2023年高三化學一輪復習訓練：有機推斷題含答案

2023屆高考化學一輪專題訓練：有機推斷題

1.(2022?四川成都?三模)有機物I是制備藥物普魯苯辛的中間體，1的一種合成路線如下

圖所示：

網等筆Ho

ACDB

@ZaiNdCXI

GF

回答下列問題：

(1)B的名稱是o

⑵反應「的類型是,D中官能團的名稱是o

(3)M為醇類，其分子式是；H的結構簡式是。

(4)反應口的化學方程式是。

(5)X為F的同分異構體，滿足下列條件的X的結構簡式是。

i.能發(fā)生銀鏡反應

ii.分子中含有兩個苯環(huán)，不含其它環(huán)狀結構

iii.核磁共振氫譜顯示苯環(huán)上有4組峰，且峰面積之比為1口1口1口1

(6)根據上述路線中的相關知識，以丙酮為主要原料用不超過三步的反應設計合成

CH,-CH-COOH

I的路線(無機試劑任選)_______。

CH3

2.(2022?廣東廣州?二模)化合物□是合成某降脂藥的中間體，其合成路線如下：

答案第50頁，共67頁

已知：RCOOHSO0>RC0C1。

回答下列問題：

(1)A的化學名稱為,C的結構簡式為。

(2)D中含氧官能團的名稱為,由D和G生成H的反應類型為.

(3)由E生成G的化學方程式為。

(4)化合物M與F互為同分異構體，同時滿足下列條件的M有種。

口.能發(fā)生水解反應；

ii.ImolM發(fā)生銀鏡反應能生成4moiAg；

口.核磁共振氫譜顯示分子中有6個化學環(huán)境相同的氫原子。

其中核磁共振氫譜有五組峰，且峰面積之比為6口2211的結構簡式為一(任寫一種)。

2合成的路線:

.(無機試劑任選)。

3.(2022?湖南?懷化市第三中學三模)化合物H是合成某藥物的中間體，一種合成H的路

線如下:

HHr

ZnOj

A

答案第51頁，共67頁

已知：O廿

PCI,>R,MH,>。

RX―N?GN->RCN—HRCOOH：RCOOHRCOC1RCONHR

El,NI

請回答下列問題:

(1)A的分子式為；D的化學名稱是。

(2)B中官能團名稱是；B-C的反應類型是。

(3)E+F-G的化學方程式為。

(4)在E的同分異構體中，同時具備下列條件的結構有種(不考慮立體異構)。

□能發(fā)生銀鏡反應；

口苯環(huán)上只有2個取代基，且其中1個取代基為甲基;

口分子只含1個手性碳原子

(提示：與4個互不相同的原子或原子團相連的碳原子叫手性碳原子)

其中，在核磁共振氫譜上有5組峰且峰的面積比為1:2:2:3:3的結構簡式為

HjC

(5)以對甲基苯胺嗎C碼)和甲醛為原料合成0,設計合成路

線(無機物及有機溶劑任用)。

4.(2022?遼寧大連?一模)用于治療高血壓的藥物Q的合成路線如下:

已知：芳香放化合物與鹵代煌在A1C13催化下可發(fā)生如下可逆反應:

R-+RGR-R'+HC1

回答下列問題:

答案第52頁，共67頁

(1)A的名稱是；A-B的化學方程式為。

(2)L中含氮官能團的名稱為。

⑶乙二胺(HNCHCHNH,)和三甲胺［N(CH，)J均屬于胺，但乙二胺比三甲胺的沸點高很

多，原因是o

(4)G分子中含兩個甲基，G的結構簡式是；F-G的反應類型是。

CH.

|3

OCH-COOC,H、的同分異構體中，滿足下列條件的有.種(不考

慮立體異構)。

屬于戊酸酯;

□與FeC)溶液作用顯紫色。

其中核磁共振氫譜顯示三組峰，且峰面積之比為1口2口9的結構簡式為o(任寫一種)

5.(2022?上海寶山?二模)一種合成解熱鎮(zhèn)痛類藥物布洛芬方法如下：

已知：NaBH,是一種還原劑，完成下列填空：

(1)布洛芬的分子式為,B-C的反應類型是。

(2)D的結構簡式是。

(3)ETF的化學方程式為。

(4)化合物M的分子式為C9H10O2,與布洛芬互為同系物，且有6個氫原子化學環(huán)境相同。

符合條件的M有種。

答案第53頁，共67頁

(5)某同學查閱文獻資料，發(fā)現C的另一種合成方法:O+X催化劑

,請評價該方法與上述流程中的合成方法相比，具有哪些優(yōu)缺點

(6)設計一條以丙醇為主要原料合成(CHs^CHCOCl的合成路線(其他無機試劑任

選)一(合成路線常用的表達方式為：A——目標產物)。

6.(2022?黑龍江齊齊哈爾?二模)某科研小組利用有機物A制備重要的化合物H的合成路

線如圖:

回答下列問題：

(1)A中官能團的名稱為o

(2)B的結構簡式為,ATB的反應類型為o

(3)C-D反應的化學方程式為。

(4)F的一氯代物有種。

(5)寫出同時符合下列條件的H的同分異構體的結構簡式：,

□能與新制Cu(OH)2反應生成磚紅色沉淀；

口能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應；

口核磁共振氫譜中有4組峰，且峰面積之比為6：6：1：U

BrBr

(6)參照上述流程，設計以乙醛和CHBq為原料.，制備X的合成路線:.(其他無機

試劑任選)。

7.(2022?山東濰坊?二模)化合物M是一種醫(yī)藥中間體。實驗室制備M的一種合成路線如

答案第54頁，共67頁

圖:

o

+n

已知：口Re凡

R^H.CR,3

□RCN------溶液>RCOONa

□RCOOH___soog__>RCOC1

回答下列問題：

(1)A的化學名稱是,D中含氧官能團的名稱是o

(2)C-D的反應類型是o

(3)F的結構簡式是。

(4)D與NaOH溶液反應的化學方程式是。

(5)寫出符合下列條件的C的同分異構體的結構簡式。

口苯環(huán)上有3個取代基

□能發(fā)生銀鏡反應

口核磁共振氫譜有5組峰，峰面積之比為&2：2：1：1

CH,=CCOOH

(6)參照上述合成路線，以苯酚和-I為原料(無機試劑任選)，設計制備

CH,

答案第55頁，共67頁

o

的合成路線.

o

8.(2022糊南省新化縣第一中學模擬預測)2022年3月14日，金花清感顆粒連續(xù)第6次

被國家抗疫方案推薦用于治療新冠肺炎，其中抗菌殺毒的有效成分為‘綠原酸"，以下為某興

趣小組設計的綠原酸合成路線:

已知：(

□RjCOCHR^H^R^OOR^HC1

回答下列問題：

⑴C「\l的化學名稱為。

(2)反應A-B的化學方程式為o

(3)C的結構簡式為,D中所含，

(4)D-E的第(1)步反應的化學方程式為,有關反應類型為1

(5)設計反應E-F的目的是.

(6)有機物C的同分異構體有多利其中滿足以下條件的有一和W不含C,不考慮立體

異構)。

a.有六元碳環(huán);

b.有3個-C1,且連在不同的C原子上;

c.能與NaHCO：溶液反應。

9.(2022?遼寧沈陽?模擬預測)在新型冠狀病毒蔓延的緊要關頭，各科研院所和高校正在緊

急攻關治愈新型肺炎的藥物?？茖W家發(fā)現老藥肉桂硫胺可能對2019-nCoV有效，其合成路

答案第56頁，共67頁

線如下圖。

己知：?—?\=/OR'NH2，NEt3，CH25r,

R/C、OH△R/C、C1△R”、『

請回答下列問題：(1)芳香煌A-B的試劑及條件o

(2)G的結構簡式為。

(3)寫出C-D的化學反應方程式。

(4)寫出E的順式結構簡式,E分子中最多有個原子共平面。

(5)K是E的同分異構體，符合下列條件的K的結構有種。其中苯環(huán)上的一氯代物

有2種的結構簡式為。

□能發(fā)生銀鏡反應，且能水解

口除苯環(huán)無其他環(huán)狀結構

10.(2022河南鄭州?三模)氟代烷基在醫(yī)藥、農藥分子設計中的應用廣泛。下圖是S,S-

二羊基丙二酸二硫酯與氟代烷基在“水”溶劑中合成三氟甲基化合物的方法(R-為乙基，Bn-代

表C6H5cH2-)。

C5/BnOH/H2O

0工96h

CF3(c)

Zn/TiCl3HCl

CH3coOH/室溫6h【I

l)LiOH-H2O/H2O2

C4H8O/CH3OH/H,O

室溫48h~

2)BnOH回流24h

III

回答下列問題:

答案第57頁，共67頁

(1)(a)物質所具有的官能團除了碳碳雙鍵外,還有(填官能團名稱)。

(2)(b)物質的分子式是.

(3)第I步轉化的有機反應類型是。第n步反應除了發(fā)生了取代反應外，還發(fā)生了的

反應類型為o

(4)第III步轉化中用到的C4HQ,其核磁共振氫譜中有兩組面積相同的峰。它的結構簡式為。

(5)所連接的4個原子或原子團均不相同的碳原子稱為手性碳原子，分子中該類原子的存在

對藥物的性能影響很大。請你用一句話描述出⑹物質中，哪個碳原子是手性碳原子

(6)第IV步轉化的化學方程式為o

(7)第II步轉化中有副產物BnSOCCF^葦基乙酸硫酯)生成。BnSOCCH3發(fā)生水解反應生成

芳香化合物的結構簡式為oBnSOCC、的同分異構體中，屬于甲酸硫酯類的芳香化合

物共有種。11.(2022?北京?模擬預測)利喘貝是一種新的平喘藥，其合成過程如下:

OH

藥沏利味貝

已知:

+NaI+H2O

ii.R廠CHOCH?COOH,,_>RI-CH=CH-COOH

(1)A屬于芳香燒，則A的名稱為；

(2)E的官能團的名稱是；D-E的反應類型是；

(3)H與FeC'作用顯色且能發(fā)生銀鏡反應，苯環(huán)上的一氯代物有兩種。由H生成I反應的化

學方程式為;

(4)L的結構簡式為?

(5)J俗稱香蘭素，在食品行業(yè)中主要作為一種增香劑。香蘭素的一種合成路線如下。

答案第58頁，共67頁

十CHO

0cH3JQOH

中間產物1和中間產物2的結構簡式分別為；

12.（2022?山東泰安?三模）丹參醇是存在于中藥丹參中的一種天然產物。合成丹參醇的部

分路線如下:

（1）C中含氧官能團名稱為（寫兩種）。

（2）E生成丹參醇可以通過反應和反應實現（填反應類型）。

（3）B的結構簡式為：。

（4）火的一種同分異構體同時滿足下列條件，寫出該同分異構體的結構化簡式:

口分子中含有苯環(huán)，能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應，不能發(fā)生銀鏡反應;

堿性條件水解生成兩種產物，酸化后分子中均只有2種不同化學環(huán)境的氫?

為原料制備的合成路線流程圖..（無機試劑和

OH

乙醵任用，合成路線流程圖示例見本題題干）。

13.（2022?河南鄭州?三模）化合物H是一種藥物中間體，其合成路線如下:

答案第59頁，共67頁

Br

回答下列問題：

(1)用系統(tǒng)命名法命名A為<,

(2)F具有的官能團名稱為。

(3)ATB的化學方程式為。

(4)ETG的反應類型為。

(5)D的結構簡式為,其核磁共振氫譜中有組峰。

(6)化合物W是B的同分異構體，且W中含有-NH2和苯環(huán)，同時滿足以上條件的W(除B

外)共有種(不考慮立體異構)；其中含有手性碳(手性碳指連有四個不同原子或原子團

的碳原子)的化合物的結構簡式為。

14.(2022?陜西漢中?二模)有機物F是重要的醫(yī)藥合成中間體，其一種合成路線如下：

回答下列問題：

(1)物質A的名稱為；B的結構簡式,

(2)物質D中官能團的名稱為?；蚾

答案第60頁，共67頁

(3)D-E的反應類型為o(4)E-F的化學方程式為o

(5)C有多種同分異構體，同時滿足下列條件的同分異構體有種(不考慮立體異構),

□能發(fā)生銀鏡反應又能發(fā)生水解反應：

□苯環(huán)上一元取代產物有兩種：

寫出一種核磁共振氫譜有5組峰且峰面積比為3：2：2：2：1的結構簡式。

(6)參照上述合成路線，以苯和冰醋酸為原料合成的路線為.(無機試劑

3

任選)。

15.(2022?廣西南寧?二模)苯磺酸貝他斯汀常用于治療過敏性鼻炎、尊麻疹、濕疹等。G

是合成苯磺酸貝他斯汀的重要中間體，可由廉價易得的2-毗咤甲酸為原料經路線A到G合

成得到。

p^jpCOOCH^CH3OHCOOHS0CIU

；(^jj-c-ciOCCI

i)NaBH3

0濃H?SO.4

(C|2HSONCI)--------------?

2Jtt嚏甲酸

□iDChCCNKOH

回□回

0

回答下列問題：

(l)M的化學名稱為:

(2)C的結構簡式為;

(3)試劑X與足量KOH反應的化學方程式為：

(4)F-G的反應類型為,試劑Y中官能團的名稱為:

答案第61頁，共67頁

(5)Q是比試劑Y相對分子質量少14的同系物，在Q的同分異構體中，能發(fā)生銀鏡反應,

在酸性條件還能發(fā)生水解的有種(不考慮立體異構),其中核磁共振氫譜峰面積比為6：

2：1的結構簡式.(任寫一種);(6)根據上述路線中的相關知識，以此咯(

為原料設計合成(其它試劑任選)。

16.(2022?湖南永州?三模)隨著化學的發(fā)展，人類發(fā)明了難以計數的藥物，青霉素是其中

久負盛名的一種，以下是合成青霉素V的一部分路線:

acH2coe14jQH($82。-

A

HCVHjOHCOO,CHO注：

催化劑"

2molZLHCl

工.此結構簡式表示氫伸向紙面里面，羥基伸向紙面外面。

為OH

(1)物質A所含官能團的名稱是。

(2)物質B的分子式—，X分子由10個原子構成，試寫出其結構簡式

(3)寫出F-G的化學方程式。

(4)A、C、I三種物質中具有手性的是。

(5)不考慮“手性氮”和空間位阻等因素，僅從數學概率分析，G手性拆分得H的理論產率可

達到

(6)己知：

O0

DR-^+R，1OH-*^R-4-OR?+R，OH

答案第62頁，共67頁

□R—N=CH—0H一定溫度,R—皿J—H

試寫出采用H?S、CH30H及合適催化劑，由C制備D的合成路線.

17.(2022?云南昆明?模擬預測)普卡必利可用于治療某些腸道疾病，其合成路線如下(部分

條件和產物略去):

CH：Br

(CHQ0)q試劑a]

D

B金屬催化劑’-Ht

NH：ClNHCOCH,

(l)NaOH溶液.△

⑵,脫水

C,H,0C10;N

普卡

必利

o

己知：口.RNH2叫叫1——>I

R—NH—C—CH3

R-x.W窗福*瑟R-°-,

N啊

OI

Nc

□.CI-

H

(1)A中的官能團名稱是氨基和。

(2)試劑a的結構簡式是。

(3)E-F的反應類型是。

(4)D-E的化學方程式是。

(5)1的核磁共振氫譜只有一組峰，I的結構簡式是.

