般說(shuō)來(lái)，鍵長(zhǎng)越短，鍵越牢固。鍵能氣態(tài)原子形成一摩共價(jià)單鍵所釋放的能量(破壞1摩單鍵所吸收的能量)叫做鍵能。鍵能越大，鍵越牢固。鍵角在分子中鍵和鍵之間的夾角叫做鍵角。共價(jià)鍵的3個(gè)參數(shù)判斷分子的穩(wěn)定性確定分子空間形狀

請(qǐng)觀察甲烷、乙烯、乙炔、苯等有機(jī)物的球棍模型，思考碳原子的成鍵方式與分子的空間構(gòu)型、鍵角有什么關(guān)系？

下列關(guān)于CH3—CH＝CH—C≡C—CF3分子的結(jié)構(gòu)敘述正確的是（）

A、6個(gè)碳原子有可能都在一條直線上

B、6個(gè)碳原子不可能都在一條直線上

C、6個(gè)碳原子一定都在同一平面上

D、6個(gè)碳原子不可能都在同一平面上〖方法〗依據(jù)“乙烯分子里的兩個(gè)碳原子和4個(gè)氫原子都處在同一平面上；乙炔分子里的兩個(gè)碳原子和兩個(gè)氫原子處在一條直線上”畫(huà)圖。再由“碳原子成鍵方式與空間構(gòu)型關(guān)系規(guī)律”作答。BC碳原子成鍵方式與空間構(gòu)型關(guān)系規(guī)律原子間成鍵方式空間構(gòu)型四面體形平面形直線形平面形CH3CH3CH2CHCCH3CH3CH3CH3CH3CH2CHCCH3CH3CH3CH3CH3CH2CCH3CH3CH2CHCHCH2CH3CH2CH3CH2D.

A.

B.

C.

CH3CH2CH3CH3CCH3CH3CH3CH2CHCHCH2CH2CH2下列化合物中，屬于同種物質(zhì)的是_________，屬于同分異構(gòu)體的是______。

ABCD運(yùn)用書(shū)寫(xiě)形式變換法:“拉”“轉(zhuǎn)”、“翻”。下列物質(zhì)與A為同種物質(zhì)的是___________，與A互為同分異構(gòu)體的是______。

C20H12C20H12C20H12C20H12C20H12C19H12BCFD軸線變換法下列物質(zhì)與A為同種物質(zhì)的是___________，與A互為同分異構(gòu)體的是______。

BCFD升華：(1)分子結(jié)構(gòu)式的寫(xiě)法與分子真實(shí)結(jié)構(gòu)的差別。如和是同種物質(zhì)，而不是同分異構(gòu)體。

(2)同分異構(gòu)體的分子式、相對(duì)分子質(zhì)量、最簡(jiǎn)式都相同。但相對(duì)分子質(zhì)量相同的化合物不一定是同分異構(gòu)體，如C2H6與HCHO；最簡(jiǎn)式相同的化合物也不一定是同分異構(gòu)體，如C2H2與C6H6。

(3)同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)不同，可以是同一類物質(zhì)，也可以是不同類物質(zhì)。

(4)同分異構(gòu)體不僅存在于有機(jī)物和有機(jī)物之間，也存在于有機(jī)物和無(wú)機(jī)物之間，如尿素[CO(NH2)2，有機(jī)物]和氰酸銨(NH4CNO，無(wú)機(jī)物)互為同分異構(gòu)體。1．烷烴的命名

