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第二講同分異構(gòu)體第一頁(yè),共二十九頁(yè),編輯于2023年,星期四第二講同分異構(gòu)體書(shū)寫(xiě)與研究知識(shí)積木1、會(huì)寫(xiě)需要熟記烯烴和環(huán)烷烴炔烴和二烯飽和一元醇和醚飽和一元醛和酮飽和一元羧酸和酯CnH2n
CnH2n-2
CnH2n+2OCnH2nOCnH2nO2第二頁(yè),共二十九頁(yè),編輯于2023年,星期四碳鏈異構(gòu)位置異構(gòu)異類(lèi)異構(gòu)寫(xiě)的順序
碳鏈由長(zhǎng)到短支鏈由多到少位置由心到邊排布由鄰到間C-C-C-C-C-CC-C-C-C-CCC-C-C-C-CCC-C-C-CCCCC-C-C-CC第三頁(yè),共二十九頁(yè),編輯于2023年,星期四示例1、C5H10的有機(jī)物同分異構(gòu)體有多少種?C5H10官能團(tuán)異構(gòu)烯烴(含一個(gè)C=C)碳鏈異構(gòu)位置異構(gòu)cc-c-c-c=c-cc-c-c=位置異構(gòu)c-c-c-c-cccccccccc-c=ccc-cc=環(huán)烷烴(無(wú)官能團(tuán))碳鏈異構(gòu)ccc-c-c=====【知識(shí)鞏固示例】第四頁(yè),共二十九頁(yè),編輯于2023年,星期四寫(xiě)的技巧
1、插入法②在各類(lèi)C-C鍵或C-H之間插入-O-、-CO-、-COO-①有序?qū)懗鎏細(xì)浠衔锝Y(jié)構(gòu)式②R-NO2→R’-COOH+-NH2
2、轉(zhuǎn)化法①-COOH→-CHO+-OH,第五頁(yè),共二十九頁(yè),編輯于2023年,星期四寫(xiě)出C7H8O含苯環(huán)的結(jié)構(gòu)式?示例2第六頁(yè),共二十九頁(yè),編輯于2023年,星期四①化合物是1,4-二取代苯,其中苯環(huán)上的一個(gè)取代基是硝基,②分子中含有-COO-結(jié)構(gòu)的基團(tuán)。示例3、寫(xiě)出符合下列兩個(gè)條件并與下式互為同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式?第七頁(yè),共二十九頁(yè),編輯于2023年,星期四知識(shí)積木2、會(huì)數(shù)對(duì)稱(chēng)法方法:找出有多少種不同的氫原子,即有多少種一氯代物。關(guān)鍵:對(duì)稱(chēng)氫原子的確定:同一碳原子上的氫原子是等效的;同一碳原子上所連的甲基上的氫是等效的;處于對(duì)稱(chēng)位置上的氫原子是等效的。第八頁(yè),共二十九頁(yè),編輯于2023年,星期四一氯取代物二氯取代物(位置異構(gòu))鄰位平面對(duì)位立體對(duì)位示例1,正立方烷一氯代物與二氯代物各有多少種?ClClClClClClCl【知識(shí)鞏固示例】第九頁(yè),共二十九頁(yè),編輯于2023年,星期四CH4CH3CH3
CH3—C—C—CH3CH3CH3CH3CH3
CH3—C—CH3CH3CH3示例2,試寫(xiě)出十個(gè)碳以下的一鹵代物只有一種的烷烴第十頁(yè),共二十九頁(yè),編輯于2023年,星期四Cl4示例3、下列一氯并五苯有___種,二氯并五苯有____種;2813+9+5+1=28②則分子結(jié)構(gòu)雙軸對(duì)稱(chēng)的二氯代物數(shù)目:
n+n-4+……①一氯固定,另一氯可以取代的數(shù)目n,第十一頁(yè),共二十九頁(yè),編輯于2023年,星期四Cl9+7+5+3+1=25則分子結(jié)構(gòu)單軸對(duì)稱(chēng)二氯代物數(shù)目:
n+n-2+……Cl第十二頁(yè),共二十九頁(yè),編輯于2023年,星期四示例4、下圖為金剛烷的空間結(jié)構(gòu)(碳架)它的一氯代物、二氯代物各有幾種?一氯代物2種二氯代物7種Cl111222333Cl455667第十三頁(yè),共二十九頁(yè),編輯于2023年,星期四先請(qǐng)同學(xué)來(lái)下列動(dòng)態(tài)變化第十四頁(yè),共二十九頁(yè),編輯于2023年,星期四等換法方法:某烴分子式為CnHm,則CnHm-xClx與CnHxClm-x之間具有相同的同分異體。如C2H6C2H5Cl與C2HCl5C2H4Cl2與C2H2Cl4相互之間同分異構(gòu)體數(shù)目相等第十五頁(yè),共二十九頁(yè),編輯于2023年,星期四【知識(shí)鞏固示例】示例1、已知萘的n溴代物和m溴代物的種數(shù)相等,則n與m(m≠n)的關(guān)系是()n+m=8示例2.已知分子式為C12H12的二甲基萘,其苯環(huán)上的二溴代物有9種同分異體,由此推斷二甲基萘苯環(huán)上的4溴代物的同分異構(gòu)體的數(shù)目有
