第一章烷烴課件

第二章烷烴

第二章烷烴1本章主要內(nèi)容：烷烴的通式、同系列、構(gòu)造異構(gòu)烷烴的命名烷烴的結(jié)構(gòu)、SP3雜化、-鍵烷烴的構(gòu)象烷烴的物理性質(zhì)烷烴的化學(xué)性質(zhì)烷烴的鹵化反應(yīng)歷程、反應(yīng)中的能量變化本章主要內(nèi)容：烷烴的通式、同系列、構(gòu)造異構(gòu)2烴—碳?xì)浠衔铩肿又兄缓細(xì)鋬煞N元素的有機(jī)化合物.烷烴—碳-碳原子都以單鍵相連,其余價(jià)鍵都被氫原子所飽和.又稱為飽和烴或石蠟烴.概念烴—碳?xì)浠衔锔拍?2.1烷烴的通式,同系列和構(gòu)造異構(gòu)1.烷烴的通式CnH2n+22.同系列—在組成上相差一個(gè)或多個(gè)CH2,且結(jié)構(gòu)和性質(zhì)相似的一系列化合物.

同系物—同系列中的各化合物互稱為同系物

系差—同系列中相鄰的兩個(gè)分子式的差值CH23.同分異構(gòu)—構(gòu)造異構(gòu)—分子式相同而分子中各原子的連結(jié)次序不同.2.1烷烴的通式,同系列和構(gòu)造異構(gòu)1.烷烴的通式4第一章烷烴ppt課件5第一章烷烴ppt課件6第一章烷烴ppt課件74.伯,仲,叔,季碳原子和伯,仲,叔氫原子4.伯,仲,叔,季碳原子和伯,仲,叔氫原子85.烷基烷烴(RH)烷基(R-)(或CnH2n+1-)5.烷基烷烴(RH)烷基(R-)(或Cn9英文名稱及其縮寫:烷烴烷基烷基縮寫甲烷methane甲基methyl-Me-乙烷ethane乙基ethyl-Et-丙烷propane丙基propyl-Pr-丁烷butane丁基butyl-Bu-戊烷pentane戊基pentyl-Pe-己烷hexane己基hexyl-He-英文名稱及其縮寫:10正normal表示為:n-仲secendarysec-或s-異isomericiso-或i-叔tertiarytert-或t-例:異丁基Isobutyli-Bu仲丁基sec-Butyls-Bu叔丁基tert-butylt-Bu異戊基Isopentyli-Pe正normal表示為:112.2烷烴的命名1、習(xí)慣命名法碳原子的數(shù)目用“甲”,“乙”,“丙”…表示異構(gòu)體的區(qū)別用“正”,“異”,“新”表示2.2烷烴的命名1、習(xí)慣命名法122、衍生物命名法將烷烴看作是甲烷的烷基衍生物進(jìn)行命名.命名時(shí),選擇連有烷基最多的碳原子作為甲烷碳原子.2、衍生物命名法133、系統(tǒng)命名法1892年瑞士國際純粹化學(xué)和應(yīng)用化學(xué)聯(lián)合會（InternationalUnionofpureandAppliedChemistry，簡稱IUPAC)制定。3、系統(tǒng)命名法1892年瑞士14(1)選主鏈。從構(gòu)造式中選擇最長碳鏈作為主鏈。根據(jù)主鏈含碳數(shù)叫做某烷，將支鏈當(dāng)作取代基。注意:當(dāng)分子有幾條等長的碳鍵時(shí)，①應(yīng)選擇取代基最多的最長碳鏈作為主鏈；②若取代基數(shù)目也相同，應(yīng)選擇取代基具有最低位次的最長碳鏈作為主鏈.(2)主鏈編號。從靠近支鏈的一端開始依次用阿拉伯?dāng)?shù)字編號。3)取代基的列出順序。把取代基的名稱和位次寫在主鏈名稱前。當(dāng)分子中含有多個(gè)取代基時(shí)，相同基團(tuán)合并，用漢字?jǐn)?shù)字二、三、四……表明取代基個(gè)數(shù)，不同基團(tuán)簡單的在前,復(fù)雜的在后.系統(tǒng)命名規(guī)則：(1)選主鏈。從構(gòu)造式中選擇最長碳鏈作為主鏈。根據(jù)主鏈含碳數(shù)15CH3CHCH2CHCH2CH3CH2CH3CH2CH2CH3=CH3CH2CHCH2CHCH2CH2CH3CH3CH2CH3123456783-甲基-5-乙基辛烷CH3CHCH2CHCH2CH3CH2CH3CH2CH2CH16CH3CH2-CH--CH-CH2CH3CH3-CHCH-CH3CH3CH31234562,5-二甲基-3,4-二乙基己烷CH3CH2-CH--CH-CH2CH3CH3-CHCH-C17CH3CH2CH2CH2-CH--CH-CH2CH3CH2-CHCH3CH3CH3123456782-甲基-4-仲丁基辛烷CH3CH2CH2CH2-CH--CH-CH2CH3CH2-182.3烷烴的結(jié)構(gòu)1.甲烷的結(jié)構(gòu)和SP3雜化:鍵2.3烷烴的結(jié)構(gòu)1.甲烷的結(jié)構(gòu)和SP3雜化:鍵19-鍵的性質(zhì):1.電子云對鍵軸呈圓柱型軸對稱2.重疊程度大,牢固3.可相對旋轉(zhuǎn)而不影響電子云分布-鍵的性質(zhì):202.其它烷烴的結(jié)構(gòu)2.其它烷烴的結(jié)構(gòu)21常用于表示化合物立體構(gòu)造的模型常用于表示化合物立體構(gòu)造的模型222.4烷烴的構(gòu)象構(gòu)象---由于圍繞單鍵的旋轉(zhuǎn)而引起的分子中各原子在空間的不同排布方式.1.乙烷的構(gòu)象:交叉式構(gòu)象和重疊式構(gòu)象:2.4烷烴的構(gòu)象構(gòu)象---由于圍繞單鍵的旋轉(zhuǎn)而引起的分子中23第一章烷烴ppt課件242.丁烷的構(gòu)象:2.丁烷的構(gòu)象:25第一章烷烴ppt課件262.5烷烴的物理性質(zhì)1.狀態(tài)2.沸點(diǎn)(bp)3.熔點(diǎn)(mp)4.相對密度(比重)(d)：

