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第三章烴的衍生物第二節(jié)醇酚第1課時(shí)醇學(xué)習(xí)目標(biāo)核心素養(yǎng)1.以乙醇為例認(rèn)識(shí)醇類的組成和結(jié)構(gòu)特點(diǎn)、性質(zhì)、轉(zhuǎn)化關(guān)系及其在生產(chǎn)、生活中的重要應(yīng)用。2.認(rèn)識(shí)醇類的消去反應(yīng)和氧化反應(yīng)的特點(diǎn)和規(guī)律。3.通過(guò)乙醇性質(zhì)的實(shí)驗(yàn)探究,掌握醇類的主要化學(xué)性質(zhì)。1.宏觀辨識(shí)與微觀探析:能基于官能團(tuán)、化學(xué)鍵的特點(diǎn)分析和推斷醇類發(fā)生氧化反應(yīng)、消去反應(yīng)的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)。能描述和分析醇類的重要反應(yīng),能書(shū)寫相應(yīng)的化學(xué)方程式。2.科學(xué)探究與創(chuàng)新意識(shí):能通過(guò)實(shí)驗(yàn)探究乙醇的取代反應(yīng)、氧化反應(yīng)和消去反應(yīng)的反應(yīng)條件。課前素能奠基課堂素能探究課堂達(dá)標(biāo)驗(yàn)收新課情境呈現(xiàn)名師博客呈現(xiàn)新課情境呈現(xiàn)氫鍵氫鍵是一種特殊的分子間作用力。它是指分子中與電負(fù)性大的元素原子X(jué)以共價(jià)鍵相連的氫原子,和另一個(gè)分子中電負(fù)性大的元素原子Y之間所形成的一種較強(qiáng)的相互作用,常用X—H…Y表示。氫鍵的鍵能在10~40kJ·mol-1之間,比化學(xué)鍵弱很多,但比普通的分子間作用力強(qiáng)。X、Y是電負(fù)性大、半徑小的原子,常見(jiàn)的有氟、氧、氮原子。例如,在醇分子中,一個(gè)羥基上的氫原子和另一個(gè)羥基上的氧原子就會(huì)形成氫鍵;在醇的水溶液中,水分子和醇分子之間也會(huì)形成氫鍵。課前素能奠基新知預(yù)習(xí)一、醇的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)、分類1.結(jié)構(gòu)特點(diǎn)羥基與______________相連的化合物稱為醇。官能團(tuán)為_(kāi)_____________。飽和碳原子羥基(—OH)2.分類3.飽和一元醇:由烷烴所衍生的一元醇,通式為_(kāi)____________,簡(jiǎn)寫為_(kāi)________。如甲醇、乙醇。二、醇的物理性質(zhì)1.三種重要的醇CnH2n+1OH名稱顏色、狀態(tài)毒性溶解性用途甲醇無(wú)色、具有__________的液體______毒____________車用_______、化工原料乙二醇無(wú)色、黏稠液體無(wú)毒__________________化工原料丙三醇R—OH揮發(fā)性有易溶于水燃料易溶于水和乙醇2.物理性質(zhì)三、醇的化學(xué)性質(zhì)(以乙醇為例)1.取代反響CH3CH2—O—CH2CH3+H2O反應(yīng)物反應(yīng)條件化學(xué)方程式乙醇、濃氫溴酸加熱________________________________________乙醇濃硫酸、加熱至140℃____________________________________________________________2.消去反響(1)實(shí)驗(yàn)探究(2)實(shí)驗(yàn)結(jié)論乙醇在濃硫酸作用下,加熱到170℃,發(fā)生反響生成了乙烯,化學(xué)方程式為_(kāi)_______________________________________。實(shí)驗(yàn)步驟①在圓底燒瓶中加入乙醇和濃硫酸(體積比約為1∶3)的混合液20mL,并加入碎瓷片②加熱混合溶液,使液體溫度___________________,將生成的氣體先通入NaOH溶液除去雜質(zhì),再分別通入酸性KMnO4溶液和溴的CCl4溶液中,觀察現(xiàn)象實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象酸性KMnO4溶液________,溴的CCl4溶液________迅速升到170℃褪色褪色3.氧化反響②氧化反響與復(fù)原反響四、醚預(yù)習(xí)自測(cè)1.丙烯醇(CH2===CHCH2OH)可發(fā)生的化學(xué)反響有 ()①加成②氧化③燃燒④加聚⑤取代A.①②③ B.①②③④C.①②③④⑤ D.①③④C2.甲醇、乙二醇、丙三醇3種物質(zhì)之間的關(guān)系是 (
