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文檔簡介
第二課時(shí)乙酸1.了解乙酸的主要用途。2.掌握乙酸的組成與主要性質(zhì)3.了解乙酸與人類日常生活與健康的知識(shí)。一、乙酸1.組成和結(jié)構(gòu)分子模型分子式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡式官能團(tuán)球棍模型比例模型C2H4O2CH3COOH—COOH2.物理性質(zhì)顏色狀態(tài)氣味溶解性
色
溶于水和乙醇無液體強(qiáng)烈刺激性易3.化學(xué)性質(zhì)(1)弱酸性乙酸是一元
,在水中部分電離,電離方程式為
,其酸性比碳酸的酸性
,具有酸的通性。弱酸強(qiáng)(2)酯化反應(yīng)①酯化反應(yīng)——
反應(yīng)生成
的反應(yīng)②乙醇和乙酸的酯化反應(yīng)實(shí)驗(yàn)操作實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象飽和Na2CO3溶液的液面上有
生成,且能聞到化學(xué)方程式酸和醇酯和水透明的油狀液體香味1.在酯化反應(yīng)中,加入過量的乙醇能否使乙酸完全轉(zhuǎn)化為乙酸乙酯?提示:不能。酯化反應(yīng)是可逆反應(yīng),反應(yīng)物不能完全轉(zhuǎn)化為生成物。二、酯1.概念酯是羧酸中的
被—OR′取代后的產(chǎn)物,可簡寫成
,官能團(tuán)為—COO—或
。羥基RCOOR′2.性質(zhì)(1)物理性質(zhì):酯在水中的溶解性:一般
;密度(與水相比):比水
,具有
氣味。(2)化學(xué)性質(zhì):能發(fā)生
反應(yīng),酸性條件下水解生成醇和酸。3.存在及用途(1)存在:鮮花、水果中存在一些低級(jí)酯。(2)用途:用作香料。如飲料、糖果、香水、化妝品的香料中含有酯。用作溶劑。如指甲油、膠水中的溶劑都是酯。不溶于水小芳香水解2.能否用NaOH溶液除去乙酸乙酯中的乙酸?提示:不能。NaOH溶液的堿性太強(qiáng),會(huì)使乙酸乙酯轉(zhuǎn)化為乙酸鈉和乙醇而將乙酸乙酯反應(yīng)掉。一、乙酸、乙醇、碳酸和水中羥基氫原子的活性比較1.設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)驗(yàn)證(1)給四種物質(zhì)編號(hào):①H—OH,② ,③CH3CH2—OH,④
(H2CO3)(2)設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)操作現(xiàn)象結(jié)論(—OH中H原子活潑性順序)a.四種物質(zhì)各取少量于試管中,各加入紫色石蕊溶液兩滴②、④變紅,其他不變②、④>①、③操作現(xiàn)象結(jié)論(—OH中H原子活潑性順序)b.在②、④試管中,各加入少量碳酸鈉溶液②中產(chǎn)生氣體②>④c.在①、③中各加入少量金屬鈉①產(chǎn)生氣體,反應(yīng)迅速③產(chǎn)生氣體,反應(yīng)緩慢①>③2.四種物質(zhì)的性質(zhì)比較(說明:√表示反應(yīng),×表示不反應(yīng))乙醇水碳酸乙酸羥基氫的活潑性電離程度不電離部分電離部分電離部分電離酸堿性中性弱酸性弱酸性與Na√√√√與NaOH××√√與NaHCO3×××√為了確認(rèn)乙酸、碳酸和硅酸的酸性強(qiáng)弱,某化學(xué)興趣小組同學(xué)設(shè)計(jì)如圖所示裝置,可供選擇的試劑有:酸:醋酸、碳酸、硅酸;鹽:碳酸鈉固體、飽和的NaHCO3溶液、硅酸鈉溶液;澄清石灰水。(1)錐形瓶A內(nèi)試劑是________,分液漏斗中所盛試劑是________。(2)裝置B中所盛試劑是__________,試劑的作用是________________________;裝置C中出現(xiàn)的現(xiàn)象是________________________________________________________________________。(3)由實(shí)驗(yàn)可知,三種酸的酸性強(qiáng)弱為________>________>________(用化學(xué)式表示)。