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文檔簡介

第二節(jié)糖類第四章生命中的基礎(chǔ)有機物第二節(jié)第四章生命中的基礎(chǔ)有機物糖類糖類是綠色植物光合作用的產(chǎn)物,是動植物所需能量的重要來源。6CO2+12H2O=====C6H12O6+6O2+6H2O葉綠素光糖類6CO2+12H2O=====C6H12O6+1.元素組成:C、H、O

2.定義:多羥基醛或多羥基酮,或者它們的脫水縮合物(即水解能生成它們的物質(zhì))一、糖類概述3.關(guān)于糖:糖類不都是甜的!如:淀粉、纖維素。有甜味的物質(zhì)不一定屬于糖類,如:糖精糖都是甜的?1.元素組成:C、H、O2.定義:多羥基醛或多羥基酮,或

一、糖類概述4.通式:符合Cm(H2O)n通式的不一定是糖;如:甲醛CH2O、乙酸C2H4O2。糖類不一定符合通式Cm(H2O)n;如:脫氧核糖C5H10O4;鼠李糖C6H12O5因此將糖類稱為碳水化合物是不科學的一、糖類概述4.通式:一、糖類概述糖的分類1、單糖-----不能水解的糖,如葡萄糖、果糖、核糖、脫氧核糖等;2、低聚糖(二糖等)-----1mol糖水解后能產(chǎn)生2~10mol單糖如蔗糖、麥芽糖、乳糖等;3、多糖(天然高分子化合物)----1mol糖水解后能產(chǎn)生很多摩爾單糖如:淀粉、纖維素等。重點掌握糖類代表物質(zhì)葡萄糖、蔗糖、淀粉和纖維素的組成和重要性質(zhì)一、糖類概述糖的分類1、單糖-----不能水解的糖,如葡萄糖下列物質(zhì)屬于糖類()A.CH2OH–CHOH-

CHOH-CHOH-CH2OHB.CH2OH–CHOH-

CHOC.CH3–CHOH-

COOH木糖醇甘油醛乳酸COSO2NNaD.糖精B一、糖類概述練習下列物質(zhì)屬于糖類()A.CH2OH–CHOH-2、物理性質(zhì)

_____色晶體(或白色粉末)、熔點為____℃,有_____味,但甜度_______蔗糖,_____溶于水,_______溶于乙醇,________溶于乙醚。無146甜不如易微不1、存在葡萄糖是自然界中分布最廣的單糖,存在于甜味水果、蜂蜜中(不能水解生成更簡單的糖)二、葡萄糖與果糖(一)葡萄糖來源與物理性質(zhì)2、物理性質(zhì)無146甜不如易微不1、存在葡萄糖是自(3)葡萄糖的分子組成和結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu)簡式:官能團:分子式:C6H12O6CH2CHCHCHCHCHOOHOHOHOHOH或(多羥基醛)羥基、醛基五羥基己醛CH2OH(CHOH)4CHO二、葡萄糖與果糖葡萄糖的性質(zhì)?-CHO的性質(zhì):銀鏡反應菲林反應與H2加成-OH的性質(zhì):酯化反應與鈉反應消去反應(3)葡萄糖的分子組成和結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu)簡式:官能團:分子式:C6HCH2OH-(CHOH)4-CHO+2Ag(NH3)2OH1、銀鏡反應CH2OH-(CHOH)4-COONH4

+2Ag↓+3NH3+

H2OCH2OH-(CHOH)4-CHO+2Cu(OH)2CH2OH-(CHOH)4-COOH+Cu2O↓+2

H2O2、與新制氫氧化銅反應3、加氫還原反應CH2OH-(CHOH)4-CHO+H2CH2OH-(CHOH)4-CH2OH己六醇葡萄糖能使溴水等強氧化劑褪色水浴二、葡萄糖與果糖(二)葡萄糖化學性質(zhì)-CHO的性質(zhì)檢驗病人是否患有糖尿病常溫下溶液變成絳藍色(多元醇的性質(zhì)),加熱后產(chǎn)生磚紅色沉淀催化劑CH2OH-(CHOH)4-CHO+2Ag(NH3)2OCH2OH—(CHOH)4—CHO五乙酸葡萄糖酯+CHO(CHOOCCH

3)

4CH2OOCCH3H2O5+CH3COOHCHO(CHOH)4CH2OH5濃H2SO4

△2、在體內(nèi)生理氧化反應C6H12O6(s)+6O2(g)→6CO2(g)+6H2O(l)C6H12O62CH3CH2OH+CO2↑酒曲酶3、發(fā)酵生成酒精二、葡萄糖與果糖(二)葡萄糖化學性質(zhì)-OH的性質(zhì)1、酯化反應CH2OH—(CHOH)4—CHO五乙酸葡萄糖酯+CH作為營養(yǎng)物質(zhì)制藥糖果制造業(yè)制鏡業(yè)二、葡萄糖與果糖(三)葡萄糖用途作為營養(yǎng)物質(zhì)制藥糖果制造業(yè)制鏡業(yè)二、葡萄糖與果糖(三)葡萄糖(2)物理性質(zhì):最甜的糖