分子量d

0.78支鏈d5.溶解度

不溶于水，溶于有機(jī)溶劑

——“結(jié)構(gòu)相似者相溶”2.5烷烴的物理性質(zhì)1.狀態(tài)27C數(shù),bp碳數(shù)相同,支鏈,bp

例:bp(0C):己烷68.92-甲基戊烷60.32,3-二甲基丁烷58.02,2-二甲基丁烷49.7C數(shù),bp28Cmp上升曲線呈波浪式,偶數(shù)高,奇數(shù)低支鏈烷烴：對稱性mp

例:mp(0C):正戊烷-129.8,異戊烷-159.9新戊烷-16.8Cmp292.6烷烴的化學(xué)性質(zhì)

烷烴是一類不活潑的有機(jī)化合物。在室溫下烷烴與強(qiáng)酸、強(qiáng)堿、強(qiáng)氧化劑等都不起作用。但在一定條件下，如高溫、高壓、光照或催化劑的影響下，烷烴也能發(fā)生一些反應(yīng)。2.6烷烴的化學(xué)性質(zhì)烷烴是一類不活潑的有機(jī)化30空氣中燃燒：1.烷烴的氧化一定條件下氧化：空氣中燃燒：1.烷烴的氧化一定條件下氧化：312.異構(gòu)化反應(yīng):從一個(gè)異構(gòu)體轉(zhuǎn)變成另一個(gè)異構(gòu)體：2.異構(gòu)化反應(yīng):從一個(gè)異構(gòu)體轉(zhuǎn)變成另一個(gè)異構(gòu)體：323.裂化反應(yīng):熱裂反應(yīng)——高溫,高壓,無氧條件下

