鹵代烴的命名

淺談鹵代烴的命名時(shí)間：2。16-03-2010:56 來(lái)源:未知 作者:劉小丹點(diǎn)擊：5】33次所屬專(zhuān)題：有機(jī)物命名鹵代烴鹵代烴作為烴的衍生物.由于其結(jié)構(gòu)復(fù)雜，它的命名目前比較混亂，同一種鹵代烴在不同的教料書(shū)上有不同的名稱(chēng)。如：CHsCH2CHCH2CH3CH.Br或稱(chēng)為1一溴一2一乙基丁烷，或稱(chēng)為3—溴甲基戊烷象這種同一種鹵代烴，不同的資料上具有不同名稱(chēng)的例子有很多。筆者就鹵代烴主鏈上的碳原子如何編號(hào)，以及包含鹵原子在內(nèi)的各種取代基的順序問(wèn)題，談?wù)勛约耗w淺的看法。鹵代烴的命名一般有兩種方法，普通命名法和系統(tǒng)命名法。結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)單的鹵代烴命名時(shí)通常是根據(jù)與鹵原子相連的烴基的名稱(chēng)命名，如：如31稱(chēng)碘甲烷，CH,CH&HCliq稱(chēng)異丁基氯。結(jié)構(gòu)復(fù)雜的鹵代烴命名時(shí)通常采用系統(tǒng)命名法，此法是在烴命名的基礎(chǔ)上，把鹵代烴作為烴的衍生物，鹵原子只作為取代基。根據(jù)與鹵原子相連的烴基的結(jié)構(gòu)不同，鹵代烴的系統(tǒng)命名法包含有三方面內(nèi)容：飽和鹵代烷烴的命名；不飽和鹵代烴的命名；鹵代芳烴及鹵代脂環(huán)烴的命名。1、飽和鹵代烴的命名鹵代烴的許多化學(xué)性質(zhì)是由于官能團(tuán)鹵原子的存在而引起的。鹵代烴分子中的鍵是極性共價(jià)鍵，此外，和C—C或C-H鍵比較，C-X鍵在化學(xué)反應(yīng)進(jìn)行過(guò)程中，還可以有更大的暫時(shí)性的鍵的極化度，C—X鍵的鍵能也比較小，因此C—X鍵比C—H鍵和C—C鍵容易斷裂。鹵烷的化學(xué)反應(yīng)總上發(fā)生在C-X鍵上，所以鹵素是鹵代烴分子中的官能團(tuán)。對(duì)于僅含有一個(gè)官能團(tuán)的化合物，選擇主鍵時(shí)，主鏈應(yīng)包含官能團(tuán)，即應(yīng)選擇包含官能團(tuán)在內(nèi)的最長(zhǎng)碳鏈作為主鏈。鹵原子作為鹵代烴的官能團(tuán)，它決定了飽和鹵代烴化學(xué)性質(zhì)，因此在選擇主鏈時(shí)要選擇包含鹵原子在內(nèi)的最長(zhǎng)碳鏈作為主鏈。當(dāng)主鏈上有多種支鏈時(shí)，支鏈的順序如何呢?支鏈的排列順序一般有兩種排法:按基團(tuán)的復(fù)雜程度，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)單的在前，結(jié)構(gòu)復(fù)雜的在后；按基團(tuán)的英文字胃順序，我國(guó)是按前者順序排列。西方國(guó)家采用后者.據(jù)此，當(dāng)鹵代烴的主鏈上有多種支鏈時(shí)，一般將鹵原子排列在前。在支鏈的編號(hào)方面，《有機(jī)化學(xué)命名原則>規(guī)定，主鏈上碳原子的序號(hào)應(yīng)使主要官能團(tuán)的位次最小，即編號(hào)應(yīng)從靠近官能團(tuán)的那一端開(kāi)始。綜上所述，飽和鹵代烴的命名原則是:選擇含鹵原子的最長(zhǎng)碳鏈作為主鏈，從靠近的鹵原子那一編開(kāi)始，將主鏈的碳原子依次編號(hào)。當(dāng)主鏈上有多種取代基時(shí)，將簡(jiǎn)單的基團(tuán)寫(xiě)在前面，復(fù)雜的基團(tuán)寫(xiě)在后面；當(dāng)主鏈上含有兩個(gè)或多個(gè)鹵原子時(shí).一般依氟、氯、溴、碘為序，(4遵守支鏈編號(hào)盡可能小為原則。根據(jù)以上原則，可以給出以上鹵代烴的命名CH.CH,CHCH:CHC?H2C：HgBrCH.3漠-5甲基庚烷C1CH,CHCHeCHsCH￡€HsFBrGIL6-氟-1氯-2溴甲基丁烷2、不飽和鹵代炷的命名不飽和鹵代烴包含鹵代烯烴和鹵代炔烴，它們屬于含多個(gè)官能團(tuán)的化合物。對(duì)于含多個(gè)官能團(tuán)的化合物，根據(jù)系統(tǒng)法命名的原則，使主要官能團(tuán)的位次最小，其它官能團(tuán)則當(dāng)作取代基。那么對(duì)脂肪族化合物胃體的碳原子進(jìn)行編號(hào)時(shí)，最小的定位號(hào)應(yīng)依次是：(1)主要官能團(tuán)；(2)雙鍵；(3以前綴標(biāo)示的原子或基團(tuán)。據(jù)此，不飽和鹵代烴的命名似乎是：選擇含鹵原子并同時(shí)含不飽和鍵的最長(zhǎng)碳鏈作為主鏈，編號(hào)從鹵原子那一端開(kāi)始，也就是使鹵原子位次最小，但事實(shí)上不飽和鹵代烴的命名遠(yuǎn)非如此。不飽和鹵代烴作為鹵代烴及鹵代烴的衍生物，由于鹵原子、雙鍵或叁鍵都是這些衍生物的官能團(tuán)，也就是不飽和鹵代烴既具有鹵代烴的性質(zhì)，也具有烯烴或炔烴的性質(zhì)，在一定程度上，雙鍵比鹵原子還要活潑，所以在選擇主鍵時(shí)，應(yīng)選擇含鹵原子并同時(shí)含不飽和鍵的最長(zhǎng)碳鏈作為主鏈，那么，這兩個(gè)官能應(yīng)使誰(shuí)的位次最小呢？對(duì)于鏈狀化合物，一般編號(hào)應(yīng)依次按鍵、特性基團(tuán)、側(cè)鏈的順序的順序?yàn)樾颍捶肿又杏兄劓I和特性基團(tuán)時(shí)，給重鍵以最小編號(hào)，所以不飽和鹵代烴與其它烴的衍生物(醇、醛、酮、酸)命名不同，它是以烯烴或炔烴為胃體，鹵原子只作為取代基，當(dāng)然選擇官能的位次，應(yīng)該雙鍵或叁鍵的位次最小。據(jù)此，不飽和鹵代烴的命名可分為以下幾步：(1選擇含原子并同時(shí)含不飽和鏈的最長(zhǎng)碳鏈作為主鏈，編號(hào)從靠近不飽和鍵哪一端開(kāi)華，其它與烴烴命名相似。CH3C=CCH-CHi—Br5—溴一4—甲基一2—戊炔CU,=cncii-■CII-CmCH4■氯-3丙基-1己烯-5炔3、鹵代芳炷及鹵代脂環(huán)炷的命名芳香族鹵代烴及鹵代脂環(huán)烴命名時(shí)，如果鹵原子與苯環(huán)或脂環(huán)直接相連時(shí)