無色晶體,熔點為103-105℃,不易結(jié)晶,通常為粘稠性液體,易

溶于水、乙醇、乙醚。(1)存在:水果蜂蜜中含量最高二、葡萄糖與果糖(四)果糖存在與物理性質(zhì)(1)存在:水果蜂蜜中含量最高二、葡萄糖與果糖(四)果糖存結(jié)構(gòu)簡式:官能團:分子式:C6H12O6或(多羥基酮)羥基、羰基CH2OH(CHOH)3COCH2OHCH2CHCHCHCCH2OHOHOHOHOOH二、葡萄糖與果糖(五)果糖分子組成與結(jié)構(gòu)和葡萄糖互為同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡式:官能團:分子式:C6H12O6或(多羥基酮)羥基、在堿性條件下,果糖會發(fā)生“異構(gòu)化”轉(zhuǎn)成葡萄糖在酸性條件下,果糖不被溴水氧化,可用溴水區(qū)分葡萄糖和果糖??茖W探究:葡萄糖是醛糖,具有還原性。果糖是酮糖,是否也像葡萄糖一樣具有還原性?請你設計實驗探究果糖是否具有還原性本身無“醛基”非“還原性糖”!堿性條件下異構(gòu)化產(chǎn)物---葡萄糖可發(fā)生“銀鏡反應”是還原性糖!二、葡萄糖與果糖(六)果糖化學性質(zhì)可否用銀氨溶液或新制氫氧化銅來區(qū)分葡萄糖和果糖呢?在堿性條件下,果糖會發(fā)生“異構(gòu)化”轉(zhuǎn)成葡萄糖在酸性條件下,果1、在堿性條件下,果糖能轉(zhuǎn)變?yōu)槠咸烟牵?/p>

被銀氨溶液和新制Cu(OH)2氧化。注意:可用溴水區(qū)分葡萄糖和果糖。2、多元醇和酮的性質(zhì):加成(氫氣)酯化二、葡萄糖與果糖(六)果糖化學性質(zhì)1、在堿性條件下,果糖能轉(zhuǎn)變?yōu)槠咸烟牵⒁猓嚎捎娩逅畢^(qū)分葡萄二、葡萄糖與果糖(七)葡萄糖與果糖性質(zhì)比較葡萄糖果糖分子式

C6H12O6(同分異構(gòu)體)結(jié)構(gòu)特點多羥基醛多羥基酮存在自然界分布最廣,葡萄及甜味水果中水果、蜂蜜物理性質(zhì)白色晶體,溶于水不易結(jié)晶,常為粘稠狀液體、純凈的為白色晶體,溶于水化學性質(zhì)羥基性質(zhì):酯化反應醛基性質(zhì):還原性(菲林反應、銀鏡反應、溴水)、氧化性(生物氧化)羥基性質(zhì):酯化反應(堿性條件下異構(gòu)化)

不與溴水反應!!用途制藥、制糖果、制鏡食物制法淀粉水解二、葡萄糖與果糖(七)葡萄糖與果糖性質(zhì)比較葡萄糖果糖分子式1、在一定的條件下,既可以發(fā)生氧化反應又可以發(fā)生還原反應,還可以和酸發(fā)生酯化反應的是()

A.乙醇B.乙醛C.乙酸D.葡萄糖D2、下列關(guān)于糖的說法正確的是()

A.糖類中除含有C、H、O三種元素外,還可能含有其他元素

B.葡萄糖是多羥基醛

C.能發(fā)生銀鏡反應的物質(zhì)一定屬于醛類

D.糖類可劃分為單糖、低聚糖、多糖三類BD能發(fā)生銀鏡反應的物質(zhì):所有醛、甲酸、甲酸鹽、甲酸酯、葡萄糖、麥芽糖。二、葡萄糖與果糖練習題1、在一定的條件下,既可以發(fā)生氧化反應又可以發(fā)生還原反應,還3、下列關(guān)于葡萄糖的說法中,錯誤的是()

A.葡萄糖的分子式是C6H12O6B.葡萄糖是碳水化合物,因為它的分子是由6個C

原子和6個H2O分子組成的C.葡萄糖是一種多羥基醛,因而具有醛和多元醇

的性質(zhì)D.葡萄糖是單糖B二、葡萄糖與果糖練習題3、下列關(guān)于葡萄糖的說法中,錯誤的是()

