【解析】2023年高考真題變式分類匯編：芳香烴1

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2023年高考真題變式分類匯編：芳香烴1

一、選擇題

1．（2023·唐山模擬）地西泮是一種抑制中樞神經(jīng)的藥物，其結(jié)構(gòu)如圖所示：

下列有關(guān)該藥物的說法中，錯誤的是

A．地西泮中無手性碳原子

B．地西泮的化學式為

C．地西泮的一氯取代產(chǎn)物為8種

D．地西泮能發(fā)生加成、取代、氧化和還原等反應(yīng)

2．（2022·溫州模擬）下列說法錯誤的是

A．聚乳酸是高分子，由乳酸經(jīng)加聚反應(yīng)制備

B．甲酸是最簡單的羧酸，最早從螞蟻中獲得

C．萘是稠環(huán)芳香烴，可用于殺菌、防蛀、驅(qū)蟲

D．氧炔焰的溫度很高，常用于焊接或切割金屬

3．（2022·銅仁模擬）某醫(yī)藥中間體的結(jié)構(gòu)簡式如圖所示。下列關(guān)于該有機物敘述正確的是（）

A．屬于芳香烴

B．分子中所有原子可能處于同一平面

C．與Na、NaOH均能發(fā)生反應(yīng)

D．1mol該有機物最多能與3molH2發(fā)生加成反應(yīng)

4．（2022·寶山模擬）關(guān)于的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)，下列說法錯誤的是（）

A．最簡式是CHB．存在單雙鍵交替的結(jié)構(gòu)

C．是甲苯的同系物D．空間構(gòu)型是平面形

5．（2022·茂名模擬）一種用于季節(jié)性過敏性鼻炎的抗組胺藥，合成原料之一的分子結(jié)構(gòu)簡式如圖所示，關(guān)于該化合物說法錯誤的是（）

A．屬于芳香族化合物

B．該化合物有三種官能團

C．該化合物苯環(huán)上的一氯代物有兩種

D．1mol該化合物最多能與4molH2發(fā)生加成反應(yīng)

6．（2023·云南模擬）中國工程院院士李蘭娟團隊研究發(fā)現(xiàn)，阿比朵爾對新型冠狀病毒具有有效的抑制作用，其結(jié)構(gòu)簡式如圖所示。下列有關(guān)阿比朵爾的說法，正確的是（）

A．阿比朵爾為芳香烴

B．所有碳原子一定處于同一平面

C．其酸性水解產(chǎn)物之一能與NaHCO3反應(yīng)

D．1mol該分子最多能與5mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng)

7．（2023·天河模擬）青蒿酸具有抗瘧作用，結(jié)構(gòu)簡式如圖所示。下列有關(guān)說法正確的是（）

A．屬于芳香族化合物

B．分子式為

C．分子中所有碳原子可能處于同一平面

D．能使溴的四氯化碳溶液褪色

8．（2023·包頭模擬）阿托酸是用于合成治療胃腸道痙攣及潰瘍藥物的中間體，其結(jié)構(gòu)如圖所示。下列有關(guān)說法正確的是（）

A．阿托酸分子中所有碳原子一定處于同一平面

B．阿托酸是含有兩種官能團的芳香烴

C．阿托酸苯環(huán)上的二氯代物超過7種

D．一定條件下，1mol阿托酸最多能4molH2、1molBr2發(fā)生加成反應(yīng)

9．（2023·沈陽模擬）布洛芬具有降溫和抑制肺部炎癥的雙重作用。一種由M制備布洛芬的反應(yīng)如圖，下列有關(guān)說法正確的是（）

A．布洛芬中所有碳原子一定處于同一平面

B．有機物M和布洛芬均能發(fā)生水解、取代、消去和加成反應(yīng)

C．有機物M和布洛芬都能與金屬鈉反應(yīng)產(chǎn)生

D．有機物M和布洛芬均可與碳酸鈉溶液反應(yīng)產(chǎn)生二氧化碳

10．（2023·葫蘆島模擬）最新研究中發(fā)現(xiàn)“阿比朵爾”是抗擊新型冠狀病毒的潛在用藥。是合成“阿比朵爾”的一種中間體，下列有關(guān)該中間體的說法正確的是（）

A．該物質(zhì)分子中含有3種官能團

B．1mol該物質(zhì)最多能與3molH2發(fā)生完全加成反應(yīng)

C．1mol該物質(zhì)只能與1molNaOH完全反應(yīng)

D．該物質(zhì)分子中共面的碳原子最多有7個

二、多選題

11．（2023高二下·上高期末）下列有機物中，屬于芳香烴的是（）

A．B．

C．D．

12．（2023高二下·威海期末）四苯基乙烯（TPE）具有聚集誘導發(fā)光特性，在光電材料等領(lǐng)域應(yīng)用前景廣闊，可由物質(zhì)M合成。下列說法錯誤的是（）

A．M物質(zhì)屬于酮類，不能發(fā)生氧化反應(yīng)

B．TPE屬于芳香烴，也屬于苯的同系物

C．M的一氯代物有3種（不考慮立體異構(gòu)）

D．TPE分子中所有原子均可能共平面

13．（2023高二下·濟南期末）研究表明，黃芩苷能抑制新冠病毒，其結(jié)構(gòu)簡式如圖所示。

下列說法錯誤的是（）

A．分子中所有碳原子可能在同一平面內(nèi)

B．黃芩營可以形成分子內(nèi)氫鍵

C．黃芩普可以發(fā)生取代、加成、氧化反應(yīng)

D．1mol黃芩苷最多能與6molNaOH反應(yīng)

14．（2023高二下·濱州期末）青出于藍而勝于藍，“青”指的是靛藍，是人類使用歷史悠久的染料之一，傳統(tǒng)制備靛藍的過程如下：

下列說法錯誤的是（）

A．靛藍的分子式為C16H12N2O2

B．浸泡發(fā)酵過程發(fā)生的反應(yīng)為取代反應(yīng)

C．1mol吲哚酚與H2加成時可消耗4molH2

D．吲哚酮苯環(huán)上的二氯代物有4種

三、非選擇題

15．（2022·江蘇）化合物G可用于藥用多肽的結(jié)構(gòu)修飾，其人工合成路線如下：

（1）A分子中碳原子的雜化軌道類型為。

（2）B→C的反應(yīng)類型為。

（3）D的一種同分異構(gòu)體同時滿足下列條件，寫出該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：。

①分子中含有4種不同化學環(huán)境的氫原子；②堿性條件水解，酸化后得2種產(chǎn)物，其中一種含苯環(huán)且有2種含氧官能團，2種產(chǎn)物均能被銀氨溶液氧化。

（4）F的分子式為，其結(jié)構(gòu)簡式為。

（5）已知：(R和表示烴基或氫，表示烴基)；

寫出以和為原料制備的合成路線流程圖(無機試劑和有機溶劑任用，合成路線流程圖示例見本題題干)。

16．（2022·河北）【選修5：有機化學基礎(chǔ)】

舍曲林(Sertraline)是一種選擇性羥色胺再攝取抑制劑，用于治療抑郁癥，其合成路線之一如下：

已知：

(ⅰ)手性碳原子是指連有四個不同原子或原子團的碳原子

(ⅱ)

(ⅲ)

回答下列問題：

（1）①的反應(yīng)類型為。

（2）B的化學名稱為。

（3）寫出一種能同時滿足下列條件的D的芳香族同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式。

(a)紅外光譜顯示有鍵；(b)核磁共振氫譜有兩組峰，峰面積比為1∶1。

（4）合成路線中，涉及手性碳原子生成的反應(yīng)路線為、(填反應(yīng)路線序號)。

（5）H→I的化學方程式為，反應(yīng)還可生成與I互為同分異構(gòu)體的兩種副產(chǎn)物，其中任意一種的結(jié)構(gòu)簡式為(不考慮立體異構(gòu))。

（6）W是一種姜黃素類似物，以香蘭素()和環(huán)己烯()為原料，設(shè)計合成W的路線(無機及兩個碳以下的有機試劑任選)。

17．（2022·湖北）化合物F是制備某種改善睡眠藥物的中間體，其合成路線如下：

回答下列問題：

（1）的反應(yīng)類型是。

（2）化合物B核磁共振氫譜的吸收峰有組。

（3）化合物C的結(jié)構(gòu)簡式為。

（4）的過程中，被還原的官能團是，被氧化的官能團是。

（5）若只考慮氟的位置異構(gòu)，則化合物F的同分異構(gòu)體有種。

（6）已知、和的產(chǎn)率分別為70%、82%和80%，則的總產(chǎn)率為。

（7）配合物可催化轉(zhuǎn)化中鍵斷裂，也能催化反應(yīng)①：

反應(yīng)①：

為探究有機小分子催化反應(yīng)①的可能性，甲、乙兩個研究小組分別合成了有機小分子(結(jié)構(gòu)如下圖所示)。在合成的過程中，甲組使用了催化劑，并在純化過程中用沉淀劑除；乙組未使用金屬催化劑。研究結(jié)果顯示，只有甲組得到的產(chǎn)品能催化反應(yīng)①。

根據(jù)上述信息，甲、乙兩組合成的產(chǎn)品催化性能出現(xiàn)差異的原因是。

18．（2022·山東）支氣管擴張藥物特布他林(H)的一種合成路線如下：

已知：

Ⅰ.

Ⅱ.、

Ⅲ.

