(完整版)有機合成路線設(shè)計練習(xí)

#有機合成路線設(shè)計專題訓(xùn)練1.（1.（2012?江蘇卷）化合物H是合成藥物鹽酸沙格雷酯的重要中間體，其合成路線如下:刖MH一化合物X'［汎―KgU④U⑤GH已知:■■-■■：■"GH已知:■■-■■：■"1|\化合物是合成抗癌藥物美發(fā)倫的中間體，請寫出以?和二一為原料制備該化合物的合成路線流程圖（無機試劑任用）。合成路線流程圖示例如下:H2C=CH.斗CH.CH.Br型壇」CH.CH.OH--J二A3I1【答案】cici2.(2011?江蘇卷）敵草胺是一種除草劑。它的合成路線如下:OliONaciOCHCOOH廠丫冷盯cEibicooii,乙廣窗人nsoa,叢CH,(jnaCHjOCHC-N

oVs已知:RCH^COOH丄~_I'.'I；:hr'，寫出以苯酚和乙醇為原料制備iI的合成路線流程圖（無機試劑任用）。合成路線流程圖例如下:H3C=C1LH3C=C1LHBrClljCHpr2【答案】紳仲的詈CH.CHO總云紳仲的詈CH.CHO總云CH.COOHCICH^COOH（2012?南通一模卷）常見氨基酸中唯一不屬于a—氨基酸的是脯氨酸。它的合成路線如下:已知:五氯酚分離③hoocch2ch已知:五氯酚分離③hoocch2ch2ChCHN23的合成路線流程圖ch2ch3COOH（無機試劑任選）。合成路線流程圖示例如下：HBrNaOH溶液CHCHCHCHBrCHCHOH2232△323【答案】濃HNO一3濃H2SO4△濃HNO一3濃H2SO4△NO2Fe、HCl.「:"NH2平⑷^化^CH^COOH濃^世平00叫：KBHHO」J4、2■ch2ch3ch2ch3（2012?淮安三模卷）慢心律是一種治療心律失常的藥物，它的合成路線如下:3NaQQyHSO,i24HqNOH?HCLC2H5OH3DH3Cch2cch33NaQQyHSO,i24HqNOH?HCLC2H5OH3DH3Cch2cch3CH33NH2OCH2CHCH3■HClCH3慢心律已知乙烯在催化劑作用與氧氣反應(yīng)可以生成環(huán)氧乙烷CH2COOCH2CH3CH3h2cch2（2o2）。寫出以鄰甲基苯酚（ch3）和乙醇為原料制備的合成路線流程圖（無機試劑任用）。合成路線流程圖示例如下日班■CH3CH2BrNaQH隣H2^CH2CH3CH2OH4【答案】:CH3CH2OH濃CH3CH2OH濃h2SO4比C=C比一^H2C\O/CH232170°C22催化劑O32CH2CH2OHCH3CH3—ACH2COOCH2CH3CH2COOCH2CH3CH2CHO'■CH3O2催化劑CH2COOHCH3CH3CH2OH嚴濃H2SO4，二NazC^O尸H2SO4，-（說明：用Na2Cr2O7的氧化條件也可為Cu,O2，△；若將醇在一定條件下直接氧化為羧酸不扣分。）（2012?鹽城二模卷）鹽酸利多卡因（F）葡萄糖注射液抗心律失常，可用于急性心肌梗死后室性早搏和室性心動過速）合成路線如下：0C1CH2C-C]CH3COOH-CH3COONa現(xiàn)僅以有機物ch3ch=chch3為原料，無機試劑任選，用反應(yīng)流程圖表示合成有機物ch3cooch2ch=chch2oocch3的過程。提示：①②由乙醇合成聚乙烯的反應(yīng)流程圖可表示為：濃硫酸高溫高壓■_CH3CH2OH爲硫亍CH2=CH2高催高—CH2—CH2—5【答案】ch3ch=chch3BrVcci+ch3ch-chch3BrBrch3choch3coohch2oocch3CH?丨丨H2SO4CHch2oocch3ch^ch-ch=ch2—ch2-ch^h-ch2>ch2-ch^h-ch2-並/cc』矗Na°H/HaOOH0H6.（2012?揚州期末卷）物質(zhì)F是合成多種手性藥物和生物活性物質(zhì)的重要中間體，其合成路線如下:OCHq■-—O3HDCH3NH*AHEHFcooc2h5為原料，合成cooc2h5為原料，合成，寫出合成流程圖（無機試5NaOH已知：CH3CHO+HCHOH2C=CHCHO,打—CHOI、CH3CH2OH和人HNPh33CH3劑任用）。合成流程圖示例如下：CH2=CH2HBrCH3CH2BrNaOH溶液"ch3ch2oh6【答案】：CH3CH2OHCHOCH3CHOCH^CHCHO5CH3CH2OHCHOCH3CHOCH^CHCHO55CHCHCl⑤DNOCHCHCl⑤DNO⑦FeHCl7.（2012?宿遷三模卷）由乙苯可以經(jīng)過一系列反應(yīng)制得有機高分子化合物E,制備流程如下:H2CH3E亠⑧一定條件下NO2h2nH2COOH’勺①濃HNO一A②Cl2一B③NaOHC④HC1_濃氣SO4△光照乙醇△氣°2

請參照流程圖相關(guān)信息，寫出由ch2=chch2cho合成■;；匕蘆0的合成路線圖（無機試劑任選）。合成路線流程圖示例如下：CH3CH2OH濃硫酸酸"CH2=CH2弋貰Br-E亠⑧一定條件下NO2h2nH2COOH’7【答案】:CH=CHCHCHO①銀氨溶液△CH=CHCHCOO^HCtC1CHCHCHCOOH△22②酸化22HO222△22<^H2SO4hochchchcoohh+hochchchcoonNaO△2222228.（2012?徐州四模卷）鹽酸阿立必利是一種強效止吐藥。它的合成路線如下:已知:NHCOCH3KMnO/H+41BrCH3nhcoch3濃HNO343色■.:■-濃h2SO4/|OCH324COOCH3已知:NHCOCH3KMnO/H+41BrCH3nhcoch3濃HNO343色■.:■-濃h2SO4/|OCH324COOCH3EHClH2成路線流程圖（無機試劑任用）。nhcoch3Cu”CH3ON-1BrCOOHO2Nhcoch3BIOCH3cooch3NHCOCH3CH3OH

濃HSO，一IOCH3COOH3a濃H2SO4/'CH3COCI-??:?護JIOCH3cooch3鹽酸阿立必利合成路線流程圖示例如下:NHCOCH2CH2CH3、CH3CH2CH2COCl為原料制備、ICH3COOCH3的合型」CH3型」CH3CH2BrNaf溶液CH3CH2OH8【答案】CH3濃HNOCOOH濃呼。。COOHP2CH3Fe^HCl嚴2■CH38【答案】CH3濃HNOCOOH濃呼。。COOHP2CH3Fe^HCl嚴2■CH3CH^PH1濃H2SW-cppch3H2CH33CHCHCHCOCl~322hcoch2ch2ch3CH3COOHCOOCH39.（2012?金陵中學(xué)四模卷）有機物C]已知一個碳原子上連有兩個羥基是不穩(wěn)定的，會脫水轉(zhuǎn)化為羰基。試寫出由C的一種同分異構(gòu)體制備9.（2012?金陵中學(xué)四模卷）有機物C]0IIC-OCH“卜：