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第一章認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物第二節(jié)有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)第2課時(shí)有機(jī)化合物的同分異構(gòu)體學(xué)習(xí)目標(biāo):
1.掌握同分異構(gòu)體的判斷。2.掌握同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)及數(shù)目確定方法。學(xué)習(xí)重點(diǎn):同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)及數(shù)目確定[知識(shí)回顧]教材整理同分異構(gòu)體1.概念:_____相同而______不同的現(xiàn)象稱(chēng)為同分異構(gòu)現(xiàn)象。具有同分異構(gòu)現(xiàn)象的化合物互稱(chēng)同分異構(gòu)體。2.同分異構(gòu)現(xiàn)象的三種常見(jiàn)類(lèi)型(1)碳鏈異構(gòu),是由于碳骨架不同產(chǎn)生的異構(gòu)現(xiàn)象。烷烴中的同分異構(gòu)體均為碳鏈異構(gòu),如C5H12有三種同分異構(gòu)體,即_______、______、____。(2)位置異構(gòu),是由于________位置不同產(chǎn)生的異構(gòu)現(xiàn)象,如CH3CH===CHCH3和________________________。(3)官能團(tuán)異構(gòu),是由于具有不同的官能團(tuán)而產(chǎn)生的異構(gòu)現(xiàn)象。如CH≡C—CH2—CH3與CH2===CH—CH===CH2、CH2===CHCH3與、____________與CH3OCH3、CH3CH2CHO與CH3COCH3、______與甲酸甲酯等?;橥之悩?gòu)體的物質(zhì)相對(duì)分子質(zhì)量一定相等,相對(duì)分子質(zhì)量相等的不同物質(zhì)一定互為同分異構(gòu)體嗎?【提示】不一定。相對(duì)分子質(zhì)量相等的不同物質(zhì)可能具有相同的分子式,也可能具有不同的分子式,如CH3COOH與CH3CH2CH2OH、NO2與CH3CH2OH、CO與N2等,它們的相對(duì)分子質(zhì)量相等,但分子式都不一樣,不是同分異構(gòu)體[題組?沖關(guān)]題組1同分異構(gòu)體的理解與判斷1.下列說(shuō)法正確的是()A.CH3—CH=CH2和的結(jié)構(gòu)相同B.H2O和HDO互為同素異形體C.CH3COOH和互為同分異構(gòu)體D.O2和O3互為同位素【解析】A項(xiàng)中結(jié)構(gòu)不相同;B項(xiàng)二者不是單質(zhì);D項(xiàng)互為同素異形體。2.下列有機(jī)物中互為同分異構(gòu)體的是()①CH2===CHCH3 ②③CH3CH2CH3 ④HC≡CCH3
⑤ ⑥CH3CH2CH2CH3A.①和② B.①和③C.①和④ D.⑤和⑥【解析】①和②的分子式都是C3H6,③的分子式是C3H8,④的分子式是C3H4,⑤的分子式是C4H8,⑥的分子式是C4H10,只有①和②的分子式相同,結(jié)構(gòu)不同,故兩者互為同分異構(gòu)體。
