有機化學基礎模塊復習(課件)

2016春9/12/20232016春8/3/2023選修5有機化學基礎模塊復習9/12/2023選修5有機化學基礎模塊復習8/3/2023【復習策略·溫故而知新】溫習已學知識，建立完整知識網(wǎng)絡，做到“有序儲存、有序提取”即：零星知識條理化、繁雜性質(zhì)系統(tǒng)化，諸多反應規(guī)律化、分析問題遷移化歸納知識的內(nèi)在聯(lián)系和規(guī)律：“乙烯輻射一大片，醇醛酸酯一條線”抓官能團，抓代表物，抓常見反應，推知同系物，進而推知多元、多官能團的新化合物高分在眼前，審題是關鍵（穩(wěn)、細）9/12/2023【復習策略·溫故而知新】溫習已學知識，建立完整知識網(wǎng)絡，做到【有機化學知識特點】內(nèi)容瑣碎、種類多、反應多學習熟悉物質(zhì)，應用在陌生物質(zhì)（知識遷移）官能團演變線索，建立有機物的聯(lián)系

烯→醇→醛→酸→酯

一條線核心思想…結構觀的構建【例】某一元醇的碳干是(1)這類一元醇的結構可能有

種(2)這類一元醇脫水生成

種烯烴(3)這里一元醇氧化可生成

種醛(4)這類一元醇氧化生成的羧酸與能夠被氧化為羧酸的醇酯化生成

種酯31249/12/2023【有機化學知識特點】內(nèi)容瑣碎、種類多、反應多【例】某一元醇的一、有機化學基本概念符號表征：實驗式、分子式、結構式、結構簡式、鍵線式4.同系物、同分異構2.分類、官能團、命名5.有機反應類型6.高分子、單體9/12/2023一、有機化學基本概念符號表征：實驗式、分子式、結構式、4.一、有機化學基本概念符號表征：實驗式、分子式、結構式、結構簡式、鍵線式

【例】下列表述正確的是C.1-丁烯的鍵線式A乙烯的最簡式是C2H4B

乙醇的分子式是C2H5OHD甲基的電子式E

乙醛的結構簡式CH3COHF.甘氨酸球棍模型9/12/2023一、有機化學基本概念符號表征：實驗式、分子式、結構式、結構簡一、有機化學基本概念有機物的分類：

脂肪烴9/12/2023一、有機化學基本概念有機物的分類：脂肪烴8/3/2023有機物的命名：

一、有機化學基本概念烷烴3,3,4－三甲基己烷烯烴2－乙基－1－丁烯醇3-三甲基-2-丁醇酚4-甲基苯酚（對-甲苯酚）酯正丁酸異丙酯9/12/2023有機物的命名：一、有機化學基本概念烷烴3,3,4－三甲基己“同系物”的內(nèi)涵：

一、有機化學基本概念①結構相似…同物類(官能團種類、數(shù)目相同，通式相同)②若干系差(CH2)…分子式必不同，相對分子質(zhì)量相差14的倍數(shù)④舉例辨析：下列各對物質(zhì)是否一定屬于同系物？CH4與C3H8CH4O與C2H6OC2H4與CH3CH=CH2CH2O與C2H4OC6H6O

與C7H8OC15H31COOH

與C17H35COOH③性質(zhì)規(guī)律…化學性質(zhì)相似，熔沸點隨碳原子數(shù)增多而升高9/12/2023“同系物”的內(nèi)涵：一、有機化學基本概念①結構相似…同物同分異構體：

一、有機化學基本概念①異構現(xiàn)象種類…碳鏈異構、位置異構、異類異構異類異構：具有相同分子通式的不同類有機物碳鏈(架)異構：4個碳的碳架有2種、5個碳的碳架有3種、6個碳的碳架有5種，以及

