第一節(jié)糖類課件高二下學期化學人教版選擇性必修3

第四章

生物大分子第一節(jié)

糖類

一、糖類的組成和分類1、組成

糖類化合物一般由C、H、O三種元素組成。很多糖類分子中氫原子和氧原子數(shù)目比恰好為2:1，組成可以用通式Cm(H2O)n表示，故糖類也被稱為碳水化合物。如：葡萄糖(C6H12O6)、蔗糖(C12H22O11)、淀粉[(C6H10O5)n]等，注意：1.并非所有糖類符合這個通式，例如脫氧核糖C5H10O4。2.符合該通式的也不一定是糖類，例如乙酸C2H4O22、定義

從結(jié)構(gòu)上看，糖類是多羥基醛（如葡萄糖）、多羥基酮（如果糖）和它們的脫水縮合物3、分類：1）根據(jù)糖類能否水解以及水解后的產(chǎn)物，糖類可分為單糖寡糖(低聚糖)多糖概念______水解的糖1mol糖水解后能產(chǎn)生________mol單糖的糖1mol糖水解后能產(chǎn)生__________單糖的糖代表物_______、____________、______________、________分子式

__________________(C6H10O5)n不能2～10葡萄糖果糖蔗糖麥芽糖C6H12O6C12H22O1110mol以上淀粉纖維素4、糖類間相互轉(zhuǎn)化二、單糖（一）葡萄糖——還原性糖

1、存在：水果、蜂蜜等；動物的血液和淋巴液中。

2、物理性質(zhì)：易溶于水的無色晶體，有甜味，但甜度

不如蔗糖。3、分子式與結(jié)構(gòu)特點

分子式：C6H12O6

結(jié)構(gòu)簡式：

結(jié)構(gòu)式：

官能團：思考：根據(jù)葡萄糖的結(jié)構(gòu)式，請你推測其可能具有哪些化學性質(zhì)？多羥基醛CH2OH(CHOH)4CHO-OH，-CHO（1）與H2發(fā)生加成反應(yīng)CH2OH(CHOH)4CHO+H2→CH2OH(CHOH)4CH2OH（2）銀鏡反應(yīng)4、化學性質(zhì)CH2OH(CHOH)4CHO+2Ag(NH3)2OH→CH2OH(CHOH)4COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O（3）與新制Cu(OH)2反應(yīng)CH2OH(CHOH)4CHO+2Cu(OH)2+NaOH→CH2OH(CHOH)4COONa+Cu2O↓+3H2O△△屬于還原糖另外：葡萄糖也可以使溴水、酸性高錳酸鉀褪色醛基的性質(zhì)（6）燃燒或體內(nèi)緩慢氧化C6H12O6+6O2→6CO2+6H2OC6H12O62C2H5OH+2CO2酒化酶（7）發(fā)酵成酒精（5）與活潑金屬反應(yīng)產(chǎn)生H2（4）酯化反應(yīng)5CH3COOH+CH2OH(CHOH)4CHO→CH3COOCH2(CH3COOCH)4CHO+5H2O△濃硫酸羥基的性質(zhì)（8）動物體內(nèi)無氧呼吸

單糖分子中的醛基也能與它自身的羥基相互作用，形成了半縮醛，1927年，英國化學家哈沃斯通過化學實驗的方法測定出了葡萄糖等單糖的環(huán)狀結(jié)構(gòu)。拓展——縮醛反應(yīng)①

在一定條件下，醛和醇能發(fā)生加成反應(yīng)，生成半縮醛（羥基醚）。②

半縮醛一般不穩(wěn)定，極易與另一分子醇脫水縮合形成縮醛（醚）。

α-D-吡喃葡萄糖鏈狀葡萄糖β-D-吡喃葡萄糖

葡萄糖分子中的醛基可以與分子內(nèi)的羥基作用，形成兩種六元環(huán)狀結(jié)構(gòu)。在葡萄糖水溶液中，存在著鏈狀和環(huán)狀結(jié)構(gòu)葡萄糖之間的平衡，其中絕大部分葡萄糖為環(huán)狀結(jié)構(gòu)。很多單糖，以及寡糖和多糖中的單糖單元多以環(huán)狀結(jié)構(gòu)的形式存在。葡萄糖的環(huán)狀結(jié)構(gòu)（二）果糖——還原性糖1、存在：在水果和蜂蜜中2、物理性質(zhì)：純凈的果糖為無色晶體，易溶于水3、分子式與結(jié)構(gòu)特點：分子式：C6H12O6結(jié)構(gòu)簡式：CH2OH-(CHOH)3-CO-CH2OH多羥基酮與葡萄糖是同分異構(gòu)體思考：怎么鑒別葡萄糖和果糖？葡萄糖果糖

【實驗】在試管中加入2mL10%NaOH溶液，滴加5%CuSO4溶液5滴，再加入2mL10%果糖溶液，加熱，________________產(chǎn)生。有磚紅色沉淀

酮糖具有酮羰基，但在堿性條件下易轉(zhuǎn)化為烯醇中間體，它可異構(gòu)化為醛式，所以酮糖也易被銀氨溶液、新制氫氧化銅氧化（堿性條件）。因此，果糖也是還原性糖。思考：那究竟該如何鑒別葡萄糖和果糖？可用溴水鑒別葡萄糖和果糖。（了解）4、果糖與葡萄糖的比較分子式結(jié)構(gòu)簡式官能團類別關(guān)系葡萄糖C6H12O6CH2OH(CHOH)4CHO羥基、醛基單糖互為同分異構(gòu)體果糖C6H12O6