B二、葡4.把2克甲醛氣體溶于6克冰醋酸中,再加入4克果糖,得到混合物甲;取5克甲酸甲酯和9克葡萄糖相混合,得混合液乙;然后將甲和乙兩種混合液再按7:4的質(zhì)量比混合得丙。丙中碳元素的質(zhì)量分數(shù)是()A.20%B.35%C.40%D.55%C二、葡萄糖與果糖練習題4.把2克甲醛氣體溶于6克冰醋酸中,再加入4克果糖,得到混合名稱分子式物理性質(zhì)還原性水解產(chǎn)物蔗糖無色晶體溶于水麥芽糖白色晶體溶于水C12H22O11(兩者互為同分異構(gòu)體)非還原性糖(無-CHO)

還原性糖(有-CHO)一分子葡萄糖一分子果糖二分子葡萄糖三、蔗糖與麥芽糖(一)蔗糖與麥芽糖比較名稱分子式物理性質(zhì)還原性水解產(chǎn)物蔗糖無色晶體麥芽糖白色晶體CC12H22O11+H2O2C6H12O6

酸或酶麥芽糖葡萄糖

C12H22O11+H2OC6H12O6+C6H12O6稀H2SO4蔗糖葡萄糖果糖三、蔗糖與麥芽糖(二)蔗糖與麥芽糖的水解如何鑒別蔗糖和麥芽糖?C12H22O11+H2O2C結(jié)論:(1)蔗糖是非還原性二糖,麥芽糖是還原性二糖;三、蔗糖與麥芽糖(三)蔗糖與麥芽糖還原性的探究銀氨溶液銀氨溶液熱水浴熱水浴無現(xiàn)象產(chǎn)生銀鏡熱水浴熱水浴20%蔗糖溶液20%麥芽糖溶液無還原性有還原性結(jié)論:(1)蔗糖是非還原性二糖,麥芽糖是還原性二糖;三、熱水浴20%蔗糖溶液銀氨溶液熱水浴無現(xiàn)象蔗糖+稀硫酸熱水浴NaOH中和酸銀氨溶液熱水浴產(chǎn)生銀鏡

C6H12O6+C6H12O6(葡萄糖)

(果糖)催化劑C12H22O11+H2O(蔗糖)三、蔗糖與麥芽糖結(jié)論:(2)蔗糖水解得到的產(chǎn)物具有還原性(三)蔗糖與麥芽糖還原性的探究熱水浴20%蔗銀氨溶液熱水浴無現(xiàn)象蔗糖+熱水浴NaOH銀氨注意:1、蔗糖、麥芽糖水解反應:2、水解產(chǎn)物中醛基的驗證:加入NaOH目的:中和硫酸,使溶液顯堿性,以防弱氧化劑銀氨溶液或新制Cu(OH)2失效。而濃硫酸使糖類脫水,得到黑色的炭。稀硫酸做催化劑;水解反應后先加入NaOH溶液后,再加入銀氨溶液或新制Cu(OH)2三、蔗糖與麥芽糖(三)蔗糖與麥芽糖還原性的探究注意:1、蔗糖、麥芽糖水解反應:2、水解產(chǎn)物中醛基的驗證:蔗糖麥芽糖分子式C12H22O11(同分異構(gòu)體)物理性質(zhì)無色晶體,溶于水白色晶體,溶于水,不及蔗糖甜存在甘蔗(11%~14%)甜菜(14%~26%)麥芽、薯類組成結(jié)構(gòu)無醛基有醛基化學性質(zhì)

水解反應(水解一分子)生成葡萄糖和果糖各一分子生成兩分子葡萄糖本身不發(fā)生銀鏡反應,水解后可進行本身可發(fā)生銀鏡反應用途食物食物三、蔗糖與麥芽糖(三)蔗糖與麥芽糖還原性的探究蔗糖麥芽糖分子式C12H22O11(同分異構(gòu)體)物理性質(zhì)無色天然高分子化合物,各自的n值不同,不是同分異構(gòu)體四、淀粉和纖維素(一)淀粉存在與物理性質(zhì)多糖淀粉纖維素(C6H10O5)nNO!(C6H10O5)n同分異構(gòu)體嗎?1、淀粉存在:屬于天然有機高分子化合物,分子量很大

從幾萬到幾十萬2、淀粉物理性質(zhì):白色粉末,不溶于冷水,部分溶于熱水(糊化作用)多糖一般為天然高分子化合物,淀粉、纖維素均為純凈物嗎?天然高分子化合物,各自的n值不同,不是同分異構(gòu)體四、淀粉和纖

①通常淀粉______還原性②遇____變藍色③淀粉在催化劑(如____)存在和加熱下可以逐步水解,生成一系列比淀粉分子小的化合物,最終生成還原性糖:葡萄糖。不顯碘酸