)A.同系物 B.同分異構(gòu)體C.同是醇類 D.性質(zhì)相同C3.以下關(guān)于醇類的說(shuō)法中錯(cuò)誤的選項(xiàng)是 ()A.羥基與烴基或苯環(huán)側(cè)鏈上的飽和碳原子相連的化合物稱為醇B.乙醇在水溶液中能電離出少量的H+,故乙醇是電解質(zhì)C.乙二醇和丙三醇都是無(wú)色液體,易溶于水和乙醇,其中丙三醇可用于配制化裝品D.相對(duì)分子質(zhì)量相近的醇和烷烴相比,醇的沸點(diǎn)低于烷烴BD解析:由醇的概念可知,A項(xiàng)正確;乙醇在水溶液中不電離,屬于非電解質(zhì),B項(xiàng)錯(cuò)誤;乙二醇和丙三醇都是無(wú)色液體,易溶于水和乙醇,丙三醇有護(hù)膚作用,可用于配制化裝品,C項(xiàng)正確;由于醇分子之間能形成氫鍵,所以相對(duì)分子質(zhì)量相近的醇和烷烴相比,醇的沸點(diǎn)高于烷烴,D項(xiàng)錯(cuò)誤。要點(diǎn)歸納課堂素能探究乙醇的消去反響和取代反響知識(shí)點(diǎn)
(3)醇和鹵代烴的消去反響有什么異同?(4)醇與鹵化氫反響生成鹵代烴和水,鹵代烴和水反響又可生成醇。試分析這兩個(gè)反響是否是可逆反響。探究提示:(1)苯甲醇不能發(fā)生消去反響,因?yàn)榕c羥基相連的碳原子的相鄰碳上沒(méi)有氫原子,所以不能發(fā)生消去反響。知識(shí)歸納總結(jié):1.醇的消去反響機(jī)理(1)結(jié)構(gòu)特點(diǎn)醇分子中,連有—OH的碳原子的相鄰碳原子上必須連有氫原子時(shí),才能發(fā)生消去反響而形成不飽和鍵。(2)反響規(guī)律①假設(shè)醇分子中與—OH相連的碳原子無(wú)相鄰碳原子或其相鄰碳原子上無(wú)氫原子,那么不能發(fā)生消去反響。如CH3OH、(CH3)3CCH2OH不能發(fā)生消去反響生成烯烴。2.乙醇的消去反響——實(shí)驗(yàn)室制取乙烯(1)實(shí)驗(yàn)裝置(2)試劑的作用試劑作用濃硫酸催化劑和脫水劑氫氧化鈉溶液吸收二氧化硫和乙醇(都與酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng),SO2也能與溴的CCl4溶液反應(yīng))溴的CCl4溶液驗(yàn)證乙烯的不飽和性酸性高錳酸鉀溶液驗(yàn)證乙烯的還原性碎瓷片防止暴沸(3)實(shí)驗(yàn)的關(guān)鍵——嚴(yán)格控制溫度3.醇的取代反響規(guī)律醇分子中,—OH或—OH上的氫原子在一定條件下可被其他原子或原子團(tuán)取代,如醇與羧酸的酯化反響、醇分子間脫水及與HX的取代反響。某化學(xué)興趣小組用如圖甲所示裝置進(jìn)行探究實(shí)驗(yàn),以驗(yàn)證產(chǎn)物中有乙烯生成且乙烯具有不飽和性。當(dāng)溫度迅速上升后,可觀察到裝置Ⅱ試管中溴水褪色,燒瓶中濃硫酸與乙醇的混合液體變?yōu)樽睾谏?。典?(1)寫出該實(shí)驗(yàn)中生成乙烯的化學(xué)方程式:_____________________________________。(2)甲同學(xué)認(rèn)為:考慮到該混合液體反響的復(fù)雜性,溴水褪色的現(xiàn)象不能證明反響中有乙烯生成且乙烯具有不飽和性,其理由正確的選項(xiàng)是______。a.乙烯與溴水易發(fā)生取代反響b.使溴水褪色的反響,未必是加成反響c.使溴水褪色的物質(zhì),未必是乙烯bc(3)乙同學(xué)經(jīng)過(guò)細(xì)致觀察裝置Ⅱ試管中另一實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象后,證明反響中有乙烯生成,請(qǐng)簡(jiǎn)述這一實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象:____________________________。(4)丙同學(xué)對(duì)上述實(shí)驗(yàn)裝置進(jìn)行了改進(jìn),在裝置Ⅰ和裝置Ⅱ之間增加如圖乙裝置以除去乙醇蒸氣和SO2,那么A中的試劑為_(kāi)_____________________________,B中的試劑為_(kāi)___________。