A.9種B.10種C.11種D.12種第十六頁(yè),共二十九頁(yè),編輯于2023年,星期四知識(shí)積木3、會(huì)分析明確四類(lèi)基團(tuán)①端基(一只手)-CH3、-OH、-NO2、-Cl、-COOH等。②橋梁基(二只手)-O-、-CH2-、-COO-、-CO-、-C=C-等。>C<。③三叉基(三只手)>CH-、>N-。④十字基(四只手)第十七頁(yè),共二十九頁(yè),編輯于2023年,星期四
分析基團(tuán)之間關(guān)系①在一個(gè)直鏈烷烴中,甲基只有兩個(gè),分別在碳鏈的兩端,在這兩個(gè)甲基之間是亞甲基,一個(gè)亞甲基作為橋梁基或多個(gè)亞甲基相聯(lián)成一個(gè)長(zhǎng)橋梁基把兩個(gè)甲基聯(lián)接起來(lái),橋梁基的有無(wú)或多少都對(duì)甲基的個(gè)數(shù)不造成影響;第十八頁(yè),共二十九頁(yè),編輯于2023年,星期四
分析基團(tuán)之間關(guān)系③同理,在一個(gè)烷烴中每增加一個(gè)十字基(四只手),不論它是在主鏈上還是在支鏈上,都會(huì)相應(yīng)的增加兩條支鏈從而增加兩個(gè)甲基。②但如果碳鏈中加進(jìn)一個(gè)三叉基(三只手),則會(huì)增加一條支鏈,支鏈的末端要一個(gè)端基,所以,每增加一個(gè)三叉基(三只手)就要增加一個(gè)端基;第十九頁(yè),共二十九頁(yè),編輯于2023年,星期四知識(shí)積木3、會(huì)分析①Ω=1有:>C=C<、一個(gè)環(huán)、>C=O、
-CHO、-COO-等②Ω=2有:-C≡C-、二個(gè)C=C<等。③Ω=4有:苯環(huán)。分析基團(tuán)與不飽和度關(guān)系明確各基團(tuán)不飽和度如:一個(gè)-COOH只有一個(gè)不飽和度,不能拆成兩>C=O,酚類(lèi)分子Ω≥4,如Ω<4,則不可能有酚類(lèi)結(jié)構(gòu)。第二十頁(yè),共二十九頁(yè),編輯于2023年,星期四(4)有多種同分異構(gòu)體:①其中屬于芳香族化合物的同分異構(gòu)體不可能有
。
A.醇羥基B.醛基C.酯基D.羧酸第二十一頁(yè),共二十九頁(yè),編輯于2023年,星期四示例1、某有機(jī)物鏈狀分子中含a個(gè)甲基,n個(gè)亞甲基,m個(gè)次甲基,其余為羥基。則羥基的個(gè)數(shù)為
A2n+3m-aBn+m+aCm+2-aDm+2n+2-a【知識(shí)鞏固示例】a-2+x=m第二十二頁(yè),共二十九頁(yè),編輯于2023年,星期四示例2、烷烴A的分子式為C9H20,A的分子中有一個(gè)叔碳(只連一個(gè)H原子)和一個(gè)季碳(不連H原子),A的同分異構(gòu)體共有_____種。
【分析】直鏈烷烴有兩個(gè)甲基,在此基礎(chǔ)上,每增加一個(gè)叔碳就增加一個(gè)甲基;每增加一個(gè)季碳就增加2個(gè)甲基,所以A的分子中共有5個(gè)甲基。這樣A的分子中還應(yīng)有2個(gè)亞甲基(-CH2-)。將1個(gè)叔碳、1個(gè)季碳、2個(gè)亞甲基排列組合可得:第二十三頁(yè),共二十九頁(yè),編輯于2023年,星期四第二十四頁(yè),共二十九頁(yè),編輯于2023年,星期四示例3、某化合物X與下列物質(zhì)互為同分異構(gòu)體,已知X能發(fā)生銀鏡反應(yīng),則X有沒(méi)有可能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)?說(shuō)明理由第二十五頁(yè),共二十九頁(yè),編輯于2023年,星期四OH-O-C-HOOH-CH=C
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