(C6H10O5)n+nH2OnC6H12O6

淀粉葡萄糖酸或酶(C6H10O5)n

淀粉淀粉酶C12H22O11

麥芽糖麥芽糖酶C6H12O6葡萄糖四、淀粉和纖維素(二)淀粉的化學性質(zhì)用于檢驗淀粉或I2的存在不發(fā)生銀鏡反應及菲林反應①通常淀粉______還原性不顯碘酸(C6H1思考3、如何檢驗淀粉部分水解?用銀氨溶液生成銀鏡或用新制的氫氧化銅反應生成紅色沉淀思考4、如何檢驗淀粉已經(jīng)完全水解?思考:1、利用淀粉制葡萄糖,除了用酸作催化劑外是否可以用酶?思考2、如何檢驗淀粉尚未水解?用碘水——是否顯藍色

用銀氨溶液生成銀鏡,用碘水顯藍色

四、淀粉和纖維素(二)淀粉的化學性質(zhì)思考3、如何檢驗淀粉部分水解?用銀氨溶液生成銀鏡或淀粉1、淀粉在體內(nèi)的變化:(C6H10O5)nC12H22O11C6H12O6CO2+H2O酶酶O2四、淀粉和纖維素(二)淀粉的化學性質(zhì)與用途2、淀粉的用途:

制葡萄糖、酒精(釀酒)淀粉1、淀粉在體內(nèi)的變化:(C6H10O5)nC12H22O1、存在2、物理性質(zhì)纖維素白色、無氣味、無味道的具有纖維結(jié)構(gòu)的物質(zhì)。不溶于水,也不溶于有機溶劑.

纖維素存在于一切植物中,屬于多糖,是天然高分子化合物。是構(gòu)成植物細胞壁的基礎(chǔ)物質(zhì)。其中:棉花含纖維素92%~95%;亞麻含纖維素約80%;木材含纖維素約50%。(C6H10O5)n四、淀粉和纖維素(三)纖維素的存在與物理性質(zhì)1、存在2、物理性質(zhì)纖維素白色、無氣味、無味道的具有纖維結(jié)構(gòu)“C6H10O5”稱為單糖單元,纖維素的“C6H10O5”又稱為葡萄糖單元。每個單糖單元含有3個—OH,故纖維素可寫成(C6H7O2)OHOHOHn因此,能顯示出醇的性質(zhì)。發(fā)生酯化反應,生成酯。四、淀粉和纖維素(四)纖維素的結(jié)構(gòu)“C6H10O5”稱為單糖單元,纖維素的“C6H10O5”又1、______還原性2、可發(fā)生水解,但比淀粉水解_____不顯困難(C6H10O5)n+nH2OnC6H12O6

強酸或酶

△(纖維素)(葡萄糖)3、酯化反應:[C6H7O2(OH)3]n如:與硝酸反應,生成纖維素硝酸酯與醋酸反應,生成纖維素乙酸酯俗名:硝酸纖維俗名:醋酸纖維四、淀粉和纖維素(五)纖維素的化學性質(zhì)1、______還原性不顯困難(C6H10O5)n+纖維素的酯化反應(C6H7O2)O—NO2O—NO2O—NO2n(C6H7O2)OHOHOHn3nHO—NO23nH2O++纖維素硝酸酯俗稱:(硝酸纖維)濃硫酸△四、淀粉和纖維素(五)纖維素的化學性質(zhì)纖維素的酯化反應(C6H7O2)O—NO2O—NO2O—NO(C6H7O2)OHOHOHn+3nHO—OCCH3濃硫酸n+O—OCCH3O—OCCH3O—OCCH3(C6H7O2)3nH2O纖維素醋酸酯俗稱:(醋酸纖維)纖維素的酯化反應四、淀粉和纖維素(五)纖維素的化學性質(zhì)(C6H7O2)OHOHOHn+3nHO—OCCH3濃硫酸1.制造纖維素硝酸酯(硝酸纖維)。根據(jù)含N量分為火棉(含N量較高,用于制造無煙火藥)、膠棉(含N量較低,用于制賽璐珞和噴漆)2.制造纖維素乙酸酯(醋酸纖維),不易著火,用于制膠片3.制造黏膠纖維(NaOH、CS2處理后所得,其中的長纖維稱人造絲,短纖維稱人造棉)四、淀粉和纖維素(六)纖維素的用途1.制造纖維素硝酸酯(硝酸纖維)。根據(jù)含N量分為純棉上衣麻布法國棉麻4.棉麻纖維大量用于紡織工業(yè)5.木材、稻草、麥秸、蔗渣等用于造紙6.食物中的纖維素有利于人的消化。四、淀粉和纖維素(六)纖維素的用途純棉上衣麻布法國棉麻4.棉麻纖維大量用于紡織工業(yè)5.淀粉

纖維素(C6H10O5)n(C6

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