回答下列問題：

（1）A→B反應(yīng)條件為；B中含氧官能團有種。

（2）B→C反應(yīng)類型為，該反應(yīng)的目的是。

（3）D結(jié)構(gòu)簡式為；E→F的化學方程式為。

（4）H的同分異構(gòu)體中，僅含有、和苯環(huán)結(jié)構(gòu)的有種。

（5）根據(jù)上述信息，寫出以羥基鄰苯二甲酸二乙酯為主要原料制備合成的路線。

19．（2022·全國乙卷）[化學——選修5：有機化學基礎(chǔ)]

左旋米那普倫是治療成人重度抑郁癥的藥物之一，以下是其鹽酸鹽（化合物K）的一種合成路線（部分反應(yīng)條件已簡化，忽略立體化學）：

已知：化合物F不能與飽和碳酸氫鈉溶液反應(yīng)產(chǎn)生二氧化碳。

回答下列問題：

（1）A的化學名稱是。

（2）C的結(jié)構(gòu)簡式為。

（3）寫出由E生成F反應(yīng)的化學方程式。

（4）E中含氧官能團的名稱為。

（5）由G生成H的反應(yīng)類型為。

（6）I是一種有機物形成的鹽，結(jié)構(gòu)簡式為。

（7）在E的同分異構(gòu)體中，同時滿足下列條件的總數(shù)為種。

a）含有一個苯環(huán)和三個甲基；

b）與飽和碳酸氫鈉溶液反應(yīng)產(chǎn)生二氧化碳；

c）能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，不能發(fā)生水解反應(yīng)。

上述同分異構(gòu)體經(jīng)銀鏡反應(yīng)后酸化，所得產(chǎn)物中，核磁共振氫譜顯示有四組氫（氫原子數(shù)量比為6∶3∶2∶1）的結(jié)構(gòu)簡式為。

20．（2023·酒泉模擬）布洛芬是醫(yī)療上常用的抗炎藥，其一種合成路線如下。

回答下列問題：

已知：

（1）C中所含官能團的名稱為。

（2）D的名稱為。

（3）B→C的反應(yīng)方程式為。

（4）E→F的反應(yīng)類型是。

（5）已知G中含有兩個六元環(huán)，G的結(jié)構(gòu)簡式為。

（6）滿足下列條件的布洛芬的同分異構(gòu)體有種。

①苯環(huán)上有三個取代基，苯環(huán)上的一氯代物有兩種；

②能發(fā)生水解反應(yīng)，且水解產(chǎn)物之一能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；

③能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。

其中核磁共振氫譜有五組峰，峰面積之比為12：2：2：1：1的結(jié)構(gòu)簡式為、。

21．（2023·平谷模擬）一種合成解熱鎮(zhèn)痛類藥物布洛芬方法如下：

已知：是一種還原劑，完成下列填空：

（1）布洛芬中含有的官能團名稱為，A→B的反應(yīng)類型是。

（2）D的結(jié)構(gòu)簡式是。

（3）E→F的化學方程式為。

（4）化合物M的分子式為，與布洛芬互為同系物，且有6個氫原子化學環(huán)境相同。符合條件的M有種。

（5）布洛芬有抗炎、鎮(zhèn)痛、解熱作用，但口服該藥對胃、腸道有刺激性，可以對該分子進行如圖所示的成酯修飾：

下列說法正確的是____。

A．該做法使藥物水溶性增強

B．布洛芬和成酯修飾產(chǎn)物中均含手性碳原子

C．布洛芬中所有的碳原子可能共平面

D．修飾過的分子利用水解原理達到緩釋及減輕副作用的目的

（6）以丙醇為主要原料合成的合成路線如圖。

寫出中間產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式X；Y；Z。

22．（2023·臨汾模擬）抗抑郁藥物帕羅西汀的合成流程如圖：

已知：i.RCHO+CH2(COOH)2RCH=CHCOOH

ii.R′OHR′OR″

（1）A中官能團的名稱為。

（2）下列有關(guān)B的說法正確的是(填字母標號)。

a.不能使酸性KMnO4溶液褪色

b.存在順反異構(gòu)

c.分子中沒有手性碳原子

d.存在含苯環(huán)和碳碳三鍵的羧酸類同分異構(gòu)體

（3）D和G生成H的反應(yīng)類型是，由E生成G的化學方程式為。

（4）M的結(jié)構(gòu)簡式為。

（5）化合物L的芳香族化合物同分異構(gòu)體中同時滿足下列條件的有種。

a)遇FeCl3溶液顯紫色；b)能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。

寫出其中任意一種核磁共振氫譜的吸收峰面積為1：2：2：1的結(jié)構(gòu)簡式。

（6）以黃樟素()為原料，經(jīng)過其同分異構(gòu)體N可制備L()。

已知：①R1CH=CHR2R1CHO+R2CHO②R3CHOHCOOR3

分別寫出制備L時，中間產(chǎn)物N、P、Q的結(jié)構(gòu)簡式、、。

23．（2023·湖南模擬）利托那韋是一種療效高、可替代性強的治療艾滋病的蛋白酶抑制劑，合成利托那韋兩種重要中間體和的具體反應(yīng)路線為：

I.的合成；

II.的合成：

①

②

已知：；R－OHR－Cl。

根據(jù)以上信息回答下列問題：

（1）化合物E的含氧官能團名稱為，L→M的反應(yīng)類型是。

（2）用系統(tǒng)命名法給化合物F命名：，寫出F在鹽酸溶液中加熱生成的有機產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式：。

（3）寫出H→I的化學方程式：。

（4）K和I反應(yīng)生成L和N，請寫出N的結(jié)構(gòu)簡式：。

（5）化合物Q是一種芳香酯，Q為D的同分異構(gòu)體。已知Q含－NO2、可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則Q的可能結(jié)構(gòu)有種。

（6）設(shè)計由、HOCH2CH2NH2、為原料(其他試劑任選)，制備的合成路線。

24．（2023·南通）一種pH熒光探針的合成路線如下：

（1）B→C過程中發(fā)生反應(yīng)的類型依次是加成反應(yīng)、(填反應(yīng)類型)。

（2）B分子中碳原子的雜化軌道類型是。

（3）C→D需經(jīng)歷C→X→D的過程。中間體X與C互為同分異構(gòu)體，X的結(jié)構(gòu)簡式為。

（4）D的一種同分異構(gòu)體同時滿足下列條件，寫出該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：。

①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，分子中有4種不同化學環(huán)境的氫。

②水解后的產(chǎn)物才能與溶液發(fā)生顯色反應(yīng)。

（5）已知。寫出以為原料制備的合成路線流程圖(無機試劑和有機溶劑任用，合成路線流程圖示例見本題題干)。

25．（2023·菏澤模擬）他非諾喹主要用作于化工生物制藥等領(lǐng)域，是一種喹啉類抗瘧疾新藥。其中間體K的一種合成路線如下(部分條件已省略)。

已知：

①

②

回答下列問題：

（1）有機物A中官能團的名稱為。

（2）G→H的反應(yīng)類型為。

（3）E→F的化學方程式為。

（4）X是D的同分異構(gòu)體，已知X既可以與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出二氧化碳，又可以與銀氨溶液發(fā)生反應(yīng)生成銀鏡，則符合條件的X共有種；寫出其中核磁共振氫譜中出現(xiàn)4組吸收峰，峰面積比為1：1：2：6的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式。

（5）已知P中有兩個六元環(huán)結(jié)構(gòu)，Q的結(jié)構(gòu)簡式為。

（6）已知：，綜合上述信息，寫出以環(huán)己烯為主要原料制備的合成路線。

26．（2023·沈陽模擬）布洛芬具有抗炎、止痛、解熱的作用。其合成路線如圖所示：

已知：，回答下列問題：

（1）A的名稱是。

（2）C→D的反應(yīng)類型為。

（3）寫出D→F的反應(yīng)方程式。

（4）D→I的過程，即為布洛芬結(jié)構(gòu)修飾的過程，中間產(chǎn)物H的結(jié)構(gòu)簡式為。

（5）I進行加聚反應(yīng)即可得到緩釋布洛芬，反應(yīng)的官能團名稱是。

（6）滿足以下條件的布洛芬的同分異構(gòu)體有種。

A．含苯環(huán)，核磁共振氫譜有5組峰

B．能發(fā)生水解反應(yīng)，且水解產(chǎn)物之一能與溶液發(fā)生顯色反應(yīng)

C．能發(fā)生銀鏡反應(yīng)

（7）下列有關(guān)布洛芬的說法正確的是____。

A．布洛芬屬于羧酸，故與乙酸互為同系物

B．布洛芬分子中含有手性碳原子

C．可以用碳酸氫鈉溶液區(qū)分布洛芬和酯修飾產(chǎn)物I

D．布洛芬分子中最多有19個原子共平面

27．（2022·浙江模擬）鹽酸普拉克索(M)是治療帕金森癥的重要藥物之一，合成路線如下：

已知：

（1）下列說法正確的是____。

A．A到C依次經(jīng)歷了氧化反應(yīng)和取代反應(yīng)

B．化合物C有一個手性碳原子

C．化合物F具有堿性

D．化合物M分子式

（2）化合物硫脲()只含有一種等效氫，其結(jié)構(gòu)簡式為；畫出化合物D的結(jié)構(gòu)。

（3）寫出E→F的化學方程式：。

（4）寫出3種同時符合下列條件的化合物C的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式(不包括立體異構(gòu))：

①含有一個六元碳環(huán)(不含其他環(huán)結(jié)構(gòu))；②結(jié)構(gòu)中只含有4種不同的氫；

③不含、、氮氧鍵

（5）以甲苯、乙醇為原料，設(shè)計化合物的合成路線(用流程圖表示，無機試劑、有機溶劑任選)。

28．（2022·四川模擬）化合物H是新型降壓藥替米沙坦的中間體，合成H的一種工藝路線如下：

已知：

回答下列問題：

（1）A的化學名稱是。

（2）B轉(zhuǎn)化為C的化學方程式為。

（3）E中含氧官能團的名稱是，F(xiàn)轉(zhuǎn)化為G的反應(yīng)類型是。

（4）H的結(jié)構(gòu)簡式為。

（5）芳香化合物W是D的同分異構(gòu)體且滿足下列條件：

①苯環(huán)上有三個取代基：

②分子中含有一NH2；

③1molW與飽和NaHCO3溶液充分反應(yīng)能產(chǎn)生2molCO2

W的結(jié)構(gòu)有種，其中核磁共振氫譜顯示五組峰，其面積比為2∶2∶2∶2∶1的結(jié)構(gòu)簡式為。

（6）根據(jù)上述路線中的相關(guān)知識，以苯酚為主要原料用不超過三步的反應(yīng)設(shè)計合成的路線：。

29．（2022·天河模擬）由A(芳香烴)與E為原料制備J和高聚物G的一種合成路線如下：

已知：①酯能被LiAlH4還原為醇

②

回答下列問題：

（1）A的化學名稱是，H的官能團名稱為。

（2）B生成C的反應(yīng)條件為，D生成H的反應(yīng)類型為。

（3）寫出F+D→G的化學方程式：。

（4）芳香化合物M是B的同分異構(gòu)體，符合下列要求的M有種，寫出其中1種M的結(jié)構(gòu)簡式：。

①1molM與足量銀氨溶液反應(yīng)生成4molAg；

②遇氯化鐵溶液顯色；

③核磁共振氫譜顯示有3種不同化學環(huán)境的氫，峰面積之比1∶1∶1。

（5）參照上述合成路線，寫出用為原料制備化合物的合成路線(其他試劑任選)。

30．（2022·滄州模擬）鹽酸安羅替尼是一種小分子多靶點酪氨酸激酶抑制劑，具有抗腫瘤血管生成和抑制腫瘤生長的作用，其合成路線如下：

已知信息：

i.