(1)習(xí)慣命名法 ①碳原子數(shù)在十以內(nèi)：依次用甲、乙、丙、丁、

、

、

、

、

、

來(lái)表示。 ②碳原子數(shù)在十以上：用十一、十二、十三……漢字?jǐn)?shù)字表示。 ③碳原子數(shù)相同(即同分異構(gòu)體)：用“正”、“異”、“新”來(lái)區(qū)別。戊己庚辛壬癸(2)系統(tǒng)命名法命名原則如下：①選主鏈(最長(zhǎng)碳鏈)，稱某烷②編碳位(最小定位)，定支鏈③取代基，寫(xiě)在前，注位置，短線連④不同基，簡(jiǎn)到繁，相同基，合并算另外，常用甲、乙、丙、丁……表示主鏈碳原子數(shù)，用一、二、三、四……表示相同取代基的數(shù)目，用1、2、3、4……表示取代基所在的碳原子位次。如命名為：

.2,2二甲基丙烷命名為：

。烷烴的命名：

碳鏈最長(zhǎng)稱某烷，靠近支鏈把號(hào)編。簡(jiǎn)單在前同相并，其間應(yīng)劃一短線。2．烯烴和炔烴的命名

(1)選主鏈、定某烯(炔)：將含有

鍵或

鍵的最

碳鏈作為主鏈，稱為“某烯”或“某炔”。

(2)近雙(三)鍵、定號(hào)位：從距離雙鍵或三鍵最近的一端給主鏈上的碳原子依次 編號(hào)定位。

(3)標(biāo)雙(三)鍵、合并算：用阿拉伯?dāng)?shù)字標(biāo)明雙鍵或三鍵的位置(只需標(biāo)明雙鍵或 三鍵碳原子編號(hào)較小的數(shù)字)。用“二”、“三”等表示雙鍵或三鍵的個(gè)數(shù)。 例如：

；

。雙三長(zhǎng)3．苯的同系物的命名

(1)習(xí)慣命名法 如稱為

，稱為

，二甲苯有三種同分異構(gòu)體，其名稱分別為：鄰二甲苯、間二甲苯、對(duì)二甲苯。

(2)系統(tǒng)命名法 將苯環(huán)上的6個(gè)碳原子編號(hào)，以某個(gè)甲基所在的—碳原子的位置為1號(hào)，選取最小位次號(hào)給另一甲基編號(hào)，則鄰二甲苯也可叫做1,2二甲苯，間二甲苯叫做1,3二甲苯，對(duì)二甲苯叫做1,4二甲苯。甲苯乙苯1．研究有機(jī)化合物一般要經(jīng)過(guò)的幾個(gè)基本步驟2.有機(jī)化合物常用的分離提純方法

提純混有雜質(zhì)的有機(jī)物的方法很多，基本方法是利用有機(jī)物與雜質(zhì)

的差異而將它們分離。例如：提純固體有機(jī)物常采用

，提純液體有機(jī)物常采用蒸餾操作，也可以利用有機(jī)物與雜質(zhì)在某種溶劑中

的差異，用

該有機(jī)物的方法來(lái)提純。物理性質(zhì)結(jié)晶的方法溶解度萃取(1)蒸餾是分離或提純

混合物的辦法(與雜質(zhì)的沸點(diǎn)相差約大于

)。(2)結(jié)晶和重結(jié)晶①冷卻法：將熱的飽和溶液慢慢冷卻后析出晶體，此法適合于

的溶液。②蒸發(fā)法：此法適合于

的溶液，如NaCl。③重結(jié)晶：將已知的晶體用蒸餾水溶解，經(jīng)過(guò)濾、蒸發(fā)、冷卻等步驟，再次析出晶體，得到更純凈的晶體的過(guò)程。不同沸點(diǎn)30℃解度很小雜質(zhì)在溶劑中的溶被提純的物質(zhì)在此溶劑中的溶解度受溫度的影響較小(3)萃取與分液①所用儀器：燒杯、鐵架臺(tái)、鐵圈、分液漏斗。如右圖所示：②萃取：利用溶質(zhì)在互不相溶的溶劑里溶解度的不同，用一種溶劑把溶質(zhì)從它與另一溶劑組成的溶液中提取出來(lái)，前者(溶劑)稱為萃取劑，一般溶質(zhì)在萃取劑里的溶解度更大些。分液：

