考點(diǎn)36烴的含氧衍生物（羧酸酯胺）(核心考點(diǎn))

考點(diǎn)36烴的含氧衍生物(羧酸、酯、胺)(核心考點(diǎn)精講精練)一、3年真題考點(diǎn)分布考點(diǎn)內(nèi)容考題統(tǒng)計羧酸的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)2023廣東卷8題，3分；2023山東卷7題，2分；2022河北卷2題，3分；2022湖南卷3題，3分；2021湖南卷4題，3分；酯的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)和制取2023全國乙卷8題，6分；2023全國甲卷8題，6分；2023全國新課標(biāo)卷8題，6分；2022全國乙卷8題，6分；2022湖南卷6題，3分；2022浙江1月選考24題，2分；2021浙江6月選考24題，2分；2021廣東卷5題，2分；2021北京卷11題，3分；2021湖北卷11題，3分；酰胺、胺的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)2023北京卷11題，3分；2023遼寧卷6題，3分；2022浙江1月選考15題，2分；2023北京卷11題，3分；2022湖南卷12題，3分；二、命題規(guī)律及備考策略【命題規(guī)律】從近三年高考試題來看，本考點(diǎn)題型比較固定，通常以新材料、新藥物、新穎實(shí)用的有機(jī)物的合成為載體考查羧酸的官能團(tuán)結(jié)構(gòu)、性質(zhì)及相互轉(zhuǎn)化關(guān)系，有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡式的確定、反應(yīng)類型的判斷、化學(xué)方程式的書寫、同分異構(gòu)體的判斷和書寫等。考題中常常提供已知信息以考查考生的信息處理能力、知識遷移能力、分析推理能力以及思維創(chuàng)新能力【備考策略】1．能從羧基的成鍵方式的角度，了解羧酸的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和分類，掌握羧酸的化學(xué)性質(zhì)；2．了解胺、酰胺的組成、結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和化學(xué)性質(zhì)；3．水解反應(yīng)后的產(chǎn)物?！久}預(yù)測】預(yù)計2024年的高考仍然在選擇題中考查酯、胺、酰胺等的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)，在非選擇題中考查官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化。尤其是密切關(guān)注胺、酰胺，應(yīng)引起高度重視，書寫同分異構(gòu)體往往會融入氮元素?？挤?羧酸的結(jié)構(gòu)和物理性質(zhì)1．羧酸的組成和結(jié)構(gòu)(1)羧酸：分子中烴基與羧基直接相連形成的有機(jī)化合物。官能團(tuán)為—COOH或。(2)通式：一元羧酸的通式為R—COOH，飽和一元羧酸的分子通式：CnH2nO2(n≥1，n為整數(shù))或CnH2n＋1COOH(n≥0，n為整數(shù))。2．分類(1)按分子中烴基的結(jié)構(gòu)分類羧酸eq\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(脂肪酸：如乙酸、C17H35COOH,芳香酸：如))(2)按分子中羧基的個數(shù)分類羧酸eq\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(一元羧酸：如乙酸,二元羧酸：如草酸HOOC—COOH,多元羧酸：如檸檬酸))(3)按分子中烴基所含碳原子數(shù)多少分類羧酸eq\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(高級脂肪酸\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(硬脂酸C17H35COOH,軟脂酸C15H31COOH,油酸C17H33COOH)),低級脂肪酸：如甲酸、乙酸等))3．飽和一元羧酸(1)通式：CnH2nO2或CnH2n＋1COOH。(2)命名，名稱為4-甲基戊酸。4．物理性質(zhì)(1)水溶性：分子中碳原子數(shù)在4以下的羧酸能與水互溶。隨著分子中碳鏈的增長，羧酸在水中的溶解度迅速減小。(2)熔、沸點(diǎn)：比相應(yīng)的醇高，原因是羧酸比相對分子質(zhì)量相近的醇形成氫鍵的概率大。請判斷下列說法的正誤(正確的打“√”，錯誤的打“×”)(1)烴基與羧基直接相連的化合物叫做羧酸()(2)羧酸的官能團(tuán)是—COOH()(3)飽和鏈狀一元羧酸的組成符合CnH2nO2()(4)乙酸的分子式為C2H4O2，乙酸屬于四元酸()(5)甲酸、乙酸和石炭酸都屬于羧酸()(6)乙酸、硬脂酸、油酸互為同系物()(7)乙酸是有刺激性氣味的液體()(8)無水乙酸又稱冰醋酸，它是純凈物()(9)乙酸易溶于水和乙醇()答案：(1)√(2)√(3)√(4)×(5)×(6)×(7)√(8)√(9)√例1下列物質(zhì)中，屬于飽和一元脂肪酸的是()A．