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第二章烴和鹵代烴第一節(jié)脂肪烴第1課時(shí)新課標(biāo)人教版高中化學(xué)課件系列選修5有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)2023/8/181第二章烴和鹵代烴第一節(jié)脂肪烴第1課時(shí)新課標(biāo)人教版高中化學(xué)閱讀P27,你知道嗎?1、黑色的金子、工業(yè)的血液是什么?它的主要組成元素是什么?2、什么是烴的衍生物?什么是鹵代徑?3、有機(jī)物的反應(yīng)與無機(jī)物反應(yīng)相比有何特點(diǎn)?烴和鹵代烴2023/8/182閱讀P27,你知道嗎?1、黑色的金子、工業(yè)的血液是什么?它的烴和鹵代烴等有機(jī)物的反應(yīng)與無機(jī)物反應(yīng)相比的特點(diǎn):(1)反應(yīng)緩慢。有機(jī)分子中的原子一般以共價(jià)鍵結(jié)合,有機(jī)反應(yīng)是分子之間的反應(yīng)。(2)反應(yīng)產(chǎn)物復(fù)雜。有機(jī)物往往具有多個(gè)反應(yīng)部位,在生成主要產(chǎn)物的同時(shí),往往伴有其他副產(chǎn)物的生成。(3)反應(yīng)常在有機(jī)溶劑中進(jìn)行。有機(jī)物一般在水中的溶解度較小,而在有機(jī)溶劑中的溶解度較大。烴和鹵代烴2023/8/183烴和鹵代烴等有機(jī)物的反應(yīng)與無機(jī)物反應(yīng)相比的特點(diǎn):(1)反應(yīng)緩1.甲烷乙烯結(jié)構(gòu)性質(zhì)的相似點(diǎn)和不同點(diǎn)?分子式電子式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式空間結(jié)構(gòu)特點(diǎn)甲烷乙烯CH4C2H4‥‥HHH:C::C:H
CH2CH2CH4正四面體平面結(jié)構(gòu)化學(xué)性質(zhì):取代加成2.什么叫同系物?烷烴和烯烴復(fù)習(xí)2023/8/1841.甲烷乙烯結(jié)構(gòu)性質(zhì)的相似點(diǎn)和不同點(diǎn)?分子式甲烷乙1.同系物物性遞變規(guī)律(P.28思考與交流)沸點(diǎn)℃分子中碳原子數(shù)246810121416200100500-100分子中碳原子數(shù)相對(duì)密度2468101214160.60.40.20烷烴烷烴烯烴烯烴結(jié)論:隨著分子中碳原子數(shù)的遞增,烷烴和烯烴同系物的沸點(diǎn)逐漸升高,相對(duì)密度逐漸增大,常溫下狀態(tài)由氣態(tài)到液態(tài)到固態(tài)。為什么呢?原因:對(duì)于結(jié)構(gòu)相似的物質(zhì)(分子晶體)來說,分子間作用力隨相對(duì)分子質(zhì)量的增大而逐漸增大;導(dǎo)致物理性質(zhì)上的遞變。烷烴和烯烴2023/8/1851.同系物物性遞變規(guī)律(P.28思考與交流)沸點(diǎn)℃分子中碳原2.烷烴烯烴的化學(xué)性質(zhì):(與甲烷、乙烯相似)分子結(jié)構(gòu)相似的物質(zhì)在化學(xué)性質(zhì)上也相似。甲烷乙烯的化學(xué)性質(zhì)怎樣?(知識(shí)回顧)
通常情況下,甲烷穩(wěn)定,如與強(qiáng)酸、強(qiáng)堿和強(qiáng)氧化劑等一般不發(fā)生化學(xué)反應(yīng)。在特定條件下甲烷能與某些物質(zhì)發(fā)生化學(xué)反應(yīng),如可以燃燒和發(fā)生取代反應(yīng)等。
對(duì)化學(xué)反應(yīng)進(jìn)行分類學(xué)習(xí)是一種重要方法烷烴和烯烴2023/8/1862.烷烴烯烴的化學(xué)性質(zhì):分子結(jié)構(gòu)相似的物質(zhì)在化學(xué)性質(zhì)上也相思考與交流P29(1)CH3CH3+Cl2CH3CH2Cl+HCl光(2)CH2=CH2+Br2CH2BrCH2Br(3)CH2=CH2+H2O
CH3CH2OH催化劑加壓、加熱(4)
nCH2=CH2催化劑CH2