羥基、酮羰基單糖

（三）核糖與脫氧核糖生物體的遺傳物質(zhì)核糖核酸(RNA)與脫氧核糖核酸(DNA)的重要組成部分

含有5個碳原子的單糖——戊糖。均為醛糖，具有還原性。核糖脫氧核糖（四）最簡單的醛糖——丙醛糖，又稱甘油醛結(jié)構(gòu)簡式：HOCH2CHOHCHO

分子式：C3H6O3對映異構(gòu)鏡面

在分子中連有4個不同的原子或原子團的碳原子叫做不對稱碳原子，也叫手性碳原子。

糖類分子與手性

三、二糖——蔗糖與麥芽糖(C12H22O11)（一）蔗糖

1、存在：大多數(shù)植物體內(nèi)(甜菜、甘蔗中含量最高)，

白糖、紅糖、冰糖等主要成分都是蔗糖。2、物理性質(zhì)：無色晶體，易溶于水，甜味僅次于果糖。3、分子式：C12H22O114、化學性質(zhì)：無醛基，無還原性，不發(fā)生銀鏡反應(yīng)，也不和新制氫氧化銅反應(yīng)。水解反應(yīng)：但水解產(chǎn)物有還原性。1、存在：發(fā)芽的谷粒和麥芽中。2、物理性質(zhì)：無色晶體，易溶于水，有甜味，但甜味不如蔗糖。3、分子式：C12H22O11(與蔗糖互為同分異構(gòu)體)。麥芽糖是由兩分子葡萄糖脫水形成的。（二）麥芽糖(C12H22O11)對比實驗實驗步驟

實驗現(xiàn)象實驗結(jié)論蔗糖_______還原糖，麥芽糖_______還原糖無明顯現(xiàn)象出現(xiàn)磚紅色沉淀不屬于屬于

有醛基，有還原性，水解產(chǎn)物也有還原性。①還原性：能發(fā)生銀鏡反應(yīng)(分子中含有醛基)，是還原性糖。②水解反應(yīng)：產(chǎn)物為葡萄糖4、麥芽糖的化學性質(zhì)：蔗糖麥芽糖相似點不同點是否具有還原性化學性質(zhì)水解產(chǎn)物蔗糖和麥芽糖的比較無-CHO無還原性①組成相同，分子式均為C12H22O11，互為同分異構(gòu)體；②都屬于二糖，1mol二糖水解后生成2mol單糖有-CHO有還原性能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，能被新制的Cu(OH)2氧化不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，也不能被新制的Cu(OH)2氧化葡萄糖和果糖葡萄糖四、多糖——淀粉與纖維素(C6H10O5)n土豆：淀粉棉花：纖維素四、多糖—淀粉與纖維素(C6H10O5)n1、淀粉和纖維素的組成與結(jié)構(gòu)(1)淀粉和纖維素都是由大量葡萄糖單元相互連接組成，屬于天然有機高分子；

淀粉的相對分子質(zhì)量可達到幾十萬，纖維素可達到幾百萬；(2)分子式(C6H10O5)n(3)淀粉和纖維素分子中所包含的葡萄糖單元數(shù)目，即n值不同，二者的結(jié)構(gòu)和組成不同，不是同分異構(gòu)體。(4)結(jié)構(gòu)示意圖（一）淀粉1、存在

在種子、塊根和塊莖中含量豐富，谷類和薯類含淀粉較多。2、物理性質(zhì)

白色固體，無氣味、無味道，不溶于冷水，在熱水中糊化。3、

分類

天然淀粉由直鏈淀粉和支鏈淀粉組成。支鏈淀粉含量很高的一些谷物，如糯米、糯玉米等有比較黏的口感

直鏈淀粉：含有幾百個葡萄糖單元，分子量幾萬~十幾萬

支鏈淀粉：含有幾千個葡萄糖單元，分子量幾十萬。

4、淀粉的化學性質(zhì)①遇到碘單質(zhì)——變藍②非還原糖，不與新制氫氧化銅和銀氨溶液反應(yīng)（用于檢驗淀粉或I2的存在）③水解反應(yīng)：由于其分子中葡萄糖單元醇羥基的存在，淀粉可以發(fā)生酯化反應(yīng)，可用于生產(chǎn)食品添加劑、表面活性劑和可降解塑料等。④

酯化反應(yīng)：淀粉液稀硫酸加熱水解液碘水現(xiàn)象ANaOH溶液中和液銀氨溶液水浴加熱現(xiàn)象B現(xiàn)象結(jié)論現(xiàn)象A現(xiàn)象B溶液變藍無銀鏡生成淀粉沒有水解溶液變藍有銀鏡生成淀粉部分水解溶液無現(xiàn)象有銀鏡生成淀粉完全水解【思考1】如何設(shè)計實驗證明淀粉是沒有水解、部分水解，還是完全水解？酸中水解，堿中檢驗！用I2檢驗淀粉時，應(yīng)直接取水解后的混合液加碘水。若取中和液加碘水，因I2與NaOH溶液反應(yīng)，影響淀粉的檢驗?！舅伎?】上述實驗，能否在加碘水之前，也加入氫氧化鈉溶液？纖維素自然界中分布最廣泛的一種多糖，參與構(gòu)成了植物的細胞壁，起著保護和支持作用。其中：棉花含纖維素92％~95％

亞麻含纖維素約80％

木材含纖維素約50％（二）纖維素1.物理性質(zhì)白色纖維狀物質(zhì)，沒有甜味，不溶于水，也不溶于一般的有機溶劑。2.化學性質(zhì)

①

不顯還原性②可發(fā)生水解，但比淀粉水解困難(C6H10O5)n+nH2OnC6H12O6纖維素葡萄糖③可以發(fā)生酯化反應(yīng)如：與硝酸反應(yīng)，生成纖維素硝酸酯

俗名：硝酸纖維俗名：醋酸纖維