乙二酸B．苯甲酸C．硬脂酸D．石炭酸【答案】C【解析】乙二酸為二元脂肪酸，分子中含有兩個羧基；苯甲酸中含苯環(huán)，不屬于飽和一元脂肪酸；硬脂酸(C17H35COOH)分子中含有烷基和一個羧基，屬于飽和一元脂肪酸；石炭酸為苯酚，屬于酚類，不屬于羧酸。例2下列有關(guān)乙酸結(jié)構(gòu)的表示或說法中錯誤的是()A．乙酸的填充模型為B．乙酸分子中所有原子均位于同一平面上C．乙酸的結(jié)構(gòu)簡式為CH3COOH，官能團(tuán)名稱為羧基D．乙酸分子中既存在極性鍵又存在非極性鍵【答案】B【解析】乙酸分子中含有甲基，因此所有原子不可能共平面。對點(diǎn)1下列有機(jī)物中，互為同系物的是()A．甲酸與油酸 B．乙酸和丙烯酸C．硬脂酸和油酸 D．甲酸與硬脂酸【答案】D【解析】同系物是結(jié)構(gòu)相似，組成上相差1個或若干個“CH2”原子團(tuán)的有機(jī)物。甲酸、硬脂酸和乙酸為飽和一元羧酸，互為同系物。丙烯酸和油酸為一元酸，且均含一個碳碳雙鍵，互為同系物。對點(diǎn)2能與NaHCO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生氣體，分子式為C5H10O2的同分異構(gòu)體有(不考慮立體異構(gòu))()A．2種B．3種C．4種D．5種【答案】C【解析】能與NaHCO3溶液反應(yīng)，且分子式為C5H10O2的物質(zhì)為羧酸。其可以由—COOH分別取代中1、2、3、4號碳原子上的1個氫原子而得，共4種同分異構(gòu)體，C項正確。考法2羧酸的化學(xué)性質(zhì)1．羧酸具有酸的通性如與NaHCO3反應(yīng)：RCOOH＋NaHCO3→RCOONa＋CO2↑＋H2O。2．羥基被取代的反應(yīng)(1)與醇(R′OH)的酯化反應(yīng)：RCOOH＋R′OHRCOOR′＋H2O。(2)與氨生成酰胺：RCOOH＋NH3eq\o(→,\s\up10(△))RCONH2＋H2O。3．α-H被取代的反應(yīng)4．還原反應(yīng)RCOOHeq\o(→,\s\up10(LiAlH4))RCH2OH。5．甲酸的性質(zhì)(1)具有羧酸的性質(zhì)：①與NaOH反應(yīng)生成HCOONa，化學(xué)方程式為：HCOOH＋NaOH→HCOONa＋H2O。②與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)，化學(xué)方程式為HCOOH＋CH3CH2OHeq\o(,\s\up7(濃H2SO4),\s\do6(△))HCOOCH2CH3＋H2O。(2)具有醛的性質(zhì)：①堿性條件下被新制Cu(OH)2懸濁液氧化，化學(xué)方程式為HCOOH＋2Cu(OH)2＋2NaOHCu2O↓＋Na2CO3＋4H2O。②與銀氨溶液反應(yīng)產(chǎn)生銀鏡。醇、酚、羧酸中羥基活潑性比較羥基類型比較項目醇羥基酚羥基羧羥基氫原子活潑性eq\o(→,\s\up10(逐漸增強(qiáng)))電離極難電離微弱電離部分電離酸堿性中性很弱的酸性弱酸性與Na反應(yīng)反應(yīng)放出H2反應(yīng)放出H2反應(yīng)放出H2與NaOH反應(yīng)不反應(yīng)反應(yīng)反應(yīng)與NaHCO3反應(yīng)不反應(yīng)不反應(yīng)反應(yīng)放出CO2與Na2CO3反應(yīng)反應(yīng)，生成酚鈉和NaHCO3請判斷下列說法的正誤(正確的打“√”，錯誤的打“×”)(1)乙酸酸性較弱，不能使石蕊試液變紅()(2)乙酸的酸性比碳酸強(qiáng)，所以它可以與碳酸鹽溶液反應(yīng)，生成CO2氣體()(3)乙酸能與鈉反應(yīng)放出H2且比乙醇與鈉的反應(yīng)劇烈()(4)乙酸與乙醇的反應(yīng)是中和反應(yīng)()(5)乙醇能發(fā)生氧化反應(yīng)，而乙酸不能發(fā)生氧化反應(yīng)()(6)乙酸在常溫下能發(fā)生酯化反應(yīng)()(7)酸與醇在強(qiáng)酸的存在下加熱，可得到酯()(8)乙酸和甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成甲酸乙酯()(9)羧酸在常溫下都能發(fā)生酯化反應(yīng)()(10)能與NaHCO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生CO2的有機(jī)物應(yīng)含有羧基()答案：(1)×(2)√(3)√(4)×(5)×(6)×(7)√(8)×(9)×(10)√例1(2023?山東卷，7)抗生素克拉維酸的結(jié)構(gòu)簡式如圖所示，下列關(guān)于克拉維酸的說法錯誤的是()A．存在順反異構(gòu)B．含有5種官能團(tuán)C．可形成分子內(nèi)氫鍵和分子間氫鍵D．