化學(xué)導(dǎo)學(xué)案（魯科版）：第十二章 學(xué)案57 鹵代烴

學(xué)必求其心得，業(yè)必貴于專(zhuān)精學(xué)必求其心得，業(yè)必貴于專(zhuān)精學(xué)必求其心得，業(yè)必貴于專(zhuān)精學(xué)案57鹵代烴［考綱要求]1.了解鹵代烴的典型代表物的組成和結(jié)構(gòu)特點(diǎn).2。了解鹵代烴與其他有機(jī)物的相互聯(lián)系。3。了解消去反應(yīng)。知識(shí)點(diǎn)一溴乙烷1．分子式與物理性質(zhì)分子式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式色、態(tài)沸點(diǎn)密度溶解性C2H5Br無(wú)色、液體較低比水____溶于水，____溶于多種有機(jī)溶劑2.化學(xué)性質(zhì)（1）取代反應(yīng)CH3CH2Br與NaOH水溶液反應(yīng),化學(xué)方程式為：________________________________________________________________________________________________________________________________________________.該反應(yīng)又稱(chēng)為C2H5Br的________反應(yīng)。（2）消去反應(yīng)①在一定條件下,從一個(gè)分子中脫去一個(gè)或幾個(gè)小分子（如H2O、HX等）,而生成含不飽和鍵化合物的反應(yīng).②溴乙烷與強(qiáng)堿（NaOH或KOH）的乙醇溶液共熱發(fā)生消去反應(yīng)，化學(xué)方程式為：________________________________________________________________________________________________________________________________________________。問(wèn)題思考1．實(shí)驗(yàn)室現(xiàn)有失去標(biāo)簽的溴乙烷、戊烷各一瓶，如何鑒別?知識(shí)點(diǎn)二鹵代烴1．分類(lèi)根據(jù)分子里所含鹵素原子的不同，可以分為_(kāi)_______________________________________________________________________、________、________和__________,用________表示.2．物理性質(zhì)少數(shù)為氣體，多數(shù)為液體或固體，____溶于水，可溶于大多數(shù)有機(jī)溶劑。3．用途（1)某些鹵代烴是很好的有機(jī)溶劑.(2）某些鹵代烴是有機(jī)合成的重要原料。(3)某些多鹵代烴(如氟氯代烷）化學(xué)性質(zhì)穩(wěn)定，____毒，不________、易________、易__________，可作制冷劑、滅火劑.4．氟代烷含氯、溴的氟代烷對(duì)臭氧層產(chǎn)生破壞作用，形成________________________________________________________________________。原理是：________________________________________________________________________、________________________________________________________________________、________________________________________________________________________，其中Cl原子起________作用。問(wèn)題思考2．常見(jiàn)的烴的衍生物的種類(lèi)中，與NaOH溶液發(fā)生反應(yīng)的有哪些？3．在烴中引入—X的方法有哪些？4．①破壞臭氧層的物質(zhì)除氟氯烴外還有哪些？②導(dǎo)致溫室效應(yīng)的主要物質(zhì)有哪些？③導(dǎo)致酸雨的主要物質(zhì)有哪些?④導(dǎo)致光化學(xué)煙霧的主要物質(zhì)有哪些?一、鹵代烴水解反應(yīng)與消去反應(yīng)的比較1．鹵代烴發(fā)生水解反應(yīng)與消去反應(yīng)的條件有何異同？2．鹵代烴發(fā)生水解反應(yīng)與消去反應(yīng)的產(chǎn)物是什么？3．簡(jiǎn)述鹵代烴發(fā)生取代反應(yīng)和消去反應(yīng)的規(guī)律條件.典例導(dǎo)悟1已知烴A的分子式為C6H12，分子中含有碳碳雙鍵，且僅有一種類(lèi)型的氫原子，在下面的轉(zhuǎn)化關(guān)系中,D1、D2互為同分異構(gòu)體,E1、E2互為同分異構(gòu)體。(1）反應(yīng)②的化學(xué)方程式為_(kāi)_______________________________________________________________________________________________________________________________________________；（2)C的化學(xué)名稱(chēng)是__________________；E2的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是________________________________________________________________________；（3）④、⑥的反應(yīng)類(lèi)型依次是________________________________________________________________________。變式演練1以溴乙烷為原料制1，2。二溴乙烷，下列轉(zhuǎn)化方案中最好的是()A．CH3CH2Breq\o（→，\s\up7（NaOH溶液),\s\do5(△))CH3CH2OHeq\o(→,\s\up7(濃H2SO4)，\s\do5(170℃））CH2=CH2eq\o（→，\s\up7（Br2)）CH2BrCH2BrB．CH3CH2Breq\o（→，\s\up7（Br2））CH2BrCH2BrC．CH3CH2Breq\o（→，\s\up7(NaOH的醇溶液）,\s\do5(△))CH2=CH2eq\o（→,\s\up7（HBr))CH3CH2Breq\o（→,\s\up7（Br2)）CH2BrCH2BrD．CH3CH2Breq\o（→，\s\up7（NaOH的醇溶液），\s\do5(△))CH2=CH2eq\o（→,\s\up7（Br2）)CH2BrCH2Br二、檢驗(yàn)鹵代烴分子中鹵素的方法1．如何檢驗(yàn)鹵代烴分子中的鹵素原子，用化學(xué)方程式表示出實(shí)驗(yàn)原理。2．實(shí)驗(yàn)過(guò)程中要加入稀HNO3,目的是什么？典例導(dǎo)悟2為檢驗(yàn)?zāi)雏u代烴(R－X）中的X元素，有下列實(shí)驗(yàn)操作：①加熱煮沸②加入AgNO3溶液③取少量鹵代烴④加入稀硝酸酸化⑤加入NaOH溶液⑥冷卻，正確操作的先后順序是（)A．③①⑤⑥②④ B．③①②⑥④⑤C．③⑤①⑥④② D．③⑤①⑥②④聽(tīng)課記錄：變式演練2某液態(tài)鹵代烴RX(R是烷基，X是某種鹵素原子）的密度是ag·cm－3。該RX可以跟稀堿發(fā)生水解反應(yīng)生成ROH(能跟水互溶）和HX。為了測(cè)定RX的相對(duì)分子質(zhì)量，擬定的實(shí)驗(yàn)步驟如下：①準(zhǔn)確量取該鹵代烴bmL，放入錐形瓶中;②在錐形瓶中加入過(guò)量稀NaOH溶液，塞上帶有長(zhǎng)玻璃管的塞子,加熱，發(fā)生反應(yīng)；③反應(yīng)完成后，冷卻溶液,加稀HNO3酸化，滴加過(guò)量AgNO3溶液，得到白色沉淀；④過(guò)濾、洗滌、干燥后稱(chēng)重,得到固體cg?；卮鹣铝袉?wèn)題:（1）裝置中長(zhǎng)玻璃管的作用是________________________________________________________________________________________________________________________________________________。(2）步驟④中，洗滌的目的是為了除去沉淀上吸附的____________(填離子符號(hào))。（3）該鹵代烴中所含鹵素的名稱(chēng)是____________,判斷的依據(jù)是________________________________________________________________________。（4）該鹵代烴的相對(duì)分子質(zhì)量是____________（列出算式即可）.（5）如果步驟③中加稀HNO3的量不足，沒(méi)有將溶液酸化，則測(cè)得鹵代烴的相對(duì)分子質(zhì)量是______（填字母序號(hào))。A．偏大B．偏小C．不變思維升華根據(jù)上述問(wèn)題的分析,思考檢驗(yàn)KClO3中Cl元素的實(shí)驗(yàn)操作有哪些？1．判斷下列說(shuō)法是否正確(1)的名稱(chēng)為2.甲基。2。氯丙烷(）(2010·上海－3B)（2）光照條件下，2,2。二甲基丙烷與Br2反應(yīng)，其一溴代物只有一種()(2009·重慶理綜－11D)2。（2011·天津理綜，8)已知：RCH2COOHeq\o（→,\s\up7（Cl2），\s\do5(紅磷少量）)Ⅰ.冠心平F是降血脂、降膽固醇的藥物,它的一條合成路線如下：（1)A為一元羧酸，8.8gA與足量NaHCO3溶液反應(yīng)生成2.24LCO2((2）寫(xiě)出符合A分子式的所有甲酸酯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：________________________________________________________________________________________________________________________________________________。(3)B是氯代羧酸，其核磁共振氫譜有兩個(gè)峰，寫(xiě)出B→C的反應(yīng)方程式：________________________________________________________________________________________________________________________________________________.(4)C＋E→F的反應(yīng)類(lèi)型為_(kāi)_________.(5）寫(xiě)出A和F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：A________________________________________________________________________；F________________________________________________________________________。(6）D的苯環(huán)上有兩種氫，它所含官能團(tuán)的名稱(chēng)為_(kāi)_____________________；寫(xiě)出a、b所代表的試劑：a________________________________________________________________________；b__________。Ⅱ.按如下路線，由C可合成高聚物H：Ceq\o(→,\s\up7（NaOH/C2H5OH）,\s\do5(△）)Geq\o(→，\s\up7(一定條件)）H(7）C→G的反應(yīng)類(lèi)型為_(kāi)_________。(8）寫(xiě)出G→H的反應(yīng)方程式:________________________________________________________________________________________________________________________________________________。3．[2010·廣東－30(2）］由通過(guò)消去反應(yīng)制備的化學(xué)方程式為_(kāi)_______________________________________________________________________________________________________________________________________________（注明反應(yīng)條件)。4．[2010·海南，18(Ⅱ)］A～G都是有機(jī)化合物，它們的轉(zhuǎn)化關(guān)系如下：請(qǐng)回答下列問(wèn)題：（1)已知：6.0g化合物E完全燃燒生成8。8gCO2和3。6gH2(2）A為一取代芳香烴，B中含有一個(gè)甲基.由B生成C的化學(xué)方程式為_(kāi)_______________________________________________________________________________________________________________________________________________；(3）由B生成D、由C生成D的反應(yīng)條件分別是____________________________________________________________________________________、______________；（4)由A生成B、由D生成G的反應(yīng)類(lèi)型分別是________________________________________________________________________、____________;(5)F存在于梔子香油中，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_______________________________________________________________________；(6)在G的同分異構(gòu)體中，苯環(huán)上一硝化的產(chǎn)物只有一種的共有________個(gè),其中核磁共振氫譜有兩組峰,且峰面積比為1∶1的是____________________（填結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式）.題組一鹵代烴的性質(zhì)1．由2-氯丙烷制取少量1,2.丙二醇（HOCH2CHOHCH3)時(shí)需經(jīng)過(guò)下列哪幾步反應(yīng)()A．加成→消去→取代 B．消去→加成→水解C．取代→消去→加成 D．消去→加成→消去2．有機(jī)物CH3—CH=CH—Cl能發(fā)生的反應(yīng)有()①取代反應(yīng)②加成反應(yīng)③消去反應(yīng)④使溴水褪色⑤使酸性KMnO4溶液褪色⑥與AgNO3溶液生成白色沉淀⑦聚合反應(yīng)A．以上反應(yīng)均可發(fā)生 B．只有⑥不能發(fā)生C．只有⑦不能發(fā)生 D．只有②不能發(fā)生3．（2011·福州月考）下列化合物在一定條件下，既能發(fā)生消去反應(yīng)，又能發(fā)生水解反應(yīng)的是(）A．①② B．②③④ C．② D．①②③④4．要檢驗(yàn)?zāi)充逡彝橹械匿逶兀_的實(shí)驗(yàn)方法是（）A．加入氯水振蕩,觀察水層是否有紅棕色出現(xiàn)B．滴入AgNO3溶液，再加入稀硝酸，觀察有無(wú)淺黃色沉淀生成C．加入NaOH溶液共熱,然后加入稀硝酸使溶液呈酸性,再滴入AgNO3溶液，觀察有無(wú)淺黃色沉淀生成D．加入NaOH溶液共熱,冷卻后加入AgNO3溶液,觀察有無(wú)淺黃色沉淀生成5．在有機(jī)反應(yīng)中，反應(yīng)物相同而條件不同，可得到不同的主產(chǎn)物，下圖中R代表烴基，副產(chǎn)物均已略去。（請(qǐng)注意H和Br所加成的位置）請(qǐng)寫(xiě)出實(shí)現(xiàn)下列轉(zhuǎn)變的各步反應(yīng)的化學(xué)方程式，特別注意要寫(xiě)明反應(yīng)條件.(1)由CH3CH2CH2CH2Br分兩步轉(zhuǎn)變?yōu)镃H3CH2CHBrCH3________________________________________________________________________________________________________________________________________________。(2)由(CH3)2CHCH=CH2分兩步轉(zhuǎn)變?yōu)椋–H3)2CHCH2CH2OH________________________________________________________________________________________________________________________________________________。6．已知：CH3—CH=CH2＋HBr→CH3-CHBr—CH3(主要產(chǎn)物)，1mol某烴A充分燃燒后可以得到8molCO2和4molH2O。該烴A在不同條件下能發(fā)生如下圖所示的一系列變化。（1)A的化學(xué)式:________，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：________.(2)上述反應(yīng)中，①是________反應(yīng)，⑦是________反應(yīng)。(填反應(yīng)類(lèi)型)（3)寫(xiě)出C、D、E、H物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：C____________________，D____________________，E____________________，H____________________。(4)寫(xiě)出D→F反應(yīng)的化學(xué)方程式________________________________________________________________________________________________________________________________________________。題組二鹵代烴的結(jié)構(gòu)7．(2011·哈爾濱質(zhì)檢）1。溴丙烷和2.溴丙烷分別與NaOH的乙醇溶液共熱,兩反應(yīng)（)A．產(chǎn)物相同,反應(yīng)類(lèi)型相同B．產(chǎn)物不同，反應(yīng)類(lèi)型不同C．碳?xì)滏I斷裂的位置相同D．碳溴鍵斷裂的位置相同8．下列有機(jī)物中，在不同條件下，既能發(fā)生水解反應(yīng)和消去反應(yīng)，又能發(fā)生酯化反應(yīng)并能與金屬鈉反應(yīng)放出氫氣的是()A．只有② B．只有②③C．只有①② D．只有①②③9．某化合物的分子式為C5H11Cl，分析數(shù)據(jù)表明：分子中有兩個(gè)—CH3、兩個(gè)-CH2—、一個(gè)和一個(gè)-Cl，它的可能的結(jié)構(gòu)有（本題不考慮對(duì)映異構(gòu)體）()A．2種 B．3種 C．4種 D．5種題號(hào)1234789答案題組三實(shí)驗(yàn)探究10．在與NaOH的醇溶液共熱一段時(shí)間后，要證明已發(fā)生反應(yīng)，甲、乙、丙三名學(xué)生分別選用了不同的試劑和方法,都達(dá)到了預(yù)期的目的。請(qǐng)寫(xiě)出這三組不同的試劑名稱(chēng)和每種試劑的作用。（1）第一組試劑名稱(chēng)__________________，作用________________________________________________________________________________________________________________________________________________。(2)第二組試劑名稱(chēng)________________,作用________________________________________________________________________________________________________________________________________________。(3）第三組試劑名稱(chēng)________________，作用________________________________________________________________________________________________________________________________________________。11．如圖所示,將1-溴丙烷與NaOH的乙醇溶液混合，在容器A中加熱使之反應(yīng)，反應(yīng)后讓生成的蒸氣通過(guò)B(內(nèi)盛少量的水)，最后在C中可以收集到一種無(wú)色氣體X。