的液體

，用分液漏斗將它們一一分離出來(lái)?；ゲ幌嗳芑旌衔?．元素分析與相對(duì)分子質(zhì)量的測(cè)定

(1)對(duì)純凈的有機(jī)物進(jìn)行元素分析，可確定

。

(2)可用

測(cè)定相對(duì)分子質(zhì)量，進(jìn)而確定

。

(3)分子結(jié)構(gòu)的鑒定 ①鑒定結(jié)構(gòu)的方法有

方法和

方法。 ②化學(xué)方法主要是鑒別

，物理方法主要有

、

等方法。最簡(jiǎn)式質(zhì)譜法分子式紅外光譜核磁共振氫譜官能團(tuán)紅外光譜核磁共振氫譜(4)紅外光譜、核磁共振氫譜分別根據(jù)

來(lái)推測(cè)分子結(jié)構(gòu)。在譜圖上的位置也不同，而且吸收峰的面積與氫原子數(shù)成正比不同的化學(xué)鍵或官能團(tuán)吸收頻率不同，在紅外光譜圖上將處于不同的位置，從而可以獲得分子中含有何種化學(xué)鍵或官能團(tuán)的信息、處于不同環(huán)境中的氫原子因產(chǎn)生共振時(shí)吸收電磁波的頻率不同，元素分析和相對(duì)分子質(zhì)量測(cè)定的原理是怎樣的？提示：元素定量分析的原理是將一定量的有機(jī)物燃燒，分解為簡(jiǎn)單的無(wú)機(jī)物，并作定量測(cè)定，通過(guò)無(wú)機(jī)物的質(zhì)量推算出組成該有機(jī)物元素原子的質(zhì)量分?jǐn)?shù)，然后計(jì)算出該有機(jī)物分子所含元素原子的最簡(jiǎn)單整數(shù)比，即確定其實(shí)驗(yàn)式。相對(duì)分子質(zhì)量的測(cè)定：質(zhì)譜是近代發(fā)展起來(lái)的快速、微量、精確測(cè)定相對(duì)分子質(zhì)量的方法，它是用高能電子流等轟擊樣品分子，使該分子失去電子變成帶正電荷的分子離子和碎片離子。分子離子和碎片離子各自具有不同的相對(duì)質(zhì)量，它們?cè)诖艌?chǎng)的作用下到達(dá)檢測(cè)器的時(shí)間將因質(zhì)量的不同而先后有別，其結(jié)果被記錄為質(zhì)譜圖。由質(zhì)譜圖得到的數(shù)據(jù)即可知道未知物的相對(duì)分子質(zhì)量。

1．正確理解同分異構(gòu)體的概念

(1)必須緊緊抓住分子式相同。分子式相同的化合物其組成元素、最簡(jiǎn)式、相對(duì)分子質(zhì)量一定相同。但是不能單純從組成元素相同、最簡(jiǎn)式相同、或相對(duì)分子質(zhì)量相等來(lái)判斷同分異構(gòu)體。如： ①CH3—CH3與HCHO；CH3CH2OH與HCOOH相對(duì)分子質(zhì)量均相等，但它們彼此不能稱同分異構(gòu)體。②最簡(jiǎn)式相同，結(jié)構(gòu)不同的化合物，不是同分異構(gòu)體。如乙炔和苯最簡(jiǎn)式都是CH；淀粉和纖維素的通式都是(C6H10O5)n，最簡(jiǎn)式都是C6H10O5，但不是同分異構(gòu)體。(2)要緊緊抓住結(jié)構(gòu)不同，抓住了結(jié)構(gòu)不同就掌握了產(chǎn)生同分異構(gòu)體的原因。①烷烴引起異構(gòu)的因素只有碳鏈異構(gòu)。②烯、炔烴引起異構(gòu)的因素有：碳鏈異構(gòu)；雙鍵、叁鍵位置異構(gòu)；官能團(tuán)異構(gòu)(如單烯烴與環(huán)烷烴；炔烴與二烯烴的類型異構(gòu))。③芳香烴引起異構(gòu)因素：支鏈的碳鏈異構(gòu)、支鏈在苯環(huán)上的位置異構(gòu)。

