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第二節(jié)醇和酚1.了解醇的分類(lèi)、命名。認(rèn)識(shí)甲醇、乙二醇等幾種常見(jiàn)的醇。2.掌握醇的主要化學(xué)性質(zhì),能寫(xiě)出反應(yīng)方程式,熟悉斷鍵位置和反應(yīng)類(lèi)型。(重點(diǎn))3.學(xué)會(huì)通過(guò)分析有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)來(lái)推測(cè)其可能擁有的性質(zhì),并進(jìn)一步理解結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)的思想。清明時(shí)節(jié)雨紛紛,路上行人欲斷魂。借問(wèn)_____何處有,牧童遙指杏花村。酒家CH3CH2OHCH3CHCH3OH乙醇2—丙醇苯酚鄰甲基苯酚
仔細(xì)觀(guān)察醇和酚的結(jié)構(gòu),分析醇和酚在結(jié)構(gòu)上有什么相同點(diǎn)和不同點(diǎn)?OHOHCH3
醇和酚都是烴分子中的氫原子被羥基(—OH)取代而衍生出含羥基化合物。醇和酚的定義
羥基與烴基上飽和的碳原子相連的化合物稱(chēng)為醇;羥基與苯環(huán)直接相連而形成的化合物稱(chēng)為酚。一、醇的概述1、醇的分類(lèi)(1)根據(jù)羥基所連烴基的種類(lèi)
脂環(huán)醇:芳香醇:脂肪醇飽和:CH3CH2OH不飽和:CH2=CHCH2OHOHCH2OH(2)所含羥基的數(shù)目一元醇:只含一個(gè)羥基二元醇:含兩個(gè)羥基多元醇:多個(gè)羥基CH3CH2OHCH2-OHCH2-OHCH2-OHCH-OHCH2-OH乙醇(一元醇)乙二醇(二元醇)丙三醇(三元醇)飽和一元醇通式:CnH2n+1OH
或CnH2n+2O2、飽和一元醇的命名(2)編號(hào):從離—OH最近的一端起編(1)選主鏈:選最長(zhǎng)碳鏈,且含—OH(3)寫(xiě)名稱(chēng):取代基位置—取代基名稱(chēng)—
羥基位置—母體名稱(chēng)(羥基位置用阿拉伯?dāng)?shù)字表示;羥基的個(gè)數(shù)用“二”、“三”等表示。)CH3—CH2—CH—CH3OHCH3—CH—C—OHCH3CH2—CH3CH3②③[練習(xí)]寫(xiě)出下列醇的名稱(chēng)CH3—CH—CH2—OHCH3①2-甲基-1-丙醇2-丁醇2,3-二甲基-3-戊醇【聯(lián)想·質(zhì)疑】
一位著名的有機(jī)化學(xué)家曾說(shuō)過(guò),假如讓一個(gè)有機(jī)化學(xué)家?guī)?0種有機(jī)化合物到荒島上獨(dú)自工作,他的選擇里一定會(huì)有醇。有了醇就可以合成多種多樣的有機(jī)化合物。二、醇的化學(xué)性質(zhì)反應(yīng)斷鍵位置與金屬反應(yīng)催化氧化消去反應(yīng)分子間脫水與HX反應(yīng)【歸納】①①③②④①②②
1.羥基的反應(yīng)取代反應(yīng)消去反應(yīng)(1)醇的鹵代反應(yīng)CH3CH2Br+H2OCH3CH2OH+HBr
(2)醇分子間脫水反應(yīng)[討論]
乙醇和1-丙醇混合后加入濃硫酸加熱反應(yīng)后可能生成哪些有機(jī)物?乙烯、丙烯、乙醚、丙醚、乙丙醚。CH3CH2OH+HOCH2CH3—→CH3CH2OCH2CH3+H2O濃H2SO41400C(3)消去反應(yīng)(醇分子內(nèi)脫水反應(yīng))思考討論:下列物質(zhì)能否發(fā)生消去反應(yīng),寫(xiě)出有關(guān)消去反應(yīng)方程式:
