蛋白質(zhì)有機(jī)化學(xué)

蛋白質(zhì)有機(jī)化學(xué)第一頁，共三十一頁，編輯于2023年，星期五第一節(jié)氨基酸氨基酸的結(jié)構(gòu)氨基酸是含有氨基和羧基的一類有機(jī)化合物。官能團(tuán)：氨基-NH2羧基-COOH第二頁，共三十一頁，編輯于2023年，星期五一、氨基酸的結(jié)構(gòu)、分類、命名

（一）氨基酸的結(jié)構(gòu)α-氨基酸的結(jié)構(gòu)通式第三頁，共三十一頁，編輯于2023年，星期五（二）氨基酸的分類1．根據(jù)分子中烴基的不同，把氨基酸分為脂肪族氨基酸、芳香族氨基酸和雜環(huán)氨基酸。2．根據(jù)分子中所含的羧基和氨基的相對(duì)數(shù)目，把氨基酸分為中性氨基酸（一羧基一氨基）、酸性氨基酸（二羧基一氨基）、堿性氨基酸（一羧基二氨基）。第四頁，共三十一頁，編輯于2023年，星期五

（1）中性α-氨基酸：氨基的數(shù)目等于羧基的數(shù)目，例如：

丙氨酸第五頁，共三十一頁，編輯于2023年，星期五

（2）酸性α-氨基酸：氨基的數(shù)目少于羧基的數(shù)目，例如：

谷氨酸第六頁，共三十一頁，編輯于2023年，星期五（3）堿性α-氨基酸：氨基的數(shù)目大于羧基的數(shù)目，例如：賴氨酸第七頁，共三十一頁，編輯于2023年，星期五3.人體所需的氨基酸約有22種，分非必需氨基酸和必需氨基酸。

(1)必需氨基酸:是人體不能合成的，需要從食物中攝取，叫做必需氨基酸。必需氨基酸有8種：諧音記憶法：借（纈氨酸）來（賴氨酸）一（異亮氨酸）兩（亮氨酸）本（苯丙氨酸）淡（蛋氨酸）色（色氨酸）書（蘇氨酸）可來自于這些食物：魚類、雞蛋、大豆、全麥、糙米與奶制品等。第八頁，共三十一頁，編輯于2023年，星期五（三）氨基酸的命名氨基酸的系統(tǒng)命名法與羥基酸相同，即以羧酸為母體，氨基當(dāng)作取代基來命名也可用希臘字母來標(biāo)明氨基的位置而命名。第九頁，共三十一頁，編輯于2023年，星期五二、氨基酸的物理性質(zhì)氨基酸都是無色晶體，熔點(diǎn)較高，約在230°C以上，大多沒有確切的熔點(diǎn)，熔融時(shí)分解并放出CO2。大都能溶于強(qiáng)酸和強(qiáng)堿溶液中，除胱氨酸、酪氨酸外，均溶于水；除脯氨酸和羥脯氨酸外，均難溶于乙醇和乙醚。

第十頁，共三十一頁，編輯于2023年，星期五三、氨基酸的化學(xué)性質(zhì)

（一）兩性電離和等電點(diǎn)氨基酸是兩性電解質(zhì)，溶于水時(shí)既可進(jìn)行酸式電離也可進(jìn)行堿式電離。CHNH2—COOHR——CHNH3+—

COO-R兩性離子（分子內(nèi)鹽）第十一頁，共三十一頁，編輯于2023年，星期五三、氨基酸的化學(xué)性質(zhì)

（一）兩性電離和等電點(diǎn)（1）氨基酸分子內(nèi)的氨基與羧基之間也可相互作用，而成為兩性離子（內(nèi)鹽）。

陰離子兩性離子陽離子溶液PH>PI溶液PH=PI溶液PH<PI第十二頁，共三十一頁，編輯于2023年，星期五（一）兩性電離和等電點(diǎn)（2）氨基酸分子內(nèi)的氨基與羧基之間也可相互作用，而成為兩性離子（內(nèi)鹽）。

陰離子兩性離子陽離子溶液PH>PI溶液PH=PI溶液PH<PI第十三頁，共三十一頁，編輯于2023年，星期五在某一特定pH時(shí)，氨基酸主要以兩性離子的形式存在，其所帶正負(fù)電荷相等，處于等電狀態(tài)，也就是該溶液的pH值使得其中的氨基酸呈電中性，我們把這個(gè)PH值稱為氨基酸的等電點(diǎn)陰離子兩性離子陽離子溶液PH>PI溶液PH=PI溶液PH<PI（一）兩性電離和等電點(diǎn)（3）

第十四頁，共三十一頁，編輯于2023年，星期五(二)成肽反應(yīng)兩個(gè)α-氨基酸分子，在酸或酶的存在條件下，受熱脫水生成二肽。例如：

第十五頁，共三十一頁，編輯于2023年，星期五多肽第十六頁，共三十一頁，編輯于2023年，星期五（三）茚三酮反應(yīng)α-氨基酸與茚三酮水溶液一起加熱，能生成藍(lán)紫色的化合物。這個(gè)反應(yīng)非常靈敏，是鑒別α-氨基酸常用的方法之一。

