老高考適用2023版高考化學(xué)二輪總復(fù)習(xí)專題9常見(jiàn)的有機(jī)化合物及其應(yīng)用課件

專題整合突破專題九常見(jiàn)的有機(jī)化合物及其應(yīng)用明·課程標(biāo)準(zhǔn)品·高考真題悟·核心要點(diǎn)明·課程標(biāo)準(zhǔn)1．知道有機(jī)化合物分子是有空間結(jié)構(gòu)的，以甲烷、乙烯、乙炔、苯為例認(rèn)識(shí)碳原子的成鍵特點(diǎn)，以乙烯、乙醇、乙酸、乙酸乙酯為例認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物的官能團(tuán)。2．知道有機(jī)化合物存在同分異構(gòu)現(xiàn)象。3．認(rèn)識(shí)乙烯、乙醇、乙酸的結(jié)構(gòu)及其主要性質(zhì)與應(yīng)用；結(jié)合典型實(shí)例認(rèn)識(shí)官能團(tuán)與性質(zhì)的關(guān)系，知道氧化、加成、取代、聚合等有機(jī)反應(yīng)類型。4．知道有機(jī)化合物之間在一定條件下是可以轉(zhuǎn)化的。品·高考真題1．(2022·全國(guó)甲卷)輔酶Q10具有預(yù)防動(dòng)脈硬化的功效，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下。下列有關(guān)輔酶Q10的說(shuō)法正確的是 (

)A．分子式為C60H90O4B．分子中含有14個(gè)甲基C．分子中的四個(gè)氧原子不在同一平面D．可發(fā)生加成反應(yīng)，不能發(fā)生取代反應(yīng)B

【解析】

由該物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，其分子式為C59H90O4，A錯(cuò)誤；由該物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，鍵線式端點(diǎn)代表甲基，10個(gè)重復(fù)基團(tuán)的最后一個(gè)連接H原子的碳是甲基，故分子中含有1＋1＋1＋10＋1＝14個(gè)甲基，B正確；雙鍵碳以及與其相連的四個(gè)原子共面，羰基碳采取sp2雜化，羰基碳原子和與其相連的氧原子及另外兩個(gè)原子共面，因此分子中的四個(gè)氧原子在同一平面上，C錯(cuò)誤；分子中有碳碳雙鍵，能發(fā)生加成反應(yīng)，分子中含有甲基，能發(fā)生取代反應(yīng)，D錯(cuò)誤。2．(2022·全國(guó)乙卷)一種實(shí)現(xiàn)二氧化碳固定及再利用的反應(yīng)如下：下列敘述正確的是

(

)A．化合物1分子中的所有原子共平面B．化合物1與乙醇互為同系物C．化合物2分子中含有羥基和酯基D．化合物2可以發(fā)生開環(huán)聚合反應(yīng)D

C

4．(2021·全國(guó)甲卷)下列敘述正確的是 (

)A．甲醇既可發(fā)生取代反應(yīng)也可發(fā)生加成反應(yīng)B．用飽和碳酸氫鈉溶液可以鑒別乙酸和乙醇C．烷烴的沸點(diǎn)高低僅取決于碳原子數(shù)的多少D．戊二烯與環(huán)戊烷互為同分異構(gòu)體B

【解析】

甲醇為一元飽和醇，不能發(fā)生加成反應(yīng)，A錯(cuò)誤；乙酸可與飽和碳酸氫鈉反應(yīng)，產(chǎn)生氣泡，乙醇不能發(fā)生反應(yīng)，與飽和碳酸氫鈉互溶，兩者現(xiàn)象不同，可用飽和碳酸氫鈉溶液鑒別兩者，B正確；含相同碳原子數(shù)的烷烴，其支鏈越多，沸點(diǎn)越低，所以烷烴的沸點(diǎn)高低不僅僅取決于碳原子數(shù)的多少，C錯(cuò)誤；戊二烯分子結(jié)構(gòu)中含2個(gè)不飽和度，其分子式為C5H8，環(huán)戊烷分子結(jié)構(gòu)中含1個(gè)不飽和度，其分子式為C5H10，兩者分子式不同，不能互為同分異構(gòu)體，D錯(cuò)誤。B

【解析】

根據(jù)該有機(jī)物的分子結(jié)構(gòu)可以確定其分子式為C14H14O4，A敘述正確；該有機(jī)物的分子中有羥基，且與羥基相連的碳原子上有氫原子，故其可以被酸性重鉻酸鉀溶液氧化，能使酸性重鉻酸鉀溶液褪色，B敘述不正確；該有機(jī)物的分子中有酯基，故其能夠發(fā)生水解反應(yīng)，C敘述正確；該有機(jī)物分子中與羥基相連的碳原子的鄰位碳原子上有氫原子，故其可以在一定的條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成碳碳雙鍵，D敘述正確。D

7．(2020·全國(guó)卷Ⅲ·8)金絲桃苷是從中藥材中提取的一種具有抗病毒作用的黃酮類化合物，結(jié)構(gòu)式如下：下列關(guān)于金絲桃苷的敘述，錯(cuò)誤的是 (

)A．可與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)B．分子含21個(gè)碳原子C．能與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)D．不能與金屬鈉反應(yīng)【解析】

該物質(zhì)含有苯環(huán)和碳碳雙鍵，一定條件下可以與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，故A正確；根據(jù)該物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知該分子含有21個(gè)碳原子，故B正確；該物質(zhì)含有羥基，可以與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)，故C正確；該物質(zhì)含有醇羥基和酚羥基，可以與金屬鈉反應(yīng)放出氫氣，故D錯(cuò)誤。D

高考對(duì)有機(jī)化學(xué)部分的知識(shí)考查形式比較穩(wěn)定，預(yù)測(cè)2023年高考將延續(xù)這樣的命題風(fēng)格，難度會(huì)有所下降，仍可能以某一未知多官能團(tuán)有機(jī)物出發(fā)，重點(diǎn)仍是對(duì)同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷、對(duì)反應(yīng)類型的判斷、有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)等角度命題。復(fù)習(xí)時(shí)要全面掌握烷、烯、苯、乙醇、乙酸等的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)，有機(jī)反應(yīng)類型，有機(jī)物的制備、鑒別、分離等知識(shí)。悟·核心要點(diǎn)1．常見(jiàn)有機(jī)物或官能團(tuán)與其性質(zhì)的關(guān)系考點(diǎn)一有機(jī)物的性質(zhì)及有機(jī)反應(yīng)類型核心知識(shí)·整合種類官能團(tuán)主要化學(xué)性質(zhì)烷烴—①在光照下發(fā)生鹵代反應(yīng)；②不能使酸性KMnO4溶液褪色；③高溫分解

(2022·武漢模擬)2022年4月，世衛(wèi)組織專家評(píng)估報(bào)告指出：中成藥連花清瘟能有效治療新冠病毒。連花清瘟由于含“連翹”“金銀花”而得名。其有效成分綠原酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖，下列有關(guān)綠原酸說(shuō)法正確的是

(

)關(guān)鍵能力·突破考向1有機(jī)物的性質(zhì)及應(yīng)用典例1C

A．分子式為C16H14O9B．分子中最多有8個(gè)碳原子共面C．可與NaHCO3溶液反應(yīng)放出CO2D．1mol該分子最多可與6molH2發(fā)生加成反應(yīng)且經(jīng)旋轉(zhuǎn)右側(cè)六元環(huán)中也有碳原子可共面，選項(xiàng)B錯(cuò)誤；綠原酸分子中含有羧基，能與NaHCO3溶液反應(yīng)放出CO2，選項(xiàng)C正確；該物質(zhì)中苯環(huán)、碳碳雙鍵可以和氫氣加成，所以1mol該分子最多可與4molH2發(fā)生加成反應(yīng)，選D項(xiàng)錯(cuò)誤。模型構(gòu)建從官能團(tuán)分析陌生有機(jī)物性質(zhì)官能團(tuán)發(fā)生反應(yīng)碳碳雙鍵加成反應(yīng)，氧化反應(yīng)，加聚反應(yīng)羥基置換反應(yīng)、氧化反應(yīng)羧基中和反應(yīng)、酯化反應(yīng)醛基氧化反應(yīng)(銀氨溶液、新制氫氧化銅)酯基水解反應(yīng)〔遷移應(yīng)用〕1．(2022·洛陽(yáng)模擬)某天然有機(jī)物具有抗腫瘤等生物活性，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下。下列關(guān)于該有機(jī)物的敘述錯(cuò)誤的是 (

)A．分子式為C15H18O3B．能使酸性高錳酸鉀溶液褪色C．能夠發(fā)生水解反應(yīng)D．該有機(jī)物中所有碳原子可以共面D

【解析】由其鍵線式可得其分子式為：C15H18O3，故A正確；該結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知其含有碳碳雙鍵、羥基兩者均能被酸性高錳酸鉀氧化從而使其褪色，故B正確；該結(jié)構(gòu)中存在酯基，能發(fā)生水解反應(yīng)，故C正確；該結(jié)構(gòu)中存在多個(gè)飽和碳原子，如連有兩個(gè)甲基的碳原子同與其相連的碳原子形成四面體結(jié)構(gòu)，一定不在同一平面上，故D錯(cuò)誤。

(2022·淮南模擬)以葡萄糖為原料制得的異山梨醇(如圖)是重要的生物質(zhì)轉(zhuǎn)化平臺(tái)化合物。下列關(guān)于該物質(zhì)的敘述錯(cuò)誤的是 (

)A．一氯代物有3種(不含立體異構(gòu))B．與己二酸互為同分異構(gòu)體C．分子中所有原子可能共平面D．能發(fā)生取代、氧化和消去反應(yīng)考向2有機(jī)反應(yīng)類型的判斷典例2C

〔遷移應(yīng)用〕2．莽草酸是從中藥八角茴香中提取的一種單體化合物，有抗炎、鎮(zhèn)痛作用，其結(jié)構(gòu)如圖所示。關(guān)于莽草酸的下列敘述中，正確的是

(

)A．分子式為C7H5O5B．莽草酸只能發(fā)生取代反應(yīng)、加成反應(yīng)和氧化反應(yīng)C．分子中所有原子可能在同一平面上D．1mol莽草酸與金屬鈉反應(yīng)能產(chǎn)生標(biāo)況下的氫氣為44.8LD

1．突破有機(jī)物分子中原子共面的判斷(1)明確三種典型模型考點(diǎn)二有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與同分異構(gòu)現(xiàn)象核心知識(shí)·整合2．同分異構(gòu)體的五種判斷方法(1)基團(tuán)連接法。將有機(jī)物看成由基團(tuán)連接而成，由基團(tuán)的異構(gòu)體數(shù)目可推斷有機(jī)物的異構(gòu)體數(shù)目。如丁基有四種，丁醇(C4H9—OH)、C4H9—Cl分別有四種。(2)換元法。將有機(jī)物分子中的不同原子或基團(tuán)進(jìn)行換位替代時(shí)，同分異構(gòu)體種數(shù)相同。如：乙烷分子中共有6個(gè)氫原子，若有一個(gè)氫原子被氯原子取代所得一氯乙烷只有一種結(jié)構(gòu)，那么五氯乙烷也只有一種結(jié)構(gòu)。(3)等效氫原子法(又稱對(duì)稱法)①分子中同一個(gè)碳上的氫原子等效。②同一個(gè)碳的甲基氫原子等效。③分子中處于鏡面對(duì)稱位置(相當(dāng)于平面鏡成像時(shí))上的氫原子是等效的。(4)定1移2法。二元取代物，如C3H6Cl2的同分異構(gòu)體，先固定其中一個(gè)Cl的位置，移動(dòng)另外一個(gè)Cl，再除去相同的重復(fù)個(gè)體。

下列說(shuō)法正確的是

(

)關(guān)鍵能力·突破考向1有機(jī)物分子中共線、共面的判斷典例1【答案】

C【解析】

A項(xiàng)，根據(jù)乙烯的空間構(gòu)型可知，CH3CH===CHCH3分子中的四個(gè)碳原子處于同一平面上，但不在同一直線上，錯(cuò)誤；B項(xiàng)，用鍵線式表示有機(jī)物結(jié)構(gòu)時(shí)，考生容易忽略飽和碳原子的共面規(guī)律，飽和碳原子只能與另外兩個(gè)相連的原子共平面，故a與c分子中所有碳原子不可能共平面，錯(cuò)誤；C項(xiàng)，苯分子中所有原子共平面，但d和p中含有飽和碳原子，所有原子不可能共平面，正確；D項(xiàng)，羥基上的氧原子一定在苯環(huán)所確定的平面上，但羥基上的H原子可能不在苯環(huán)所確定的平面上，錯(cuò)誤。(3)熟記規(guī)律：?jiǎn)捂I是可旋轉(zhuǎn)的，是造成有機(jī)物原子不在同一平面上最主要的原因①結(jié)構(gòu)中只要出現(xiàn)一個(gè)飽和碳原子，則整個(gè)分子不再共面。②結(jié)構(gòu)中每出現(xiàn)一個(gè)碳碳雙鍵，至少有6個(gè)原子共面。③結(jié)構(gòu)中每出現(xiàn)一個(gè)苯環(huán)，至少有12個(gè)原子共面?！策w移應(yīng)用〕1．(2022·昆明模擬)分子結(jié)構(gòu)修飾在藥物設(shè)計(jì)與合成中有廣泛的應(yīng)用。布洛芬具有抗炎、鎮(zhèn)痛、解熱作用，但口服該藥對(duì)胃、腸道有刺激性，可以對(duì)該分子進(jìn)行如圖所示的分子修飾。下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是 (

)A．甲的分子式為C13H18O2B．甲分子中最多有8個(gè)碳原子共平面C．甲和乙都能與氫氧化鈉溶液發(fā)生反應(yīng)D．甲修飾成乙可降低對(duì)胃、腸道的刺激【答案】

B

(2021·南昌模擬)下列有關(guān)同分異構(gòu)體的敘述不正確的是

(

)A．丁烷(C4H10)的二氯取代物最多有6種B．C5H12O屬于醇的同分異構(gòu)體有8種C．C4H8O2屬于羧酸的同分異構(gòu)體有2種考向2同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷典例2A

方法技巧同分異構(gòu)體判斷的失分防范(1)總體順序應(yīng)該遵循：類別異構(gòu)→碳鏈異構(gòu)→位置異構(gòu)，這樣有序