解析:根據(jù)CH3COOH可與Na2CO3反應(yīng)生成CO2,可以證明酸性:CH3COOH>H2CO3;因?yàn)镃H3COOH具有揮發(fā)性,揮發(fā)出的CH3COOH對(duì)CO2與Na2SiO3溶液的反應(yīng)造成干擾,所以事先應(yīng)除去混在CO2中的CH3COOH蒸氣,又因?yàn)镃O2在飽和的NaHCO3溶液中的溶解度很小,所以裝置B中盛放試劑為飽和NaHCO3溶液;根據(jù)CO2與Na2SiO3溶液反應(yīng)生成白色膠狀沉淀證明酸性:H2CO3>H2SiO3。答案:(1)碳酸鈉醋酸(2)飽和NaHCO3溶液除去CO2中揮發(fā)出來的CH3COOH蒸氣有白色膠狀沉淀產(chǎn)生(3)CH3COOH
H2CO3
H2SiO3【溫馨提示】解答此類問題時(shí),要注意以下兩點(diǎn):①羧基(—COOH)中氫原子的活性最強(qiáng),羥基(—OH)中氫原子的活性最弱;②羥基只能與金屬鈉反應(yīng),而羧基與Na、NaOH、Na2CO3和NaHCO3均能反應(yīng)。解析:A物質(zhì)中含有的官能團(tuán)有羥基和羧基,能與Na發(fā)生反應(yīng)的官能團(tuán)有—OH和—COOH,故
1molA消耗
2molNa;與NaOH反應(yīng)的官能團(tuán)是—COOH,故1molA消耗NaOH1mol;與Na2CO3反應(yīng)的官能團(tuán)也是—COOH,故
1molA消耗Na2CO30.5mol,故消耗三者的物質(zhì)的量之比為4∶2∶1。答案:C二、乙酸的酯化反應(yīng)1.實(shí)驗(yàn)裝置3.注意事項(xiàng)(1)裝置特點(diǎn)①均勻加熱目的:能加快反應(yīng)速率,并將生成的乙酸乙酯及時(shí)蒸出,有利于乙酸乙酯的生成;②大試管傾斜
45度角目的:增大受熱面積;③小試管內(nèi)導(dǎo)氣管末端要在液面以上,不能伸入液面以下,目的:防止倒吸。(2)試劑和用品①試劑的加入:先加入乙醇,然后慢慢加入濃硫酸和乙酸;②濃硫酸的作用:催化劑和吸水劑;③飽和碳酸鈉的作用:溶解乙醇,反應(yīng)乙酸,降低乙酸乙酯的溶解度,便于液體分層。(3)酯的分離用分液法分離出乙酸乙酯?!咎貏e提醒】(1)裝置中導(dǎo)氣管較長的目的:導(dǎo)氣兼冷凝,便于乙酸乙酯的收集。(2)酯化反應(yīng)的條件:加入濃硫酸且加熱?!熬剖顷惖南恪本褪且?yàn)榫圃趦?chǔ)存過程中生成了有香味的乙酸乙酯,在實(shí)驗(yàn)室和工業(yè)上常采用如下裝置來制取乙酸乙酯。(1)寫出制取乙酸乙酯的化學(xué)方程式:________________________________________________________________________,(2)裝置中的導(dǎo)管要插到飽和碳酸鈉溶液液面以上,而不能插入液面以下,目的是防止________事故的發(fā)生。(3)實(shí)驗(yàn)制取的乙酸乙酯,可用________方法分離乙酸乙酯與飽和碳酸鈉溶液,請(qǐng)用文字說明使用這種方法的理由:________________________________________________________________________。(4)實(shí)驗(yàn)時(shí),試管B觀察到的現(xiàn)象是界面處產(chǎn)生淺紅色,下層為藍(lán)色,振蕩后產(chǎn)生氣泡,界面處淺紅色消失,原因是(用化學(xué)方程式表示)_____________________________。(5)事實(shí)證明,此反應(yīng)以濃硫酸為催化劑,也存在缺陷,其原因可能是________。a.濃H2SO4易揮發(fā),以至不能重復(fù)使用b.會(huì)使部分原料炭化c.濃H2SO4有吸水性d.會(huì)造成環(huán)境污染解析:(2)因?yàn)閾]發(fā)出的乙醇和乙酸都易溶于水,且乙酸乙酯已經(jīng)液化,所以長導(dǎo)管要在液面以上,防止倒吸。(3)因?yàn)橐宜嵋阴ゲ蝗苡陲柡吞妓徕c溶液,溶液分層,所以可以用分液的方法進(jìn)行分離。