500-6000C，5MPa催化裂化——常壓,在催化劑存在下裂化

450-5000C,硅酸鋁“裂解”——>7000C的深度裂化高溫下,C-C,C-H鍵斷裂的反應(yīng)：3.裂化反應(yīng):熱裂反應(yīng)——高溫,高壓,無氧條件下高溫下,334.取代反應(yīng)(1)甲烷的氯代反應(yīng)取代反應(yīng)---烷烴中的氫原子被其它原子或原子團(tuán)取代放熱(爆炸)4.取代反應(yīng)(1)甲烷的氯代反應(yīng)取代反應(yīng)---烷烴中的氫原子34(2)其他烷烴的氯代反應(yīng)---伯,仲,叔氫原子的活潑性反應(yīng)活潑性：叔氫>仲氫>伯氫相對活潑性:(2)其他烷烴的氯代反應(yīng)---伯,仲,叔氫原子的活潑性反應(yīng)活35(3)烷烴與其他鹵素的取代反應(yīng)反應(yīng)較慢，但更具選擇性反應(yīng)活性:F2>Cl2>Br2>I2(3)烷烴與其他鹵素的取代反應(yīng)反應(yīng)較慢，但更具選擇性反應(yīng)活性362.7甲烷氯代反應(yīng)歷程(反應(yīng)機(jī)理)

反應(yīng)歷程（反應(yīng)機(jī)理）——根據(jù)反應(yīng)事實(shí)作出的由反應(yīng)物到產(chǎn)物所經(jīng)歷過程的詳細(xì)描述和理論解釋。問題的提出:2.7甲烷氯代反應(yīng)歷程(反應(yīng)機(jī)理)反應(yīng)歷程（反37甲烷氯代反應(yīng)歷程(機(jī)理)1.鏈的引發(fā)Cl:Cl+光或熱Cl?+Cl?(自由基)反復(fù)進(jìn)行(鏈反應(yīng))(自由基鏈反應(yīng))3.鏈的終止Cl?+Cl?Cl2CH3?+CH3?CH3CH3Cl?+CH3?CH3Cl活潑2.鏈的增長或鏈的傳遞

Cl?+H:CH3

HCl+?CH3?CH3+Cl2

CH3Cl+Cl?甲烷氯代反應(yīng)歷程(機(jī)理)1.鏈的引發(fā)反復(fù)進(jìn)行(鏈反應(yīng)38Cl?+CH3ClHCl+?CH2Cl?CH2Cl+Cl:ClCH2Cl2+Cl?Cl?+CH2Cl2

HCl+?CHCl2?CHCl2+Cl:Cl

CHCl3+Cl?Cl?+CHCl3

HCl+?CCl3?CCl3+Cl:Cl

CCl4+Cl?Cl?+CH3ClHCl+?CH2Cl392.8氯代反應(yīng)過程中的能量變化反應(yīng)熱,活化能和過渡態(tài)反應(yīng)熱---反應(yīng)物和產(chǎn)物之間的能量差(H).較慢2.8氯代反應(yīng)過程中的能量變化反應(yīng)熱,活化能和過渡態(tài)反應(yīng)熱-40各步反應(yīng)的H:反應(yīng)(2):能量最大各步反應(yīng)的H:反應(yīng)(2):能量最大41活化能——過渡態(tài)與反應(yīng)物之間的能量差(E活化)

活化能越小,反應(yīng)越易進(jìn)行活化能——過渡態(tài)與反應(yīng)物之間的能量差(E活化)42反應(yīng)(3):反應(yīng)(3):431744060217440602442.9一般烷烴的鹵代反應(yīng)歷程2.9一般烷烴的鹵代反應(yīng)歷程45不同氫原子的取代: