羧酸衍生物課件高二化學(xué)人教版選擇性必修3

走進(jìn)奇妙的化學(xué)世界2022-2023選擇性必修3第三章

烴的衍生物第四節(jié)

羧酸衍生物回顧：乙酸與乙醇在濃硫酸加熱條件下可以發(fā)生酯化反應(yīng)，分析乙酸乙酯與乙酸結(jié)構(gòu)上的變化。酯：羧酸中羧基的-OH被-OR取代后的產(chǎn)物，官能團(tuán)為：-COOR羧酸衍生物：羧酸分子中羧基上的羥基被其他原子或原子團(tuán)取代得到的產(chǎn)物。?；ヵ｛uR-C-O=R-C-OR′O=R-C-XO=R-C-NH2O=酰胺飽和一元酯的分子式的通式：CnH2nO2一、酯作溶劑作制備飲料和糖果和糕點(diǎn)的酯類香料物理性質(zhì)存在用途密度一般比水小難溶于水，易溶于有機(jī)溶劑許多酯也是常用的有機(jī)溶劑酯類廣泛存在于自然界低級(jí)酯是有芳香氣味的液體，存在于各種水果和花草中CH3(CH2)2C-O-CH2CH3=OCH3(CH2)3C-O-(CH2)4CH3=OCH3C-O-CH2CH2CHCH3=OCH3戊酸戊酯丁酸乙酯乙酸異戊酯【探究】酯的化學(xué)性質(zhì)根據(jù)乙酸乙酯生成的反應(yīng)，從速率及平衡的角度分析如何使乙酸乙酯逆向進(jìn)行？

濃硫酸△CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+H2O濃硫酸換為稀H2SO4濃硫酸換為NaOH溶液加熱……試管15mL蒸餾水2ml乙酸乙酯70℃試管45mL蒸餾水2ml乙酸乙酯常溫試管25mL1.5mol/LH2SO42ml乙酸乙酯70℃試管55mL1.5mol/LH2SO42ml乙酸乙酯常溫試管35mL3mol/LNaOH2ml乙酸乙酯70℃試管65mL3mol/LNaOH2ml乙酸乙酯常溫方案設(shè)計(jì)——探究酸堿性、溫度對(duì)酯水解的影響方法：可以通過觀察酯層消失的時(shí)間差異，來判斷乙酸乙酯在不同條件下的水解速率的差別。為便于觀察，乙酸乙酯經(jīng)染色處理，染料不影響乙酸乙酯的水解反應(yīng)70℃中性溶液堿性溶液酸性溶液現(xiàn)象結(jié)論123幾乎無變化酯層變薄酯層消失水解速率(由快到慢)：堿性溶液>酸性溶液>中性溶液【思考與討論】1、為什么乙酸乙酯在酸性溶液中的水解速率大于中性溶液的水解速率？CH3COOC2H5+H2O

稀硫酸△CH3COOH+C2H5OH無機(jī)酸作催化劑，加快反應(yīng)速率2、為什么乙酸乙酯在堿性溶液中能夠水解完全？△CH3COOC2H5+NaOHCH3COONa+C2H5OH無機(jī)堿不僅起催化作用，而且能與水解生成的羧酸發(fā)生中和反應(yīng)，使平衡右移，水解程度增大，直至完全。酯在堿性條件下的水解不可逆。上述反應(yīng)的實(shí)質(zhì)是什么？CH3COOC2H5＋H2OCH3COOH＋C2H5OH稀硫酸△CH3COOC2H5＋NaOHCH3COONa＋C2H5OH△酸性水解可逆生成了羧酸鹽，使水解反應(yīng)不可逆，用“→”，也屬于取代反應(yīng)酯的水解：（取代反應(yīng)）稀硫酸△CH3C—O—C2H5＋H2OCH3COOH＋C2H5OH=O酯水解時(shí)怎樣斷鍵？酯水解時(shí)斷酰氧鍵！酸上羥基，醇上氫總結(jié)：深度思考√√×××B【例3】1mol下列有機(jī)物在NaOH溶液中完全水解，所需NaOH的量是多少？水解后生成乙酸和甲醇，只有乙酸和NaOH反應(yīng)，所以需要1molNaOH水解后生成苯酚和丙酸，所以需要2molNaOH水解得到2mol酚的羥基，1mol羧基，所以需要3molNaOH【練習(xí)1】1mol有機(jī)物與足量NaOH溶液充分反應(yīng)，消耗NaOH