ii.羰基與烯醇存在互變異構(gòu)：

回答下列問題：

（1）A中官能團的名稱為。

（2）B有多種同分異構(gòu)體，其中能同時滿足下列條件的化合物的結(jié)構(gòu)簡式為、。(不考慮立體異構(gòu))

①不存在環(huán)狀結(jié)構(gòu)；

②可發(fā)生水解反應(yīng)、加聚反應(yīng)，也能與新制氫氧化銅懸濁液反應(yīng)生成磚紅色沉淀；

③核磁共振氫譜有兩組峰，峰面積之比為1：3。

（3）D的結(jié)構(gòu)簡式為，D→E的反應(yīng)條件為。

（4）F→G的反應(yīng)方程式為。

（5）H→I的反應(yīng)類型為。

（6）設(shè)計由苯甲酸甲酯制備甲酸苯甲酯的合成路線(無機試劑任選)。

31．（2023·大連模擬）我國科學家實現(xiàn)了喹啉并內(nèi)酯的高選擇性制備。合成路線如圖。

ⅰ.R-Br+RCHO

ⅱ.ROH+RBrROR

ⅲ.碳碳雙鍵直接與羥基相連不穩(wěn)定

（1）試劑a為；C中含氧官能團名稱為

（2）的酸性比(填“強”或“弱”)；其原因是

（3）的化學方程式為

（4）H的結(jié)構(gòu)簡式為；的反應(yīng)類型為

（5）K是F的同分異構(gòu)體，其中能使溴的四氯化碳溶液褪色的結(jié)構(gòu)還有種；其中存在手性碳原子的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為

32．（2022·河東模擬）化合物H是制備藥物洛索洛芬鈉的關(guān)鍵中間體，其一種合成路線如圖：

（1）A的分子式；B→C的反應(yīng)類型。

（2）B的含氧官能團名稱；D中氮(N)的雜化方式。

（3）G的結(jié)構(gòu)簡式。

（4）F→G反應(yīng)中乙醇可能發(fā)生的副反應(yīng)方程式。

（5）F的一種同分異構(gòu)體同時滿足下列條件，寫出任意一種該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式。

①分子中含有苯環(huán)；②不能與Na2CO3反應(yīng)生成CO2；③含有手性碳原子。

（6）設(shè)計以苯乙烯為原料制備的合成路線(無機試劑任用)。

33．（2022·南開模擬）苯甲醛是一種重要的化工原料，可發(fā)生如下轉(zhuǎn)化。

已知：(R、R′代表烴基)

回答下列問題：

（1）B所含官能團的名稱為。

（2）苯甲醛→A的反應(yīng)類型是。

（3）D、G的結(jié)構(gòu)簡式分別為、。

（4）苯甲醛與新制反應(yīng)的化學方程式為。

（5）F→M的化學方程式為。

（6）B有多種同分異構(gòu)體，屬于甲酸酯且含酚羥基的同分異構(gòu)體共有種，寫出一種其中含亞甲基()的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：。

（7）寫出用苯甲醛為原料(其他無機試劑任選)制備的合成路線：。

34．（2022·呼和浩特模擬）羅氟司特是治療慢性阻塞性肺病的特效藥物，其合成中間體F的一種合成路線如圖：

回答下列問題：

（1）A的化學名稱。

（2）B→C的化學反應(yīng)方程式。

（3）C→D的反應(yīng)類型為。

（4）F的結(jié)構(gòu)簡式為，其中含氧官能團的名稱為。

（5）B的同分異構(gòu)體中苯環(huán)上有2個取代基且能與NaHCO3反應(yīng)的有種，其分子中有5種不同化學環(huán)境氫原子的結(jié)構(gòu)簡式為。

（6）設(shè)計以對甲基苯酚為原料制備的合成路線為(其他試劑任選)。

35．（2022·河北模擬）氯苯是一種重要的有機合成原料，用氯苯合成染料中間體F的兩條路線如下圖所示。

路線1：

路線2：

（1）試劑a為

（2）A→B的反應(yīng)類型為，該反應(yīng)的化學方程式為。

（3）C與的相對分子質(zhì)量之和比D的相對分子質(zhì)量大18，該反應(yīng)的化學方程式為；D→E的取代反應(yīng)發(fā)生在甲氧基()的鄰位，則F的結(jié)構(gòu)簡式為。

（4）G中所含官能團名稱為。

（5）有機物I與對苯二甲酸()反應(yīng)生成聚合物的結(jié)構(gòu)簡式為。

（6）I與反應(yīng)還可能生成的有機產(chǎn)物中，與F互為同分異構(gòu)的是(寫出結(jié)構(gòu)簡式)。

（7）已知：++NaI，以苯酚和2－甲基丙烯為原料(無機試劑任選)，設(shè)計制備苯叔丁醚()。

答案解析部分

1．【答案】B

【知識點】有機物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)；芳香烴

【解析】【解答】A．由結(jié)構(gòu)簡式可知，地西泮中不存在連有4個不同原子或原子團的手性碳原子，故A不符合題意；

B．由結(jié)構(gòu)簡式可知，地西泮C15H11ClN2O，故B符合題意；

C．由結(jié)構(gòu)簡式可知，地西泮含有8類氫原子，一氯取代產(chǎn)物為8種，故C不符合題意；

D．由結(jié)構(gòu)簡式可知，地西泮含有的苯環(huán)和碳氮雙鍵能發(fā)生加成反應(yīng)。酰胺基能發(fā)生水解反應(yīng)、含有的碳氮雙鍵能發(fā)生氧化反應(yīng)和加氫還原反應(yīng)，故D不符合題意；

故答案為：B。

【分析】A、手性碳原子指的是一個碳原子周圍連接四個完全不相同的結(jié)構(gòu)；

B、化學式要結(jié)合C、H、O、Cl、N五種元素的原子總數(shù)判斷；

C、一氯代物的種類即判斷等效氫的種類；

D、苯環(huán)和碳氮雙鍵可以發(fā)生加成反應(yīng)，酰胺基和苯環(huán)、氯原子可以發(fā)生取代反應(yīng)，談單雙腳可以發(fā)生氧化反應(yīng)，加氫的反應(yīng)為還原反應(yīng)。

2．【答案】A

【知識點】芳香烴；羧酸簡介；聚合反應(yīng)

【解析】【解答】A．聚乳酸是高分子，由乳酸經(jīng)縮聚反應(yīng)制備，故A符合題意；

B．甲酸是最簡單的羧酸，最早從螞蟻中獲得，俗稱“螞酸”，故B不符合題意；

C．萘是稠環(huán)芳香烴，具有特殊氣味，可用于殺菌、防蛀、驅(qū)蟲，故C不符合題意；

D．乙炔燃燒的火焰溫度很高，能使金屬熔化，常用于焊接或切割金屬，故D不符合題意；

故答案為：A

【分析】依據(jù)有機物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)分析，A中聚乳酸是乳酸經(jīng)縮聚反應(yīng)的產(chǎn)物。

3．【答案】C

【知識點】有機物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)；芳香烴

【解析】【解答】A．含苯環(huán)、由C、H和O三種元素組成，故不屬于芳香烴，屬于芳香族化合物，A不符合題意；

B．含乙基、飽和碳原子形成四面體結(jié)構(gòu)，則分子中所有原子不可能處于同一平面，B不符合題意；

C．含酚羥基，則與Na、NaOH均能發(fā)生反應(yīng)，C符合題意；

D．所含苯環(huán)和醛基均能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，1mol該有機物最多能與4molH2發(fā)生加成反應(yīng)，D不符合題意；

故答案為：C。

【分析】A、烴指的是只含C和H兩種元素的有機物；

B、共平面的判斷要注意一個原子周圍有3個或以上的單鍵連接時，最多兩個單鍵原子共平面；

C、酚羥基可以和鈉、氫氧化鈉反應(yīng)；

D、苯環(huán)、醛基可以和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)。

4．【答案】B

【知識點】芳香烴

【解析】【解答】A．已知苯的分子式為C6H6，則其最簡式是CH，A不符合題意；

B．已知苯分子中不存在單雙鍵交替的結(jié)構(gòu)，分子中的六個碳碳鍵均為介于單鍵和雙鍵之間一種獨特的鍵，B符合題意；

C．苯和甲苯均只含一個苯環(huán)即結(jié)構(gòu)相似，且組成上相差一個CH2原子團，故苯和甲苯互為同系物，C不符合題意；

D．苯是平面形分子，所有原子共平面，D不符合題意；

故答案為：B。

【分析】苯不能使酸性高錳酸鉀褪色，說明不含雙鍵，六個碳碳鍵均為介于單鍵和雙鍵之間一種獨特的鍵

5．【答案】B

【知識點】有機物中的官能團；有機物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)；芳香烴；同分異構(gòu)現(xiàn)象和同分異構(gòu)體

【解析】【解答】A．該分子結(jié)構(gòu)簡式中有苯環(huán)，屬于芳香族化合物，A不符合題意；

B．該化合物含有氯原子(碳氯鍵)和羰基兩種官能團，B符合題意；

C．該化合物為苯環(huán)的對位取代，苯環(huán)上有2種H，所以苯環(huán)的一氯代物有兩種，C不符合題意；

D．該化合物含有1個苯環(huán)和1個羰基，故1mol該化合物最多能與4molH2發(fā)生加成反應(yīng)，D不符合題意；

故答案為：B。

【分析】A.含有苯環(huán)結(jié)構(gòu)稱為芳香族化合物，含有苯環(huán)的烴稱為芳香烴

B.苯環(huán)不是官能團

C.取代物的種類注意看對稱結(jié)構(gòu)

D.與氫氣加成反應(yīng)的官能團：碳碳雙鍵，碳碳三鍵，苯環(huán)，羰基，醛基

6．【答案】C

【知識點】有機物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)；芳香烴；烯烴；酯的性質(zhì)