1mol該物質(zhì)最多可與1molNaOH反應(yīng)【答案】D【解析】A項，由題干有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡式可知，該有機(jī)物存在碳碳雙鍵，且雙鍵兩端的碳原子分別連有互不同的原子或原子團(tuán)，故該有機(jī)物存在順反異構(gòu)，A正確；B項，由題干有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡式可知，該有機(jī)物含有羥基、羧基、碳碳雙鍵、醚鍵和酰胺基等5種官能團(tuán)，B正確；C項，由題干有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡式可知，該有機(jī)物中的羧基、羥基、酰胺基等官能團(tuán)具有形成氫鍵的能力，故其分子間可以形成氫鍵，其中距離較近的某些官能團(tuán)之間還可以形成分子內(nèi)氫鋟，C正確；D項，由題干有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡式可知，1mol該有機(jī)物含有羧基和酰胺基各1mol，這兩種官能團(tuán)都能與強(qiáng)堿反應(yīng)，故1mol該物質(zhì)最多可與2molNaOH反應(yīng)，D錯誤；故選D。例2某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式如圖，若等物質(zhì)的量的該有機(jī)物分別與Na、NaOH、NaHCO3恰好反應(yīng)時，則消耗Na、NaOH、NaHCO3的物質(zhì)的量之比是()A．3∶3∶2B．6∶4∶3C．1∶1∶1D．3∶2∶1【答案】D【解析】分析該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)，可以發(fā)現(xiàn)分子中含有1個醛基、1個醇羥基、1個酚羥基、1個羧基，醇羥基、酚羥基和羧基均能與鈉反應(yīng)生成氫氣，所以1mol該有機(jī)物可以與3molNa反應(yīng)；能與NaOH溶液發(fā)生反應(yīng)的是酚羥基和羧基，所以1mol該有機(jī)物可以與2molNaOH反應(yīng)；只有羧基可以與NaHCO3反應(yīng)，1mol羧基可與1molNaHCO3反應(yīng)；所以等物質(zhì)的量的該有機(jī)物消耗Na、NaOH、NaHCO3的物質(zhì)的量之比是3∶2∶1。對點(diǎn)1莽草酸可用于合成藥物達(dá)菲，其結(jié)構(gòu)簡式如圖，下列關(guān)于莽草酸的說法正確的是()A．分子式為C7H6O5B．分子中含有2種官能團(tuán)C．可發(fā)生加成和取代反應(yīng)D．在水溶液中羧基和羥基均能電離出H＋【答案】C【解析】A項，根據(jù)莽草酸的分子結(jié)構(gòu)及C、H、O原子的成鍵特點(diǎn)可知，其分子式為C7H10O5。B項，分子中含有羧基、羥基和碳碳雙鍵三種官能團(tuán)。C項，分子中含有碳碳雙鍵，可發(fā)生加成反應(yīng)；含有羥基和羧基，可發(fā)生酯化反應(yīng)(即取代反應(yīng))。D項，在水溶液中，羧基可電離出H＋，但羥基不能發(fā)生電離。對點(diǎn)2有機(jī)物A的結(jié)構(gòu)簡式是，下列有關(guān)A的性質(zhì)的敘述中錯誤的是()A．A與金屬鈉完全反應(yīng)時，兩者物質(zhì)的量之比是1∶3B．A與氫氧化鈉完全反應(yīng)時，兩者物質(zhì)的量之比是1∶3C．A能與碳酸鈉溶液反應(yīng)D．A既能與羧酸反應(yīng)，又能與醇反應(yīng)【答案】B【解析】有機(jī)物A中有醇羥基、酚羥基、羧基，三者均能與鈉反應(yīng)，故1molA能與3mol鈉反應(yīng)，A項正確；A中的酚羥基、羧基能與氫氧化鈉反應(yīng)，故1molA能與2mol氫氧化鈉反應(yīng)，B錯誤；A中的酚羥基、羧基能與碳酸鈉溶液反應(yīng)，C項正確；A中含醇羥基，能與羧酸發(fā)生酯化反應(yīng)，含羧基，能與醇發(fā)生酯化反應(yīng)，D項正確。考法3酯1．酯的組成與結(jié)構(gòu)(1)酯是羧酸分子羧基中的—OH被—OR′取代后的產(chǎn)物，其結(jié)構(gòu)可簡寫為。其中：①R和R′可以相同，也可以不同。②R是烴基，也可以是H，但R′只能是烴基。③羧酸酯的官能團(tuán)是酯基。(2)飽和一元羧酸CnH2n＋1COOH與飽和一元醇CmH2m＋1OH生成酯的結(jié)構(gòu)簡式為CnH2n＋1COOCmH2m＋1，其組成通式為CnH2nO2(n≥2，n為整數(shù))。(3)命名：根據(jù)生成酯的酸和醇命名為某酸某酯。如：CH3COOCH2CH3乙酸乙酯；HCOOCH2CH2CH3甲酸正丙酯。2．酯的物理性質(zhì)低級酯是具有芳香氣味的液體，密度一般比水小，并難溶于水，易溶于乙醇和乙醚等有機(jī)溶劑中。3．酯的化學(xué)性質(zhì)(1)水解反應(yīng)的原理酯化反應(yīng)形成的鍵，即是酯水解反應(yīng)斷裂的鍵。請你用化學(xué)方程式表示水解反應(yīng)的原理：。