人教版化學(xué)選修5《有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)》第五章第一節(jié)《進(jìn)入合成有機(jī)高分子化合物的時代》

第五章進(jìn)入合成有機(jī)高分子化合物的時代第五章進(jìn)入合成有機(jī)高分子化合物的時代第一節(jié)合成高分子化合物的基本方法第五章進(jìn)入合成有機(jī)高分子化合物的時代課程標(biāo)準(zhǔn)導(dǎo)航1.了解合成高分子化合物的組成與結(jié)構(gòu)特點,能依據(jù)簡單合成高分子化合物的結(jié)構(gòu)分析其鏈節(jié)和單體。2.了解加聚反應(yīng)和縮聚反應(yīng)的特點。3.能用常見的單體寫出簡單的聚合反應(yīng)方程和聚合物的結(jié)構(gòu)式。4.從有機(jī)高分子化合物的結(jié)構(gòu)特點出發(fā)，掌握合成有機(jī)高分子化合物的基本方法，培養(yǎng)學(xué)生的推理、概括能力。新知初探自學(xué)導(dǎo)引自主學(xué)習(xí)一、有機(jī)高分子化合物1.定義：由許多小分子化合物以共價鍵結(jié)合成的，相對分子質(zhì)量很高(一般高達(dá)104～106)的一類化合物。2.基本概念基本概念含義單體能合成高分子化合物的______________，一般是不飽和的或含有兩個或更多官能團(tuán)的小分子鏈節(jié)高分子化合物分子中具有代表性的、______________、____________________，也稱重復(fù)結(jié)構(gòu)單元低分子化合物化學(xué)組成相同重復(fù)出現(xiàn)的最小單位基本概念含義聚合度每個高分子鏈中_________________，通常用n表示高聚物由_______聚合而成的相對分子質(zhì)量較大的化合物鏈節(jié)的重復(fù)次數(shù)單體例如：單體鏈節(jié)聚合度二、合成高分子化合物的基本反應(yīng)類型1.加成聚合反應(yīng)(加聚反應(yīng))(1)概念：由含有_________鍵的化合物分子以______________的形式結(jié)合成高分子化合物的反應(yīng)。(2)加聚反應(yīng)的特點：①單體必須是含有_________、_______等不飽和鍵的化合物。(例如：烯、二烯、炔、不飽和加成反應(yīng)雙鍵三鍵醛等含不飽和鍵的化合物)。②發(fā)生加聚反應(yīng)的過程中,沒有副產(chǎn)物產(chǎn)生。③聚合物鏈節(jié)的化學(xué)組成跟單體的化學(xué)組成相同。④聚合物相對分子質(zhì)量為_______相對分子質(zhì)量的整數(shù)倍。單體(3)常見的加聚反應(yīng)①乙烯的加聚：________________________________②1，3-丁二烯的加聚：2.縮聚反應(yīng)(1)概念：有機(jī)小分子單體間反應(yīng)生成高分子化合物，同時生成_________________的反應(yīng)。(2)聚合反應(yīng)的特點：①縮聚反應(yīng)的單體往往是具有雙官能團(tuán)(如______________________________及活潑氫原子等)或____________的小分子。小分子化合物—OH、—COOH、—NH2、—X多官能團(tuán)②縮聚反應(yīng)生成聚合物的同時，還有______

___________

(如H2O、NH3、HCl等)生成。③所得聚合物鏈節(jié)的化學(xué)組成與單體的____________________。④縮聚物結(jié)構(gòu)式要在方括號外側(cè)寫出鏈節(jié)余下的_________________________。如：小分子副產(chǎn)物化學(xué)組成不同端基原子或原子團(tuán)(3)常見的縮聚反應(yīng)①羥基酸縮聚如HOCH2COOH的縮聚：HOOC(CH2)5OH的縮聚：_________________________________________________________________。②醇與酸縮聚如乙二酸與乙二醇的縮聚：己二酸與乙二醇的縮聚：____________________________________________________________________________自主體驗1.下列對有機(jī)高分子化合物的認(rèn)識不正確的是(

)A．有機(jī)高分子化合物稱為聚合物或高聚物,是因為它們大部分是由小分子通過聚合反應(yīng)而制得B．有機(jī)高分子化合物的相對分子質(zhì)量很大,但其結(jié)構(gòu)不一定復(fù)雜C．對于一塊高分子材料，n是一個整數(shù)值,因而它的相對分子質(zhì)量是確定的D．高分子材料可分為天然高分子材料和合成高分子材料兩大類解析：選C。高分子化合物是由小分子通過加聚(或縮聚)反應(yīng)合成的聚合物或高聚物，其相對分子質(zhì)量雖然很大，但結(jié)構(gòu)不一定復(fù)雜，通式中的n雖然是整數(shù)，但n值不確定，故相對分子質(zhì)量也不確定。2.下列關(guān)于乙烯和聚乙烯的敘述中正確的是(

