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第三節(jié)有機(jī)化合物的命名
人生就是一場(chǎng)選擇:要么選擇眉毛上的汗水,要么選擇眉毛下的淚水!烴基:
烷烴(CnH2n+2)失去一個(gè)氫原子剩余的原子團(tuán)(—CnH2n+1),烷基:烴分子失去一個(gè)氫原子所剩余的原子團(tuán)常見的烴基:甲基:-CH3乙基:-CH2CH3或-C2H5寫出丙烷(CH3CH2CH3)分子失去一個(gè)氫原子后的烴基的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式?!緦W(xué)與問】-CH2CH2CH3正丙基異丙基
-CH-CH3CH3一、烷烴的命名1、習(xí)慣命名法(1)碳原子數(shù)十以內(nèi)的用十大天干來表示根據(jù)分子里所含碳原子數(shù)目來命名(2)碳原子數(shù)十以上的用數(shù)字來表示(3)若存在同分異構(gòu)體,根據(jù)支鏈的多少用“正”、“異”、“新”來區(qū)別C13H28
例:用習(xí)慣命名法給下列物質(zhì)命名。C8H18辛烷十三烷CH3-CH2-CH2-CH2-CH3CH3-CH2-CH-CH3CH3
CH3CH3-C-CH3CH3正戊烷異戊烷新戊烷2、系統(tǒng)命名法(1)選主鏈,稱“某烷”選定分子中最長(zhǎng)的碳鏈為主鏈,按主鏈上碳原子的數(shù)目稱為“某烷”己烷CH3—CH—CH2—CH—CH3CH3CH2—CH3CH3—CH—CH2—CH—C—CH3CH3CH2CH3己烷CH3CH3——支鏈最多原則選主鏈原則:碳鏈最長(zhǎng)支鏈最多出現(xiàn)多條等長(zhǎng)的最長(zhǎng)碳鏈,怎么辦呢2、系統(tǒng)命名法(1)選主鏈,稱“某烷”原則:碳鏈最長(zhǎng)、支鏈最多(2)編序號(hào),定支鏈選主鏈中離支鏈最近的一端作為起點(diǎn),用1、2、3等數(shù)字給主鏈的各碳原子依次編號(hào)定位,以確定支鏈所在的位置。561234CH3—CH—CH2—CH—CH3CH3CH2—CH3123456起點(diǎn)離支鏈最近原則:不管從主碳鏈的哪端開始,支鏈的位置都同樣近,怎么辦?CH3—CH2—CH—CH—CH2—CH3CH3CH2CH3123456654321同樣近時(shí),簡(jiǎn)單優(yōu)先原則:CH3—CH—CH2—CH—C—CH3CH3CH2CH3CH3CH31234566543212,2,3,5
2,4,5,5不管從主碳鏈的那端開始,支鏈的位置都相同,而且都一樣簡(jiǎn)單(—CH3)怎么辦同樣近同樣簡(jiǎn)時(shí),編號(hào)之和最小編序號(hào)的原則:近,簡(jiǎn),小原則:2、系統(tǒng)命名法(1)選主鏈,稱“某烷”原則:主鏈最長(zhǎng)、支鏈最多(2)編序號(hào),定支鏈原則:最近最簡(jiǎn)最小(3)寫名稱把支鏈的名稱寫在主鏈名稱的前面,在支鏈的前面用阿拉伯?dāng)?shù)字注明它在主鏈上的位置,并在數(shù)字與名稱之間用“—”短線隔開。1234562,3
—
二
甲基
己烷主鏈名稱含多少個(gè)碳原子物質(zhì)類別支鏈名稱支鏈數(shù)目支鏈位置CH3—CH—
CH—
CH2
—
CH2
—
CH3CH3CH32、系統(tǒng)命名法(1)選主鏈,稱“某烷”原則:主鏈最長(zhǎng),支鏈最多(2)編序號(hào),定支鏈原則:最近最簡(jiǎn)最小(3)寫名稱取代基,寫在前,標(biāo)位置,短線連。不同基,簡(jiǎn)到繁,相同基,合并算。CH3—CH2—CH—CH—CH2—CH3CH3CH2CH312
3
4
563-甲基-4-乙基己烷CH3—CH—CH2—CH—CH3CH3CH2—CH32,4-二甲基己烷12
3
4
56CH3CH3—CH—CH2—CH—C—CH3CH3CH2CH3CH36543212,2,5-三甲基-3-乙基己烷【學(xué)與問】請(qǐng)用系統(tǒng)命名法給新戊烷命名。
CH3CH3-C-CH3
CH3習(xí)慣命名法:新戊烷系統(tǒng)命名法:2,2-二甲基丙烷CH3—CH—
CH2
—
CH—
CH2
—
CH3CH3CH3CH3—CH2—
CH—
C—
CH2
—
CH3CH3CH3C2H5CH3CH3—C—C—
CH3CH3CH3CH32,4-二甲基己烷3,4-二甲基-3-乙基己烷2,2,3,3-四甲基丁烷CH3-CH2-CH2-CH-CH2-CH2-CH-CH2-CH2-CH3CH3-CH2CH2-CH2-CH34-乙基-7-丙基癸烷CH3-CH2-CH-CH2-CH-CH-CH2-CH3CH3CH3CH33,4,6-三甲基辛烷CH3-CH
-CH2-CH2-CH2-C-CH2-CH3C2H5CH3CH33,3,7-三甲基壬烷12345678910123456782,2,6,7-四甲基-6-乙基辛烷CH3-CH-C-CH2-CH2-CH2-C-CH3CH3CH3CH3CH2CH3CH32,3,7,7-四甲基-3-乙基辛烷【練習(xí)】1、寫出下列物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。3,3–二甲基–7–乙基–5–異丙基癸烷3,5–二甲基–3–乙基庚烷2,5–二甲基–3–乙基己烷(4)3,4,4-三甲基庚烷(5)2,5-二甲基-3-乙基己烷CH3CH2CH3CHCCH3CH3CH2CH2CH3CH2CHCH3CHCH3CHCH3CH3CH3CH22、判斷下列命名是否正確,錯(cuò)誤的將其更正。CH2CH3CH3CH3CCH2CCH3CH3CH32,2,4-三甲基-4-乙基戊烷3,5-二甲基-5-乙基庚烷C2H5C2H5CHCH2CCH2CH3CH3CH32,2,4,4–四甲基己烷3,5-二甲基-3-乙基庚烷(1)(2)3、判斷下列名稱的正誤(1)3,3–二甲基丁烷(2)2,3–二甲基-2–乙基己烷(3)2,3-二甲基-4-乙基己烷(4)2,3,5–三甲基己烷√××√二、烯烴和炔烴的命名命名步驟1、選主鏈2、定編號(hào)3、寫名稱(與烷烴命名相似)①含雙鍵或三鍵②含碳原子數(shù)最多起點(diǎn)碳離雙鍵或三鍵要最近要標(biāo)明雙鍵或三鍵的位置(標(biāo)編號(hào)較小的數(shù))和數(shù)目1.定主鏈:將含有雙鍵或三鍵的最長(zhǎng)碳鏈作為主鏈,稱為“某烯”或“某炔”某己烯CH3—C=CH—CH—CH—CH2CH3CH32.從距離雙鍵或三鍵最近的一端給主鏈上的碳原子依次編號(hào)定位。234165CH3—C=CH—CH—CH—CH2CH3CH33.用阿拉伯?dāng)?shù)字標(biāo)明雙鍵或三鍵的位置(只需標(biāo)明雙鍵或三鍵碳原子編號(hào)較小的數(shù)字)。用“二”“三”等表示雙鍵或三鍵的個(gè)數(shù)。其他的同烷烴的命名規(guī)則一樣。2,4-二甲基-2-己烯234165CH3—C=CH—CH—CH—CH3CH3CH3CH3—C=CH—CH—CH=CH2CH3CH32341653,5-二甲基-1,4-己二烯例:2,4-二甲基-2,4-己二烯CH3—C=CH—CH=CH—CH3CH3CH3234165HCC—CH2—CH—CH3CH3234154-甲基-1-戊炔練習(xí)1:命名下列烯烴或炔烴⑴CH3—CH=C—CH2—CH3CH3⑵CH=C—CH—CH—CH3C2H5CH32-甲基-2-戊烯4-甲基-3-乙基-1-戊炔練習(xí)1:命名下列烯烴或炔烴CH3—CH—CH2—CH=CH2CH3CH3CH3-CH2-CH-CH-CH2-CH3CH3CCH⑶⑷3,4-二甲基-1-戊烯4-甲基-3-乙基-1-己炔小結(jié):烯烴或炔烴的名稱組成:支鏈位置和名稱-----雙鍵(或三鍵)位置-----母體名稱練習(xí):給下列有機(jī)物命名或根據(jù)名稱寫出結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式CH2—CH—CHCH2CH3C2H51.CH3—CH—CC—CH2—CH3C2H52.4-甲基-2-乙基-1-戊烯3.苯的同系物的命名:苯的同系物的命名是以苯作母體的.例如:CH3甲苯C2H5乙苯如果苯環(huán)上的氫原子被兩個(gè)甲基取代則形成二甲苯,有三種同分異構(gòu)體,可用“鄰”,“間”,“對(duì)”來表示。CH3CH3CH3CH3CH3CH3也可給苯環(huán)上的碳原子編號(hào)判斷下列物質(zhì)是否苯的同系物?COOHCHO像上面這兩種物質(zhì)都有其他官能團(tuán),苯就不是母體而是取代基了苯甲酸苯甲醛練習(xí):給下列有機(jī)物命名或根據(jù)名稱寫出結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:1.CH3CH3H3C2.間甲基苯乙烯CH3–CH2–CH2–CH2–OH
(四)醇的命名1-丁醇2-丁醇2,3-丁二醇
OHCH3–CH2–CH–CH3
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