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文檔簡介

苯酚課件全套第一頁,共27頁。醇醇是分子中含有跟鏈烴或苯環(huán)側(cè)鏈上的碳結(jié)合的羥基的化合物。苯甲醇乙醇酚羥基與苯環(huán)上的碳原子直接相連的化合物稱之為酚。苯酚對甲基苯酚第一頁第二頁,共27頁。有關(guān)物質(zhì)的結(jié)構(gòu)比較物質(zhì)官能團結(jié)構(gòu)特點類別脂肪醇芳香醇酚CH3CH2OH—OH—OH羥基與鏈烴基相連羥基與芳烴基側(cè)鏈相連羥基與苯環(huán)直接相連—OH—CH2OH—OH第二頁第三頁,共27頁。一、苯酚的結(jié)構(gòu)分子式C6H6O結(jié)構(gòu)簡式C6H5OH苯酚的球棍模型

苯酚的球棍模型第三頁第四頁,共27頁。苯酚模型球棍模型第四頁第五頁,共27頁。比例模型第五頁第六頁,共27頁。二、苯酚的物理性質(zhì)第六頁第七頁,共27頁。【思考】

苯酚有毒性,在使用時不小心沾到皮膚上,應怎樣處理?a.純凈的苯酚是無色晶體,露置在空氣中會因小部分發(fā)生氧化而呈粉紅色。b.苯酚具有特殊的氣味。d.在水中的溶解度不大,當溫度高于65℃時,則能與水混溶。苯酚易溶于乙醇等有機溶劑。c.熔點43℃。物理性質(zhì)第七頁第八頁,共27頁。環(huán)保知識點:隨著石油化工、有機合成和煉焦、煉油等化學工業(yè)的發(fā)展,產(chǎn)生的含有酚及其衍生物的廢水都是有害的。酚的毒性會影響到水生物的生長和繁殖,污染飲用水源,因此含酚廢水的處理是環(huán)境保護工作中的重要課題。常用減少含酚廢水的產(chǎn)生及回收利用的方法,以做到化害為利,保護環(huán)境。第八頁第九頁,共27頁。二、苯酚的化學性質(zhì)1.弱酸性2.取代反應3.顯色反應用途知識網(wǎng)絡(luò)小結(jié)第九頁第十頁,共27頁。1.弱酸性:與氫氧化鈉反應第十頁第十一頁,共27頁。苯酚鈉與強酸反應第十一頁第十二頁,共27頁。酸性比碳酸弱!第十二頁第十三頁,共27頁。①苯酚酸性很弱,比碳酸還弱,石炭酸。②不能使酸堿指示劑變色。③電離出氫離子的能力:鹽酸>>碳酸>苯酚>碳酸氫根④液態(tài)苯酚可與金屬鈉反應產(chǎn)生氫氣?!狾H+NaOH—ONa+H2O(易溶于水)澄清渾濁—ONa+HCl—OH+NaCl—ONa+CO2+H2O—OH+NaHCO3第十三頁第十四頁,共27頁。乙醇和苯酚分子中都有—OH,為什么乙醇不顯酸性而苯酚顯酸性?

原因是雖然乙醇和苯酚都有—OH,但—OH所連烴基不同,乙醇分子中—OH與乙基相連,—OH上H原子比水分子中H原子還難電離,因此乙醇不顯酸性。而苯酚分子中—OH與苯環(huán)相連,受苯環(huán)影響,—OH上H原子易電離,使苯酚顯示一定酸性。由此可見,不同的烴基與羥基相連,可以影響物質(zhì)的化學性質(zhì)。第十四頁第十五頁,共27頁。2.苯酚的取代反應第十五頁第十六頁,共27頁。①濃溴水使苯酚在苯環(huán)上發(fā)生取代反應。說明羥基影響苯環(huán),使之更易發(fā)生取代。②溴取代在苯環(huán)的鄰、對位。③反應靈敏,可用于苯酚的定性檢驗與定量測定。三溴苯酚:白色不溶于水易溶于有機溶劑第十六頁第十七頁,共27頁。苯酚與苯取代反應的比較苯酚苯反應物反應條件取代苯環(huán)上H數(shù)反應速率結(jié)論原因溴水與苯酚反應液溴與純苯不用催化劑Fe作催化劑取代苯環(huán)上三個氫原子取代苯環(huán)上一個氫原子瞬時完成初始緩慢,后加快苯酚與溴取代反應比苯容易酚羥基影響苯環(huán),使環(huán)上H變得活潑第十七頁第十八頁,共27頁。能與氫氧化鈉溶液發(fā)生反應的是()能與溴水發(fā)生取代反應的是()能與金屬鈉發(fā)生反應的是()練習1、下列物質(zhì)中:

(A)(B)

(C)(D)

—OH—CH2OH—OHCH3B、DB、DB、C、D第十八頁第十九頁,共27頁。練習2、怎樣分離苯酚和苯的混合物?加入NaOH溶液→分液→在苯酚鈉溶液中加酸或通入CO2→得到苯酚。第十九頁第二十頁,共27頁。3.苯酚的顯色反應第二十頁第二十一頁,共27頁。遇FeCl3溶液顯紫色,利用這一反應可用于檢驗苯酚或Fe3+的存在。(Fe3+遇SCN-變紅)用FeCl3溶液思考:用哪種試劑,可以把苯酚、乙醇、NaOH、KSCN四種溶液鑒別開來?現(xiàn)象分別如何?物質(zhì)苯酚乙醇NaOHKSCN現(xiàn)象紫色溶液無現(xiàn)象紅褐色沉淀紅色溶液第二十一頁第二十二頁,共27頁。補充:①苯酚有較強還原性,可被氧氣、高錳酸鉀等氧化(不退色)②苯酚與苯、甲苯一樣可與氫氣加成,生成環(huán)己醇。—OH+3H2—OH催化劑△第二十二頁第二十三頁,共27頁。用途:苯酚是重要的有機化工原料,主要制造酚醛樹脂(電木)。還廣泛用于制造合成纖維、醫(yī)藥、合成香料、染料、農(nóng)藥等工業(yè)中有著重要用途。此外,稀溶液還可作防腐劑和消毒劑(藥皂)。第二十三頁第二十四頁,共27頁。網(wǎng)絡(luò)圖弱酸性NaOHCO2/H2O濃溴水取代反應FeCl3溶液顯色反應加成、氧化等第二十四頁第二十五頁,共27頁。小結(jié):1.羥基與苯環(huán)相連的化合物是酚。掌握苯酚的結(jié)構(gòu)式及分子式。2.掌握苯酚的物理性質(zhì)。注意苯酚的毒性以及保存。3.掌握苯酚

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