-C3H7

有2種、-C4H9

有4種異類異構：烯烴與環(huán)烷烴，炔烴與二烯烴，醇、醚與酚、醛與酮、羧酸與酯及羥基醛(酮)、葡萄糖與果糖、蔗糖與麥芽糖、氨基酸與硝基化合物…9/12/2023同分異構體：一、有機化學基本概念①異構現(xiàn)象種類…碳鏈②異構體的書寫…按類別→碳架→位置的邏輯順序推演【例】寫出分子式為C7H6O2、含苯環(huán)的物質(zhì)的結構簡式一、有機化學基本概念（即書寫過程：判類別、定碳鏈、移官位、氫飽和）主鏈長→短,支鏈整→散,位置心→邊，排列鄰→間→對9/12/2023②異構體的書寫…按類別→碳架→位置的邏輯順序推演【例】一、有機化學基本概念③異構體數(shù)目的判斷…

等效轉(zhuǎn)換法、等效氫法等效轉(zhuǎn)換法：若CxHy中的n鹵代物與m鹵代物異構體數(shù)相等,則

m+n=y【例】已知C3H6Cl2有4種結構，則C3H2Cl6的結構有幾種？等效氫法：同一碳原子上的氫原子是等效的；同一碳原子所連甲基上的氫原子是等效的；處于對稱位置上的氫原子是等效的?！纠康亩却锏耐之悩嬻w數(shù)目為

種？39/12/2023一、有機化學基本概念③異構體數(shù)目的判斷…等效轉(zhuǎn)換法、等二、有機物的物理性質(zhì)1.熔沸點氣態(tài)：碳數(shù)≤4的各類烴（包括新戊烷）、CH3Cl、HCHO液態(tài)：碳數(shù)（5~16）的各類烴，低級烴的衍生物（同分異構體支鏈越多，熔沸點越低；-OH越多，熔沸點越高）閱讀課本中的表格數(shù)據(jù)，理解熔沸點、密度等的遞變9/12/2023二、有機物的物理性質(zhì)1.熔沸點氣態(tài)：碳數(shù)≤4的各類烴（包括二、有機物的物理性質(zhì)2.溶解性3.密度

所有烴、鹵代烴、酯難溶于水含親水基團-OH、-CHO、、-COOH、-NH2的低級衍生物易溶于水CO

特殊：苯酚在>65℃時與水互溶；新制Cu(OH)2溶于多羥基化合物中呈絳藍色。

溴乙烷、溴苯、多鹵代烴、硝基苯密度大于水（油層在下）

烴、酯密度小于水（分層，油層在上）

9/12/2023二、有機物的物理性質(zhì)2.溶解性3.密度所有烴、鹵代烴、反應類型實例取代反應加成反應消去反應氧化反應還原反應聚合反應加聚反應縮聚反應鹵代、硝化、磺化、水解、酯化、成醚等碳碳雙(叁)鍵與X2、H2、HX、H2O等加成；苯環(huán)、醛酮羰基與H2加成鹵代烴消去HX、醇消去H2O燃燒，醇→醛→羧酸，苯環(huán)側鏈→-COOH，碳碳雙(叁)鍵、醇酚氧化碳碳雙(叁)鍵、苯環(huán)、醛酮羰基與H2加成，R-NO2→R-NH2含有碳碳雙(叁)鍵物質(zhì)通過加成方式聚合含有雙官能團（羧基和醇羥基、羧基和氨基、苯酚和甲醛）通過脫去小分子方式聚合三、有機物常見化學反應9/12/2023反應類型實例取代反應加成反應消去反應氧化反應還原反有機物的衍生轉(zhuǎn)化網(wǎng)絡圖9/12/2023有機物的衍生轉(zhuǎn)化網(wǎng)絡圖8/3/2023四、有機物結構與反應類型反應類型有機物結構特征試劑加成反應C＝C、C≡C、C＝OBr2、Cl2

、H2、HCl、H2O、HCN、NH3取代反應C-H、C-OH、C-XCl2、Br2、HX、H2O、HNO3、H2SO4消去反應C-OH、C-X濃H2SO4/170℃

、NaOH/醇氧化反應C＝C、C≡C、-CHO、-OHKMnO4(H+)、O2、Cu(OH)2、Ag(NH3)2OH還原反應C＝C、C≡C、C＝O-NO2→-NH2H2（加成）Zn(Fe)/HCl加聚反應C=C、C=C-C=C-----------縮聚反應-OH、-COOH、-NH2-----------9/12/2023四、有機物結構與反應類型反應類型有機物結構特征試劑