(2)酯在酸性或堿性條件下的水解反應(yīng)①在酸性條件下，酯的水解是可逆反應(yīng)。乙酸乙酯在稀H2SO4存在下水解的化學(xué)方程式為CH3COOC2H5＋H2OCH3COOH＋C2H5OH。②在堿性條件下，酯水解生成羧酸鹽和醇，水解反應(yīng)是不可逆反應(yīng)。乙酸乙酯在NaOH存在下水解的化學(xué)方程式為CH3COOC2H5＋NaOHeq\o(→,\s\up7(△))CH3COONa＋C2H5OH。酯化反應(yīng)與酯的水解反應(yīng)的比較酯化水解反應(yīng)關(guān)系CH3COOH＋C2Heq\o\al(18,5)OHCH3CO18OC2H5＋H2O催化劑濃硫酸稀硫酸或NaOH催化劑的其他作用吸收水使平衡右移，提高反應(yīng)物的轉(zhuǎn)化率NaOH中和酯水解生成的CH3COOH，提高酯的水解率加熱方式直接加熱熱水浴加熱反應(yīng)類型酯化反應(yīng)(取代反應(yīng))水解反應(yīng)(取代反應(yīng))請判斷下列說法的正誤(正確的打“√”，錯誤的打“×”)(1)果類和花草中存在著芳香氣味的低級酯()(2)分子式相同的羧酸和酯類互為同分異構(gòu)體()(3)酯化反應(yīng)的逆反應(yīng)是水解反應(yīng)()(4)乙酸乙酯在酸性條件下和堿性條件下水解的產(chǎn)物相同()(5)在酸性條件下，CH3CO18OC2H5的水解產(chǎn)物是CH3CO18OH和C2H5OH()(6)羧基和酯基中的均能與H2加成()(7)C4H8O2同分異構(gòu)體的類型有羧酸、酯、羥基醛等()(8)1mol酯基(酚)水解時，最多可消耗2molNaOH()答案：(1)√(2)√(3)√(4)×(5)×(6)×(7)√(8)√例1化合物M(如圖所示)是一種賦香劑。下列關(guān)于M的說法正確的是()A．含有三種官能團(tuán) B．1molM最多消耗2molNaOHC．所有碳原子可能處于同一平面 D．一氯代物有9種(不含立體異構(gòu))【答案】D【解析】A項，根據(jù)結(jié)構(gòu)簡式可知含有酯基、碳碳雙鍵兩種官能團(tuán)，故A不正確；B項，酯基能與氫氧化鈉發(fā)生反應(yīng)，1molM最多消耗1molNaOH，故B不正確；C項，M中含有多個飽和碳，所有碳原子不可能共面，故C不正確；D項，環(huán)上有4類氫，環(huán)外有5類氫，故一氯代物有9種，故D正確；故選D。例2(2023?全國乙卷，8)下列反應(yīng)得到相同的產(chǎn)物，相關(guān)敘述錯誤的是()A．①的反應(yīng)類型為取代反應(yīng) B．反應(yīng)②是合成酯的方法之一C．產(chǎn)物分子中所有碳原子共平面 D．產(chǎn)物的化學(xué)名稱是乙酸異丙酯【答案】C【解析】A項，反應(yīng)①為乙酸和異丙醇在酸的催化下發(fā)生酯化反應(yīng)生成了乙酸異丙酯和水，因此，①的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)，A正確；B項，反應(yīng)②為乙酸和丙烯發(fā)生加成反應(yīng)生成乙酸異丙酯，該反應(yīng)的原子利用率為100%，因此，該反應(yīng)是合成酯的方法之一，B正確；C項，乙酸異丙酯分子中含有4個飽和的碳原子，其中異丙基中存在著一個飽和碳原子連接兩個飽和碳原子和一個乙酰氧基，類比甲烷的正四面體結(jié)構(gòu)可知，乙酸異丙酯分子中的所有碳原子不可能共平面，C錯誤；D項，兩個反應(yīng)的產(chǎn)物是相同的，從結(jié)構(gòu)上看，該產(chǎn)物是由乙酸與異丙醇通過酯化反應(yīng)生成的酯，故其化學(xué)名稱是乙酸異丙酯，D正確；故選C。對點(diǎn)1乙酸乙酯在NaOH的重水(D2O)溶液中加熱水解，其產(chǎn)物是()A．CH3COOD、C2H5ODB．CH3COONa、C2H5OD、HODC．CH3COONa、C2H5OH、HODD．CH3COONa、C2H5OD、H2O【答案】B【解析】乙酸乙酯的堿性水解可分為兩步，乙酸乙酯先與D2O反應(yīng)，生成CH3COOD和C2H5OD，然后CH3COOD再與NaOH反應(yīng)，生成物為CH3COONa和HOD。對點(diǎn)2下列關(guān)于分子式為C4H8O2的有機(jī)物的同分異構(gòu)體的說法中，不正確的是()A．屬于酯類的有4種B．屬于羧酸類的有2種C．存在分子中含有六元環(huán)的同分異構(gòu)體D．既含有羥基又含有醛基的有3種【答案】D【解析】C4H8O2的有機(jī)物屬于酯類的共有4種，分別是HCOOCH2CH2CH3、、CH3COOC2H5、CH3CH2COOCH3，A項正確；屬于羧酸類的共有兩種，分別是CH3CH2CH2COOH、，B項正確；C4H8O2的有機(jī)物中含有六元環(huán)的是等，C項正確；C4H8O2的有機(jī)物屬于羥基醛時，可以是、、HOCH2CH2CH2CHO、、共5種，D項不正確。考法4酰胺、胺1．酰胺定義羧酸分子中羥基被氨基所替代得到的化合物。