①1-丙醇②2-丁醇③2,2-二甲基-1-丙醇④甲醇消去反應(yīng)規(guī)律(1)原理:(2)醇的消去反應(yīng)與醇的結(jié)構(gòu)的關(guān)系:由消去反應(yīng)原理可知,反應(yīng)是斷開(kāi)了碳氧鍵和β-碳?xì)滏I。很顯然,醇中必須有β-碳原子且β-碳原子上有氫原子時(shí),才可發(fā)生消去反應(yīng)。故CH3OH、和等都不能發(fā)生消去反應(yīng)。(1)醇與活潑金屬反應(yīng)2H2O+2Na==2NaOH+H2↑2CH3CH2OH+2Na—→2CH3CH2ONa+H2↑2.羥基中氫的反應(yīng)(2)醇與羧酸的酯化反應(yīng)OOCH3—C—OH+H—O—C2H5CH3—C—O—C2H5+H2O濃H2SO4鄰近不同基團(tuán)間的互相影響CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2O濃硫酸△1、酯化反應(yīng)如何斷鍵?酸脫羥基醇脫氫2、斷鍵方式如何證明?同位素跟蹤法1818(2)催化氧化反應(yīng)3、醇的氧化反應(yīng)點(diǎn)燃C2H5OH+3O2→2CO2+3H2O(1)燃燒△Cu或Ag2CH3CH2OH+O2
2CH3CHO+2H2O【催化氧化規(guī)律】(1)醇催化氧化原理。由此可知,醇的催化氧化是醇的脫氫反應(yīng),每分子醇去掉兩個(gè)氫原子,所以1分子O2對(duì)應(yīng)著2分子乙醇。位置(2)結(jié)論:α---碳上有2個(gè)氫原子的醇被氧化成醛。α---碳上有1個(gè)氫原子的醇被氧化成酮。α---碳上沒(méi)有氫原子的醇不能被氧化。小結(jié):醇的化學(xué)性質(zhì)羥基的反應(yīng)
1.與HX發(fā)生取代反應(yīng)
2.分子間脫水成醚
3.消去反應(yīng)羥基中氫的反應(yīng)
1.與活潑金屬反應(yīng)
2.與羧酸發(fā)生酯化反應(yīng)醇的氧化
1.燃燒
2.催化氧化成醛或酮----取代------取代-----------消去---取代------取代氧化3、被強(qiáng)氧化劑氧化醇轉(zhuǎn)化為其他類(lèi)別有機(jī)化合物示意圖烯烴醇酯醇鈉鹵代烴醚醛或酮濃硫酸濃硫酸氫鹵酸氧氣金屬鈉羧酸1.乙醇與乙酸反應(yīng)生成乙酸乙酯時(shí),乙醇分子中斷裂的化學(xué)鍵為()
A.碳?xì)滏IB.碳碳鍵DC.碳氧鍵D.氫氧鍵取代反應(yīng)斷裂的化學(xué)鍵為()消去反應(yīng)斷裂的化學(xué)鍵為()催化氧化斷裂的化學(xué)鍵為()練習(xí):CACAD2.a.以下醇類(lèi)哪些可以在一定條件下發(fā)生消去反應(yīng)?_________________①②③那么,能發(fā)生消去反應(yīng)的醇類(lèi)必須具備的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)是________________________________;
b.以上醇類(lèi)哪些可以在一定條件下發(fā)生催化氧化的是______________,那么,能發(fā)生催化氧化的醇類(lèi)必須具備的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)是_____________。①③β-C上有氫α-C上有氫①②3.下列各醇,能發(fā)生催化氧化的是()CH3—C—CH2OH
CH3CH3
CH3∣B.CH3—C—OH∣
CH3C.CH3—CH—CH3∣OH
CH3∣D.C6H5—C—CH3∣
OHA.ACCH3CH2-OHCH3CHOCH3COOH[O][O]乙醇的氧化反應(yīng)CH3CH2-BrCH2=CH2CH3
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