第十七頁，共三十一頁，編輯于2023年，星期五第二節(jié)蛋白質(zhì)第十八頁，共三十一頁，編輯于2023年，星期五一、蛋白質(zhì)的組成和結(jié)構(gòu)（一）蛋白質(zhì)的組成組成蛋白質(zhì)的主要元素是C、H、O、N四種元素,其中含C約為50%、H約為7%、O約為23%、N約為16%.蛋白質(zhì)系數(shù):100g蛋白質(zhì)含有16gN，即1gN存在于6.25g蛋白質(zhì)中，這個(gè)6.25稱為蛋白質(zhì)系數(shù).第十九頁，共三十一頁，編輯于2023年，星期五(二)蛋白質(zhì)的結(jié)構(gòu)1．一級(jí)結(jié)構(gòu):

蛋白質(zhì)的一級(jí)結(jié)構(gòu)又稱基本結(jié)構(gòu),是指α-氨基酸的連接順序即多肽鏈。肽鍵在多肽鏈中是連接α-氨基酸殘基的主要化學(xué)鍵，因此在蛋白質(zhì)結(jié)構(gòu)中稱為主鍵。

第二十頁，共三十一頁，編輯于2023年，星期五2．空間結(jié)構(gòu)

包括二級(jí)結(jié)構(gòu)、三級(jí)結(jié)構(gòu)和四級(jí)結(jié)構(gòu)。

二級(jí)結(jié)構(gòu)指蛋白質(zhì)中各種氨基酸的排列順序，它對(duì)蛋白質(zhì)的性質(zhì)起著決定性的作用；氫鍵在維持蛋白質(zhì)的二級(jí)結(jié)構(gòu)中起重要作用。

第二十一頁，共三十一頁，編輯于2023年，星期五一級(jí)結(jié)構(gòu)二級(jí)結(jié)構(gòu)三級(jí)結(jié)構(gòu)四級(jí)結(jié)構(gòu)蛋白質(zhì)的分子結(jié)構(gòu)第二十二頁，共三十一頁，編輯于2023年，星期五二、蛋白質(zhì)的性質(zhì)

（一）蛋白質(zhì)的兩性電離、等電點(diǎn)等電點(diǎn)（pH=PI）:兩性離子

PH>PI(陽離子):PH<PI(陰離子):第二十三頁，共三十一頁，編輯于2023年，星期五（二）蛋白質(zhì)的鹽析

向蛋白質(zhì)溶液加電解質(zhì)〔如(NH4)2SO4、Na2SO4〕到一定濃度時(shí)，蛋白質(zhì)沉淀析出，這個(gè)作用叫做鹽析。

第二十四頁，共三十一頁，編輯于2023年，星期五（三）蛋白質(zhì)的變性蛋白質(zhì)在某些物理和化學(xué)因素（如加熱、高壓、超聲波、紫外線、X射線、強(qiáng)酸、強(qiáng)堿、重金屬鹽、乙醇、苯酚等）影響下，空間結(jié)構(gòu)發(fā)生改變，使其理化性質(zhì)和生物活性隨之改變的作用，稱為蛋白質(zhì)的變性。第二十五頁，共三十一頁，編輯于2023年，星期五（四）蛋白質(zhì)的水解

蛋白質(zhì)在酸、堿溶液中加熱或在酶的催化下，能水解為相對(duì)分子質(zhì)量較小的肽類化合物。最終逐步水解得到各種氨基酸。

第二十六頁，共三十一頁，編輯于2023年，星期五（五）顯色反應(yīng)1．縮二脲反應(yīng)蛋白質(zhì)在強(qiáng)堿性溶液中與硫酸銅溶液作用，顯紫色或紫紅色。第二十七頁，共三十一頁，編輯于2023年，星期五2．黃蛋白反應(yīng)某些蛋白質(zhì)遇濃硝酸立即變成黃色（見彩圖13－3）.再加氨水后又變?yōu)槌壬ㄒ姴蕡D13－4），這個(gè)反應(yīng)稱為黃蛋白反應(yīng)。第二十八頁，共三十一頁，編輯于2023年，星期五3．茚三酮反應(yīng)所有蛋白質(zhì)分子中都含有α－氨基酸殘基，故都可發(fā)生茚三酮反應(yīng)（見彩圖13－1）彩圖13－1茚三酮反應(yīng)第二十九頁，共三十一頁，編輯于2023年，星期五本章小結(jié)

氨基酸的結(jié)構(gòu)：氨基酸的官能團(tuán)，氨基（—NH2）和羧基（—COOH）氨基酸的分類:酸性氨基酸、堿性氨基酸、中性氨基酸脂肪氨基酸、芳香氨基酸、雜環(huán)氨基酸氨基酸氨基酸的命名氨基酸的主要化學(xué)性質(zhì):兩性電離和等電點(diǎn)、成肽反應(yīng)蛋白質(zhì)的組成：主要元素是C、H、O、N蛋白質(zhì)的結(jié)構(gòu)：一級(jí)結(jié)構(gòu)（基本結(jié)構(gòu)）空間結(jié)構(gòu)：二、三、四級(jí)結(jié)構(gòu)蛋白質(zhì)的性質(zhì)：兩性電離和等電點(diǎn)、蛋白質(zhì)的變性、鹽析、顯色反應(yīng)