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走進(jìn)奇妙的化學(xué)世界選擇性必修3第一章·有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)與研究方法有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象異戊烷正戊烷新戊烷三種戊烷的分子結(jié)構(gòu)模型相同點(diǎn):不同點(diǎn):分子式相同,C原子均與其它原子形成單鍵,即采用sp3雜化結(jié)構(gòu)不同(支鏈數(shù)目不同或碳骨架不同)【思考與討論】同分異構(gòu)體現(xiàn)象:同分異構(gòu)體:化合物具有相同的分子式,但具有不同的結(jié)構(gòu)的現(xiàn)象,叫同分異構(gòu)體現(xiàn)象。具有同分異構(gòu)現(xiàn)象的化合物互為同分異構(gòu)體。碳原子數(shù)(烷烴)12345678910同分異體數(shù)無無無2359183575附表:烷烴的碳原子數(shù)與其對(duì)應(yīng)的同分異構(gòu)體數(shù)一、同分異構(gòu)體現(xiàn)象與同分異構(gòu)體一般情況下,有機(jī)化合物分子中的碳原子數(shù)目越多,其同分異構(gòu)體的數(shù)目也越多。同分異構(gòu)現(xiàn)象構(gòu)造異構(gòu)立體異構(gòu)碳架異構(gòu)位置異構(gòu)官能團(tuán)異構(gòu)順反異構(gòu)對(duì)映異構(gòu)·······碳骨架不同官能團(tuán)的位置不同官能團(tuán)不同二、有機(jī)化合物的構(gòu)造異構(gòu)現(xiàn)象(1)碳架異構(gòu)(1)碳架異構(gòu)書寫方法——降碳對(duì)稱法【例1】以己烷(C6H14)為例進(jìn)行說明(為了簡(jiǎn)便易看,在所寫結(jié)構(gòu)式中省去了H原子)1、將分子中全部碳原子連成直鏈作為母鏈C—C—C—C—C—C2、從母鏈的一端取下1個(gè)C原子,依次連接在母鏈中心對(duì)稱線一側(cè)的各個(gè)C原子上注意:甲基不能連接在端碳上3、依次減少C原子,得到多個(gè)甲基或乙基等,最后一般主鏈碳原子數(shù)目不少于全部碳原子數(shù)的二分之一C—C—C—CCCCC—C—C—C1
2
3
4CC—C—C—CCC1
2
3
4注意:乙基不能連接在第2個(gè)碳上,同理丙基不能在第3個(gè)碳上C—C—C—C—CC1
2
3
4
5C—C—C—C—CC1
2
3
4
5出現(xiàn)多個(gè)相同取代時(shí),可“定一移二”二、有機(jī)化合物的構(gòu)造異構(gòu)現(xiàn)象【練習(xí)1】寫出烷烴C7H16的同分異構(gòu)體(2)官能團(tuán)位置異構(gòu)書寫方法:①插入法②取代法二、有機(jī)化合物的構(gòu)造異構(gòu)現(xiàn)象(2)官能團(tuán)位置異構(gòu)①插入法——先根據(jù)給定的碳原子數(shù),寫出具有此碳原子數(shù)的烷烴的同分異構(gòu)體的碳鏈骨架,再根據(jù)碳鏈的對(duì)稱性,將官能團(tuán)插入碳鏈中,最后用氫原子補(bǔ)足碳的四個(gè)價(jià)鍵。(適用于烯烴、炔烴、酮、醚)【例2】書寫C4H8屬于烯烴的同分異構(gòu)體【練習(xí)2】書寫C5H10
屬于烯烴的同分異構(gòu)體
書寫C4H10O屬于醚的同分異構(gòu)體二、有機(jī)化合物的構(gòu)造異構(gòu)現(xiàn)象(2)官能團(tuán)位置異構(gòu)②取代法:先根據(jù)給定烷基的碳原子數(shù),寫出烷烴的同分異構(gòu)體的碳骨架,再根據(jù)碳鏈的對(duì)稱性,用其他原子或原子團(tuán)取代碳鏈上不同的氫原子。
(適用于醇酚、鹵代烴、醛、酰胺、胺、羧酸)【例3】書寫C4H9Cl的同分異構(gòu)體【練習(xí)3】書寫C5H12O屬于醇的同分異構(gòu)體【思考】-C4H9有幾種?有-C4H9取代甲苯()苯環(huán)上的H有幾種產(chǎn)物?二、有機(jī)化合物的構(gòu)造異構(gòu)現(xiàn)象【思考】分子式為C4H8Cl2的有機(jī)物有幾種?“定一移二法”分析二元取代物時(shí),先寫出碳鏈異構(gòu)的碳骨架,再根據(jù)碳鏈的對(duì)稱性,固定一個(gè)取代基,移動(dòng)另一個(gè)取代基。C—C—C—CClC—C—C—CCl1234789C—C—CCClC—C—CCCl56【思考】觀察下列兩組分子,是否是同分異構(gòu)體?對(duì)映異構(gòu)或手性異構(gòu)順反異構(gòu)順式反式氯溴碘甲烷2-丁烯立體異構(gòu)﹡C原子連接的4個(gè)基團(tuán)不同2個(gè)相同基團(tuán)在C=C同側(cè)2個(gè)相同基團(tuán)在C=C兩側(cè)三、有機(jī)化合物的立體異構(gòu)現(xiàn)象【例4】以下有機(jī)物中有手性碳原子嗎?*CH3—CH2—CH—CH2—CH2—CH3CH3反-2,5-二甲基-3-己烯順-2,5-二甲基-3-己烯【例5】下列烯烴中存在順反異構(gòu)嗎?四、有機(jī)化合物分子的表示方法——鍵線式將碳、氫元素符號(hào)省略,只表示分子中鍵的連接情況和官能團(tuán),每個(gè)拐點(diǎn)或終點(diǎn)表示有一個(gè)碳原子。CH3CHCH3CH3CH2=CH
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