④飽和鹵代烴引起異構(gòu)的因素：碳鏈異構(gòu)、鹵素原子位置異構(gòu)。 ⑤飽和一元醇碳鏈異構(gòu)、羥基位置異構(gòu)、與醚互為官能團(tuán)異構(gòu)。 ⑥醛碳鏈異構(gòu)、官能團(tuán)異構(gòu)(與酮互為官能團(tuán)異構(gòu))。 ⑦飽和一元羧酸碳鏈異構(gòu)、與酯互為官能團(tuán)異構(gòu)。 ⑧碳原子數(shù)相同的氨基酸與硝基化合物之間的官能團(tuán)異構(gòu)，如α-氨基乙酸(H2N—CH2COOH)與硝基乙烷(C2H5—NO2)互為同分異構(gòu)體。2.同分異構(gòu)體的推導(dǎo)方法

推導(dǎo)同分異構(gòu)體的順序可按官能團(tuán)異構(gòu)→碳鏈異構(gòu)→位置異構(gòu)。【例1】主鏈含5個(gè)碳原子，有甲基、乙基2個(gè)支鏈的烷烴有(

) A.2種 B.3種C.4種D.5種

解析：主鏈為5個(gè)C原子，有甲基、乙基2個(gè)支鏈的烷烴只能是

共2種。

答案：A

同分異構(gòu)體是有機(jī)考查的熱點(diǎn)。關(guān)鍵是掌握基本寫(xiě)法，并能夠靈活運(yùn)用：如—CH3不會(huì)在1號(hào)位，—C2H5不會(huì)在2號(hào)位等。

1．相對(duì)分子質(zhì)量為86的烷烴，其同分異構(gòu)體有(

) A.2種 B.3種C.4種D.5種

解析：14n＋2＝86，則n＝6，分子式為C6H14，其同分異構(gòu)體共有5種。D

1．鑒定有機(jī)物結(jié)構(gòu)的物理方法

(1)紅外光譜的應(yīng)用原理 在有機(jī)物分子中，組成化學(xué)鍵或官能團(tuán)的原子處于不斷振動(dòng)的狀態(tài)，其振動(dòng)頻率與紅外光的振動(dòng)頻率相當(dāng)，所以，當(dāng)用紅外線照射有機(jī)物時(shí)，分子中的化學(xué)鍵或官能團(tuán)可發(fā)生振動(dòng)吸收，不同的化學(xué)鍵或官能團(tuán)吸收頻率不同，在紅外光譜圖中將處于不同的位置，從而可以獲得分子中含有何種化學(xué)鍵或官能團(tuán)的信息。(2)核磁共振氫譜的應(yīng)用原理氫原子核具有磁性，如用電磁波照射氫原子核，它能通過(guò)共振吸收電磁波能量，發(fā)生躍遷。用核磁共振儀可以記錄到有關(guān)信號(hào)，處于不同化學(xué)環(huán)境中的氫原子因產(chǎn)生共振時(shí)吸收的頻率不同，在譜圖上出現(xiàn)的位置也不同，且吸收峰的面積與氫原子數(shù)成正比。因此，從核磁共振氫譜圖上可以推知該有機(jī)物分子有幾種不同類型的氫原子及它們的數(shù)目。2．確定有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)式的一般思路

(1)物質(zhì)的結(jié)構(gòu)決定物質(zhì)的性質(zhì)，物質(zhì)的性質(zhì)又反映其結(jié)構(gòu)特點(diǎn)。確定物質(zhì)的結(jié)構(gòu)，主要是利用物質(zhì)所具有的特殊性質(zhì)來(lái)確定該物質(zhì)所具有的特殊結(jié)構(gòu)，即主要確定該物質(zhì)的官能團(tuán)。

(2)確定有機(jī)物結(jié)構(gòu)式的一般步驟 ①根據(jù)分子式寫(xiě)出它可能具有的同分異構(gòu)體。 ②利用該物質(zhì)的性質(zhì)推測(cè)其可能含有的官能團(tuán)，最后確定所寫(xiě)同分異構(gòu)體中的一種結(jié)構(gòu)?！纠?】下面兩幅譜圖是結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CH2CH2OH和兩種有機(jī)化合物的H核磁共振譜圖。請(qǐng)判斷哪一幅是的H核磁共振譜圖。解析：圖A；因?yàn)镃H3CH2CH2OH中共有4種類型的氫原子。因而在1H核磁共振譜圖上應(yīng)有4個(gè)峰。而在中，因?yàn)?個(gè)甲基左右對(duì)稱，因而中共有3種類型的氫原子，即對(duì)應(yīng)三個(gè)峰。故A圖為(異丙醇)。答案：A2．核磁共振儀可以測(cè)定有機(jī)物分子中處于不同化學(xué)環(huán)境的氫原子及相對(duì)數(shù)量。氫原子在分子中的化學(xué)環(huán)境不同，在核磁譜圖中就處于不同的位置，化學(xué)環(huán)境相同的氫原子越多，波譜峰積分面積越大(或高度越高)。核磁共振氫譜分析，發(fā)現(xiàn)二甘醇分子中有3個(gè)吸收峰，其峰面積之比為2∶2∶1。又知二甘醇中C、O元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)相同，且H的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為9.4%,1mol二甘醇與足量金屬鈉反應(yīng)生成1molH2。寫(xiě)出二甘醇與乙酸(按物質(zhì)的量之比1∶1)反應(yīng)的化學(xué)方程式__________________________________________________________?！纠?】某化工廠生產(chǎn)的某產(chǎn)品只含C、H、O三種元素，其分子模型如右圖所示(圖中球與球之間的連線代表化學(xué)鍵，如單鍵、雙鍵等)。下列物質(zhì)中，與該產(chǎn)品互為同分異構(gòu)體的是(

) A．CH2＝C(CH3)COOH

B．CH2＝CHCOOCH3 C．CH3CH2CH＝CHCOOHD．CH3CH(CH3)COOH解析：由模型以及結(jié)構(gòu)的穩(wěn)定性可判斷此物質(zhì)為A，則其同分異構(gòu)體為B。B【例2】(2009·天津理綜，8)請(qǐng)仔細(xì)閱讀右面轉(zhuǎn)化關(guān)系：

A是從蛇床子果實(shí)中提取的一種中草藥有效成分，是由碳、氫、氧元素組成的酯類化合物；

B稱作冰片，可用于醫(yī)藥和制香精、樟腦等；

C的核磁共振氫譜顯示其分子中含有4種氫原子；

D中只含一個(gè)氧原子，與Na反應(yīng)放出H2；

F為烴。請(qǐng)回答：(1)B的分子式為_(kāi)_______。(2)B不能發(fā)生的反應(yīng)是(填序號(hào))________。a．氧化反應(yīng)b．聚合反應(yīng)c．消去反應(yīng)d．取代反應(yīng)e．與Br2加成反應(yīng)(3)寫(xiě)出D→E、E→F的反應(yīng)類型：D→E__________________、E→F__________________。(4)F的分子式為_(kāi)_______________________________________________________?；衔颒是F的同系物，相對(duì)分子質(zhì)量為56，寫(xiě)出H所有可能的結(jié)構(gòu)：________________________________________________________________________。(5)寫(xiě)出A、C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式并用系統(tǒng)命名法給F命名：A：________________、C：_________________，F(xiàn)的名稱：________________。(6)寫(xiě)出E→D的化學(xué)方程式：_____________________________________________。解析：A是酯類化合物，由轉(zhuǎn)化關(guān)系可推C是羧酸，D是醇，且D中只含一個(gè)氧原子，則D是一元醇，C是一元羧酸，C分子中有4種氫原子且相對(duì)分子質(zhì)量是102，可推C是

