2024屆高考化學總復習課件第九章有機化學基礎：實踐素養(yǎng)檢測（五）探析有機合成與推斷

實踐素養(yǎng)檢測（五）探析有機合成與推斷

1.化合物H是合成某藥物的中間體，一種合成H的路線如下：②RX

RCN

RCOOH；③RCOOH

RCOCl

RCONHR1。已知：①

請回答下列問題：（1）A的分子式為

?；D的化學名稱是

?。

（2）B中官能團名稱是

?；B→C的反應類型是

?。

（3）E＋F→G的化學方程式為

?。

②苯環(huán)上只有2個取代基，且其中1個取代基為甲基；③分子只含1個手性碳原子。其中，在核磁共振氫譜上有5組峰且峰面積比為1∶2∶2∶3∶3的結構簡式為

?。

（4）在E的同分異構體中，同時具備下列條件的結構有

?種（不考慮立體異構）。

①能發(fā)生銀鏡反應；解析：根據(jù)反應條件，利用已知反應①，A（

）發(fā)生反應生成B（

），利用已知反應②，B發(fā)生取代反應生成C，C在酸性水溶液的條件下轉化為D，可得C為

，D為

，利用已知反應③，可得E為

，E與F發(fā)生反應生成G，G和甲醇發(fā)生酯化反應生成H，對比有機物結構采用逆向分析法，可得G為

，F(xiàn)為

，通過F的分子式可以進一步證明。（4）E為

，在E的同分異構體中，同時具備下列條件：①能發(fā)生銀鏡反應，說明含有醛基；②苯環(huán)上只有2個取代基，且其中1個取代基為甲基，說明苯環(huán)上的位置關系有3種；③分子只含1個手性碳原子，即只有1個碳原子上連有4個互不相同的原子或原子團，以苯環(huán)上為鄰位取代為例，通過減碳法和等效氫法，可得符合要求的同分異構體有4種，分別為

、

、

、,所以符合要求的同分異構體共有3×4＝12種，其中在核磁共振氫譜上有5組峰，且峰面積比為1∶2∶2∶3∶3的結構簡式為

。（3）

（4）12

答案：C8H10

2，5－二甲基苯乙酸

（2）碳溴鍵

取代反應2.鹵沙唑侖W是一種抗失眠藥物，在醫(yī)藥工業(yè)中的一種合成方法如下：已知：回答下列問題：（1）A的化學名稱是

?。

解析：由A的兩個取代基所處位置，可命名為鄰氟甲苯或2－氟甲苯。答案：鄰氟甲苯（或2－氟甲苯）（2）寫出反應③的化學方程式：

?。

解析：由綜合推斷可知C為

，C發(fā)生已知信息（?。┑姆磻?，再和NaOH反應生成D，反應③的化學方程式為

＋

＋HCl。（2）

＋

＋HCl答案：（3）D具有的官能團名稱是

?。（不考慮苯環(huán)）

解析：由D的結構簡式可知，D具有的官能團有氨基、羰基、碳氟鍵和碳溴鍵。（4）反應④中，Y的結構簡式為

?。

解析：D和Y發(fā)生取代反應生成E和HBr，由D和E的結構簡式可知，Y的結構簡式為

。（5）反應⑤的反應類型是

?。

解析：由E和

發(fā)生反應生成F，結合它們的結構簡式可知，反應⑤的反應類型為取代反應。答案：氨基、羰基、碳氟鍵、碳溴鍵

答案：答案：取代反應（6）C的同分異構體中，含有苯環(huán)并能發(fā)生銀鏡反應的化合物共有

?種。

解析：由綜合推斷可知C為

，根據(jù)含有苯環(huán)并能發(fā)生銀鏡反應可知，C的同分異構體苯環(huán)上含有醛基、氟原子和氯原子，采用“定二移一”的方法，先確定氟原子和氯原子在苯環(huán)上的位置，再移動醛基的位置，氟原子和氯原子在苯環(huán)上可處于鄰、間、對三種位置，然后移動醛基的位置，共有如下10種：

、

、

。答案：10

（7）寫出W的結構簡式：

?。

解析：F發(fā)生已知信息（ⅱ）的反應生成W，已知信息（ⅱ）的反應可理解為氨基與羰基加成，氮原子上的氫原子與氧原子相連，羰基碳與氮原子連接，然后羥基脫水生成醚，可得W為

。答案：3.丹參醇是存在于中藥丹參中的一種天然產(chǎn)物。合成丹參醇的部分路線如下：（2）E生成丹參醇可以通過

?反應和

?反應實現(xiàn)（填反應類型）。

（3）B的結構簡式為

?。

（4）

的一種同分異構體同時滿足下列條件，寫出該同分異構體的結構簡式：

?。

①分子中含有苯環(huán)，能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應，不能發(fā)生銀鏡反應；

（1）C中含氧官能團名稱為

?。

②堿性條件水解生成兩種產(chǎn)物，酸化后分子中均只有2種不同化學環(huán)境的氫。（5）寫出以

和

為原料制備

的合成路線流程圖（無機試劑和乙醇任用，合成路線流程圖示例見本題題干）。解析：由于A→B的反應條件是CH3MgBr，可知其與A發(fā)生加成反應經(jīng)水解后生成羥基，再結合C的結構簡式可知B的結構簡式為