【解析】【解答】A.由結(jié)構(gòu)簡式可知，分子中含有N、S、O等原子，因此不屬于烴，故不屬于芳香烴，應(yīng)屬于芳香族化合物，A不符合題意；

B.由于烷烴為四面體結(jié)構(gòu)，且單鍵可以自由旋轉(zhuǎn)，因此所有碳原子不一定都在一個平面內(nèi)，B不符合題意；

C.分子結(jié)構(gòu)中含有酯基，酯基酸性水解可產(chǎn)生-COOH，-COOH能與NaHCO3溶液反應(yīng)生成CO2，C符合題意；

D.1mol該分子中含有1mol苯環(huán)，能與3molH2發(fā)生加成反應(yīng)，含有1molC=C，能與1molH2發(fā)生加成反應(yīng)，因此1mol該分子最多能與4molH2發(fā)生加成反應(yīng)，D不符合題意；

故答案為：C

【分析】A、芳香烴中含有苯環(huán)，且只含C、H兩種元素；

B、結(jié)合烷烴的四面體結(jié)構(gòu)，以及單鍵自由旋轉(zhuǎn)的性質(zhì)分析；

C、酯基酸性水解可產(chǎn)生-COOH；

D、能與H2發(fā)生加成反應(yīng)的官能團有苯環(huán)、C=C；

7．【答案】D

【知識點】有機物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)；芳香烴；取代反應(yīng)

【解析】【解答】A．結(jié)構(gòu)簡式中沒有苯環(huán)，不屬于芳香族化合物，A不符合題意；

B．分子式為C15H22O2，B不符合題意；

C．結(jié)構(gòu)中有多碳鏈相連、含環(huán)己烷的碳架結(jié)構(gòu)，所以分子中所有碳原子不可能處于同一平面，C不符合題意；

D．結(jié)構(gòu)式中有碳碳雙鍵，可以使溴的四氯化碳溶液褪色，D符合題意；

故答案為：D。

【分析】A.沒有苯環(huán)結(jié)構(gòu)；

B.氫原子數(shù)錯誤；

C.多環(huán)結(jié)構(gòu)中的碳原子不會處于同一平面內(nèi)。

8．【答案】D

【知識點】有機物中的官能團；有機物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)；芳香烴；同分異構(gòu)現(xiàn)象和同分異構(gòu)體

【解析】【解答】A．苯環(huán)和C之間的C-C鍵可旋轉(zhuǎn)，C原子不一定都共面，A不符合題意；

B．阿托酸含碳碳雙鍵、羧基兩種官能團，但不屬于烴，B不符合題意；

C．阿托酸苯環(huán)上的二氯代物有6種，如圖：，二個氯分別在：1，2位、1，3位、1，4位、1，5位、2，3位、2，4位，C不符合題意；

D.1mol苯環(huán)可和3molH2加成，1mol碳碳雙鍵可和1molH2、1molBr2加成，故1mol阿托酸最多能和4molH2、1molBr2發(fā)生加成反應(yīng)，D符合題意。

故答案為：D。

【分析】根據(jù)結(jié)構(gòu)簡式即可找出含有雙鍵以及羧基官能團，苯環(huán)上的碳原子均共面，而雙鍵的碳原子也均共面，但是連接的是單鍵，可能共面，此物質(zhì)是烴的衍生物，找出有機物中氫原子的種類即可找出二氯取代物的個數(shù)，找出與氫氣和溴單質(zhì)發(fā)生反應(yīng)的基團即可

9．【答案】C

【知識點】有機物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)；芳香烴；乙醇的化學性質(zhì)；酯的性質(zhì)

【解析】【解答】A．布洛芬中含有異丁基，異丁基中的4個碳原子不在同一平面上，故A不符合題意；

B．布洛芬不能發(fā)生水解反應(yīng)和消去反應(yīng)，故B不符合題意；

C．有機物M含有羥基，布洛芬含有羧基，都能與金屬鈉反應(yīng)產(chǎn)生H2，故C符合題意；

D．有機物M不能與碳酸鈉溶液反應(yīng)產(chǎn)生二氧化碳，故D不符合題意；

故答案為：C。

【分析】根據(jù)結(jié)構(gòu)簡式即可判斷出含有的官能團，且含有多個飽和碳原子，因此碳原子均不共面，M中含有酯基和羥基，可以發(fā)生水解、加成、消去等反應(yīng)，可與鈉反應(yīng)放出氣體，而布洛芬中含有羧基，可以發(fā)生取代、加成、不能發(fā)生消去反應(yīng)，可與鈉和氫氧化鈉和碳酸鈉反應(yīng)。

10．【答案】B

【知識點】有機物中的官能團；有機物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)；芳香烴；酯的性質(zhì)

【解析】【解答】A．該物質(zhì)含有酯基、氨基兩種官能團，故A不符合題意；

B.1mol該物質(zhì)含有1mol苯環(huán)，最多能與3molH2發(fā)生完全加成反應(yīng)，故B符合題意；

C.1mol該物質(zhì)含有1mol酚酯基，能與2molNaOH完全反應(yīng)，故C不符合題意；

D．該物質(zhì)苯環(huán)上的碳原子共平面，則共平面的碳原子最多有6個，故D不符合題意；

故答案為：B。

【分析】根據(jù)結(jié)構(gòu)簡式即可寫出分子式即可找出含有酯基和氨基兩種官能團，可以發(fā)生水解反應(yīng)、加成反應(yīng)等，根據(jù)結(jié)構(gòu)簡式即可判斷1mol有機物與2mol氫氧化鈉作用，可以與3mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，苯環(huán)上的碳原子均共面，最多6個碳原子共面。

11．【答案】B,D

【知識點】芳香烴

【解析】【解答】芳香烴即含有苯環(huán)，且有C、H兩種元素組成的化合物；

A、該分子為環(huán)己烷，屬于環(huán)烷烴，A錯誤；

B、該分子為甲苯，屬于芳香烴，B正確；

C、該分子為硝基苯，含有苯環(huán)和O元素，屬于芳香烴的衍生物，C錯誤；

D、該分子為萘，屬于芳香烴，D正確；

故答案為：BD

【分析】烴只含C。H兩種元素，芳香烴即含有苯環(huán)的烴類。

12．【答案】A,B

【知識點】有機物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)；芳香烴；同分異構(gòu)現(xiàn)象和同分異構(gòu)體；酮

【解析】【解答】A.M物質(zhì)屬于酮類，但能在點燃條件燃燒，燃燒時發(fā)生了氧化反應(yīng)，A符合題意；

B.TPE屬于芳香烴，但其中含有4個苯環(huán)，不屬于苯的同系物，B符合題意；

C.M分子具有對稱性，其分子內(nèi)有3中氫，故一氯代物有3種（不考慮立體異構(gòu)），C不符合題意；

D.苯分子是平面結(jié)構(gòu)、和苯環(huán)直接相連的原子在同一個平面，碳碳雙鍵、羰基是平面結(jié)構(gòu)、和雙鍵碳原子直接相連的原子在同一個平面，故TPE分子中所有原子均可能共平面，D不符合題意；

故答案為：AB。

【分析】A.含有羰基，但是屬于酮，可以與氧氣反應(yīng)可以發(fā)生氧化反應(yīng)

B.含有苯環(huán)是芳香烴，但是不是苯的同系物

C.高度對稱，找出氫原子的種類即可

D.雙鍵共面，苯環(huán)共面，可以通過旋轉(zhuǎn)共面

13．【答案】A,D

【知識點】有機物中的官能團；有機物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)；芳香烴

【解析】【解答】A．該有機物中下半部分的六元環(huán)結(jié)構(gòu)中，碳原子為sp3，則分子中所有的碳原子不可能在同一平面內(nèi)，故A符合題意；

B．黃芩營分子中有些單鍵可以旋轉(zhuǎn)，羥基中的氫原子可以與另一羥基中的氧原子形成分子內(nèi)氫鍵，故B不符合題意；

C．含-COOH可發(fā)生取代反應(yīng)、含-OH可發(fā)生取代、氧化反應(yīng)，含碳碳雙鍵可發(fā)生加成、氧化反應(yīng)，故C不符合題意；

D.1mol黃芩苷中含有1mol羧基和2mol酚羥基，所以最多能與3molNaOH反應(yīng)，故D符合題意；

故答案為：AD。

【分析】由結(jié)構(gòu)可知分子式，分子中含-COOH、-OH、碳碳雙鍵、羰基、醚鍵等，有2個苯環(huán)，結(jié)合羧酸、醇、烯烴等有機物的性質(zhì)來解答。

14．【答案】A,D

【知識點】有機物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)；飽和烴與不飽和烴；芳香烴；同分異構(gòu)現(xiàn)象和同分異構(gòu)體；分子式

【解析】【解答】A．根據(jù)物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式可知，靛藍的分子式為C16H10N2O2，A符合題意；

B．根據(jù)反應(yīng)前后物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式可知，浸泡發(fā)酵過程發(fā)生的反應(yīng)為取代反應(yīng)，B不符合題意；

C.1mol吲哚酚含1mol苯環(huán)和1mol碳碳雙鍵，故1mol吲哚酚與H2加成時可消耗4molH2，C不符合題意；

D．吲哚酮苯環(huán)上的氫均是不同化學環(huán)境，故二氯代物有3+2+1=6種，D符合題意；

故答案為：AD。

【分析】A.根據(jù)結(jié)構(gòu)式寫出分子式即可

B.根據(jù)浸泡發(fā)酵的反應(yīng)物和生成物即可判斷發(fā)生的反應(yīng)類型

C.找出吲哚酚中能加成的鍵，1mol吲哚酚中含有1個苯環(huán)可以與3mo氫氣加成，1mol羰基消耗1mol氫氣

D.吲哚酮含有苯環(huán)，有四種不同的氫原子，先定1個氯原子，再定另外一個氯原子的位置

15．【答案】（1）sp2和sp3

（2）取代反應(yīng)

（3）

（4）

（5）

【知識點】有機物的推斷；有機物的合成；芳香烴；同分異構(gòu)現(xiàn)象和同分異構(gòu)體

【解析】【解答】

(1)A分子中，苯環(huán)和雙鍵碳原子采用sp2雜化，飽和碳原子采用sp3雜化，即A分子中碳原子的雜化軌道類型為sp2和sp3。

(2)B中的羥基被氯原子取代生成C，則B→C的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)。

(3)D的分子式為C12H14O3，其一種同分異構(gòu)體在堿性條件水解，酸化后得2種產(chǎn)物，其中一種含苯環(huán)且有2種含氧官能團，2種產(chǎn)物均能被銀氨溶液氧化，說明該同分異構(gòu)體為酯，且水解產(chǎn)物都含有醛基，則水解產(chǎn)物中，有一種是甲酸，另外一種含有羥基和醛基，該同分異構(gòu)體屬于甲酸酯；同時，該同分異構(gòu)體分子中含有4種不同化學環(huán)境的氫原子，則該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為。