,D是

,E是

F是

A是B、C形成的酯：

H是F的同系物，則H是烯烴，相對(duì)分子質(zhì)量是56，可推H分子式為C4H8，所有可能結(jié)構(gòu)為：、、、。答案：(1)C10H18O

(2)be

(3)取代反應(yīng)消去反應(yīng)(4)C5H10

3-甲基-1-丁烯

(6)(CH3)2CHCH2CH2Br＋NaOH

(CH3)2CHCH2CH2OH＋NaBr

分離、提純?cè)囟糠治龃_定實(shí)驗(yàn)式

波譜分析確定結(jié)構(gòu)式測(cè)定相對(duì)分子質(zhì)量確定分子式研究有機(jī)化合物的基本步驟:研究有機(jī)化合物的基本步驟:粗產(chǎn)品分離提純定性分析定量分析除雜質(zhì)確定組成元素質(zhì)量分析測(cè)定分子量結(jié)構(gòu)分析實(shí)驗(yàn)式或最簡(jiǎn)式分子式結(jié)構(gòu)式每一個(gè)操作步驟是怎樣完成的呢?分離提純的方法有哪些？除雜的原則是什么？不增不減易分離易復(fù)原除雜的方法是什么？雜轉(zhuǎn)純雜變沉化為氣溶劑分物理方法：溶解、過(guò)濾、重結(jié)晶、升華、蒸發(fā)、蒸餾、萃取、分液、液化、汽化、滲析、鹽析、洗氣等。化學(xué)方法：加熱分解、氧化還原轉(zhuǎn)化、生成沉淀、酸堿中和、絡(luò)合、水解、化學(xué)方法洗氣等。

蒸餾：

利用混合物中各種成分的沸點(diǎn)不同而使其分離的方法。如石油的分餾。常用于分離提純液態(tài)有機(jī)物。條件：有機(jī)物熱穩(wěn)定性較強(qiáng)、含少量雜質(zhì)、與雜質(zhì)沸點(diǎn)相差較大（30℃左右）

課本P.17實(shí)驗(yàn)1-1工業(yè)乙醇的蒸餾含雜工業(yè)乙醇工業(yè)乙醇(95.6%)無(wú)水乙醇（99.5%以上）蒸餾加CaO蒸餾核磁共振儀

質(zhì)譜儀蒸餾燒瓶冷凝管溫度計(jì)尾接管冷水熱水使用前要檢查裝置的氣密性！

利用被提純物質(zhì)與雜質(zhì)在同一溶劑中的溶解度不同而將其雜質(zhì)除去的方法。

關(guān)鍵：選擇適當(dāng)?shù)娜軇┤軇┑臈l件：（1）雜質(zhì)在溶劑中的溶解度很小或很大；（2）被提純的有機(jī)物在此溶劑中的溶解度受溫度的影響較大。例如：苯甲酸的重結(jié)晶粗產(chǎn)品熱溶解熱過(guò)濾冷卻結(jié)晶提純產(chǎn)品重結(jié)晶：蒸發(fā)結(jié)晶降溫結(jié)晶兩種方法的操作過(guò)程有什么區(qū)別？利用多次結(jié)晶的方法進(jìn)一步提純物質(zhì)的過(guò)程，叫重結(jié)晶。萃?。涸恚豪没旌衔镏幸环N溶質(zhì)在互不相溶的兩種溶劑中的溶解性不同，用一種溶劑把溶質(zhì)從它與另一種溶劑組成的溶液中提取出來(lái)的方法。主要儀器：分液漏斗操作過(guò)程：萃取包括：