通式表示為Req\o(\o\al(C，\s\up11(‖),\s\up22(O)))NH2，其中Req\o(\o\al(C，\s\up11(‖),\s\up22(O)))叫做?；琫q\o(\o\al(C，\s\up11(‖),\s\up22(O)))NH2叫做酰胺基。常見酰胺結(jié)構(gòu)簡式CH3eq\o(\o\al(C，\s\up11(‖),\s\up22(O)))NH2Heq\o(\o\al(C，\s\up11(‖),\s\up22(O)))N(CH3)2名稱乙酰胺苯甲酰胺N，N-二甲基甲酰胺主要性質(zhì)酰胺的水解反應(yīng)：酰胺在酸或堿存在并加熱的條件下可以發(fā)生水解反應(yīng)。如果水解時加入堿，生成的酸就會變成鹽，同時有氨氣逸出。①酸性(HCl溶液)：RCONH2＋H2O＋HCleq\o(→,\s\up8(△))RCOOH＋NH4Cl，②堿性(NaOH溶液)：RCONH2＋NaOHeq\o(→,\s\up8(△))RCOONa＋NH3↑。用途酰胺常被用作溶劑和化工原料。例如，N，N-二甲基甲酰胺是良好的溶劑，可以溶解很多有機(jī)化合物和無機(jī)化合物，是生產(chǎn)多種化學(xué)纖維的溶劑，也用于合成農(nóng)藥、醫(yī)藥等。2．胺定義烴基取代氨分子中的氫原子而形成的化合物，官能團(tuán)：氨基。通式可表示為R—NH2。常見胺結(jié)構(gòu)簡式CH3—NH2名稱甲胺苯胺主要性質(zhì)胺類化合物具有堿性。苯胺與鹽酸：。用途胺的用途很廣，是重要的化工原料。例如，甲胺和苯胺都是合成醫(yī)藥、農(nóng)藥和染料等的重要原料。氨、胺、酰胺和銨鹽比較物質(zhì)結(jié)構(gòu)式組成元素化學(xué)性質(zhì)用途氨eq\o(H\o\al(N,\s\do11(｜),\s\do22(H)))N、H與酸反應(yīng)生成銨鹽化工原料胺(甲胺)eqHo\ac(C,\s\up11(|),\s\up22(H),\s\do11(|),\s\do22(H))eq\o(\o\al(N,\s\do11(｜),\s\do22(H)))C、N、H與酸反應(yīng)生成鹽化工原料酰胺(乙酰胺)eqHo\ac(C,\s\up11(|),\s\up22(H),\s\do11(|),\s\do22(H))eq\o(\o\al(C，\s\up11(‖),\s\up22(O)))eq\o(\o\al(N,\s\do11(｜),\s\do22(H)))C、N、O、H水解反應(yīng)：酸性時生成羧酸與銨鹽；堿性時生成羧酸鹽和NH3化工原料和溶劑銨鹽(NH4Cl)eq[\o\ac(eqHo\ac(N，\s\up11(|),\s\up22(H),\s\do11(|),\s\do22(H)))]+N、H、Cl與堿反應(yīng)生成鹽和NH3化工原料、化肥請判斷下列說法的正誤(正確的打“√”，錯誤的打“×”)(1)甲胺的結(jié)構(gòu)簡式為OHC-NH2()(2)胺類化合物具有堿性()(3)苯胺和鹽酸反應(yīng)生成可溶于水的苯胺鹽酸鹽()(4)胺的通式一般寫作R-NH2()(5)胺與羧酸反應(yīng)生成肽鍵的反應(yīng)類型與酯化反應(yīng)的反應(yīng)類型不同()(6)C4NH11的胺類同分異構(gòu)體共有8種()答案：(1)×(2)√(3)√(4)√(5)×(6)√例1吡啶()是類似于苯的芳香化合物，2－乙烯基吡啶(VPy)是合成治療矽肺病藥物的原料，可由如下路線合成。下列敘述正確的是()+A．MPy只有兩種芳香同分異構(gòu)體 B．EPy中所有原子共平面C．VPy是乙烯的同系物 D．反應(yīng)①的反應(yīng)類型是加成反應(yīng)【答案】D【解析】A項，MPy的分子式為C6H7N，如果其同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)中有苯環(huán)，則取代基只能是氨基，只有一種同分異構(gòu)體，即，不含苯環(huán)的有、，共3種，A錯誤；B項，EPy中含有—CH2—，具有類似于甲烷中碳原子和氫原子的空間位置關(guān)系，所有原子不可能共面，B錯誤；C項，乙烯是一種單烯烴，乙烯的同系物中只能含有一個碳碳雙鍵，分子組成相差一個或若干個CH2原子團(tuán)，由VPy的化學(xué)組成可知其不是乙烯的同系物，C錯誤；D項，由反應(yīng)①的特點(diǎn)及MPy和EPy的結(jié)構(gòu)可知，反應(yīng)①的反應(yīng)類型是加成反應(yīng)，D正確；故選D。例2化合物Z是一種制備抗癌藥的中間體，其合成方法如下。下列說法正確的是()A．1molX分子中含6mol碳氮σ鍵 B．Y分子中所有原子可能共平面C．Z不能和NaOH溶液發(fā)生反應(yīng) D．Z分子中含有1個手性碳原子【答案】A【解析】A項，單鍵全是σ鍵，三鍵含一個σ鍵，結(jié)合X的結(jié)構(gòu)簡式可知，1molX分子中含6mol碳氮σ鍵，A正確；B項，Y分子中含有飽和碳原子，所有原子不可能共平面，B錯誤；C項，Z分子中含有，可與NaOH溶液發(fā)生水解反應(yīng)，C錯誤；D項，手性碳原子為飽和碳原子，且碳原子連有4個不同的基團(tuán)，因此Z分子中不含有手性碳原子，D錯誤；故選A。