《碳氫化合物的寶庫-石油》 全省一等獎

碳氫化合物的寶庫——石油什么叫有機化學？有機化學研究什么?1、有機化學——研究有機物的化學。（研究有機物的結構、性質、合成、反應、用途以及推導出來的規(guī)律和理論等）。什么叫有機物？2、定義：3、組成元素：含碳元素的化合物為有機物。碳、氫、氧、氮、硫、磷、鹵素等。但碳的氧化物、碳酸、碳酸鹽、碳的金屬化合物、

CN-、SCN-、等看作無機物。主要元素其他元素結構：尿素氰酸銨化學式：CO（NH2）2NH4CNO

有機物無機物（人工合成的第一種）有機物和無機物是否存在絕對的界限？★1824年，德國化學家維勒將無機物氰酸銨轉化為有機物尿素（人工合成的第一種有機物）

，打破了只能從有機體中取得有機物的觀念。為什么有機物的種類如此繁多？碳原子含有4個價電子，可以跟其它原子形成4個共價鍵；碳原子與碳原子之間可以形成單鍵、雙鍵、三鍵；碳原子相互之間可以形成碳鏈，也可以形成碳環(huán)；含有相同原子種類和數(shù)目的分子可能具有不同結構。有機物的通性有哪些？4、（1）物理性質：成鍵類型：晶體類型：共價鍵分子晶體a.大多數(shù)有機物難溶于水,易溶于有機溶劑。b.多數(shù)有機物為非電解質，不易導電。c.多數(shù)有機物熔沸點低。（2）化學性質：a.熱穩(wěn)定性：一般易受熱分解。b.可燃性：c:有機反應慢而且復雜11.1碳氫化合物的寶庫—石油一、工業(yè)的血液和煉油（一）石油的組成【查資料】石油的形成及物理性質P51、物理性質:石油呈黑色或深棕色，有特殊氣味，不溶于水，密度比水稍小，沒有固定的熔點和沸點。P52、元素組成：C、H、

N、O、S等3、物質組成：碳氫化合物。烷烴、環(huán)烷烴和芳香烴組成的混合物。分餾、裂化、重整和精制（二）石油的煉制與加工1.石油的分餾想一想:互溶的液體如何分離?根據(jù)什么?例如:酒精和水的分離。問:如何分離由多種液體混合而成的石油呢?（物理變化）（蒸餾）（根據(jù)沸點不同）分餾原理：石油在加熱時，分子中碳原子數(shù)少的低沸點烴受熱先汽化，經過冷凝先分離出來。隨著溫度的升高，分子中碳原子數(shù)多的高沸點烴受熱再汽化，再經過冷凝，也分離出來。經過多次加熱和冷凝，就可在不同的溫度的范圍把石油分成不同的蒸餾產物。1.石油的分餾想一想:互溶的液體如何分離?根據(jù)什么?例如:酒精和水的分離。問:如何分離由多種液體混合而成的石油呢?利用蒸餾原理得到不同沸點范圍的蒸餾產物。分餾出來的各種成分，每一種餾分仍然是多種碳氫化合物的混合物。（2）分餾:（3）餾分:（1）原料:經過脫水、脫鹽的石油。（物理變化）（蒸餾）（4）設備:分餾塔（根據(jù)沸點不同）蒸餾燒瓶冷凝管尾接管

錐形瓶

溫度計酒精燈原料：脫水、脫鹽的石油冷凝水出口冷凝水進口鐵圈、石棉網鐵架臺

餾分想一想:石油分餾塔的哪個出口的餾分沸點最低?石油產品及用途P7思考:需求很大的汽油和太多的重油之間如何轉化?分餾產品中哪一餾分用量最大?汽油2、石油的裂化:提高汽油產量提高汽油產量和質量提高汽油產量裂化熱裂化催化裂化裂解就是深度裂化將重油通過隔絕空氣高溫加熱（或使用催化劑）的方法把相對分子質量大、沸點較高的烴轉化成相對分子質量較小、沸點較低的烴作燃料油。有研究顯示，牛、羊等動物會排放出甲烷氣體，它們所排放的甲烷約占全世界甲烷排放量的五分之一。有些國家的溫室氣體主要來自工業(yè)和汽車排放，但是澳大利亞和新西蘭這兩國的溫室效應卻應歸咎于成千上萬頭牛羊排放的甲烷。我也要繳稅嗎？池沼底部產生的沼氣。煤礦坑道產生的坑氣。

與石油伴生的油田氣（含30%-90%）

地下深處蘊藏的天然氣（一般含CH480-97%）。

1、甲烷在自然界里的存在:二、甲烷甲烷俗稱沼氣、坑氣，是天然氣的主要成分。這些氣體中的甲烷都是在隔絕空氣的條件下，由植物殘體經過某些微生物發(fā)酵的作用而生成的。2、甲烷的實驗室制取（1）藥品：無水醋酸鈉和堿石灰（2）原理：（3）反應條件：固固加熱（4）發(fā)生裝置：同制氧氣、氨氣（5）干燥：濃硫酸（6）收集：排水集氣法、向下排氣法（7）檢驗：燃燒產物；火焰為淡藍色；生成的氣體不能使溴水、酸性高錳酸鉀溶液褪色。CaO△CH3COONa+NaOH→CH4+Na2CO33、甲烷的物理性質（1）無色、無味的氣體；（2）密度比空氣小，=0.717g/L（S.T.P）

（密度求算公式：M=22.4）（3）極難溶于水。4、甲烷的化學性質通常情況下，甲烷比較穩(wěn)定，一般不和強酸、強堿、強氧化劑等起反應。（不能使溴水、酸性高錳酸鉀溶液褪色）（１）氧化反應純凈的甲烷在空氣中安靜地燃燒（淡藍色火焰），放出大量的熱，是很好的氣體燃料。注意甲烷在點燃之前要驗純，否則可能發(fā)生爆炸。（2）高溫分解此法制取炭黑和氫氣●炭黑是橡膠工業(yè)的重要原料，是黑色顏料、油漆、涂料的重要著色劑。甲烷在隔絕空氣并加熱到10000C的條件下分解甲烷與氯氣的反應(1)反應裝置(如圖)

(3)實驗現(xiàn)象:

(2)反應條件:光照試管中液面上升氣體黃綠色變淺試管內壁有油狀液滴生成(1)(2)(3)(4)一氯甲烷（氣體)二氯甲烷（液體)三氯甲烷（液體)四氯甲烷（液體)甲烷與氯氣反應：烴分子中的氫原子被鹵素原子取代后所形成的化合物叫做鹵代烴。（3）取代反應：有機物分子里的某些原子或原子團被其他原子或原子團所代替的反應叫做取代反應。1.取代反應條件——光照。2.反應物狀態(tài)：純鹵素（e.g.與氯氣取代，與氯水不取代。）3、甲烷的取代反應是分步且連鎖進行的，所以產物是幾種氯代物的混合物。

注意：取代反應與置換反應的區(qū)別取代反應置換反應適用于有機反應適用于無機反應反應物、生成物中不一定有單質反應物、生成物中一定有單質逐步取代，很多反應是可逆的反應一般是單向進行反應能否進行受催化劑、溫度、光照等外界條件影響較大在水溶液中進行的置換反應遵循金屬或非金屬的活動順序5、甲烷的結構電子式：結構式：化學式：球棍模型比例模型以碳原子為中心，四個氫原子為頂點的正四面體的立體結構。鍵角：10928。,C····××××HHHHCHHHHCH4探究與實踐:甲烷分子的空間結構。問題假設實驗測定推論甲烷分子的空間結構是怎樣的？假設甲烷是平面結構，那么二氯甲烷有兩種結構。實驗測得二氯甲烷的熔點只有一個數(shù)據(jù)。二氯甲烷只有一種結構，立體的空間構型（正四面體）

二氯甲烷的立體結構：是同一種物質。與注意：在任何有機物分子中，每一個碳原子均與其他原子形成4個共價鍵。

（否則書寫就為錯誤）三、烷烴除甲烷外，還有一系列性質跟它很相似的烴，如乙烷、丙烷、丁烷等，它們的結構式可以分別表示如下：名稱

結構式結構簡式分子式CH4CH3CH3CH3CH2CH3CH4

C2H6C3H8

C4H10甲烷乙烷丙烷丁烷HCHH

HC

HHCHHHHCH3CH2CH2CH3結構簡式－省略短線的結構式的簡便寫法。

CHHCCHHHHHH

CHHCC

HHHHHHHC

H（1）烷烴——碳原子之間都以單鍵結合成鏈狀，剩余的價鍵全部跟氫原子相結合，這種烴叫“飽和鏈烴”或稱烷烴。P11特點：單鍵、鏈狀、飽和注意：鏈狀包括直鏈和含支鏈的鏈。如：C-C-C-CC-C-C-C-CC分子構型：鋸齒型1.定義分子式

CH4C2H6C3H8C4H10C5H12C10H22C17H36

（2）通式：CnH2n+2(n≥1)分析上述式子，可以發(fā)現(xiàn)什么？如果把碳原子數(shù)定為n，則氫原子數(shù)為多少？

(3)基本命名法：以C原子數(shù)目命名

P14（1）C原子數(shù)1～10用天干來命名：甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸（2）C原子數(shù)>10用中文數(shù)字來命名：十一、十二、十三???結構簡式甲烷

CH4乙烷

CH3CH3丙烷

CH3CH2CH3丁烷

CH3CH2CH2CH3戊烷

CH3(CH2)3CH3癸烷

CH3(CH2)8CH3十七烷

CH3(CH2)15CH3問：如何判斷某烴是否屬于烷烴？答：（1）是否符合通式CnH2n+2；（2）從結構特點分析。CCCHHHHHHH-C=C-C-H

HHHHHHHHHHH-C-HH-C-C-C-HC3H6C3H6C4H10是否否練一練1.寫出己烷的分子式，結構簡式。2.已知某烷烴的式量為100，求它的分子式。3.某烷烴中有20個氫原子，求其式量。CH3(CH2)4CH3C6H1412n+2n+2=100n=7分子式為C7H16C9H2014n+2=14×9+2=1282、烷烴的性質：（1）物理性質名稱結構簡式常溫時的狀態(tài)熔點/℃沸點/℃密度水溶性甲烷CH4氣-182-1640.466不溶乙烷CH3CH3氣-183.3-88.60.572不溶丙烷CH3CH2CH3氣-189.7-42.10.5005不溶丁烷CH3(CH2)2CH3氣-138.4-0.50.5788不溶戊烷CH3(CH2)3CH3液-13036.10.6262不溶庚烷CH3(CH2)5CH3液-90.6198.420.6838不溶辛烷CH3(CH2)6CH3液-56.79125.70.7025不溶癸烷CH3(CH2)8CH3液-29.7174.10.7300不溶十六烷CH3(CH2)14CH3液18.1286.50.7730不溶十七烷CH3(CH2)15CH3固22301.80.7780不溶二十四烷CH3(CH2)15CH3固22391.30.7780不溶規(guī)律:呈遞變性(隨著碳原子數(shù)增多），狀態(tài)：氣液固；熔沸點依次升高；密度依次增大；均不溶于水。在常溫下

CnH2n+2氣態(tài)（1≤n≤4）液態(tài)（5≤n≤16）固態(tài)（17≤n）①氧化反應性質穩(wěn)定，均不與強酸，強堿、酸性KMnO4反應。②取代反應(在光照條件下進行，產物更復雜)例如：（2）化學性質（與甲烷相似）產生9種產物CH3CH2Cl+HClCH3CH3+Cl2光照CXHY＋(X+Y/4)O2XCO2+Y/2H2O點燃

1mol乙烷在光照條件下，最多可以與多少摩爾Cl2發(fā)生取代？（）A、4molB、8molC、2molD、6molD練習：結構相似、在分子結構式上相差1個或若干個某種原子團的化合物互稱同系物。(n≥1）

同：同通式、同類物（可由結構簡式確定）

似：結構相似（指碳的連接方式）

差：組成上相差1個或若干個某種原子團（一般為CH2）。判斷要領同系物規(guī)律：1、隨著碳原子數(shù)的遞增，熔沸點逐漸升高。2、同系物的化學性質一般相似。3、同系物例：甲烷、乙烷、丙烷相差n個CH2，互為同系物P12練習：判斷是否互為同系物？CH3CH