(1)液—液萃取：是利用有機(jī)物在兩種互不相溶的溶劑中的溶解性不同，將有機(jī)物從一種溶劑轉(zhuǎn)移到另一種溶劑的過(guò)程。

(2)固—液萃?。菏怯糜袡C(jī)溶劑從固體物質(zhì)中溶解出有機(jī)物的過(guò)程。（專用儀器設(shè)備）色譜法：閱讀P19俄國(guó)植物學(xué)家茨衛(wèi)特

1906年，茨衛(wèi)特在一根玻璃管的細(xì)端塞上一小團(tuán)綿花，在管中充填碳酸鈣粉末，讓溶有綠色植物葉子色素的石油醚溶液自上而下地通過(guò)。結(jié)果植物色素便被碳酸鈣吸附，分成三段不同顏色：綠色、黃色、黃綠色。再將碳酸鈣吸附柱取出，并用乙醇洗脫，即得色素的溶液：葉綠素、葉黃素、胡蘿卜素。利用吸附劑對(duì)不同有機(jī)物吸附作用的不同，分離、提純有機(jī)物的方法叫色譜法。該微課講解色譜法的實(shí)驗(yàn)過(guò)程/edu/ppt/ppt_playVideo.action?mediaVo.resId=55c2bbe3af508f0099b1c269常用的吸附劑：

碳酸鈣、硅膠、氧化鋁、活性炭等。色譜法是化學(xué)家分離、提純有機(jī)物不可缺少的方法。根據(jù)物質(zhì)在兩相(氣—液、液—液等)間溶解性或吸附能力不同，分為：

紙上色譜法、薄層色譜法、

氣相色譜法、液相色譜法等。1、元素分析：李比希法→現(xiàn)代元素分析法元素分析與相對(duì)分子質(zhì)量的確定元素分析儀“李比希元素分析法”的原理：取定量含C、H（O）的有機(jī)物加氧化銅氧化H2OCO2用無(wú)水CaCl2吸收用KOH濃溶液吸收得前后質(zhì)量差得前后質(zhì)量差計(jì)算C、H含量計(jì)算O含量得出實(shí)驗(yàn)式將一定量的有機(jī)物燃燒，分解為簡(jiǎn)單的無(wú)機(jī)物，并作定量測(cè)定，通過(guò)無(wú)機(jī)物的質(zhì)量推算出組成該有機(jī)物元素原子的質(zhì)量分?jǐn)?shù)，然后計(jì)算出該有機(jī)物分子所含元素原子最簡(jiǎn)單的整數(shù)比，即確定其實(shí)驗(yàn)式（又稱為最簡(jiǎn)式）。CO2H2O一定量有機(jī)物燃燒CO

?H元素定量分析H2OCO2相對(duì)分子質(zhì)量的確定——質(zhì)譜法有機(jī)物分子高能電子束轟擊帶電的“碎片”確定結(jié)構(gòu)碎片的質(zhì)荷比（由于分子離子的質(zhì)荷比越大，達(dá)到檢測(cè)器需要的時(shí)間最長(zhǎng)，因此譜圖中的質(zhì)荷比最大的就是未知物的相對(duì)分子質(zhì)量）

測(cè)定相對(duì)分子質(zhì)量的方法很多，質(zhì)譜法是最精確、最快捷的方法。它是用高能電子流等轟擊樣品分子，使該分子失去電子變成帶正電荷的分子離子和碎片離子。這些不同離子具有不同的質(zhì)量，質(zhì)量不同的離子在磁場(chǎng)作用下達(dá)到檢測(cè)器的時(shí)間有差異，其結(jié)果被記錄為質(zhì)譜圖。質(zhì)荷比：碎片的相對(duì)質(zhì)量(m)和所帶電荷(e-)的比值質(zhì)譜法作用：測(cè)定相對(duì)分子質(zhì)量質(zhì)譜儀紅外光譜用途：確定官能團(tuán)和化學(xué)鍵的類型

分子結(jié)構(gòu)的鑒定——波譜分析紅外光譜儀未知物A的紅外光