)A．二者都能使溴水褪色，性質(zhì)相似B．二者互為同系物C．二者最簡式相同D．二者分子組成相同解析：選C。聚乙烯不含雙鍵，二者性質(zhì)不相似，也不互為同系物，乙烯是低分子化合物，聚乙烯是高分子化合物，二者分子組成不相同。3.對此聚合物分析正確的是(

)A．其單體是CH2==CH2和HCOOC2H5B．它是縮聚反應(yīng)產(chǎn)物C．其鏈節(jié)是CH3CH2—COOC2H5D．其單體是CH2==CH—COOC2H5解析：選D。該高分子化合物的鏈節(jié)就是方括號中的元素組成，即，也就可以推斷出它的單體是要點突破講練互動探究導(dǎo)引1怎樣判斷一個反應(yīng)是加聚反應(yīng)還是縮聚反應(yīng)？要點1合成高分子化合物的基本反應(yīng)類型提示：判斷是發(fā)生加聚反應(yīng)還是縮聚反應(yīng)，要看單體的結(jié)構(gòu)：單體中含有不飽和鍵，往往發(fā)生加聚反應(yīng)，并且鏈節(jié)主鏈上只有碳原子；單體中含有兩種或兩種以上官能團(tuán)，往往發(fā)生縮聚反應(yīng)，主鏈上除碳原子外還有其他原子。要點歸納一、加聚反應(yīng)與縮聚反應(yīng)的比較加聚反應(yīng)縮聚反應(yīng)不同點反應(yīng)物單體必須是不飽和的單體不一定是不飽和的，但必須要含有某些官能團(tuán)生成物生成物只有高分子化合物生成物除高分子化合物外，還有小分子化合物(如H2O)等加聚反應(yīng)縮聚反應(yīng)不同點聚合物最簡式與單體相同最簡式與單體不相同相同點反應(yīng)物可以是同一種單體，也可以是不同種單體，生成物是高分子化合物二、聚合反應(yīng)的常見類型1.加聚反應(yīng)(1)自聚反應(yīng)：發(fā)生反應(yīng)的單體只有一種。如：(2)共聚反應(yīng)：發(fā)生反應(yīng)的單體有兩種或多種。如：2.縮聚反應(yīng)(1)聚酯類：—OH與—COOH間的縮聚(2)聚氨基酸類：—NH2與—COOH間的縮聚(3)酚醛樹脂類特別提醒單體的物質(zhì)的量與縮聚物結(jié)構(gòu)簡式的小角標(biāo)要一致；要注意小分子的物質(zhì)的量：一般由一種單體進(jìn)行的縮聚反應(yīng)，生成小分子的物質(zhì)的量為(n－1)；由兩種單體進(jìn)行的縮聚反應(yīng)，生成小分子的物質(zhì)的量為(2n－1)。即時應(yīng)用1.(2012·北京東城區(qū)高二檢測)下列化合物中：(1)可發(fā)生加聚反應(yīng)的化合物是__________，加聚物的結(jié)構(gòu)簡式為_________________。(2)同種分子間可發(fā)生縮聚反應(yīng)生成酯基的化合物是__________，縮聚物的結(jié)構(gòu)簡式為__________________。(3)兩種分子間可發(fā)生縮聚反應(yīng)的化合物是__________和__________，縮聚物的結(jié)構(gòu)簡式為__________。解析：c分子結(jié)構(gòu)中含有碳碳雙鍵，所以可發(fā)生加聚反應(yīng)；a分子結(jié)構(gòu)中含有兩個不同的官能團(tuán),所以同一單體間可發(fā)生縮聚反應(yīng)；b、e分子中含有兩個相同的官能團(tuán)，所以兩種分子之間可發(fā)生縮聚反應(yīng)。要點2有機(jī)高分子化合物單體的推斷探究導(dǎo)引2如何判斷一種有機(jī)高分子化合物為加聚產(chǎn)物還是縮聚產(chǎn)物？提示：判斷有機(jī)高分子化合物單體時，首先判斷是加聚產(chǎn)物還是縮聚產(chǎn)物。判斷方法是：(1)若鏈節(jié)結(jié)構(gòu)中，主鏈上全部是碳原子形成的碳鏈，則一般為加聚產(chǎn)物；(2)若鏈節(jié)結(jié)構(gòu)中，主鏈上除碳原子外還含有其他原子(如N、O等)，則一般為縮聚產(chǎn)物。要點歸納1.加聚產(chǎn)物單體的判斷(1)凡鏈節(jié)的主鏈只有兩個碳原子(無其他原子)的聚合物，其合成單體必為一種，將鏈節(jié)兩端兩個半鍵斷開向內(nèi)閉合即可。(2)凡鏈節(jié)主鏈上只有四個碳原子(無其他原子)且鏈節(jié)無雙鍵的聚合物，其單體必為兩種，在鏈節(jié)兩端及正中央劃線斷開，然后左右兩個半鍵閉合即可。(3)凡鏈節(jié)主鏈中只有碳原子，并存在碳碳雙鍵()結(jié)構(gòu)的聚合物，雙鍵前后各兩個碳原子劃線斷開，形成間二烯烴結(jié)構(gòu)，其規(guī)律是“