CH3與CH3CH3

CH3CH3CH3(CH2)2CH3與

CH3CH

CH3CH2=CH2與

CH3CH3

CH2-

CH2與

CH2-

CH2CH2CH2-

CH2是否是否C4H10

丁烷CH3CHCH3

CH3CH3CH2CH2CH3

異丁烷正丁烷(1)定義P13

化合物的分子式相同而結構不同的現(xiàn)象叫同分異構現(xiàn)象。具有同分異構現(xiàn)象的化合物互稱同分異構體。名稱熔點/℃沸點/℃密度正丁烷-138.4-0.50.5788異丁烷-159.6-11.70.557同分異構體：結構中支鏈越多,熔沸點越低。4、同分異構現(xiàn)象和同分異構體：(2）同分異構體的書寫例：寫出C5H12的同分異構體。步驟：①寫出碳原子依次相連（最長碳鏈）的分子結構簡式。②逐一縮短碳鏈（支鏈數(shù)依次增加）支鏈位置由里向外變化。CH3-CH2-CH2-CH2-CH3即：主鏈由長到短，支鏈由簡到繁；支鏈位置由里向外。思考題：

C6H14的同分異構體有幾種？分別寫出它們的結構簡式。CH3

CH

CH2

CH3

CH3

CH3CH3

CCH3CH3同分異構體的數(shù)目隨碳原子數(shù)增多而增多。附表：烷烴的碳原子數(shù)與其對應的同分異構體數(shù)碳原子數(shù)4568111620同分異體數(shù)2351815910359366319同分異構現(xiàn)象的存在是有機物種類繁多的主要原因同位素、同素異形體、同系物、同分異構體四種概念的比較概念內涵比較對象實例同位素同素異形體同系物同分異構體質子數(shù)相等，中子數(shù)不等原子氕、氘、氚同一元素形成的不同單質單質O2、O3結構相似，組成上差一個或n個CH2化合物C2H6、C4H10相同分子式，不同結構的化合物化合物CH3(CH2)3CH3、

C(CH3)4練習：3下列五組物質中___互為同位素，___是同素異形體，___是同分異構體，___是同系物，___是同一物質。1、2、白磷、紅磷

HH3、||

4、CH3CH3、CH3CHCH3

H－C－Cl、Cl－C－Cl|

|

|

ClH5、CH3CH(CH3)CH2CH3、C(CH3)4CH312C與614C612545.烴基：烴失去一個氫原子后所剩余的原子團。用“R-”表示。P14甲烷甲基乙烷乙基烴基的特點：呈電中性的原子團，含有未成鍵的單電子。-???-34CHCHH丙基異丙基6、烷烴的命名：系統(tǒng)命名法P14步驟：（1）最長為主鏈，近支為起點，編碳號。（2）定支鏈，寫名稱。原則：主鏈長、定位近、相同并、簡單前注意：表示相同取代基的支鏈位置的阿拉伯數(shù)字要用“，”號隔開。阿拉伯數(shù)號碼與漢字之間要用“

”隔開。

CH3CH2CH3–CH-

CH32-甲基丁烷CH3-CH2-CH-CH-CH2-CH3CH3CH2CH33-甲基-4-乙基己烷CH3-CH-CH-CH-CH3CH2CH3CH2CH3CH33，4，5-三甲基庚烷2-甲基-3-乙基已烷一長，二多，三小定主鏈、作母體、稱某烷；選起點、編號數(shù)、定支位；支名前、母名后；支名同、要合并；支名異、簡在前。練習：1、分別寫出下列物質的結構簡式。（1）2，4–二甲基戊烷（2）2，2–二甲基–3–乙基庚烷2、下列命名是否正確，不正確的請糾正。（1）2–乙基–3–甲基丁烷（2）2，3–二乙基丁烷