（1)寫(xiě)出生成氣體X的化學(xué)方程式________________________________________________________________________________________________________________________________________________.（2)如果在C中先盛放酸性KMnO4溶液，產(chǎn)生的現(xiàn)象為_(kāi)_______________________________________________________________________;沒(méi)有B裝置，能否用酸性KMnO4溶液檢驗(yàn)C的生成__________。（3)如果在C中先盛放少量溴的四氯化碳溶液，再通入氣體X，現(xiàn)象為_(kāi)_______________________________________________________________________，寫(xiě)出反應(yīng)的化學(xué)方程式________________________________________________________________________________________________________________________________________________，如果沒(méi)有B，可以檢驗(yàn)出X氣體嗎？__________.學(xué)案57鹵代烴【課前準(zhǔn)備區(qū)】知識(shí)點(diǎn)一1．CH3CH2Br大難易2．(1)C2H5Br＋NaOHeq\o（→,\s\up7（水）,\s\do5(△））C2H5OH＋NaBr水解（2）②CH3CH2Br＋NaOHeq\o（→，\s\up7（乙醇）,\s\do5（△）)CH2=CH2↑＋NaBr＋H2O知識(shí)點(diǎn)二1．氟代烴氯代烴溴代烴碘代烴R-X2．不3．(3)無(wú)燃燒揮發(fā)液化4．臭氧空洞CCl3Feq\o（→，\s\up7（紫外光)）CCl2Feq\a\vs4\al\co1(·）＋Cleq\a\vs4\al\co1（·）Cleq\a\vs4\al\co1(·）＋O3→O2＋ClOeq\a\vs4\al\co1（·)ClOeq\a\vs4\al\co1(·）＋Oeq\a\vs4\al\co1(·）→Cleq\a\vs4\al\co1（·）＋O2催化問(wèn)題思考1．利用戊烷密度小于水，溴乙烷密度大于水的性質(zhì)鑒別。2．鹵代烴的水解反應(yīng)和消去反應(yīng)。酚類(lèi)、羧酸的中和反應(yīng)。酯類(lèi)(油脂）的水解反應(yīng).3．①烷烴在光照條件下的取代反應(yīng).②烯烴、炔烴在一定條件下與HX或X2的加成反應(yīng)。③苯與溴的取代反應(yīng)。④醇與濃氫鹵酸加熱條件下發(fā)生的取代反應(yīng)。4．①氮的氧化物也可破壞臭氧層。②CO2、CH4等.③SO2、NOx等。④碳?xì)浠衔?、NOx等。【課堂活動(dòng)區(qū)】一、1.相同點(diǎn):均需加熱.不同點(diǎn)：eq\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(水解反應(yīng)強(qiáng)堿的水溶液,消去反應(yīng)強(qiáng)堿的醇溶液))2．發(fā)生水解反應(yīng)生成含—OH的化合物，發(fā)生消去反應(yīng)生成含碳碳雙鍵或碳碳三鍵的不飽和化合物。記憶方法是“無(wú)醇成醇，有醇成烯”.3．（1)所有的鹵代烴在NaOH水溶液中均能發(fā)生水解反應(yīng)。(2)有關(guān)鹵代烴發(fā)生消去反應(yīng)的規(guī)律條件有：①?zèng)]有鄰位碳原子的鹵代烴不能發(fā)生消去反應(yīng),如CH3Cl。②有鄰位碳原子，但鄰位碳原子上無(wú)氫原子，該類(lèi)烴也不能發(fā)生消去反應(yīng)。例如③有兩個(gè)相鄰碳原子，且碳原子上均帶有氫原子時(shí)，發(fā)生消去反應(yīng)可生成不同的產(chǎn)物.例如:可生成CH2=CH-CH2—CH3或CH3-CH=CH—CH3。二、1.R—X＋H2Oeq\o（→，\s\up7（NaOH），\s\do5（△））R—OH＋HX,HX＋NaOH=NaX＋H2O,HNO3＋NaOH=NaNO3＋H2O、AgNO3＋NaX=AgX↓＋NaNO3.根據(jù)沉淀(AgX)的顏色（白色、淺黃色、黃色）可確定鹵素種類(lèi)。2．①中和過(guò)量的NaOH,防止NaOH與AgNO3反應(yīng)，生成棕黑色Ag2O沉淀干擾對(duì)實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象的觀察。②檢驗(yàn)生成的沉淀是否溶于稀硝酸.典例導(dǎo)悟（3)1，4-加成反應(yīng)、取代反應(yīng)2．C［向鹵代烴中加NaOH溶液后加熱煮沸,一段時(shí)間后,要先用稀硝酸使混合液酸化，以除去過(guò)量的NaOH，同時(shí)也為檢驗(yàn)得到的產(chǎn)物是否溶于稀HNO3做準(zhǔn)備。最后加入AgNO3溶液檢驗(yàn)即可.］變式演練1．D[由溴乙烷生成1，2。二溴乙烷最好的方案應(yīng)為：CH3CH2Breq\o(→,\s\up7（消去))CH2=CH2eq\o（→，\s\up7（Br2)，\s\do5（加成))CH2BrCH2Br.］2．(1）回流鹵代烴，防止鹵代烴揮發(fā)（或冷凝)（2