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芳香族化合物的取代反應(yīng)§1、芳環(huán)上的親電取代反應(yīng)芳環(huán)上離域的π電子的屏蔽作用,易于發(fā)生親電取代反應(yīng);只有當芳環(huán)上引入了強吸電子基團,才能發(fā)生親核取代反應(yīng)。親電試劑是正離子或偶極分子中正的一端反應(yīng)機理HEEENI加成一消除機理決定反應(yīng)速度的一步是E進攻苯環(huán),反應(yīng)結(jié)果得到的是取代產(chǎn)物,故稱為苯環(huán)上的親電取代反應(yīng)。(electrophilicsubstitution縮寫為SE)絡(luò)合物σ絡(luò)合物一般來說,π絡(luò)合物的形成是可逆的σ絡(luò)合物的形成基本上是不可逆的,且通常是速度的控制步驟。T絡(luò)合物是通過電荷轉(zhuǎn)移形成的,因此也叫電荷轉(zhuǎn)移絡(luò)合物。親電試劑位于苯環(huán)中心且垂直于苯環(huán)平面的直線上親電取代反應(yīng)中生成絡(luò)合物這一事實在實驗中已經(jīng)得到證實在T絡(luò)合物的形成中苯和試劑通過電荷轉(zhuǎn)移而結(jié)合是非常松弛的,多數(shù)情況下,絡(luò)合物不穩(wěn)定能迅速分棕紅色解,各組分之間很快達到平衡。它在500nm有吸收,而苯在297nm處的吸收峰不復(fù)存在σ絡(luò)合物在BF3存在下,三甲苯和氟乙烷在-80℃反應(yīng),可分離出熔點為-15℃的中間體熔點為-15℃二、定位效應(yīng)和反應(yīng)活性定「第一類定位基一鄰對位定位基位效第二類定位基一間位定位基應(yīng)應(yīng)「致活效應(yīng):活化基團使芳環(huán)的反應(yīng)活性提高活致鈍效應(yīng)鈍化基團使芳環(huán)的反應(yīng)活性降低(一)苯環(huán)上取代反應(yīng)的定位規(guī)則一兩類定位基Fe或FeXRHNO+H2SO4+RnO,50-60℃CNOnO2Fe或FeX3NOHNOa+H2so100~110°CNO由此可見,當一取代苯(CHZ通過親電取代反應(yīng)引入第二個取代基時,它所進入的位置,受第一個取代基Z的指令,由Z決定第二個取代基進入的位置Z—基團可分為兩類:1.第一類定位基(即鄰對位定位基)0、-N(CH)2>-NH2>-0H>-

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