(4)由分析可知，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡式為。

(5)根據(jù)已知的第一個反應(yīng)可知，與CH3MgBr反應(yīng)生成，再被氧化為，根據(jù)已知的第二個反應(yīng)可知，可以轉(zhuǎn)化為，根據(jù)流程圖中D→E的反應(yīng)可知，和NH2OH反應(yīng)生成；綜上所述，的合成路線為：

【分析】和CH3I發(fā)生取代反應(yīng)生成；和SOCl2發(fā)生取代反應(yīng)生成；和CH3OH發(fā)生取代反應(yīng)生成；和NH2OH發(fā)生反應(yīng)生成；被還原生成F，F(xiàn)再轉(zhuǎn)化為G，F(xiàn)和G的分子式都是C12H17NO2，則F為，F(xiàn)和G互為手性異構(gòu)體。

16．【答案】（1）氧化反應(yīng)

（2）3，4-二氯苯甲酸

（3）

（4）⑥；⑨

（5）；或

（6）

【知識點】芳香烴；同分異構(gòu)現(xiàn)象和同分異構(gòu)體；鹵代烴簡介

【解析】【解答】（1）據(jù)分析，①是中的甲基被KMnO4氧化為羧基，反應(yīng)類型是氧化反應(yīng)，故答案為：氧化反應(yīng)；

（2）據(jù)分析，B的結(jié)構(gòu)簡式是，名稱是3，4-二氯苯甲酸，故答案為：3，4-二氯苯甲酸；

（3）從D的結(jié)構(gòu)簡式可知，其分子式為C13H8Cl2O，能滿足核磁共振氫譜兩組峰，且峰面積比為1：1的結(jié)構(gòu)應(yīng)是高度對稱結(jié)構(gòu)，又含有C=O，則該芳香族同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為：，故答案為：；

（4）手性碳原子指連接四個不同原子或原子團的碳，題給合成路線中涉及手性碳原子的物質(zhì)是G()、H()、I()和Sertraline()，則涉及手性碳原子生成的反應(yīng)路線是G和Sertraline的生成，即路線⑥和⑨。

（5）據(jù)分析，H→I是H中的碳基上的Cl與苯環(huán)消去HCl，形成一個環(huán)，化學方程式為：；當該碳基上的Cl與苯環(huán)上的其它氫原子消去，則得到I的同分異構(gòu)體，有或，故答案為：；或；

（6）根據(jù)題給信息(ⅲ)，目標物資W可由2個與1個合成，故設(shè)計合成路線如下：

，故答案為：。

【分析】A中甲基被酸性高錳酸鉀溶液氧化生成-COOH，結(jié)合B的分子式可知，B為，B中-OH被氯原子取代生成C，C和苯發(fā)生取代反應(yīng)生成D，則反應(yīng)③中C6H6的物質(zhì)為，D的羰基氧原子被取代生成E，E發(fā)生反應(yīng)生成F，F(xiàn)中碳碳雙鍵和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成G，根據(jù)H的分子式知，G中-OH被氯原子取代生成H為，H發(fā)生C生成D類型的反應(yīng)生成I，根據(jù)Sertraline的結(jié)構(gòu)簡式知，I為，I發(fā)生信息（ii）反應(yīng)生成Sertraline。

17．【答案】（1）取代反應(yīng)(或酯化反應(yīng))

（2）5

（3）

（4）酯基；碳碳雙鍵

（5）5

（6）45.92%

（7）甲組使用的Pd催化劑未完全除盡，繼續(xù)催化反應(yīng)①

【知識點】有機物中的官能團；有機物的推斷；有機物的合成；芳香烴；同分異構(gòu)現(xiàn)象和同分異構(gòu)體

【解析】【解答】

(1)A→B條件為甲醇和濃硫酸，根據(jù)A和B的結(jié)構(gòu)簡式可分析出，該反應(yīng)為酯化反應(yīng)，屬于取代反應(yīng)，故答案為：取代反應(yīng)(或酯化反應(yīng))；

(2)核磁共振氫譜的吸收峰數(shù)目等于有機物中氫元素的種類，由B的結(jié)構(gòu)簡式可知，B中有5種H，所以核磁共振氫譜有五組吸收峰，故答案為5；

(3)B與CH3I反應(yīng)生成C，結(jié)合D的結(jié)構(gòu)簡式可推測出C的結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為；

(4)E結(jié)構(gòu)中存在環(huán)狀酯結(jié)構(gòu)，采用逆推的方式可得到，存在羧基和醇羥基，再結(jié)合兩種官能團的位置及支鏈中碳原子的個數(shù)，可推得D中碳碳雙鍵被氧化，酯基被還原，故答案為酯基；碳碳雙鍵；

(5)只考慮氟的位置異構(gòu)，F(xiàn)中氟原子沒取代之前只有6種類型氫原子，如圖：，取代后有6種氟代物，除去F本身，應(yīng)為5種同分異構(gòu)體，故F有5種同分異構(gòu)體；

(6)的過程中，分成三步進行，且三步反應(yīng)、和的產(chǎn)率分別為70%、82%和80%，則的產(chǎn)率=70%82%80%=45.92%，故答案為45.92%；

(7)甲乙兩組合成的小分子催化劑結(jié)構(gòu)相同，但只有使用了催化劑的甲組才能催化反應(yīng)①，而乙組不能催化反應(yīng)①，說明有機小分子S-1不是反應(yīng)①的催化劑，根據(jù)已知條件，配合物也能催化反應(yīng)①，可推測，金屬Pd在催化甲組合成S-1后，并沒有完全除盡，有殘留，所以最終其催化作用的依然為金屬Pd，故答案為：甲組使用的Pd催化劑未完全除盡，繼續(xù)催化反應(yīng)①。

【分析】A→B條件為甲醇和濃硫酸，該反應(yīng)為酯化反應(yīng)，B→C，條件為CH3I和有機強堿，結(jié)合C的分子式以及D的結(jié)構(gòu)簡式可分析得出C的結(jié)構(gòu)簡式為，C與CH2=CHCH2Br發(fā)生取代反應(yīng)生成D，由E的結(jié)構(gòu)可分析出，D中酯基被還原成醇羥基，碳碳雙鍵被氧化成羧基，然后發(fā)生酯化反應(yīng)生成E，E與Pd配合物在堿的催化下反應(yīng)生成F。

18．【答案】（1）濃硫酸，加熱；2

（2）取代反應(yīng)；保護酚羥基

（3）CH3COOC2H5；+Br2+HBr

（4）6

（5）

【知識點】有機物中的官能團；有機物的推斷；有機物的合成；芳香烴；同分異構(gòu)現(xiàn)象和同分異構(gòu)體

【解析】【解答】(1)由分析可知，A→B的反應(yīng)為在濃硫酸作用下，與乙醇共熱發(fā)生酯化反應(yīng)生成和水；B的結(jié)構(gòu)簡式為為，含氧官能團為羥基、酯基，共有2種，故答案為：濃硫酸，加熱；2；

(2)由分析可知，B→C的反應(yīng)為在碳酸鉀作用下與phCH2Cl發(fā)生取代反應(yīng)生成和氯化氫，由B和H都含有酚羥基可知，B→C的目的是保護酚羥基，故答案為：取代反應(yīng)；保護酚羥基；

(3)由分析可知，D的結(jié)構(gòu)簡式為CH3COOC2H5；E→F的反應(yīng)為在乙酸作用下與溴發(fā)生取代反應(yīng)生成和溴化氫，反應(yīng)的化學方程式為+Br2+HBr，故答案為：CH3COOC2H5；+Br2+HBr；

(4)H的同分異構(gòu)體僅含有-OCH2CH3和-NH2可知，同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)可以視作、、分子中苯環(huán)上的氫原子被-NH2取代所得結(jié)構(gòu)，所得結(jié)構(gòu)分別有1、3、2，共有6種，故答案為：6；

(5)由題給信息可知，以4-羥基鄰苯二甲酸二乙酯制備的合成步驟為：在碳酸鉀作用下與phCH2Cl發(fā)生取代反應(yīng)生成發(fā)生取代反應(yīng)生成，發(fā)生信息Ⅱ反應(yīng)生成，在Pd-C做催化劑作用下與氫氣反應(yīng)生成，則具體合成路線為，故答案為：。

【分析】由C的結(jié)構(gòu)簡式和有機物的轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，在濃硫酸作用下，與乙醇共熱發(fā)生酯化反應(yīng)生成，則A為、B為；在碳酸鉀作用下與phCH2Cl發(fā)生取代反應(yīng)生成，與CH3COOC2H5發(fā)生信息Ⅱ反應(yīng)生成，則D為CH3COOC2H5、E為；在乙酸作用下與溴發(fā)生取代反應(yīng)生成，則F為；一定條件下與(CH3)3CNHCH2ph發(fā)生取代反應(yīng)，則G為；在Pd-C做催化劑作用下與氫氣反應(yīng)生成H。

19．【答案】（1）3-氯-1-丙烯

（2）

（3）+H2O

（4）羥基、羧基

（5）取代反應(yīng)

（6）

（7）0；、

【知識點】利用質(zhì)譜、紅外光譜、核磁共振等確定有機物的結(jié)構(gòu)；有機物的合成；芳香烴；同分異構(gòu)現(xiàn)象和同分異構(gòu)體