對點(diǎn)1某些高溫油炸食品含有丙烯酰胺。過量的丙烯酰胺可引起食品安全問題。關(guān)于丙烯酰胺敘述不正確的是()A．能使酸性KMnO4溶液褪色B．能發(fā)生加聚反應(yīng)C．能與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)D．能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)【答案】C【解析】A項，丙烯酰胺的結(jié)構(gòu)式為，含有碳碳雙鍵，能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，A正確；B項，分子結(jié)構(gòu)有碳碳雙鍵，能發(fā)生加聚反應(yīng)，B正確；C項，分子結(jié)構(gòu)中無羧基，不能與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)，C錯誤；D項，分子結(jié)構(gòu)中碳碳雙鍵能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，D正確，故選C。對點(diǎn)2利巴韋林是一種抗病毒藥物，可用于治療一些病毒性肺炎和病毒性肝炎，其結(jié)構(gòu)簡式如下圖所示。有關(guān)該化合物的敘述錯誤的是()A．分子式為C8H12N4O5 B．能發(fā)生水解反應(yīng)C．含氧官能團(tuán)為羥基、酯基和酰胺基 D．能發(fā)生消去反應(yīng)【答案】C【解析】A項，由結(jié)構(gòu)簡式可知分子式為C8H12N4O5，A正確；B項，含有酰胺基，能發(fā)生水解反應(yīng)，B正確；C項，含氧官能團(tuán)為羥基、醚鍵和酰胺基，C錯誤；D項，與羥基相連的碳的鄰位碳上有H原子，能發(fā)生消去反應(yīng)，D正確；故選C。1．(2023?全國甲卷，8)藿香薊具有清熱解毒功效，其有效成分結(jié)構(gòu)如下。下列有關(guān)該物質(zhì)的說法錯誤的是()A．可以發(fā)生水解反應(yīng) B．所有碳原子處于同一平面C．含有2種含氧官能團(tuán) D．能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)【答案】B【解析】A項，藿香薊的分子結(jié)構(gòu)中含有酯基，因此其可以發(fā)生水解反應(yīng)，A說法正確；B項，藿香薊的分子結(jié)構(gòu)中的右側(cè)有一個飽和碳原子連接著兩個甲基，類比甲烷分子的空間構(gòu)型可知，藿香薊分子中所有碳原子不可能處于同一平面，B說法錯誤；C項，藿香薊的分子結(jié)構(gòu)中含有酯基和醚鍵，因此其含有2種含氧官能團(tuán)，C說法正確；D項，藿香薊的分子結(jié)構(gòu)中含有碳碳雙鍵，因此，其能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)，D說法正確；故選B。2．(2023?廣東卷，8)2022年諾貝爾化學(xué)獎授予研究“點(diǎn)擊化學(xué)”的科學(xué)家。圖所示化合物是“點(diǎn)擊化學(xué)”研究中的常用分子。關(guān)于該化合物，說法不正確的是()A．能發(fā)生加成反應(yīng) B．最多能與等物質(zhì)的量的NaOH反應(yīng)C．能使溴水和酸性KMO4溶液褪色 D．能與氨基酸和蛋白質(zhì)中的氨基反應(yīng)【答案】B【解析】A項，該化合物含有苯環(huán)，含有碳碳叁鍵都能和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，因此該物質(zhì)能發(fā)生加成反應(yīng)，故A正確；B項，該物質(zhì)含有羧基和

，因此1mol該物質(zhì)最多能與2molNaOH反應(yīng)，故B錯誤；C項，該物質(zhì)含有碳碳叁鍵，因此能使溴水和酸性KMO4溶液褪色，故C正確；D項，該物質(zhì)含有羧基，因此能與氨基酸和蛋白質(zhì)中的氨基反應(yīng)，故D正確；故選B。3．(2023?北京卷，11)化合物與反應(yīng)可合成藥物中間體，轉(zhuǎn)化關(guān)系如下。已知L能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，下列說法正確的是()A．K的核磁共振氫譜有兩組峰 B．L是乙醛C．M完全水解可得到K和L D．反應(yīng)物K與L的化學(xué)計量比是1∶1【答案】D【解析】A項，有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)K分子結(jié)構(gòu)對稱，分子中有3種不同環(huán)境的氫原子，核磁共振氫譜有3組峰，A錯誤；B項，根據(jù)原子守恒可知1個K與1個L反應(yīng)生成1個M和2個，L應(yīng)為乙二醛，B錯誤；C項，M發(fā)生完全水解時，酰胺基水解，得不到K，C錯誤；D項，由上分析反應(yīng)物K和L的計量數(shù)之比為1∶1，D項正確；故選D。4．(2023?