苯酚酚羥基的酸性①與Na反應②與NaOH反應③與Na2CO3反應④酚鈉溶液中通入CO2很難發(fā)生取代反應苯環(huán)的反應①取代反應(更容易)②加成反應其他性質(zhì)①氧化反應②顯色反應官能團之間的影響9/12/2023苯酚酚羥基的酸性很難發(fā)生取代反應苯環(huán)的反應其他性質(zhì)官能團遷移陌生物9/12/2023遷移陌生物8/3/2023四、有機化學計算1.有機物化學式的確定9/12/2023四、有機化學計算1.有機物化學式的確定8/3/2023四、有機化學計算2.有機物的燃燒規(guī)律

等物質(zhì)的量有機物完全燃燒消耗O2、生成H2O、CO2的量比較：①若分子式不同的有機物生成水的量相同，則符合通式：

CxHy(CO2)m(m取0、1、2…)②若分子式不同的有機物生成CO2的量相同，則符合通式：

CxHy(H2O)m

(m取0、1、2…)③若分子式不同有機物等物質(zhì)的量耗氧氣的量相同，則符合：

CxHy

(CO2)m

(H2O)n

(m、n取0、1、2…)9/12/2023四、有機化學計算2.有機物的燃燒規(guī)律等物質(zhì)的量有機物完全五、有機物推斷與有機合成1.有機物推斷

應用各類有機物官能團性質(zhì)、相互轉(zhuǎn)化關系，結合具體的實驗現(xiàn)象和數(shù)據(jù)計算，綜合分析，并在新情景下加以知識的遷移。(1)解答有機推斷題的關鍵：找出突破口（題眼）突破口一：物質(zhì)的特征性質(zhì)突破口二：反應的特征條件突破口三：物質(zhì)的轉(zhuǎn)化關系突破口四：物質(zhì)式量等數(shù)據(jù)突破口五：題目所給的信息9/12/2023五、有機物推斷與有機合成1.有機物推斷應用各類有機物官

9/12/20238/3/2023E的結構簡式

。A有2種可能的結構，寫出相應的結構簡式（已知：芳香化合物A、B互為異構體）9/12/2023E的結構簡式

含有苯環(huán)的化合物A有下列一系列變化關系，其中D能使FeCl3顯紫色，E、F、G能發(fā)生銀鏡反應，且知，A在苯環(huán)上一溴代物只有二種(1)

A的結構簡式

___________________;(2)

反應①—⑤中可看成取代反應的有

;(3)寫出下列反應方程式B→D：

C+F→H：9/12/2023含有苯環(huán)的化合物A有下列一系列變化關系，其中D能使做好有機推斷題的3個“三”審題做好三審：1）文字、框圖及問題信息2）先看結構簡式，再看化學式3）找出隱含信息和信息規(guī)律找突破口有三法：

1）數(shù)字2）化學鍵3）衍變關系答題有三要：

1）要找關鍵字詞2）要規(guī)范答題

3）要找得分點9/12/2023做好有機推斷題的3個“三”審題做好三審：找突破口有三法：答題五、有機物推斷與有機合成2.有機合成有機合成題是高考的熱點題型，大都以信息給予題形式出現(xiàn)。有機物的合成實質(zhì)上是官能團衍變，利用有機反應規(guī)律，據(jù)所給原料和條件，采用使有機物的碳鏈增長或縮短，鏈狀結構變成環(huán)狀結構，官能團的引入、保護或轉(zhuǎn)換等方法達到合成指定有機物的目的，從而考查學生的綜合素質(zhì)。

官能團衍變+H2伯醇醛羧酸[O][O]

官能團數(shù)目增加

官能團位置改變CH3CH2OH→CH2=CH2→CH2CH2→CH2CH2ClOHClOHCH3CH2CH2OHCH3CH=CH2CH3CHCH3ClCH3CHCH3OH9/12/2023五、有機物推斷與有機合成2.有機合成有機合成題是高2.有機合成