[合作?探究]同分異構(gòu)體書(shū)寫(xiě)的實(shí)例探究[探究問(wèn)題]1.寫(xiě)出C6H14的同分異構(gòu)體。2.寫(xiě)出C5H10的鏈狀同分異構(gòu)體。3.寫(xiě)出C8H10的芳香烴的同分異構(gòu)體。4.寫(xiě)出C4H8O2的酸和酯的結(jié)構(gòu)。[核心?突破]1.同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)方法有機(jī)物同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)一般按碳鏈異構(gòu)→位置異構(gòu)→官能團(tuán)異構(gòu)的順序書(shū)寫(xiě)。(1)降碳對(duì)稱(chēng)法(適用于碳鏈異構(gòu))(2)取代法(適用于醇、鹵代烴異構(gòu))先碳鏈異構(gòu)后位置異構(gòu)。如書(shū)寫(xiě)分子式為C5H12O的醇的同分異構(gòu)體,如圖(圖中數(shù)字表示—OH接入后的位置),即這樣的醇共8種:(3)插入法(適用于烯烴、炔烴、酯等的異構(gòu))先根據(jù)給定的碳原子數(shù),寫(xiě)出具有此碳原子數(shù)的烷烴的同分異構(gòu)體的碳骨架,再根據(jù)碳鏈的對(duì)稱(chēng)性,將官能團(tuán)插入碳鏈中,最后用氫原子補(bǔ)足碳的四個(gè)價(jià)鍵。2.同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷方法(1)基元法。例如:丁基(C4H9—)有4種,則丁醇(C4H9—OH)、一氯丁烷(C4H9—Cl)或C4H10的一氯代物、戊醛(C4H9—CHO)、戊酸(C4H9—COOH)等都有4種(均指同類(lèi)有機(jī)物)。(2)替代法。例如:二氯苯(C6H4Cl2)有3種,四氯苯也有3種。(3)等效氫法判斷有機(jī)物發(fā)生取代反應(yīng)后生成同分異構(gòu)體的數(shù)目,可采用“等效氫法”,有機(jī)物分子中有多少種“等效氫原子其一氯代物就有多少種”。原則是:①同一碳原子上的氫原子是等效的;②同一碳原子上所連甲基上的氫原子是等效的;③處于對(duì)稱(chēng)位置的碳原子上的氫原子是等效的。(4)定一議二法對(duì)于二元取代物的同分異構(gòu)體的判斷,可固定一個(gè)取代基位置,再移動(dòng)另一個(gè)取代基,以確定同分異構(gòu)體數(shù)目。題組2同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)與數(shù)目判斷3.(2014?新課標(biāo)全國(guó)卷Ⅰ)下列化合物中同分異構(gòu)體數(shù)目最少的是()A.戊烷 B.戊醇C.戊烯 D.乙酸乙酯【解析】A.戊烷有3種同分異構(gòu)體:CH3CH2CH2CH2CH3、(CH3)2CHCH2CH3和(CH3)4C。B.戊醇可看作C5H11—OH,而戊基(—C5H11)有8種結(jié)構(gòu),則戊醇也有8種結(jié)構(gòu),屬于醚的還有6種。C.戊烯的分子式為C5H10,屬于烯烴類(lèi)的同分異構(gòu)體有5種:CH2===CHCH2CH2CH3CH3CH===CHCH2CH3、CH2===C(CH3)CH2CH3、CH2===CHCH(CH3)2、,屬于環(huán)烷烴的同分異構(gòu)體有5種。D.乙酸乙酯的分子式為C4H8O2,其同分異構(gòu)體有6種:HCOOCH2CH2CH3、HCOOCH(CH3)2、CH3COOCH2CH3、CH3CH2COOCH3、CH3CH2CH2COOH、(CH3)2CHCOOH。4.已知二氯丁烷的同分異構(gòu)體有9種,則八氯丁烷的同分異構(gòu)體的種數(shù)為()A.7 B.8C.9 D.10【解析】應(yīng)用“替代法”解題。丁烷中共有10個(gè)氫原子,其二氯代物中,將氯原子與氫原子互換,二氯丁烷變?yōu)榘寺榷⊥椋瑒t八氯丁烷的同分異構(gòu)體共有9種。【注意事項(xiàng)】為了有效避免漏寫(xiě)或重寫(xiě),提高同分異構(gòu)體書(shū)寫(xiě)速度和準(zhǔn)確度,書(shū)寫(xiě)要注意有序性、等位性。①有序性:由于有機(jī)物分子中碳原子數(shù)越多,碳原子連接方式越復(fù)雜,其同分異構(gòu)體越多,在書(shū)寫(xiě)時(shí)必須按照一定順序書(shū)寫(xiě),否則就會(huì)漏寫(xiě)或重寫(xiě);②等
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