遼寧省選擇性考試，6)在光照下，螺呲喃發(fā)生開、閉環(huán)轉(zhuǎn)換而變色，過程如下。下列關(guān)于開、閉環(huán)螺呲喃說法正確的是()A．均有手性 B．互為同分異構(gòu)體C．N原子雜化方式相同 D．閉環(huán)螺吡喃親水性更好【答案】B【解析】A項，手性是碳原子上連有四個不同的原子或原子團(tuán)，因此閉環(huán)螺吡喃含有手性碳原子如圖所示，，開環(huán)螺吡喃不含手性碳原子，故A錯誤；B項，根據(jù)它們的結(jié)構(gòu)簡式，分子式均為C19H19NO，它們結(jié)構(gòu)不同，因此互為同分異構(gòu)體，故B正確；C項，閉環(huán)螺吡喃中N原子雜化方式為sp3，開環(huán)螺吡喃中N原子雜化方式為sp2，故C錯誤；D項，開環(huán)螺吡喃中氧原子顯負(fù)價，電子云密度大，容易與水分子形成分子間氫鍵，水溶性增大，因此開環(huán)螺吡喃親水性更好，故D錯誤；故選B。5．(2023?全國新課標(biāo)卷，8)光學(xué)性能優(yōu)良的高分子材料聚碳酸異山梨醇酯可由如下反應(yīng)制備。下列說法錯誤的是()A．該高分子材料可降解 B．異山梨醇分子中有3個手性碳C．反應(yīng)式中化合物X為甲醇 D．該聚合反應(yīng)為縮聚反應(yīng)【答案】B【解析】A項，該高分子材料中含有酯基，可以降解，A正確；B項，異山梨醇中四處的碳原子為手性碳原子，故異山梨醇分子中有4個手性碳，B錯誤；C項，反應(yīng)式中異山梨醇釋放出一個羥基與碳酸二甲酯釋放出的甲基結(jié)合生成甲醇，故反應(yīng)式中X為甲醇，C正確；D項，該反應(yīng)在生產(chǎn)高聚物的同時還有小分子的物質(zhì)生成，屬于縮聚反應(yīng)，D正確；故選B。6．(2022?全國乙卷，8)一種實(shí)現(xiàn)二氧化碳固定及再利用的反應(yīng)如下：下列敘述正確的是()A．化合物1分子中的所有原子共平面 B．化合物1與乙醇互為同系物C．化合物2分子中含有羥基和酯基 D．化合物2可以發(fā)生開環(huán)聚合反應(yīng)【答案】D【解析】A項，化合物1分子中還有亞甲基結(jié)構(gòu)，其中心碳原子采用sp3雜化方式，所以所有原子不可能共平面，A錯誤；B項，結(jié)構(gòu)相似，分子上相差n個CH2的有機(jī)物互為同系物，上述化合物1為環(huán)氧乙烷，屬于醚類，乙醇屬于醇類，與乙醇結(jié)構(gòu)不相似，不是同系物，B錯誤；C項，根據(jù)上述化合物2的分子結(jié)構(gòu)可知，分子中含酯基，不含羥基，C錯誤；D項，化合物2分子可發(fā)生開環(huán)聚合形成高分子化合物，D正確；故選D。7．(2022?河北省選擇性考試，2)茯苓新酸DM是從中藥茯苓中提取的一種化學(xué)物質(zhì)，具有一定生理活性，其結(jié)構(gòu)簡式如圖。關(guān)于該化合物，下列說法不正確的是()A．可使酸性KMnO4溶液褪色 B．可發(fā)生取代反應(yīng)和加成反應(yīng)C．可與金屬鈉反應(yīng)放出H2 D．分子中含有3種官能團(tuán)【答案】D【解析】A項，由題干有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式可知，分子中含有碳碳雙鍵，故可使酸性高錳酸鉀溶液褪色，A正確；B項，由題干有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式可知，分子中含有碳碳雙鍵，故可發(fā)生加成反應(yīng)，含有羧基和羥基故能發(fā)生酯化反應(yīng)，酯化反應(yīng)屬于取代反應(yīng)，B正確；C項，由題干有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式可知，分子中含有羧基和羥基，故能與金屬鈉反應(yīng)放出H2，C正確；D項，由題干有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式可知，分子中含有碳碳雙鍵、羧基、羥基和酯基等四種官能團(tuán)，D錯誤；故選D。8．(2022?湖南選擇性考試，3)聚乳酸是一種新型的生物可降解高分子材料，其合成路線如下：下列說法錯誤的是()A．m=n-1B．聚乳酸分子中含有兩種官能團(tuán)C．1mol乳酸與足量的反應(yīng)生成1molH2D．兩分子乳酸反應(yīng)能夠生成含六元環(huán)的分子【答案】B【解析】A項，根據(jù)氧原子數(shù)目守恒可得：3n=2n+1+m，則m=n-1，A正確；B項，聚乳酸分子中含有三種官能團(tuán)，分別是羥基、羧基、酯基，B錯誤；C項，1個乳酸分子中含有1個羥基和1個羧基，則1mol乳酸和足量的Na反應(yīng)生成1molH2，C正確；D項，1個乳酸分子中含有1個羥基和1個羧基，則兩分子乳酸可以縮合產(chǎn)生含六元環(huán)的分子()，D正確；故選B。9．(2022·浙江省1月選考，15)關(guān)于化合物，下列說法正確的是()A．分子中至少有7個碳原子共直線 B．分子中含有1個手性碳原子C．與酸或堿溶液反應(yīng)都可生成鹽 D．