，對比E和丹參醇的結構簡式可知，可以先用E和溴加成，之后再在氫氧化鈉溶液中水解即可得到最終的丹參醇。（4）

的分子式為C9H6O3，能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應說明含有酚羥基，不能發(fā)生銀鏡反應說明沒有醛基，堿性條件下能水解說明含有酯基，而堿性條件下水解產(chǎn)物酸化后都只含2種不同化學環(huán)境的氫，所以水解所得的含苯環(huán)的分子是對稱結構，即

，再由碳原子總數(shù)和不飽度知，另一水解產(chǎn)物為

，所以符合條件的同分異構體為

。（5）

先和溴加成生成

，再在氫氧化鈉乙醇溶液的作用下生成含2個碳碳雙鍵的物質

，

在CH3CH2MgBr作用下，水解生成

，具體合成路線為

。（3）

（4）

（5）答案：（1）羥基、醚鍵、羰基

（2）加成

取代4.有機物E是一種常用的藥物，可通過如圖路線合成：

A

B

（1）D→E的反應類型為

?。

（2）A的分子式為C4H6O3，寫出A的結構簡式：

?。

（3）寫出同時滿足下列條件的C的一種同分異構體的結構簡式：

?。

①不能發(fā)生銀鏡反應，但能與金屬鈉反應；②分子中只有3種不同化學環(huán)境的氫原子；③該分子不能使紫色石蕊溶液變紅色。（4）有機物E中，含有

?個手性碳原子。

（5）寫出以甲苯、CH2（COOC2H5）2和CH3ONa為原料制備

的合成路線流程圖（無機試劑任用，合成路線流程圖示例見本題題干）。解析：（1）D→E為

與

發(fā)生取代反應生成

，反應類型為取代反應。

（4）連接四個不同的原子或原子團的碳原子稱為手性碳原子，由E的結構可知，含有1個手性碳原子，用*表示其位置，即

。（3）不能發(fā)生銀鏡反應和不能使紫色石蕊溶液變紅色，說明該物質不能含有—CHO和—COOH，能與金屬鈉反應，說明含有—OH，同時分子中只有3種不同化學環(huán)境的氫原子，則該結構簡式為

。（5）以甲苯、CH2（COOC2H5）2和CH3ONa為原料制備

，可以先將甲苯用高錳酸鉀氧化成苯甲酸，再用SOCl2將苯甲酸轉化成

，

與CH2（COOC2H5）2反應生成

，在酸性條件下水解生成

，

在加熱的情況下生成

，

。所以合成路線為

（5）答案：（1）取代反應

（2）

（3）

（4）15.舍曲林（Sertraline）是一種選擇性5-羥色胺再攝取抑制劑，用于治療抑郁癥，其合成路線之一如下：已知：（?。┦中蕴荚邮侵高B有四個不同原子或原子團的碳原子（ⅱ）

（ⅲ）

＋

回答下列問題：（1）①的反應類型為

?。

（2）B的化學名稱為

?。

（3）寫出一種能同時滿足下列條件的D的芳香族同分異構體的結構簡式

?。

（4）合成路線中，涉及手性碳原子生成的反應路線為

?、

?（填反應路線序號）。

（5）H→I的化學方程式為

?，

反應還可生成與I互為同分異構體的兩種副產(chǎn)物，其中任意一種的結構簡式為

?（不考慮立體異構）。（6）W是一種姜黃素類似物，以香蘭素（

）和環(huán)己烯（

）為原料，設計合成W的路線（無機及兩個碳以下的有機試劑任選）。

。答案：（1）氧化反應

（2）3，4二氯苯甲酸（3）

（4）⑥

⑨（5）

＋HCl

或

（任選一種）（6）

6.苯并環(huán)己酮是合成萘（

）或萘的取代物的中間體。由苯并環(huán)己酮合成1－乙基萘的一種路線如圖所示：

已知：

回答下列問題：（1）萘環(huán)上的碳原子的編號如（a）式，根據(jù)系統(tǒng)命名法，（b）式可稱為2－硝基萘，則化合物（c）的名稱應是

?。

（a）

（b）

（c）

解析：根據(jù)萘環(huán)上的碳原子的編號可知，甲基分別取代了1號和6號碳原子上的氫原子，所以化合物（c）的名稱是1，6－二甲基萘。答案：1，6－二甲基萘（2）有機物

含有的官能團是

?（填名稱），X的結構簡式是

?。

解析：有機物

含有的官能團是碳碳雙鍵和碳溴鍵，通過以上分析知，X為C2H5MgBr。（3）步驟Ⅲ的反應類型是

?，步驟Ⅳ的反應類型是

?。

解析：步驟Ⅲ的反應類型屬于取代反應，步驟Ⅳ的反應類型是消去反應。答案：碳碳雙鍵和碳溴鍵

C2H5MgBr答案：取代反應

消去反應（4）反應Ⅱ的化學方程式是

?