(6)下列說法正確的是(填序號)。

a.J-K的反應過程需要控制CHQH不過量

b.G與FeCl溶液作用顯紫色

答案第63頁，共67頁

C.普卡必利中含有酰胺基和氨基，能與鹽酸反應

(7)K-L加入KCO,的作用是。

(8)以G和M為原料合成普卡必利時，在反應體系中檢測到有機物Q,寫出中間產物P、Q

的結構簡式：、。

18.(2022?天津河東?一模)異甘草素(口)具有抗腫瘤、抗病毒等藥物功效。合成路線如下,

回答下列問題

已知：□氯甲基甲醛結構簡式為：CHOCHC1

32

□RCH,CHO+RCHOon->

/A

(1)有機物□的分子式是；化合物口所含官能團的名稱是

(2)下列說法不生硬的是.

A.□不易與NaOH溶液反應B.口中碳的雜化方式有兩種

C.口的核磁共振氫譜有4組峰D.口和口都存在順反異構體

(3)寫出口轉化為□的化學反應方程式__________;反應類型___________

(4)寫出2種符合下列條件的1的同分異構體的結構簡式(不包括立體異構體)

口含有苯環(huán)且苯環(huán)上有兩個取代基;

答案第64頁，共67頁

□與FeC】、溶液反應顯紫色;

□不能發(fā)生銀鏡反應。

合成路線(其他無機試劑任選)。19.(2022?廣東廣州?二模)化合物」是合成一

種新型多靶向抗腫瘤藥物的中間體，其合成路線流程圖如下：

下列問題：

(1)寫出化合物口的名稱，化合物□一口的反應類型。

(2)化合物□由C、H、O三種原子組成，結構簡式為。

(3)化合物□分子結構中的含氧官能團有(填名稱)。

(4)化合物口在酸性下水解，有一種產物能在一定條件下自身聚合形成高聚物。形成該高聚物

的反應方程式為o

(5)化合物X是V的同系物，其相對分子質量比V小28,化合物X同時滿足如下條件的同

分異構體有種。

口苯環(huán)上有兩種取代基，且能與FeC*溶液發(fā)生顯色反應；

□能與NaHCO溶液反應生成CO氣體。

32

這些同分異構體中滿足核磁共振氫譜峰面積比為6口2口2口1口1的結構簡式。

答案第65頁，共67頁

(6)根據上述信息，寫出以苯乙烯(Q-CH=C也)與化合物口為主要原料合成有機物

的路線流程為

20.(2022?湖南省隆回縣第二中學模擬預測)化合物M是一種抗腫瘤藥物中間體。一種制

R[CHO

R2cHlc0電A^CH—CCOR3

已知：口JWH溶液/△

0

一定條件

□同一個碳原子上連接兩個羥基的結構不穩(wěn)定，會自動脫水。

回答下列問題：

(DA的化學名稱為；B中官能團的名稱為；由C生成D的反應類型為.

(2)F的核磁共振氫譜中有組吸收峰。

(3)由G生成H的第一步反應的化學方程式為；H的結構簡式為。

(4)lmolM與足量新制Cu(OH)2懸濁液在加熱條件下反應，最多生成Cu夕的物質的量為

(5)C的同分異構體中，同時滿足下列條件的結構有種(不考慮立體異構)。

答案第66頁，共67頁

口與Fe。、溶液發(fā)生顯色反應。

□除苯環(huán)外無其他環(huán)狀結構，苯環(huán)上連有兩個對位的取代基。

口分子中含有-NH、不含甲基。

2

（6）參照上述合成路線和信息，以乙醛和F為原料（無機試劑任選），設計制備

,IIJ?的合成路線：________________0

HOOCCOOH

參考答案：

1.⑴鄰氯甲苯或2-氯甲苯

(2)氧化反應竣基、酸鍵

COOH

⑶C,0H23NO

COOH0

(4)Xxr。

CCOZ)