不能使酸性KMnO4稀溶液褪色【答案】C【解析】A項，圖中所示的C課理解為與甲烷的C相同，故右側(cè)所連的環(huán)可以不與其在同一直線上，分子中至少有5個碳原子共直線，A錯誤；B項，，分子中含有2個手性碳原子，B錯誤；C項，該物質(zhì)含有酯基，與酸或堿溶液反應(yīng)都可生成鹽，C正確；D項，含有碳碳三鍵，能使酸性KMnO4稀溶液褪色，D錯誤；故選C。10．(2022?北京卷，11)高分子Y是一種人工合成的多肽，其合成路線如下。下列說法不正確的是()A．F中含有2個酰胺基B．高分子Y水解可得到E和GC．高分子X中存在氫鍵D．高分子Y的合成過程中進(jìn)行了官能團(tuán)保護(hù)【答案】B【解析】A項，由結(jié)構(gòu)簡式可知，F(xiàn)中含有2個酰胺基，故A正確；B項，由結(jié)構(gòu)簡式可知，高分子Y一定條件下發(fā)生水解反應(yīng)生成和，故B錯誤；C項，由結(jié)構(gòu)簡式可知，高分子X中含有的酰胺基能形成氫鍵，故C正確；D項，由結(jié)構(gòu)簡式可知，E分子和高分子Y中都含有氨基，則高分子Y的合成過程中進(jìn)行了官能團(tuán)氨基的保護(hù)，故D正確；故選B。11．(2022?海南省選擇性考試，12)化合物“E7974”具有抗腫瘤活性，結(jié)構(gòu)簡式如下，下列有關(guān)該化合物說法正確的是()A．能使Br2的CCl4溶液褪色 B．分子中含有4種官能團(tuán)C．分子中含有4個手性碳原子 D．1mol該化合物最多與2molNaOH反應(yīng)【答案】AB【解析】A項，根據(jù)結(jié)構(gòu)，“E7974”含有碳碳雙鍵，可使Br2的CCl4溶液褪色，A正確；B項，由結(jié)構(gòu)簡式可知，分子中含有如圖，其中有兩個酰胺基，共4種官能團(tuán)，B正確；C項，連有4個不同基團(tuán)的飽和碳原子是手性碳原子，因此化合物“E7974”含有的手性碳原子如圖，共3個，C錯誤；D項，分子中均能與NaOH溶液反應(yīng)，故1mol該化合物最多與3molNaOH反應(yīng)，D錯誤；故選AB。12．(2022?湖南選擇性考試，6)甲基丙烯酸甲酯是合成有機(jī)玻璃的單體。舊法合成的反應(yīng)：(CH3)C=O+HCN→(CH3)C(OH)CN(CH3)C(OH)CN+CH3OH+H2SO4→CH2=C(CH3)COOCH3+NH4HSO4新法合成的反應(yīng)：CH3CCH3OHCH2=C(CH3)COOCH3下列說法錯誤的是()(阿伏加德羅常數(shù)的值為NA)A．HCN的電子式為B．新法沒有副產(chǎn)物產(chǎn)生，原子利用率高C．的NH4HSO4溶液中NH4+的微粒數(shù)小于AD．P的作用是降低反應(yīng)的活化能，使活化分子數(shù)目增多，百分?jǐn)?shù)不變【答案】D【解析】A項，氫氰酸為共價化合物，結(jié)構(gòu)式為H—C≡N，電子式為，故A正確；B項，由方程式可知，新法合成甲基丙烯酸甲酯的反應(yīng)為沒有副產(chǎn)物生成，原子利用率為100的化合反應(yīng)，故B正確；C項，硫酸氫銨是強(qiáng)酸弱堿的酸式鹽，銨根離子在溶液中會發(fā)生水解反應(yīng)，所以的硫酸氫銨溶液中銨根離子的數(shù)目小于0.05mol/L×1L×NAmol—1NA，故C正確；D項，由方程式可知，鈀為新法合成甲基丙烯酸甲酯的催化劑，能降低反應(yīng)的活化能，使活化分子的數(shù)目和百分?jǐn)?shù)都增大，故D錯誤；故選D。13．(2022·浙江省1月選考，24)某課題組設(shè)計一種固定CO2的方法。下列說法不正確的是()A．反應(yīng)原料中的原子100%轉(zhuǎn)化為產(chǎn)物B．該過程在化合物X和I-催化下完成C．該過程僅涉及加成反應(yīng)D．若原料用，則產(chǎn)物為【答案】C【解析】A項，通過圖示可知，二氧化碳和反應(yīng)生成，沒有其它物質(zhì)生成，反應(yīng)原料中的原子100%轉(zhuǎn)化為產(chǎn)物，A正確；B項，通過圖示可知，X和I-在反應(yīng)過程中是該反應(yīng)的催化劑，B正確；C項，在該循環(huán)過程的最后一步中形成五元環(huán)的時候反應(yīng)類型為取代反應(yīng)，C錯誤；D項，通過分析該反應(yīng)流程可知，通過該歷程可以把三元環(huán)轉(zhuǎn)化為五元環(huán)，故若原料用，則產(chǎn)物為，D正確；故選C。14．(2021?湖南選擇性考試，4)己二酸是一種重要的化工原料，科學(xué)家在現(xiàn)有工業(yè)路線基礎(chǔ)上，提出了一條“綠色”合成路線：下列說法正確的是()A．苯與溴水混合，充分振蕩后靜置，下層溶液呈橙紅色 B．環(huán)己醇與乙醇互為同系物 C．己二酸與NaHCO3溶液反應(yīng)有CO2生成 D．環(huán)己烷分子中所有碳原子共平面【答案】C【解析】A項，苯與溴水不反應(yīng)，發(fā)生萃取，且苯的密度小于水的密度，則充分振蕩后靜置，上層溶液呈橙紅色，故A錯誤；B項，環(huán)己醇與乙醇中﹣OH連接的