CH2[]n取代反應(yīng):有機(jī)物分子中某些原子或原子團(tuán)被其它原子或原子團(tuán)所代替的反應(yīng)。聚合反應(yīng):通過加成反應(yīng)聚合成高分子化合物的反應(yīng)(加成聚合反應(yīng))。加成反應(yīng):有機(jī)物分子中未飽和的碳原子跟其它原子或原子團(tuán)直接結(jié)合生成別的物質(zhì)的反應(yīng)。烷烴和烯烴2023/8/187思考與交流P29(1)CH3CH3+Cl2乙烷的取代反應(yīng)H-C-C-H+Cl-Cl
→H-C-C-Cl+HClH
HH
HH
HH
H光照鍵斷裂特征:分步取代,產(chǎn)物多烷烴和烯烴2023/8/188乙烷的取代反應(yīng)H-C-C-H+Cl-Cl→H-C-乙烯與溴的加成反應(yīng)H-C=C-H+Br-Br
→H-C-C-HH
HH
HBr
Br鍵斷裂1,2-二溴乙烷烷烴和烯烴2023/8/189乙烯與溴的加成反應(yīng)H-C=C-H+Br-Br→H-(一)烷烴CnH2n+21、通式:
2、物理性質(zhì):
物理性質(zhì)隨著分子中碳原子數(shù)的遞增,呈現(xiàn)規(guī)律性的變化①、所有烷烴均難溶于水,密度均小于1。②、常溫下烷烴的狀態(tài):
C1~C4氣態(tài);C5~C16液態(tài)
C17以上為固態(tài)。烷烴和烯烴2023/8/1810(一)烷烴CnH2n+21、通式:2、物理性質(zhì):物理性質(zhì)3、烷烴的化學(xué)性質(zhì):
(2)氧化反應(yīng)燃燒:CH4+2O2
CO2+2H2O燃燒(1)通常狀況下,它們很穩(wěn)定,跟酸、堿及氧化物都不發(fā)生反應(yīng),也難與其他物質(zhì)化合。烷烴和烯烴2023/8/18113、烷烴的化學(xué)性質(zhì):(2)氧化反應(yīng)燃燒:CH4+(3)取代反應(yīng)CH4CH3ClCH2Cl2CHCl3CCl4Cl2Cl2Cl2Cl2(4)熱分解----裂解C4H10C2H4+C2H6△
C4H10CH4+C3H6△
(應(yīng)用于石油的催化裂化)烷烴和烯烴2023/8/1812(3)取代反應(yīng)CH4CH3ClCH2Cl2CHCl3CCl乙烯與乙烷結(jié)構(gòu)的對(duì)比分子式結(jié)構(gòu)式鍵的類別鍵角鍵長(zhǎng)(10-10m)鍵能(kJ/mol)空間各原子的位置
C—C 109o28ˊ1.54 3482C和6H不在同一平面上C=C120o1.336152C和4H在同一平面上C2H4C2H6烷烴和烯烴2023/8/1813乙烯與乙烷結(jié)構(gòu)的對(duì)比分子式結(jié)構(gòu)式鍵的類別鍵角(二)烯烴1、通式:
CnH2nC2H4CH2C3H6CH2CH2C4H8…乙烯分子的結(jié)構(gòu)乙烯與乙烷相比少兩個(gè)氫原子。C原子為滿足4個(gè)價(jià)鍵,碳碳鍵必須以雙鍵存在。
請(qǐng)書寫出乙烯分子的電子式和結(jié)構(gòu)式?書寫注意事項(xiàng):正:CH2=CH2H2C=CH2誤:CH2CH2烷烴和烯烴2023/8/1814(二)烯烴1、通式:CnH2nC2H4CH2C3H6CH22、物理性質(zhì):
隨著分子中碳原子數(shù)的增多,烯烴同系物的物理性質(zhì)呈現(xiàn)規(guī)律性變化,即熔沸點(diǎn)逐漸升高,密度逐漸增大。3、化學(xué)性質(zhì):
(1)加成反應(yīng)(與H2、Br2、HX、H2O等):CH3-CH=CH2+H2CH3CH2CH3
催化劑CH2==CH2+Br2CH2BrCH2Br使溴水褪色烷烴和烯烴2023/8/18152、物理性質(zhì):隨著分子中碳原子數(shù)的增多,烯烴同系物的物理性(2)氧化反應(yīng):
①燃燒:②催化氧化:火焰明亮,冒黑煙。③與酸性KMnO4的作用:2CH2=CH2+O22CH3CHO催化劑加熱5CH2=CH2+12KMnO4+18H2SO410CO2↑
+12MnSO4+6K2SO4+28H2O使KMnO4溶液褪色烷烴和烯烴2023/8/1816(2)氧化反應(yīng):①燃燒:②催化氧化:火焰明亮,冒黑煙。③與(3)加聚反應(yīng):nCH2=CH2催化劑CH2
CH2[]n
由相對(duì)分子質(zhì)量小的化合物分子互相結(jié)合成相對(duì)分子質(zhì)量大的高分子的反應(yīng)叫做聚合反應(yīng)。由不飽和的相對(duì)分子質(zhì)量小的化合物分子結(jié)合成相對(duì)分子質(zhì)量大的化合物分子,這樣的聚合反應(yīng)同時(shí)也是加成反應(yīng),所以這樣聚合反應(yīng)又叫做加聚反應(yīng)。烷烴和烯烴2023/8/1817(3)加聚反應(yīng):nCH2=CH2催化劑CH2CH簡(jiǎn)寫為:
單體鏈節(jié)聚合度由小分子生成高分子化合物的反應(yīng)叫聚合反應(yīng)。烷烴和烯烴2023/8/1818簡(jiǎn)寫為:?jiǎn)误w鏈節(jié)聚合度由小分子生成高分子化學(xué)與問
P30烴的類別分子結(jié)構(gòu)特點(diǎn)代表物質(zhì)主要化學(xué)性質(zhì)烷烴全部單鍵、飽和CH4燃燒、取代、熱分解烯烴有碳碳雙鍵、不飽和CH2=CH2燃燒、與強(qiáng)氧化劑反應(yīng)、加成、加聚烷烴和烯烴2023/8/1819學(xué)與問P30烴的類別分子結(jié)構(gòu)代表物質(zhì)主要化學(xué)烷烴全部資料卡片:二烯烴P301)通式:
CnH2n—23)化學(xué)性質(zhì):
兩個(gè)雙鍵在碳鏈中的不同位置:C—C=C=C—C①累積二烯烴(不穩(wěn)定)C=C—C=C—C②共軛二烯烴
C=C—C—C=C③孤立二烯烴
2)類別:
烷烴和烯烴2023/8/1820資料卡片:二烯烴P301)通式:CnH2n—23)化學(xué)二烯烴能夠發(fā)生加成和加聚反應(yīng)CH2=CH-CH=CH2+2Br2CH2=CH-CH=CH2+Br2CH2-CH-CH-CH2BrBrBrBrCH2-CH-CH=CH2BrBrCH2-CH=CH-CH2BrBrnCH2=CH-CH=CH2[CH2-CH=CH-CH2]n1,2加成1,4加成CH2-CH-CH-CH21,2Br1,4Br(主產(chǎn)物)1,4加聚(中間體)烷烴和烯烴2023/8/1821二烯烴能夠發(fā)生加成和加聚反應(yīng)CH2=CH-CH=CH2+2B+Cl2ClCl1,2—加成Cl+Cl2Cl1,4—加成a、加成反應(yīng)b、加聚反應(yīng)nCH2=C—CH=CH2
CH3[CH2—C=CH—CH2]n
CH3催化劑烷烴和烯烴2023/8/1822+Cl2ClCl1,2—加成Cl+Cl2Cl1,4—
分別寫出下列烯烴發(fā)生加聚反應(yīng)的化學(xué)方程式:A、CH2=CHCH2CH3;B、CH3CH=CHCH2CH3;C、CH3C=CHCH3;CH3烷烴和烯烴2023/8/1823分別寫出下列烯烴發(fā)生加聚反應(yīng)的化學(xué)方程式:A二、烯烴的順反異構(gòu)
由于碳碳雙鍵不能旋轉(zhuǎn)而導(dǎo)致分子中原子或原子團(tuán)在空間的排列方式不同所產(chǎn)生的異構(gòu)現(xiàn)象,稱為順反異構(gòu)。烷烴和烯烴2023/8/1824二、烯烴的順反異構(gòu)由于碳碳雙鍵不能旋轉(zhuǎn)而導(dǎo)致分子中原產(chǎn)生順反異構(gòu)的條件:1、必須有雙鍵;2、每個(gè)雙鍵碳原子連接了兩個(gè)不同的原子或原子團(tuán)。烷烴和烯烴2023/8/1825產(chǎn)生順反異構(gòu)的條件:1、必須有雙鍵;烷烴和烯烴2023/8/兩個(gè)相同的原子或原子團(tuán)排列在雙鍵的同一側(cè)的稱為順式結(jié)構(gòu)。兩個(gè)相同的原子或原子團(tuán)排列在雙鍵的兩側(cè)的稱為反式結(jié)構(gòu)。烷烴和烯烴2023/8/1826兩個(gè)相同的原子或原子團(tuán)排列在雙鍵的同一側(cè)的稱為順式結(jié)構(gòu)。例如:順-2-丁烯反-2-丁烯化學(xué)性質(zhì)基本相同,但物理性質(zhì)有一定差異。烷烴和烯烴2023/8/1827例如:順-2-丁烯反-2-丁烯化學(xué)性質(zhì)基本相同,但物理性質(zhì)有烯烴同分異構(gòu)體碳鏈異構(gòu)位置異構(gòu)順反異構(gòu)總結(jié)與歸納官能團(tuán)異構(gòu)烷烴和烯烴2023/8/1828烯烴碳鏈異構(gòu)位置異構(gòu)順反異構(gòu)總結(jié)與歸納官能團(tuán)異構(gòu)烷烴和烯烴2思考題:下列物質(zhì)中沒有順反異構(gòu)的是哪些?1、1,2-二氯乙烯2、1,2-二氯丙烯3、2-甲基-2-丁烯4、2-氯-2-丁烯×√√√練習(xí)1:下列哪些物質(zhì)存在順反異構(gòu)?(A)1,2-二氯丙烯
(B)2-丁烯(C)丙烯
(D)1-丁烯AB烷烴和烯烴2023/8/1829思考題:下列物質(zhì)中沒有順反異構(gòu)的是哪些?×√√√練習(xí)1:AB(1)丁烯的碳鏈和位置異構(gòu):
CH2=CH-CH2-CH3CH3CH=CHCH31-丁烯
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