官能團保護酚羥基的保護：羧基的保護：雙鍵的保護：CH2=CH-CHOCH3-CHBr-CHOCH3-CHBr-CH2OHCH2=CH-CH2OH9/12/20232.有機合成官能團保護酚羥基的保護：羧基的保護：雙鍵的保五、有機實驗1.有機物檢驗鹵代烴中鹵素的檢驗

淀粉水解情況的檢驗

①取少量鹵代烴；②加NaOH溶液，加熱至不分層；③冷卻，加入HNO3中性；④加硝酸酸化的AgNO3溶液，觀察沉淀的

作出判斷。①取水液，滴入碘水②取水解液，加入NaOH溶液至中性，再加入新制Cu(OH)2懸濁液并加熱→判斷水解是否完全→判斷水解是否進行并檢驗水解產(chǎn)物。9/12/2023五、有機實驗1.有機物檢驗鹵代烴中鹵素的檢驗淀粉水五、有機實驗1.有機物檢驗溶解在苯中的苯酚的檢驗

取樣品，向試樣中加入

溶液，振蕩后

，向水溶液中加入

酸化，再滴入幾滴

溶液或

，若溶液呈

或有

生成，說明有苯酚。9/12/2023五、有機實驗1.有機物檢驗溶解在苯中的苯酚的檢驗2.除雜、分離、提純混合物除雜試劑分離方法乙烷（乙烯）溴水洗氣酒精（H2O）生石灰蒸餾苯（苯酚）NaOH溶液分液乙醇（乙酸）NaOH溶液蒸餾乙酸乙酯（乙酸、乙醇）飽和Na2CO3溶液分液溴苯（FeBr3、溴、苯）蒸餾水洗滌NaOH溶液分液蒸餾注意：乙烯通過酸性高錳酸鉀溶液后成CO2；苯中的苯酚加入溴水后，生成物會溶于苯。9/12/20232.除雜、分離、提純混合物除雜試劑分離方法乙烷（乙烯）溴水3.需要水浴加熱的有機實驗制備硝基苯（500C-600C）乙酸乙酯的水解（700C-800C）蔗糖的水解（熱水?。├w維素的水解（15min，熱水?。┿y鏡反應（熱水?。┲苽浞尤渲ǚ兴。?/12/20233.需要水浴加熱的有機實驗制備硝基苯（500C-600C）4.有機物制備實驗制取乙烯

注意點:§

溫度計位置§升溫要迅速§加少量碎瓷片§主要副反應C2H5OH+2H2SO4＝2C+2SO2↑+5H2O△C+2H2SO4＝CO2↑+2SO2↑+2H2O△9/12/20234.有機物制備實驗制取乙烯注意點:§溫度計位置§升溫4.有機物制備實驗制取乙酸乙酯

注意點:§導管：冷凝回流乙酸和乙醇、導出乙酸乙酯以提高產(chǎn)率§飽和Na2CO3的作用：降低酯的溶解性、除去乙醇和乙酸9/12/20234.有機物制備實驗制取乙酸乙酯注意點:§導管：冷凝回流4.有機物制備實驗制取硝基苯

注意點:§導管：冷凝回流苯和硝酸§溫度計的位置：水浴中§混酸的配制：在濃硝酸中加濃硫酸，并不斷振蕩、冷卻§提純硝基苯的方法：水洗→分液→堿液洗→分液9/12/20234.有機物制備實驗制取硝基苯注意點:§導管：冷凝回流苯4.有機物制備實驗制取酚醛樹脂

注意點:§導管：冷凝回流鹽酸和福爾馬林§沸水浴加熱，不用溫度計§產(chǎn)物酚醛樹脂：黃色固體§實驗后試管洗滌：酒精洗9/12/20234.有機物制備實驗制取酚醛樹脂注意點:§導管：冷凝回流5.重要有機實驗銀鏡反應實驗

