有機(jī)化學(xué)課件-第八章芳烴

1.芳烴的分類和命名

具有芳環(huán)的化合物叫做芳香族化合物，其特殊性質(zhì)被稱為芳香性，主要表現(xiàn)在它們具有特殊的穩(wěn)定性，不易發(fā)生炔烴、烯烴那樣的加成反應(yīng)，卻易發(fā)生取代反應(yīng)。芳香族化合物可按照是否含有苯環(huán)分為苯型芳香烴和非苯型芳香烴；苯型芳香烴按苯環(huán)的數(shù)目和連接方式又可分為單環(huán)芳烴和多環(huán)芳烴（多苯代脂烴、稠環(huán)芳香烴、聯(lián)苯和多聯(lián)苯）。芳烴的系統(tǒng)命名法一取代基是烷基、鹵素和硝基時(shí)則以苯為母體，取代基是氨基、羧基、醛基、酰胺基、羥基時(shí)，則以官能團(tuán)為母體；當(dāng)取代基結(jié)構(gòu)復(fù)雜或有不飽和基團(tuán)，也可將苯作為取代基；對于二元取代的苯，有三種異構(gòu)體，這是由取代基在苯環(huán)上的相對位置不同而引起的，可用“鄰、間、對”來表示；第八章芳烴1.芳烴的分類和命名當(dāng)苯環(huán)上有倆不同取代基，按照下列順序決定哪個(gè)取代基和苯環(huán)一起作為母體：羧基－COOH>醛基-CHO>羥基-OH>烯基-C=C-或炔基>氨基-NH2>烷氧基-OR>烷基-R>鹵素-X>硝基-NO2>亞硝基-NO當(dāng)苯環(huán)上有三取代基時(shí)，先選出母體官能團(tuán)，并把它編號(hào)為1，其他的官能團(tuán)按編號(hào)最小原則順時(shí)針或逆時(shí)針沿苯環(huán)編號(hào)，書寫官能團(tuán)時(shí)依然按照取代基次序原則先后書寫；了解聯(lián)苯的編號(hào)與命名；了解萘的編號(hào)和α位β位；

練習(xí)題8.18.2第八章芳烴2.芳烴的化學(xué)反應(yīng)苯環(huán)上的親電取代反應(yīng)鹵代反應(yīng)

在三鹵化鐵的催化下，苯與鹵素反應(yīng)生成鹵代苯，其中氟反應(yīng)太劇烈，碘太慢且產(chǎn)物不穩(wěn)定，只能用氯和溴。因鐵可直接與鹵素生成鹵化鐵，所以也可直接用鐵粉催化。硝化反應(yīng)

苯在濃硫酸與濃硝酸的混合物（稱混酸）中發(fā)生硝化反應(yīng)，生成硝基苯。第八章芳烴2.芳烴的化學(xué)反應(yīng)

硝基苯不易繼續(xù)硝化，必須使用發(fā)煙硝酸和濃硫酸加熱才能再取代上一個(gè)硝基，生成間二硝基苯。

發(fā)煙硝酸，濃硫酸磺化反應(yīng)

濃

苯與濃硫酸或發(fā)煙硫酸（SO3與硫酸的混合物）反應(yīng)，可在苯環(huán)上引入磺酸基而生成苯磺酸。

磺化反應(yīng)是可逆反應(yīng)，即苯磺酸與稀酸一起加熱可返回苯與硫酸；第八章芳烴2.芳烴的化學(xué)反應(yīng)

苯磺酸的鈉鹽與堿共熔，可轉(zhuǎn)化為酚的鈉鹽，經(jīng)酸化后得酚。

這是苯環(huán)引入酚羥基的一種方法。

練習(xí)題8.5傅克反應(yīng)（向芳環(huán)引入烷基或酰基）傅克烷基化反應(yīng)：

鹵代烷在AlCl3、FeCl3、SnCl4、BF3、ZnCl2等路易斯酸催化下，可在芳環(huán)上引入烷基。第八章芳烴2.芳烴的化學(xué)反應(yīng)

除了鹵代烷，醇或者烯也可在酸的催化下形成碳正