【解析】【解答】（1）A的結(jié)構(gòu)簡式為CH2=CHCH2Cl，其化學名稱為3-氯-1-丙烯。

（2）由分析可知，C的結(jié)構(gòu)簡式為。

（3）由分析可知F的結(jié)構(gòu)簡式為，且E→F是分子內(nèi)的酯化反應(yīng)，化學方程式為+H2O。

（4）E的結(jié)構(gòu)簡式為，其中含氧官能團為（醇）羥基、羧基。

（5）由分析可知，H的結(jié)構(gòu)簡式為，G→H是取代反應(yīng)，其中羥基被氯原子取代。

（6）根據(jù)分析，I的結(jié)構(gòu)簡式為。

（7）E的分子式和結(jié)構(gòu)簡式分別為C11H12O3、，其不飽和度為6。根據(jù)第二個條件可知其同分異構(gòu)體中含有1個羧基；根據(jù)第三個條件可知其同分異構(gòu)體中含有醛基，且沒有酯基。綜合可知符合條件的E的同分異構(gòu)體中含有1個苯環(huán)、3個甲基、1個醛基、1個羧基。若3個甲基在苯環(huán)上的位置為時，羧基、醛基在苯環(huán)上有3種位置；若3個甲基在苯環(huán)上的位置為時，羧基、醛基在苯環(huán)上有6種位置；若3個甲基在苯環(huán)上的位置為時，羧基、醛基在苯環(huán)上有1種位置，所以共有10種同分異構(gòu)體。上述同分異構(gòu)體經(jīng)銀鏡反應(yīng)后酸化所得產(chǎn)物中核磁共振氫譜顯示有4組氫且氫原子數(shù)量比為6：3：2：1，其中“6”表示含有的2個甲基對稱，“3”表示1個甲基，“2”表示含有的2個羧基對稱，“1”表示苯環(huán)上剩余的1個氫原子，則可推出結(jié)構(gòu)簡式為、。

【分析】對比B、D的結(jié)構(gòu)簡式，并結(jié)合C的分子式可推出C的結(jié)構(gòu)簡式是，且B→D是取代反應(yīng)；根據(jù)已知信息，F(xiàn)不能與飽和NaHCO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生CO2，說明F中不含羧基，結(jié)合E的結(jié)構(gòu)簡式、F的分子式可推出E→F是分子內(nèi)的酯化反應(yīng)，則F的結(jié)構(gòu)簡式是；根據(jù)G、J的結(jié)構(gòu)簡式，以及H的分子式可推出G→H是取代反應(yīng)，其中羥基被氯原子取代，所以H的結(jié)構(gòu)簡式是，再根據(jù)I的分子式及I是一種有機物形成的鹽，則可推出I的結(jié)構(gòu)簡式是。

20．【答案】（1）羰基、碳氯鍵（或氯原子）

（2）2-甲基丙醛(甲基丙醛)

（3）++HCl

（4）加成反應(yīng)(還原反應(yīng))

（5）

（6）4；；

【知識點】芳香烴；同分異構(gòu)現(xiàn)象和同分異構(gòu)體；加成反應(yīng)；結(jié)構(gòu)簡式

【解析】【解答】（1）根據(jù)C的結(jié)構(gòu)式判斷含有羰基和氯原子；故答案為：羰基、碳氯鍵（或氯原子）；

（2）D的官能團是醛基，根據(jù)系統(tǒng)命名法判斷D的名稱為2-甲基丙醛；故答案為：2-甲基丙醛(甲基丙醛)；

（3）根據(jù)C的結(jié)構(gòu)簡式與條件中的試劑判斷B的結(jié)構(gòu)簡式為：；則該反應(yīng)的方程式為：++HCl；

（4）根據(jù)E和F的結(jié)構(gòu)簡式中官能團的變化有醛基變?yōu)榱u基，故發(fā)生了加成反應(yīng)，故答案為：加成反應(yīng)（或還原反應(yīng)）；

（5）通過已知反應(yīng)進行類比，C和F在氫離子的條件下反應(yīng)生成G，G的結(jié)構(gòu)簡式為：；

（6）根據(jù)已知條件能發(fā)生銀鏡可能含有醛基或者酯基，根據(jù)水解及水解產(chǎn)物能使FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說明水解后生成酚類，故說明是甲酸某酯的異構(gòu)體，根據(jù)苯環(huán)上有三個取代基，且苯環(huán)上的一氯代物有兩種，判斷是非常對稱，利用丙基的同分異構(gòu)體有兩種判斷應(yīng)該為：、、和共4種，其中其中核磁共振氫譜有五組峰，峰面積之比為12：2：2：1：1，說明含有4個甲基，則這樣的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為、，故答案為：4；：、。

【分析】（1）C中含有碳氧雙鍵，即含有碳基，氯原子直接連接在碳原子上，即含有氯原子；

（2）D中含有醛基，即以醛基所在碳鏈為主體，距離官能團最近一端進行編號；

（3）反應(yīng)為取代反應(yīng)，苯環(huán)上的氫原子和氯原子結(jié)合形成氯化氫；

（4）E轉(zhuǎn)化為F的過程中，醛基中的碳氧雙鍵斷開形成單鍵，為加成反應(yīng)；

（5）G含有兩個六元環(huán)，結(jié)合C和F的結(jié)構(gòu)，可以知道G為；

（6）本緩釋的一氯取代物有兩種，即含有兩種等效氫，且可以發(fā)生水解，水解產(chǎn)物可以使氯化鐵顯色，即水解產(chǎn)物含有酚羥基，可以知道該物質(zhì)含有酯基，且酯基中的單鍵氧原子連接在苯環(huán)上，可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)，即含有醛基。

21．【答案】（1）羧基；取代反應(yīng)

（2）

（3）+HBr+H2O

（4）2

（5）B；D

（6）；；

【知識點】有機物的合成；芳香烴；鹵代烴簡介；酮

【解析】【解答】（1）根據(jù)布洛芬的中含有的官能團名稱為羧基，根據(jù)A、B的結(jié)構(gòu)簡式得到A→B的反應(yīng)類型是取代反應(yīng)；故答案為：羧基；取代反應(yīng)。

（2）根據(jù)E的結(jié)構(gòu)簡式得到C和CH3COCl發(fā)生取代反應(yīng)生成D，則D的結(jié)構(gòu)簡式是；故答案為：。

（3）E→F是羥基變?yōu)殇逶?，其化學方程式為+HBr+H2O；故答案為：+HBr+H2O。

（4）化合物M的分子式為，與布洛芬互為同系物，說明含有苯環(huán)和羧基，且有6個氫原子化學環(huán)境相同，符合條件的M有、共2種；故答案為：2。

（5）A．酯一般難溶于水，因此該做法使藥物水溶性減弱，故A不正確；

B．布洛芬中連羧基的碳原子為手性碳原子，成酯修飾產(chǎn)物中連酯基左邊的碳原子為手性碳原子，故B正確；

C．根據(jù)甲烷中三個原子共平面分析得到布洛芬中左邊的四個碳原子不在同一平面，故C不正確；

D．修飾過的分子在人體內(nèi)水解生成布洛芬，因此修飾過的分子利用水解原理達到緩釋及減輕副作用的目的，故D正確；

綜上所述，故答案為：BD。

（6）丙醇在濃硫酸加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成丙烯，丙烯和溴化氫發(fā)生加成反應(yīng)，根據(jù)Z和SOCl2加熱反應(yīng)生成，得到Z為，再根據(jù)合成布洛芬的信息得到Y(jié)為，則中間產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式X為；Y為；Z為；故答案為：；；。

【分析】（1）根據(jù)結(jié)構(gòu)簡式確定官能團；根據(jù)官能團的變化確定反應(yīng)類型；

（2）依據(jù)反應(yīng)前后物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式及反應(yīng)條件確定結(jié)構(gòu)簡式；

（3）依據(jù)反應(yīng)前后物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式及反應(yīng)條件確定化學方程式；

（4）利用題目的條件確定官能團，書寫同分異構(gòu)體；

（5）A．酯一般難溶于水；

B．手性碳是碳原子連接4個不同的原子或原子團的物質(zhì)分析；

C．依據(jù)苯、乙烯、甲醛是平面結(jié)構(gòu)，乙炔是直線結(jié)構(gòu)、甲烷是正四面體形結(jié)構(gòu)且單鍵可以沿鍵軸方向旋轉(zhuǎn)判斷；

D．修飾過的分子在人體內(nèi)水解生成布洛芬；

（6）根據(jù)合成路線和題目條件判斷結(jié)構(gòu)簡式。

22．【答案】（1）碳氟鍵、醛基

（2）bc

（3）加成反應(yīng)；NC-CH2-COOH+HOCH2CH3NC-CH2-COOCH2CH3+H2O

（4）

（5）9種；或或

（6）；；

【知識點】有機物的合成；芳香烴；醛的化學性質(zhì)；酯化反應(yīng)

【解析】【解答】（1）A的結(jié)構(gòu)簡式為，官能團名稱為碳氟鍵、醛基；

（2）a.B的結(jié)構(gòu)簡式為，含有C=C雙鍵能能使酸性溶液褪色，a項不正確；

b.碳碳雙鍵兩端連接的基團都不同，一定有順反異構(gòu)，b項正確；

c.手性碳原子是指與四個各不相同原子或基團相連的碳原子，該分子中沒有手性碳原子，c項正確；

d.除了苯環(huán)外還有2個不飽和度，因此不存在含苯環(huán)和碳碳三鍵的羧酸類同分異構(gòu)體，d項不正確；

故答案為：bc。

（3）D和G生成H是加成反應(yīng)，因此反應(yīng)類型為加成；E和乙醇，濃硫酸加熱生成G，方程式為：；

（4）根據(jù)題中給出ii：可知反應(yīng)后得到M的結(jié)構(gòu)簡式為；

（5）化合物L中含有7個C原子，3個O原子，不飽和度為5，其芳香族化合物滿足：遇溶液顯紫色，說明含有酚羥基，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)說明含有醛基或甲酸形成的酯基，若苯環(huán)上有2個側(cè)鏈，應(yīng)為-OH和-OOCH，有3種，若有3個側(cè)鏈，則為-OH，-OH，-CHO，有6種，共有9種同分異構(gòu)體；其中核磁共振氫譜的吸收峰面積為1：2：2：1的為，，；

（6）發(fā)生異構(gòu)化生成，則N為，發(fā)生題給信息，反應(yīng)生成，則P的結(jié)構(gòu)簡式為，根據(jù)②則P過氧化氫和乙酸反應(yīng)得到Q在乙酸和過氧化氫作業(yè)下反應(yīng)生成，則Q為，發(fā)生水解酸化后生成。

【分析】（1）根據(jù)結(jié)構(gòu)簡式確定官能團；

（2）a.根據(jù)官能團的性質(zhì)判斷；

b.順反異構(gòu)由雙鍵兩側(cè)連接的四個原子或基團中兩個相同者的位置來決定異構(gòu)體的類型；

c.手性碳原子是指與四個各不相同原子或基團相連的碳原子；

d.利用不飽和度數(shù)分析；

（3）根據(jù)官能團的變化確定反應(yīng)類型；依據(jù)反應(yīng)前后物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式及反應(yīng)條件確定化學方程式；

