怎樣確定有機(jī)物的同分異構(gòu)體數(shù)目

PAGEPAGE4怎樣確定有機(jī)物的同分異構(gòu)體數(shù)目一般來說，已知分子式確定同分異構(gòu)體的數(shù)目，只需寫出碳骨架，而不必把相連的氫原子全部寫出；已知結(jié)構(gòu)簡式確定同分異構(gòu)體數(shù)目，則可用箭頭或用阿拉伯?dāng)?shù)字表示，而不必將其結(jié)構(gòu)式一一寫出；這樣可以節(jié)約很多時間。要判斷兩種結(jié)構(gòu)簡式是否互為同分異構(gòu)體，首先要看分子式是否相等，然后看結(jié)構(gòu)是否不同。1、等效氫法烴的一取代物數(shù)目的確定，實(shí)質(zhì)上是看處于不同位置的氫原子數(shù)目?？捎谩暗刃浞ā迸袛?。判斷“等效氫”的三條原則是：①同一碳原子上的氫原子是等效的；如甲烷中的4個氫原子等同。②同一碳原子上所連的甲基是等效的；如新戊烷中的4個甲基上的12個氫原子等同。③處于對稱位置上的氫原子是等效的。如乙烷中的6個氫原子等同，2,2,3,3—四甲基丁烷上的24個氫原子等同，苯環(huán)上的6個氫原子等同。在確定同分異構(gòu)體之前，要先找出對稱面，判斷等效氫，從而確定同分異構(gòu)體數(shù)目。例1：下列有機(jī)物的一氯取代物其同分異構(gòu)體的數(shù)目相等的是()解析：首先判斷對稱面：①和④無對稱面，②和③有鏡面對稱，只需看其中一半即可。然后，看有否連在同一碳原子上的幾個甲基：①中有兩個甲基連在一碳上，六個氫原子等效；③中有也有兩個甲基連在同一碳原子上，加上鏡面對稱，應(yīng)有十二個氫原子等效。最后用箭頭確定不同的氫原子。如下所示，即可知①和④都有七種同分異構(gòu)體，②和③都只有4種同分異構(gòu)體。應(yīng)選B、D。例2：含碳原子個數(shù)為10或小于10的烷烴中，其一鹵代烷烴不存在同分異構(gòu)體的烷烴共有()A.2種B.3種C.4種D.5種解析：按照等效氫原則，小于11個碳原子的烷烴中，只有一種一鹵代物的，甲烷和乙烷符合，以及甲烷型的新戊烷和乙烷型的2,2,3,3—四甲基丁烷符合，共4種。故應(yīng)選C。2、軸線移動法對于多個苯環(huán)并在一起的稠環(huán)芳烴，要確定兩者是否為同分異構(gòu)體，則可畫一根軸線，再通過平移或翻轉(zhuǎn)來判斷是否互為同分異構(gòu)體。例3：萘分子的結(jié)構(gòu)式可以表示為，兩者是等同的。苯并[a]芘是強(qiáng)致癌物質(zhì)(存在于煙囪灰、煤焦油、燃燒煙草的煙霧和內(nèi)燃機(jī)的尾氣中)。它的分子由五個苯環(huán)并合而成，其結(jié)構(gòu)式可表示為(Ⅰ)或(Ⅱ)式，這兩者也是等同的?，F(xiàn)有結(jié)構(gòu)式(A)~(D)，其中(1)跟(Ⅰ)、(Ⅱ)式等同的結(jié)構(gòu)式是____________；二環(huán)[2,2,1]庚烷二環(huán)[4,4,0]癸烷分子式：C7H12分子式：C10H18根據(jù)上述敘述，回答下列問題：(1)某橋環(huán)烴的結(jié)構(gòu)簡式為：，名稱：_______________________，分子式：_____________。(2)二環(huán)辛烷(C8H14)異構(gòu)體較多，其中屬于雙環(huán)橋環(huán)烴的異構(gòu)體就有6種，它們是：⑤__________⑥__________(3)上述①二環(huán)[2,2,2]辛烷的一氯取代物有______種同分異構(gòu)體(不考慮空間異構(gòu))。此題可從組合上去考慮，6種情況為：5,1,0；4,2,0；4,1,1；3,3,0；3,2,1；2,2,2。①為2,2,2；②為3,2,1；③為4,1,1；④為5,1,0；所以剩下的兩種就是4,2,0和3,3,0。答案：(1)二環(huán)[3,2,2]壬烷；C9H16(2)(3)2例9：下面是稠環(huán)芳香烴中蒽和并五苯的結(jié)構(gòu)簡式：由于取代烴的位置不同，產(chǎn)生的異構(gòu)現(xiàn)象稱為官能團(tuán)位置異構(gòu)。一氯并五苯有個異構(gòu)體；二氯蒽有(填數(shù)字)個異構(gòu)體。解析：由下列圖示中可知，并五苯有兩個對稱面，分子中碳原子上連接的氫原子有4種位置：a、b、g、w，故其一氯并五苯應(yīng)有4種。蒽也有兩個對稱面，分子中碳原子上連接有3種氫原子：4個a-氫原子、4個b-氫原子、兩個g-氫原子，按照組合原則，a-a有3種，a-b有4種，a-g有2種，b-b有3種，b-g有2種，g-g有1種，一共有15種，故二氯蒽應(yīng)有15種。答案：4；15例10：某有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)簡式為：；其中屬于芳香醇的同分異構(gòu)體共有()A.3種B.4種C.5種D.6種解析：分子式為C8H10O；可考慮為C6H5·C2H4OH有兩種，為CH3·C6H4·CH2OH(兩個側(cè)鏈)有鄰、間、對有3種。共5種，應(yīng)選C。例11：聯(lián)苯()由兩個苯環(huán)通過單鍵連接而成。假定二氯連苯分子中，苯環(huán)間的單鍵可以自由旋轉(zhuǎn)，理論上由異構(gòu)而形成的二氯聯(lián)苯共有(D)A.6種B.9種C.10種D.12種解析：每個苯環(huán)上只有三種不同的H原子：a、b、g，用定一移二法時要注意等效氫的存在。同一苯環(huán)上有6種，不同苯環(huán)間也有6種，