液體分層,下層為油狀液體NaOH溶液(其他合理答案也可)品紅溶液解析:(1)乙醇與濃硫酸的混合物迅速加熱到170℃生成乙烯。(2)由題意知反響中有SO2生成,因SO2具有復(fù)原性,也能與溴水發(fā)生反響使溴水褪色,所以使溴水褪色的物質(zhì),未必是乙烯,發(fā)生的反響也未必是加成反響。(3)假設(shè)有乙烯生成,生成的乙烯與溴水發(fā)生加成反響生成油狀液體1,2-二溴乙烷,即觀察到液體分層,下層為油狀液體。(4)因A是為了除去SO2,可用NaOH溶液,B是為了檢驗(yàn)SO2是否除盡,可用品紅溶液?!沧兪接?xùn)練1〕以下能發(fā)生消去反響且產(chǎn)物存在同分異構(gòu)體的是 ()A.CH3OH B.CH3CH2CH2OHC.CH2OHCH2CH2CH3 D.CH3CHOHCH2CH3D問(wèn)題探究:(1)能夠發(fā)生催化氧化生成醛的醇具有什么結(jié)構(gòu)特點(diǎn)?(2)結(jié)合乙醇催化氧化反響的實(shí)質(zhì)判斷相同碳原子數(shù)且結(jié)構(gòu)相似的醛與醇相比較,它們的相對(duì)分子質(zhì)量有何關(guān)系?乙醇的氧化反響知識(shí)點(diǎn)
探究提示:(1)發(fā)生催化氧化生成醛的醇分子中連有羥基的碳原子上連有2~3個(gè)氫原子,即含有原子團(tuán)—CH2OH。(2)醇催化氧化時(shí),分子中去掉兩個(gè)氫原子,故醛比生成它的醇的相對(duì)分子質(zhì)量小2。知識(shí)歸納總結(jié):1.乙醇的氧化反響2.乙醇的催化氧化(1)反響機(jī)理(2)醇的催化氧化規(guī)律醇能否被氧化以及被氧化的產(chǎn)物的類別,取決于與羥基相連的碳原子上的氫原子的個(gè)數(shù),具體分析如右:將1mol某飽和醇平均分成兩份。其中一份充分燃燒后生成1.5molCO2,另一份與足量鈉反響生成5.6LH2(標(biāo)準(zhǔn)狀況)。這種醇分子能發(fā)生催化氧化反響但產(chǎn)物不是醛。那么這種醇是 ()A.CH3CH(OH)CH3 B.CH2(OH)CH(OH)CH3C.CH3CH2CH2OH D.CH3CH2OH典例2A解析:從題給條件知,該醇能被催化氧化但產(chǎn)物不是醛,說(shuō)明羥基所連接的碳原子上只有1個(gè)氫原子,排除C、D兩個(gè)選項(xiàng)。又1mol該飽和醇平均分成兩份,每份應(yīng)為0.5mol,一份充分燃燒生成1.5molCO2,說(shuō)明該醇分子中含有3個(gè)碳原子,另一份與足量鈉反響生成標(biāo)準(zhǔn)狀況下的氫氣5.6L即0.25mol,說(shuō)明該醇分子中含有1個(gè)—OH,從而推得該醇是一元醇,應(yīng)選A?!沧兪接?xùn)練2〕關(guān)于以下兩種物質(zhì)的說(shuō)法,正確的選項(xiàng)是 ()A.核磁共振氫譜都有3個(gè)吸收峰B.都不能發(fā)生消去反響C.都能與Na反響生成H2D.都能在Cu作催化劑時(shí)發(fā)生氧化反響C解析:前者的核磁共振氫譜有4個(gè)吸收峰,A項(xiàng)錯(cuò)誤;后者不發(fā)生消去反響,B項(xiàng)錯(cuò)誤;都有羥基,都與Na反響生成H2,C項(xiàng)正確;前者與羥基直接相連的碳上無(wú)H原子,不能發(fā)生催化氧化反響,D項(xiàng)錯(cuò)誤。名師博客呈現(xiàn)直接甲醇燃料電池直接甲醇燃料電池(DMFC)由甲醇負(fù)極、氧氣正極和質(zhì)子交換膜構(gòu)成。在催化劑作用下甲醇被氧化為水和二氧化碳。甲醇用完后,只要補(bǔ)充甲醇就可以繼續(xù)使用。電池工作時(shí)正極和負(fù)極的電極反響可表示為:負(fù)極2CH3OH+2H2O-12e-===2CO2+12H+正極3O2+12H++12e-===6H2ODMFC可用于筆記本電腦、汽車等的能量來(lái)源。它能夠?qū)崿F(xiàn)污染物的“零排放〞。課堂達(dá)標(biāo)驗(yàn)收1.用如下圖裝置檢驗(yàn)乙烯時(shí)不需要除雜的是 ()B選項(xiàng)乙烯的制備試劑X試劑YACH3CH2Br與NaOH的乙醇溶液共熱H2O酸性KMnO4溶液BCH3CH2Br與NaOH的乙醇溶液共熱H2OBr2的CCl4溶液CCH3CH2OH與濃硫酸共熱至170℃NaOH溶液酸性KMnO4溶液DCH3CH2OH與濃硫酸共熱至170℃NaOH溶液Br2的水溶液2.某化學(xué)反響過(guò)程如下圖,由圖得出的判斷,正確的選
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