⑸-CHO

CH,-C=OCCH-OHCIL-CH-CN

(6)|.Zn/NaOH>J|NaCN二|

C%CH,7CH3

CII3-CII-COOII

―DMQ”>

加CH3

CH3

乂、）與氯氣在鐵或氯化鐵做催化劑作用下發(fā)生

【分析】由有機物的轉化關系可知，A(

答案第67頁，共67頁

COOH

取代反應生成B,B與酸性高鋸酸鉀溶液發(fā)生氧化反應生成C(°1),則B的結構

CH3COOH

簡式為[5/Cl,C與(□H發(fā)生取代反應生成D(J^J|)，

0

D在硫酸作用下發(fā)生取代反應生成E([),E在氫氧化鈉作用下與鋅發(fā)生

OH

還原反應生成F(),F與氟酸鈉發(fā)生取代反應生成

CN

G()，G先在氫氧化鈉溶液中發(fā)生水解反應,再用鹽酸酸化得到H,則

3。2

COOH

H的結構簡式為3。2,H與M發(fā)生酯化反應生成I,1的結構簡式為

oco—3則M的結構簡式為

,據此分析解答。

⑴

答案第68頁，共67頁

CH3

由分析可知，B的結構簡式為‘%/Cl,名稱為鄰氯甲苯或2一氯甲苯;

U

CH3COOH

(2)反應口為/人/Cl與酸性高鎰酸鉀溶液發(fā)生氧化反應生成人/C1,反應類型為

COOH

氧化反應，D的結構簡式為],含有的官能團為段基、醛鍵；

(3)

若M為醇類，則M的結構簡式為，其分子式為C“)H”NO,根

COOH

000,

據分析可知，H的結構簡式為?

(4)

COOH0

反應□為1在硫酸作用下發(fā)生取代反應生成，^r人，反應

3。2

O

COOH

的化學方程式為

(5)

OH

F的結構簡式為,其同分異構體分子中含有兩個苯環(huán)，不含其它環(huán)狀

答案第69頁，共67頁

結構，能發(fā)生銀鏡反應，說明含有醛基，其核磁共振氫譜顯示苯環(huán)上領組峰，且峰面積之

比為1口1口1口1,滿足條件的結構為HOCHO；⑹

CH,-CH-COOH

結合題干合成路線中的反應□□□,以丙酮為主要原料合成I,可先將

CH3

ncOCH

3---

II

C在氫氧化鈉作用下與鋅發(fā)生還原反應生成CH

H33

CH3-CH-OH

8H3再與鼠酸鈉發(fā)生取代反應生成

先在氫氧化鈉溶液中發(fā)生水解反應，再用鹽酸酸化得到

CH,-CH-COOH

I,因此合成路線為:Zn/NaOH>

CH,

答案第70頁，共67頁

CHOBrOH

)(5)NaQH水溶液一＞

/JOOCH'

BrOH

O

擎、/)

A||T條件/

o

QCH;COOH-QF

【分析】由已知信息和B的結構簡式可知,A為

發(fā)生取代反應生成C,C為人、；E與F生成G,依據F與G

的結構簡式可知，E為［了■。

(1)

/^/CH.COOH

由分析可知，A為67r-,名稱為苯乙酸，C的結構簡式為：

0^,

(2)

依據D的結構簡式可知，D中含有的含氧官能團為:跋基(或酮基、酮?；?，依據D、G、

H的結構簡式可知，D與G發(fā)生取代反應生成H。

答案第71頁，共67頁

」與F生成G的化學方程式為：rvNH^

⑶E為，VNH，

xl

(4)