（4）依據(jù)反應(yīng)前后物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式及反應(yīng)條件確定結(jié)構(gòu)簡式；

（5）利用題目的條件確定官能團，書寫同分異構(gòu)體；

（6）采用逆向合成法，根據(jù)題干路線的轉(zhuǎn)化信息設(shè)計合成路線。

23．【答案】（1）酯基、硝基；取代反應(yīng)

（2）2-甲基丙酰胺；

（3）+CH3NH2+HCl

（4）

（5）10

（6）

【知識點】有機物的合成；芳香烴；同分異構(gòu)現(xiàn)象和同分異構(gòu)體

【解析】【解答】（1）由結(jié)構(gòu)簡式可知，化合物E的含氧官能團為酯基、硝基；由分析可知，L→M的反應(yīng)為L在酸性條件下發(fā)生水解反應(yīng)生成M和甲醇，水解反應(yīng)屬于取代反應(yīng)，故答案為：酯基、硝基；取代反應(yīng)；

（2）由結(jié)構(gòu)簡式可知，化合物F的名稱為2—甲基丙酰胺，在鹽酸溶液中加熱發(fā)生水解反應(yīng)生成2-甲基丙酸和氯化銨，2—甲基丙酸的結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為：2-甲基丙酰胺；；

（3）由分析可知，H→I的反應(yīng)為H與甲胺溶液發(fā)生取代反應(yīng)生成I和氯化氫，反應(yīng)的化學方程式為+CH3NH2+HCl，故答案為：+CH3NH2+HCl；

（4）由分析可知，N的結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為：；

（5）由D的同分異構(gòu)體Q含硝基、可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)可知，Q分子中硝基、甲酸酚酯基、氯原子，可以視作、和分子中苯環(huán)上的氫原子被氯原子取代所得結(jié)構(gòu)，其中分子中苯環(huán)上的氫原子被氯原子取代所得結(jié)構(gòu)有2種，和分子中苯環(huán)上的氫原子被氯原子取代所得結(jié)構(gòu)都有4種，共有10種，故答案為：10；

（6）由題給信息可知，由、HOCH2CH2NH2、為原料(其他試劑任選)，制備的合成步驟為與發(fā)生環(huán)加成反應(yīng)生成，在苯分子作用下與SOCl2發(fā)生取代反應(yīng)生成，與HOCH2CH2NH2發(fā)生取代反應(yīng)生成，合成路線為，故答案為：。

【分析】（1）化合物E中含有的官能團為酯基和硝基；L發(fā)生取代反應(yīng)生成M；

（2）化合物F的系統(tǒng)命名法為：2-甲基丙酰胺；F在鹽酸中加熱反應(yīng)生成；

（3）根據(jù)反應(yīng)物、產(chǎn)物和反應(yīng)條件書寫化學方程式；

（4）根據(jù)K、I和L的結(jié)構(gòu)簡式確定N的結(jié)構(gòu)簡式；

（5）分子式相同，結(jié)構(gòu)不同的化合物互為同分異構(gòu)體，可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)的物質(zhì)含有醛基；

（6）參照題干和成路線分析具體合成步驟。

24．【答案】（1）消去反應(yīng)

（2）、

（3）

（4）或

（5）

【知識點】有機物的合成；芳香烴；羧酸簡介

【解析】【解答】（1）由分析可知，B→C過程中發(fā)生反應(yīng)的類型依次是加成反應(yīng)、消去反應(yīng)；

（2）B分子中飽和碳原子為sp3雜化，羰基碳為sp2雜化；

（3）C→D需經(jīng)歷C→X→D的過程，比較CD結(jié)構(gòu)可知，C中酯基和酚羥基成環(huán)得到新的直接生成中間體X，X與C互為同分異構(gòu)體，則X的結(jié)構(gòu)簡式；

（4）D中含有5個氧，除苯環(huán)外不飽和度為4，還有4個碳，其一種同分異構(gòu)體同時滿足下列條件：

①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，分子中有4種不同化學環(huán)境的氫，則該同分異構(gòu)體含有醛基、且結(jié)構(gòu)對稱；

②水解后的產(chǎn)物才能與溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，則該同分異構(gòu)體含有酯基且水解后能形成酚羥基；則該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)可以為：或；

（5）乙二醇氧化后得到乙二醛，發(fā)生已知反應(yīng)引入氨基得到；乙二醇在濃硫酸催化作用下生成醚，再和HCl發(fā)生取代反應(yīng)引入氯原子后和生成產(chǎn)物；流程為：

【分析】（1）根據(jù)官能團的變化確定反應(yīng)類型；

（2）依據(jù)價層電子對數(shù)=σ鍵數(shù)+孤電子對數(shù)，由價層電子對數(shù)確定雜化類型；

（3）依據(jù)反應(yīng)前后物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式及反應(yīng)條件確定結(jié)構(gòu)簡式；

（4）利用題目的條件確定官能團，書寫同分異構(gòu)體；

（5）采用逆向合成法，根據(jù)題干路線的轉(zhuǎn)化信息設(shè)計合成路線。

25．【答案】（1）羧基

（2）還原反應(yīng)

（3）+HNO3+H2O

（4）12；和

（5）

（6）

【知識點】有機物的合成；芳香烴；同分異構(gòu)現(xiàn)象和同分異構(gòu)體

【解析】【解答】（1）A為CH3COOH，官能團為羧基，故答案為羧基。

（2）據(jù)分析可知，G發(fā)生還原反應(yīng)生成H為，故答案為還原反應(yīng)。

（3）E和濃硝酸發(fā)生取代反應(yīng)生成F為，方程式為HNO3++H2O。

（4）D為CH3COCH2COOCH2CH3，X是D的同分異構(gòu)體，已知X既可以與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出二氧化碳，又可以與銀氨溶液發(fā)生反應(yīng)生成銀鏡，說明X含有羧基和醛基，可看成四個碳鏈上面取代羧基和醛基，當碳鏈為時，羧基可取代在1號和2號碳原子，剩余醛基均有四個取代位置，共8個同分異構(gòu)體；當碳鏈為時，羧基取代在3號碳原子時，醛基有3個取代位置，當羧基取代在4號碳原子時，醛基有1個取代位置；所以X共有12種異構(gòu)體；其中核磁共振氫譜中出現(xiàn)4組吸收峰，峰面積比為1：1：2：6的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為和；故答案為12；和。

（5）J為，P中含有2個六元環(huán)，J發(fā)生加成反應(yīng)生成P為，P發(fā)生消去反應(yīng)生成Q為，Q發(fā)生異構(gòu)化生成K，故答案為。

（6）環(huán)己烯被酸性高錳酸鉀溶液氧化生成HOOC(CH2)4COOH，HOOC(CH2)4COOH和乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成CH3CH2OOC(CH2)4COOCH2CH3，CH3CH2OOC(CH2)4COOCH2CH3發(fā)生信息①的反應(yīng)生成，合成路線為；故答案為。

【分析】（2）有機反應(yīng)中，加氫去氧為還原反應(yīng)；

（3）氯苯和硝酸在濃硫酸加熱的條件下發(fā)生反應(yīng)，硝基會取代在氯原子的對位；

（4）可以和碳酸氫鈉溶液反應(yīng)，則含有羧基，可以和銀氨溶液反應(yīng)，則含有醛基；

（5）P有兩個六元環(huán)結(jié)構(gòu)，結(jié)合K的結(jié)構(gòu)簡式，可以知道Q為；

（6）合成路線的設(shè)計，一般要結(jié)合已知條件或者已知合成路線去看，根據(jù)題干要求的物質(zhì)，采用順推或者逆推法進行相應(yīng)的設(shè)計。

26．【答案】（1）3-甲基丙醛

（2）還原反應(yīng)

（3）+

（4）

（5）碳碳雙鍵

（6）5

（7）B；C

【知識點】芳香烴；同分異構(gòu)現(xiàn)象和同分異構(gòu)體

【解析】【解答】（1）由分析可知，A為(CH3)2CHCHO，名稱是3-甲基丙醛。

（2）由分析可知，C發(fā)生還原反應(yīng)生成D，C→D的反應(yīng)類型為還原反應(yīng)。

（3）D發(fā)生已知反應(yīng)生成F，結(jié)合F的結(jié)構(gòu)簡式可以推知F為，化學方程式為：+。

（4）D→I的過程，即為布洛芬結(jié)構(gòu)修飾的過程，由分析可知H的結(jié)構(gòu)簡式為。

（5）I中含有碳碳雙鍵可以發(fā)生加聚反應(yīng)。

（6）布洛芬的同分異構(gòu)體滿足條件：A.含苯環(huán)，核磁共振氫譜有5組峰，說明該同分異構(gòu)體是對稱的結(jié)構(gòu)；B.能發(fā)生水解反應(yīng)，且水解產(chǎn)物之一能與溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說明其中含有的結(jié)構(gòu)；C.能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明其中含有-CHO；綜上所述，苯環(huán)上的取代基可能的情況有1個-COCHO、4個-CH3、1個-CH2CH3或1個-COCHO、3個-CH2CH3或1個-COCHO、2個-CH3、2個-CH2CH3；符合要求的同分異構(gòu)體一共有5種。

（7）A．布洛芬中含有羧基和苯環(huán)，與乙酸結(jié)構(gòu)不相似，不互為同系物，故A不符合題意；

B．手性碳原子是指與四個各不相同原子或基團相連的碳原子，布洛芬分子中含有2個手性碳原子，則布洛芬分子中含有手性碳原子，故B符合題意；

C．布洛芬中含有羧基可以和碳酸氫鈉溶液反應(yīng)生成氣體，I中沒有羧基不能和碳酸氫鈉溶液反應(yīng)，則可以用碳酸氫鈉溶液區(qū)分布洛芬和酯修飾產(chǎn)物I，故C符合題意；