CH3-CH-CH2-CH3CH3

CH3CH3-C-CH3CH3CH3-CH2-CH2-CH2-CH3思考：下列烷烴的一氯代物有幾種？一氯代物——有機物分子中的一個氫原子被氯原子取代后的產物。3種4種1種a、連在同一個碳上的氫原子是同一種氫原子；b、對稱的碳原子上的氫原子是同一種氫原子；c、連在同一個碳原子上的甲基中的氫原子是同種氫原子。方法：寫出C7H16可能的結構簡式，并用系統(tǒng)命名法命名，每種有機物分別有幾種一氯代物？作業(yè)：(一).有機物組成元素的判斷1．定性：一般來說，有機物完全燃燒后，各元素對應產物為：C→CO2，H→H2O，Cl→HCl。某有機物完全燃燒后如果產物只有CO2和H2O，則其組成元素可能為C、H或C、H、O。２．定量：通過計算確定有機物的分子式需要哪些必要數(shù)據(jù)。（1）有機物相對分子質量。（2）有機物中各元素的質量關系：①質量比；②質量分數(shù)；③通式。四、有機物分子式的確定各元素的質量分數(shù)相對分子質量求1mol有機物質中各原子的物質的量分子式平均分子式各元素原子的質量比原子個數(shù)比最簡式相對分子質量推斷混合物組成例：某碳氫化合物含碳80%，含氫20%，相對分子質量是30，求該化合物的分子式。1.標況下的密度2.標況下的質量和體積3.相對密度mV（M=22.4×）（MA=DMB）（M=22.4ρ0）相對分子質量計算方法：(二)．確定有機物分子式的一般方法1．直接法．練習1：已知第一種氣態(tài)有機物在標準狀況下的密度為2.59g／L，第二種氣態(tài)有機物對空氣的相對密度為1.87，第三種氣態(tài)有機物在標準狀況下250mL質量為0.49g．求這三種有機物的相對分子質量．練習2：已知一種氣態(tài)烴碳的質量分數(shù)為92.3％，氫的質量分數(shù)為7.7％，在標準狀況下，該化合物0.5g占體積432mL．求這種烴的相對分子質量和分子式．58、54、44C2H22．實驗式法（最簡式法）：練習3：某有機物由C、H、O元素組成，已知三種元素的質量比為6∶1∶8．該有機物的蒸氣密度是同溫同壓下氧氣密度的1.875倍，求有機物的相對分子質量和分子式．練習4：1924年我國藥物學家從中藥麻黃中提取了麻黃素，并證明麻黃素具有平喘作用。將10克麻黃素完全燃燒可得26.67gCO2和8.18gH2O.測得麻黃素中含氮8.48%，它的實驗式為CxHyNzOn，已知其實驗式即為分子式，求麻黃素的分子式。C2H4O2C10H15NO①：若烴的類別不確定：CxHy，可用相對分子質量M除以12，看商和余數(shù)．商數(shù)和余數(shù)就是碳氫原子個數(shù)。練習5：若A是相對分子質量為128的烴，則其分子式只可能是______或______．3．商余法②：由一種烴的分子式，求另一可能烴的分子式可采用增減法推斷，其規(guī)律如下：C9H20

C10H8

4．燃燒通式法。（1）利用有機物燃燒反應方程式，要抓住以下關鍵：①氣體體積變化；②氣體壓強變化；③氣體密度變化。CxHy＋(x+)O2xCO2+H2O點燃y4y2燃燒通式：練習6：某烴1.68g，完全燃燒生成CO25.28g和H2O2.16g，經測定這種烴在標準狀況下的密度為3.75g／L，求該烴分子式。C6H12

CxHyOz+(x+y/4-z/2)O2→xCO2+y/2H2O點燃例7.某烴與氯氣發(fā)生取代反應，一氯取代產物只有一種。

1體積該烴的蒸氣完全燃燒生成的二氧化碳比水蒸氣少1體積（在相同條件下測定）。0.1mol該烴燃燒，其燃燒產物全部被堿石灰吸收，堿石灰增重32.8g。求該烴的分子式。試寫出該烴可能的結構簡式和名稱。C5H121、對于分子式為CxHy的烴在t≥100℃時（1）當y=4是等體積燃燒（2）當y>4是擴體積燃燒（3）當y<4是縮體積燃燒烴燃燒規(guī)律及應用專題：2、烴燃燒時耗氧量大小的比較（1）物質的量相同的烴（CxHy）完全燃燒時，耗氧量的大小決定于x+y/4（2）質量相同的烴燃燒時，y/x越大，耗氧量越大例1：物質的量相同的下列烴完全燃燒時耗氧量最多的是（）A、CH4B、C2H4C、C3H4D、C6H6例2：下列質量相同的烴完全燃燒時消耗氧氣的量由多到少的順序是----------------。①CH4②C2H4③C3H4④C2H6⑤C6H6D①④②③⑤1、現(xiàn)有CH4、C2H6、C3H6、C4H8、C4H10、C2H2、C2H4O2幾種物質，等物質的量時，消耗氧氣最多的是

，消耗氧氣相等的是

和

產生CO2最多的是

和

；等質量時，消耗氧氣最多的是

，消耗氧氣相等的是

和

，產生CO2最多的是

；2、在常溫常壓下取下列氣體各1mol，分別在足量氧氣中燃燒，消耗氧氣