(4)因?yàn)橛袚]發(fā)出的乙酸,能與碳酸鈉溶液反應(yīng),產(chǎn)生二氧化碳,并且乙酸使界面處的溶液顯酸性。2CH3COOH+Na2CO3===2CH3COONa+CO2↑+H2O;(5)濃硫酸具有脫水性,能使部分有機(jī)物脫水炭化,且與生成的碳反應(yīng),生成污染性的二氧化硫?!绢}后總結(jié)】對(duì)酯化反應(yīng)實(shí)驗(yàn)的分析及注意事項(xiàng):(1)三種液體反應(yīng)物的混合順序。(2)反應(yīng)原理:酸脫羥基醇脫氫。(3)濃硫酸起催化劑、吸水劑作用。(4)裝置:液-液反應(yīng)裝置。導(dǎo)氣管不能伸入飽和Na2CO3溶液中(防止Na2CO3溶液倒流)。(5)飽和Na2CO3溶液的作用。①乙酸乙酯在飽和Na2CO3溶液中的溶解度較小,有利于分層。②揮發(fā)出的乙酸與Na2CO3反應(yīng),除掉乙酸,避免乙酸的特殊氣味干擾乙酸乙酯的氣味。③揮發(fā)出的乙醇被Na2CO3溶液吸收。【針對(duì)訓(xùn)練】2.實(shí)驗(yàn)室用乙酸和乙醇制備乙酸乙酯。有關(guān)的物理性質(zhì)如下表:化合物密度/g·cm-3沸點(diǎn)/℃溶解度/100g水乙醇0.97078.5∞冰醋酸1.049117.9∞乙酸乙酯0.882126.80.7請(qǐng)回答有關(guān)問題:Ⅰ:乙酸乙酯粗產(chǎn)品的制備在干燥的50mL圓底燒瓶中,裝入沸石,加入11.0mL乙醇和10.0mL冰醋酸,再加3~4滴濃硫酸,然后安裝分水器(作用:實(shí)驗(yàn)過程中不斷分離除去反應(yīng)生成的水)、溫度計(jì)及回流冷凝管,加熱冷凝回流反應(yīng)。Ⅱ:乙酸乙酯粗產(chǎn)品的精制(1)將乙酸乙酯粗產(chǎn)品用如下的操作進(jìn)行精制:①水洗;②蒸餾;③用無水MgSO4干燥;④用10%碳酸鈉洗滌,正確的操作步驟是(填序號(hào))________。A.①②③④
B.③①④②C.①④①③②
D.④①③②③(2)將酯層采用如圖所示裝置蒸餾。①寫出圖中儀器A的名稱________。冷卻水從________口進(jìn)入(填字母)。②蒸餾收集乙酯乙酯產(chǎn)品時(shí),應(yīng)將溫度控制在________左右。③圖中錐形瓶中盛有________,其作用為:_______________________________________________。Ⅲ:乙酸乙酯的產(chǎn)率計(jì)算(3)測量分水器內(nèi)由乙酸與乙酯反應(yīng)生成水的質(zhì)量為1.8g,假設(shè)在制取乙酸乙酯過程中反應(yīng)物和生成物沒有損失,且忽略副反應(yīng),則乙酸乙酯的產(chǎn)率為______。解析:(1)乙酸乙酯中混有乙酸、乙醇,可先用水洗除去部分乙醇、乙酸,用10%碳酸鈉洗滌,除去剩余乙酸,再水洗后加入無水MgSO4干燥,并進(jìn)行蒸餾得到乙酸乙酯。(2)錐形瓶中的液體分液后,將酯層進(jìn)行蒸餾,控制溫度為126.8℃。(3)據(jù)題意可知,乙醇、冰醋酸的質(zhì)量分別為10.67g、10.49g,其物質(zhì)的量分別為0.232mol、0.175mol,理論產(chǎn)生0.175mol乙酸乙酯,而實(shí)際上產(chǎn)生乙酸乙酯為n(CH3COOC2H5)=n(H2O)=0.1mol,則乙酸乙酯的產(chǎn)率為0.1mol/0.175mol×100%=57.1%。答案:(1)C
(2)①冷凝管g
②126.8℃
③飽和Na2CO3溶液吸收揮發(fā)出的乙酸和乙醇,降低乙酸乙酯的溶解度(3)57.1%將CH3COOH和H18O—C2H5混合發(fā)生酯化反應(yīng),已知酯化反應(yīng)是可逆反應(yīng),反應(yīng)達(dá)到平衡后,下列說法正確的是A.18O存在于所有物質(zhì)里B.18O僅存在于乙醇和乙酸乙酯里C.18O僅存在于乙醇和水里D.有的乙醇分子可能不含18O【易錯(cuò)分析】本題易混淆酯化反應(yīng)中羧酸與醇反應(yīng)的機(jī)理,誤以為醇脫羥基,羧酸脫氫原子,導(dǎo)致錯(cuò)選C項(xiàng)。
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