D．苯環(huán)和羧基是平面結(jié)構(gòu)，則布洛芬中最多有20個原子共平面，故D不符合題意；

故答案為：BC。

【分析】（1）結(jié)合后續(xù)流程，可以知道A為3-甲基丙醛；

（2）有機反應(yīng)中，加氫去氧的反應(yīng)為還原反應(yīng)；

（3）D轉(zhuǎn)化為F的過程中，碳氧雙鍵斷開，發(fā)生加成反應(yīng)，苯環(huán)上的氫原子加在氧原子上；

（4）中間產(chǎn)物可以結(jié)合F的特點判斷，發(fā)生消去反應(yīng)生成碳氧雙鍵；

（5）官能團含有碳碳雙鍵；

（6）核磁共振氫譜有5組峰，即含有5種等效氫，產(chǎn)物可以使氯化鐵顯色，即含有酯基，且酯基單鍵氧原子直接連接苯環(huán)，且含有醛基；

（7）A、同系物的特點是結(jié)構(gòu)相似，官能團的數(shù)目和種類相同；

B、手性碳原子指的是一個碳原子周圍連接四個完全不相同的結(jié)構(gòu)；

C、碳酸氫鈉可以和羧基發(fā)生反應(yīng)生成二氧化碳；

D、共平面的判斷要注意一個原子周圍有3個或以上的單鍵連接時，最多兩個單鍵原子共平面。

27．【答案】（1）C；D

（2）；

（3）+→+

（4）

（5）

【知識點】有機物的推斷；有機物的合成；芳香烴；同分異構(gòu)現(xiàn)象和同分異構(gòu)體

【解析】【解答】

（1）A．A到C由羥基變?yōu)镃=O，應(yīng)為還原反應(yīng)，A不正確；

B．化合物C沒有手性碳原子，B不正確；

C．化合物F的結(jié)構(gòu)簡式為，由于含有氨基故具有堿性，C正確；

D．根據(jù)化合物M的結(jié)構(gòu)簡式可知分子式為，D正確；

故答案為：CD。

（2）化合物硫脲()只含有一種等效氫，其結(jié)構(gòu)簡式為；據(jù)分析可知化合物D的結(jié)構(gòu)；

（3）E與發(fā)生信息反應(yīng)生成F，化學方程式為：+→+；

（4）①含有一個六元碳環(huán)(不含其他環(huán)結(jié)構(gòu))；

②結(jié)構(gòu)中只含有4種不同的氫；

③不含、-O-O-、氮氧鍵；

符合條件的化合物C的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式(不包括立體異構(gòu))：，任選三種即可；

（5）在濃硫酸加熱的條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成，與乙醇在催化劑作用下加熱生成，發(fā)生還原反應(yīng)生成，則流程為：。

【分析】中氨基與乙酸反應(yīng)生成B，B發(fā)生醇的催化氧化生成C，則B為，根據(jù)信息反應(yīng)與F、E的分子式可知E為：，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡式：，D的結(jié)構(gòu)簡式為。

28．【答案】（1）鄰甲基苯酚(2-甲基苯酚)

（2）+HNO3→+H2O

（3）醚鍵、硝基；取代反應(yīng)

（4）

（5）16；

（6）

【知識點】有機物的合成；芳香烴；同分異構(gòu)現(xiàn)象和同分異構(gòu)體

【解析】【解答】A→B為酚羥基的對位上了醛基。B的分子式為C8H8O2，B→C試劑為HNO3同時分子式中多了-NO2而少了一個H，結(jié)合D的結(jié)構(gòu)，該反應(yīng)應(yīng)該為苯酚鄰位硝基取代。F→G為-NH2變?yōu)?NHOC-，該反應(yīng)為取代反應(yīng)。

（1）以苯酚為主體，那么A為苯酚的鄰位被甲基取代，答案為鄰甲基苯酚或者2-甲基苯酚；

（2）B→C為苯酚鄰位硝基取代，方程式為+HNO3→+H2O；

（3）E中含氧官能團為-O-醚鍵、-NO2硝基。F→G為-NH2變?yōu)?NHOC-，該反應(yīng)為取代反應(yīng)。答案為醚鍵、硝基；取代反應(yīng)；

（4）由已知反應(yīng)知該條件下為-NO2還原為氨基后與-C=O關(guān)環(huán)形成五元環(huán)化合物，則H的結(jié)構(gòu)為。答案為；

（5）D的分子式為C9H9O4N，含-NH2，能與NaHCO3產(chǎn)生2molCO2，即含有2個-COOH，還有一個C的烷基。若烷基與氨基相連，即考慮以下三種苯環(huán)（）上-CH2NH2取代，有2+3+1=6種。若烷基與-COOH相連，即考慮三種結(jié)構(gòu)苯環(huán)上-NH2取代有4+4+2=10種。所以D的同分異構(gòu)體滿足條件的有16種。峰面積為2：2：2：2：2的同分異構(gòu)體應(yīng)該為對稱結(jié)構(gòu)，即為。答案為16種；；

（6）原料為苯酚，則合成產(chǎn)物需要在苯環(huán)上引入C的取代基，參照A→B的反應(yīng)苯環(huán)上引入-CHO。再苯酚-OH經(jīng)硫酸二甲酯變?yōu)?OCH3。再將-CHO氧化即可得到最終目標物。所以合成路線為。答案為。

【分析】

（1）由結(jié)構(gòu)簡式先確定物質(zhì)的類別，再確定名稱；

（2）依據(jù)反應(yīng)前后物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式及反應(yīng)條件確定化學方程式；

（3）根據(jù)結(jié)構(gòu)簡式確定官能團；根據(jù)官能團的變化確定反應(yīng)類型；

（4）依據(jù)反應(yīng)前后物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式及反應(yīng)條件確定結(jié)構(gòu)簡式；

（5）利用題目的條件確定官能團，書寫同分異構(gòu)體；

（6）采用逆向合成法，根據(jù)題干路線的轉(zhuǎn)化信息設(shè)計合成路線。

29．【答案】（1）鄰二甲苯(或1，2-二甲苯)；醛基

（2）濃H2SO4、加熱；氧化

（3）n+n+(2n-1)H2O

（4）4；、、、

（5）

【知識點】有機物的合成；芳香烴

【解析】【解答】芳香烴A被氧化生成鄰二苯甲酸，根據(jù)A分子式知，A為，B與甲醇在濃硫酸存在時，加熱發(fā)生酯化反應(yīng)生成C，根據(jù)C分子式可知C為，C發(fā)生信息①的反應(yīng)生成D為；D發(fā)生催化氧化生成H，H發(fā)生信息②的反應(yīng)生成I，I結(jié)構(gòu)簡式為，I與CH3OH發(fā)生取代反應(yīng)生成J，據(jù)此分析解答。

(1)A的結(jié)構(gòu)式為，其化學名稱是鄰二甲苯(或1，2-二甲苯)；根據(jù)H結(jié)構(gòu)簡式可知H中含有的官能團名稱為醛基。

(2)根據(jù)分析可知B生成C的反應(yīng)條件為濃H2SO4、加熱；D為，分子中由于-OH連接的C原子上含有2個H原子，因此可以發(fā)生催化氧化反應(yīng)產(chǎn)生-CHO，生成H：，故D生成H的反應(yīng)類型為氧化反應(yīng)。

(3)由分析可知F+D在濃硫酸錯催化劑條件下加熱，發(fā)生縮聚反應(yīng)產(chǎn)生高聚物G和水，則F+D→G的化學方程式：n+n+(2n-1)H2O。

(4)B是，其同分異構(gòu)體滿足條件：①1molM與足量銀氨溶液反應(yīng)生成4molAg。說明M分子中含有2個醛基；②遇氯化鐵溶液顯色，說明物質(zhì)分子中含有酚羥基；③核磁共振氫譜顯示有3種不同化學環(huán)境的氫，峰面積之比1∶1∶1，說明這三種H原子個數(shù)比是1：1：1，根據(jù)限定的條件，M可能的結(jié)構(gòu)為、、、，因此共有4種不同的結(jié)構(gòu)。

(5)被O2在Cu催化作用下加熱，發(fā)生氧化反應(yīng)產(chǎn)生，與H2O2作用產(chǎn)生，在濃硫酸存在時加熱，發(fā)生反應(yīng)脫去1分子的水生成，合成路線為：。

【分析】（1）苯的命名要注意看取代基的位置，以鄰、間、對命名；

（2）B生成C為酯化反應(yīng)，條件為濃硫酸加熱；

（3）F和D的反應(yīng)為酯化反應(yīng)，根據(jù)酸脫羥基醇脫氫的原則進行斷鍵；

（4）同分異構(gòu)體的題目要注意幾個細節(jié)，第一，判斷分子式，第二，判斷官能團，第三，判斷等效氫數(shù)目決定結(jié)構(gòu)；

（5）合成路線的設(shè)計通常都會從已知路線中尋找，所以要根據(jù)某些結(jié)構(gòu)特點去判斷其對應(yīng)的化學反應(yīng)。

30．【答案】（1）酯基

（2）；

（3）；濃硝酸、濃硫酸、加熱

（4）

（5）取代反應(yīng)

（6）

【知識點】有機物的合成；芳香烴；酯的性質(zhì)

【解析】【解答】A在氫氧化鈉溶液中水解、酸化生成B，結(jié)合A的分子式，根據(jù)B的結(jié)構(gòu)簡式可知，A是；和生成D，由E逆推，可知D是。

(1)A是，所含官能團的名稱為酯基；

(2)①不存在環(huán)狀結(jié)構(gòu)；②可發(fā)生水解反應(yīng)、加聚反應(yīng)，也能與新制氫氧化銅懸濁液反應(yīng)生成磚紅色沉淀；說明含有碳碳雙鍵、甲酸酯基，③核磁共振氫譜有兩組峰，峰面積之比為1：3，說明結(jié)構(gòu)對稱，符合條件的的同分異構(gòu)體有、；

(3)和生成D，由E逆推，可知D是，發(fā)生硝化反應(yīng)生成E，則D→E的反應(yīng)條件為濃硫酸、濃硝酸、加熱；

(4)F→G是和HCOOC2H5在酸性條件下含有生成和乙醇、水，反應(yīng)方程式為；

(5)H→I是H分子中的Cl原子被代替，反應(yīng)類型為取代反應(yīng)；

(6)苯甲酸甲酯水解為苯甲酸和甲醇，苯甲酸還原為苯甲醇，甲醇氧化為甲酸，甲酸和苯甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成甲酸苯甲酯，合成路線為

【分析】

(1)根據(jù)結(jié)構(gòu)簡式確定官能團名稱；

(2)利用題目的條件確定官能團，書寫同分異構(gòu)體

(3)依據(jù)反應(yīng)前后物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式及反應(yīng)條件確定化學方程式；

(5)根據(jù)官能團的變化確定反應(yīng)