(1)銀氨溶液的制備：稀AgNO3溶液中滴加稀氨水至沉淀恰好消失。Ag++NH3·H2O=AgOH↓+NH4+AgOH+2NH3·H2O

=

[Ag(NH3)2]++OH-+2H2O(2)反應條件：水浴加熱(3)實驗現(xiàn)象：光亮的銀鏡(4)注意點：試管內(nèi)壁潔凈，堿性環(huán)境，靜置加熱9/12/20235.重要有機實驗銀鏡反應實驗(1)銀氨溶液的制備：稀A5.重要有機實驗鹵代烴中鹵原子的鑒定

(1)步驟：(2)現(xiàn)象：若產(chǎn)生白色（或淡黃色、黃色）沉淀(3)結論：有氯原子（或溴原子、碘原子）取少量鹵代烴→加氫氧化鈉溶液、充分振蕩、加熱→冷卻→加硝酸酸化→加硝酸銀溶液9/12/20235.重要有機實驗鹵代烴中鹵原子的鑒定(1)步驟：(2)

4、教學必須從學習者已有的經(jīng)驗開始?！磐?/p>

5、構成我們學習最大障礙的是已知的東西，而不是未知的東西?！悹柤{

6、學習要注意到細處，不是粗枝大葉的，這樣可以逐步學習摸索，找到客觀規(guī)律。——徐特立

7、學習文學而懶于記誦是不成的，特別是詩。一個高中文科的學生，與其囫圇吞棗或走馬觀花地讀十部詩集，不如仔仔細細地背誦三百首詩?！熳郧?/p>

8、一般青年的任務，尤其是共產(chǎn)主義青年團及其他一切組織的任務，可以用一句話來表示，就是要學習?！袑?/p>

9、學習和研究好比爬梯子，要一步一步地往上爬，企圖一腳跨上四五步，平地登天，那就必須會摔跤了。——華羅庚

10、兒童的心靈是敏感的，它是為著接受一切好的東西而敞開的。如果教師誘導兒童學習好榜樣，鼓勵仿效一切好的行為，那末，兒童身上的所有缺點就會沒有痛苦和創(chuàng)傷地不覺得難受地逐漸消失?！K霍姆林斯基

11、學會學習的人，是非常幸福的人?！啄系?/p>

12、你們要學習思考，然后再來寫作?！纪吡_14、許多年輕人在學習音樂時學會了愛。——萊杰

15、學習是勞動，是充滿思想的勞動。——烏申斯基

16、我們一定要給自己提出這樣的任務：第一，學習，第二是學習，第三還是學習?！袑?/p>

17、學習的敵人是自己的滿足，要認真學習一點東西，必須從不自滿開始。對自己，“學而不厭”，對人家，“誨人不倦”，我們應取這種態(tài)度?！珴蓶|

18、只要愿意學習，就一定能夠?qū)W會。——列寧

19、如果學生在學校里學習的結果是使自己什么也不會創(chuàng)造，那他的一生永遠是模仿和抄襲。——列夫·托爾斯泰

20、對所學知識內(nèi)容的興趣可能成為學習動機?！澘品?/p>

21、游手好閑地學習，并不比學習游手好閑好?！s翰·貝勒斯

22、讀史使人明智，讀詩使人靈秀，數(shù)學使人周密，自然哲學使人精邃，倫理學使人莊重，邏輯學使人善辯?！喔?/p>

23、我們在我們的勞動過程中學習思考，勞動的結果，我們認識了世界的奧妙，于是我們就真正來改變生活了?！郀柣?/p>

24、我們要振作精神，下苦功學習。下苦功，三個字，一個叫下，一個叫苦，一個叫功，一定要振作精神，下苦功?！珴蓶|

25、我學習了一生，現(xiàn)在我還在學習，而將來，只要我還有精力，我還要學習下去?！獎e林斯基

13、在尋求真理的長河中，唯有學習，不斷地學習，勤奮地學習，有創(chuàng)造性地學習，才能越重山跨峻嶺?！A羅庚52、若不給自己設限，則人生中就沒有限制你發(fā)揮的藩籬。53、希望是厄運的忠實的姐妹。54、辛勤的蜜蜂永沒有時間悲哀。55、領導的速度決定團隊的效率。56、