的物質(zhì)的量為（

）A．5molB．4molC．3molD．2molB【練習(xí)2】寫出下列酯對(duì)應(yīng)的反應(yīng)方程式。酸性條件下的水解反應(yīng)與足量NaOH溶液反應(yīng)的方程式【練習(xí)3】現(xiàn)有分子式為C3H6O2的四種有機(jī)物A、B、C、D，且分子內(nèi)均含有甲基，把它們分別進(jìn)行下列實(shí)驗(yàn)以鑒別之，其實(shí)驗(yàn)記錄如下：NaOH溶液銀氨溶液

新制Cu(OH)2

金屬鈉A

中和反應(yīng)

——

溶解

產(chǎn)生氫氣B

——

有銀鏡產(chǎn)生紅色沉淀

產(chǎn)生氫氣C

水解反應(yīng)

有銀鏡產(chǎn)生紅色沉淀

——D

水解反應(yīng)

——

——

——?jiǎng)tA、B、C、D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別為：A：_____________B：

_____C：_____________D：_____________

CH3CH2COOHCH3CH(OH)CHOHCOOCH2CH3CH3COOCH3二、油脂來源：高級(jí)脂肪酸來源：甘油油脂：高級(jí)脂肪酸與甘油形成的酯R1、R2、R3不飽和程度高時(shí)，油脂常溫下為液態(tài)，稱為油;R1、R2、R3飽和程度高時(shí)，油脂常溫下為固態(tài)，稱為脂肪;天然油脂是多種高級(jí)脂肪酸與甘油形成的酯，屬于混合物2、油脂的化學(xué)性質(zhì)（1）油脂含有酯基，油脂能發(fā)生水解反應(yīng)酸性條件產(chǎn)物：高級(jí)脂肪酸(難溶于水)和甘油堿性條件產(chǎn)物：高級(jí)脂肪酸鹽(鈉鹽易溶于水)和甘油堿性條件下油脂的水解又稱為皂化反應(yīng)【思考】如何判斷皂化反應(yīng)已經(jīng)完全？2、油脂的化學(xué)性質(zhì)（2）當(dāng)烴基含有碳碳雙鍵時(shí)，油脂有烯烴的性質(zhì)如：油能使溴水、酸性高錳酸鉀褪色油，含有碳碳雙鍵，易氧化而變質(zhì)，不易保存人造脂肪，便于儲(chǔ)存和運(yùn)輸與H2加成→油脂氫化（油脂的硬化）√√√××1肥皂3、油脂的用途（1）食用

提供能量

提供各種類型的高級(jí)脂肪酸

食用不飽和程度高的油脂更健康（2）化工原料

肥皂、甘油、人造脂肪、脂肪酸、

乳化劑、潤(rùn)滑劑、炸藥等三、胺、酰胺1、胺R-NH2CH3-NH2甲胺苯胺三、胺、酰胺2、酰胺乙酰胺苯甲酰胺酰胺在酸或堿性存在并加熱條件下可以發(fā)生水解反應(yīng)（類似酯的水解）有機(jī)合成中的應(yīng)用：形成酰胺，可保護(hù)-NH2，防止其被氧化酯化反應(yīng)與酯水解反應(yīng)的比較

酯化

水解反應(yīng)關(guān)系催化劑催化劑的其他作用加熱方式反應(yīng)類型NaOH中和酯水解生成的CH3COOH，提高酯的水解率CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+H2O濃硫酸稀H2SO4或NaOH吸水，提高CH3COOH與C2H5OH的轉(zhuǎn)化率酒精燈火焰加熱熱水浴加熱酯化反應(yīng)取代反應(yīng)水解反應(yīng)取代反應(yīng)氨、胺、酰胺和銨鹽的比較。氨胺酰胺銨鹽組成元素結(jié)構(gòu)特點(diǎn)化學(xué)性質(zhì)用途N、HC