OO

F為\AA/，M與F互為同分異構體，

M能發(fā)生水解反應，M中含酯基，

VO

ImolM發(fā)生銀鏡反應能生成4molAg,M中含2個醛基，其中一個為HCOO-,核磁共振氫

譜顯示分子中有6個化學環(huán)境相同的氫原子則有1個碳上連2個甲基，則M的結構簡式

可沏HCOA^CHO、OH”^OOCH-

「CHOX

/^OOCH、OHC1'HCOO

)CHrun

OOCHCHOCHO

/CH。、人")

OOCH

\^\/CHO^L/OOCH

/[、/、/，共10種,其中核磁共振氫譜有五組峰,

OOCH)

且峰面積之比為622:1:1的結構簡式為：/^CHO或

HCOO

答案第72頁，共67頁

CHO

⑷…Q4-CHs⑸

CHO

答案第73頁，共67頁

【分析】根據反應條件，利用已知反應口,

用已知反應口，B發(fā)生取代反應生成C,C在酸性水溶液的條件下轉化為D,可得C為

E與F發(fā)生反應生成G,G和甲醇發(fā)生酯化反應生成H,對比有機物結構采用逆向分析法,

,通過F的分子式可以進一步

,得A的分子式為CgH”根據上面的分析，D的結構簡式為

,根據系統(tǒng)命名法規(guī)則，確定主體為苯乙酸，因此D的化學名稱是2,

5-二甲基苯乙酸;

答案第74頁，共67頁

CHj

CHBr

Z^T^2

(2)B的結構簡式為(J,可知官能團名稱是澳原子，B-C發(fā)生取代反應;

CH^

所以E+FTG的化學方

發(fā)生銀鏡反應，說明含有醛基；□苯環(huán)上只有2個取代基，且其中1個取代基為甲基，說明

苯環(huán)上的位置關系有3種；口分子只含1個手性碳原子，即含有1個碳原子上連有4個互不

相同的原子或原子團，以苯環(huán)上為鄰位取代為例，通過減碳法和等效氫法，可得符合要求的

中，在核磁共振氫譜上有5組峰，且峰面積比為1：2：2：3:3的結構簡式為:

一CHO

(5)

答案第75頁，共67頁

對比原料和目標產物的結構，可以發(fā)現原料對甲基苯胺中的-NH2發(fā)生了變化，結合合成路

線中的信息，采用逆向合成法有:

4.(1)丙酸CH3CH7COOH+Cl2^ftOirH3CHClCOOH+HCI

(2)氨基、酰胺基

(3)乙二胺分子間可形成氫鍵，而三甲胺分子不能

(4)取代反應

CH

I3

CHC

3-1

5)64I

CH

3

【分析】由合成路線可知A為CH3cH2coOH,A-B為A和氯氣發(fā)生的取代反應，結合M

和D的反應產物，可知B為CH3cHe1C00H,B-D為酯化反應，則D為

答案第76頁，共67頁

,C1

CH3cHe1C00CH2cH3；E為苯酚，由M和D的反應產物可以反推出M為0H,

C1

0

由第(4)問可以G分子中含兩個甲基，則W為II，則F為

H3C-C-CH3

為取代反應，結合M的結構簡式可知，G

結合L的分子式以及M和D的結構簡式可知L

CH,0

I3II

0CH——C—NHCH2cH,NH,，以此解題。

由分析可知A為CH3cH2co0H,名稱為丙酸；A-B為A和氯氣發(fā)生的取代反應，方程式

為：CH3CH2COOH+C12^4^|JCH3CHC1COOH+HC1；

(2)

CIH,3OII

由分析可知OCH—C—NHCH,CH、NH2,則其中含氮官能團

的名稱為:

⑶

乙二胺中含有氨基，可以形成分子間氫鍵，增大了分子