有機(jī)知識(shí)點(diǎn)歸納(二)

有機(jī)化學(xué)歸納()1、官能團(tuán)的定義：決定有機(jī)化合物主要化學(xué)性質(zhì)的原子、原子團(tuán)或化學(xué)鍵。原子：—X官能團(tuán)—、—CHO—COOHCH—等65化學(xué)鍵：C=CC≡C—2、常見(jiàn)的各類(lèi)有機(jī)物的官能團(tuán)，結(jié)構(gòu)特點(diǎn)及主要化學(xué)性質(zhì)(1)烷烴A)官能團(tuán)：無(wú)；通式：CH；代表物：CHn2n+24B)結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：鍵角為109°28空間正四面體分子。烷烴分子中的每個(gè)C原子的四個(gè)價(jià)鍵也都如此。C)化學(xué)性質(zhì)：①取代反應(yīng)（與鹵素單質(zhì)、在光照條件下）光光，，……。CHCl+HClCH+ClCHCl+HClCHCl+Cl4233222點(diǎn)燃②燃燒CH+2OCO+2HO4222高溫隔絕空氣③熱裂解CHC+2H42(2)烯烴：A)官能團(tuán)：C=CCH(n≥2)；代表物：HC=CHn2n22B)結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：鍵角為120°。雙鍵碳原子與其所連接的四個(gè)原子共平面。C)化學(xué)性質(zhì)：①加成反應(yīng)（與X、H、、HO等）222CCl催化劑CH=CH+BrBrCHCHBrCH=CH+HOCHCHOH42222222232催化劑CH=CH+HXCHCHX2232催化劑②加聚反應(yīng)（與自身、其他烯烴）nCH=CHCH—CHn2222點(diǎn)燃③燃燒CH=CH+3O2CO+2HO22222(3)炔烴：A)官能團(tuán)：—C≡C—；通式：CH(n≥2)；代表物：HC≡CHn2n2—B)結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：碳碳叁鍵與單鍵間的鍵角為180。兩個(gè)叁鍵碳原子與其所連接的兩個(gè)原子在同一條直線上。C)(4)苯及苯的同系物：A)通式：CH(n≥6)；代表物：n2n6—B)結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：苯分子中鍵角為120°，平面正六邊形結(jié)構(gòu)，6個(gè)C原子和6個(gè)H原子共平面。第1頁(yè)共7頁(yè)C)化學(xué)性質(zhì)：①取代反應(yīng)（與液溴、HNO、HSO等）324Fe或FeBr3—Br+HBr↑+Br2—NO+HO+32460℃22②加成反應(yīng)（與H、Cl等）ClCl22ClClClClNi△紫外線+3H2+3Cl2(5)醇類(lèi)：A)官能團(tuán)：—代表物：CHCH、HOCHCHOH3222B)結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：羥基取代鏈烴分子（或脂環(huán)烴分子、苯環(huán)側(cè)鏈上）的氫原子而得到的產(chǎn)物。結(jié)構(gòu)與相應(yīng)的烴類(lèi)似。C)化學(xué)性質(zhì)：①羥基氫原子被活潑金屬置換的反應(yīng)2CHCHOH+2Na2CHCHONa+H↑HOCHCHOH+2NaNaOCHCHONa+H↑3232222222△CHCHOH+HBrCHCHBr+HO②跟氫鹵酸的反應(yīng)32322③催化氧化（—H）Cu或Ag△Cu或Ag2CHCHOH+O2CHCHO+2HOHOCHCHOH+OOHC—CHO+2HO32232322△2Cu或Ag△2CHCHCH+O2CHCCH+2HO332332OHO（與官能團(tuán)直接相連的碳原子稱(chēng)為α碳原子，與α碳原子相鄰的碳原子稱(chēng)為β碳原子，依次類(lèi)推。與α碳原子、β碳原子、……相連的氫原子分別稱(chēng)為α氫原子、β氫原子、……）濃HSO24④酯化反應(yīng)（跟羧酸或含氧無(wú)機(jī)酸）CHCOOH+CHCHOHCHCOOCHCH+HO3323232△(6)醛酮A)C—H(或—C—(或—CO—)CHCHO、HCHOCH—C—CHOOO333B)120°C)化學(xué)性質(zhì)：①加成反應(yīng)（加氫、氫化或還原反應(yīng)）OOH催化劑△催化劑△CHCHO+HCHCHOHCH—C—CH+HCHCHCH323233233②氧化反應(yīng)（醛的還原性）點(diǎn)燃催化劑2CHCHO+5O4CO+4HO2CHCHO+O2CHCOOH3222323第2頁(yè)共7頁(yè)△CHCHO+2[Ag(NH)OH]CHCOONH+2Ag↓+3NH+HO（銀鏡反應(yīng)）3323432O△—C—H+4[Ag(NH)OH](NH)CO+↓+6NH+2HO3242332△CHCHO+2Cu(OH)CHCOOH+CuO↓+HO（費(fèi)林反應(yīng)）32322(7)羧酸A)官能團(tuán)：—C—OH(或—；代表物：CHCOOHO3B)結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：羧基上碳原子伸出的三個(gè)鍵所成鍵角為120°，該碳原子跟其相連接的各原子在同一平面上。C)化學(xué)性質(zhì)：①具有無(wú)機(jī)酸的通性2CHCOOH+NaCO2CHCOONa+HO+CO↑323322濃HSO②酯化反應(yīng)2△4CHCOOH+CHCHOHCHCOOCHCH+HO（酸脫羥基，醇脫氫）3323232(8)酯類(lèi)OA)C——RCOORR代表物：CHCOOCHCH323B)結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：成鍵情況與羧基碳原子類(lèi)似C)化學(xué)性質(zhì)：水解反應(yīng)（酸性或堿性條件下）稀HSO24CHCOOCHCH+HOCHCOOH+CHCHOH3232332△△CHCOOCHCH+NaOHCHCOONa+CHCHOH323332(9)氨基酸A)官能團(tuán)：—NH、—COOH；代表物：CHCOOH222B)化學(xué)性質(zhì)：因?yàn)橥瑫r(shí)具有堿性基團(tuán)—NH和酸性基團(tuán)—COOH，所以氨基酸具有酸性和堿性。23、常見(jiàn)糖類(lèi)、蛋白質(zhì)和油脂的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)(1)單糖A)代表物：葡萄糖、果糖（CHO）6126B)結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：葡萄糖為多羥基醛、果糖為多羥基酮C)化學(xué)性質(zhì)：①葡萄糖類(lèi)似醛類(lèi)，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)、費(fèi)林反應(yīng)等；②具有多元醇的化學(xué)性質(zhì)。(2)二糖A)代表物：蔗糖、麥芽糖（CHO）122211B)C)化學(xué)性質(zhì)：①蔗糖沒(méi)有還原性；麥芽糖有還原性。②水解反應(yīng)++CHO+HOCHO+CHOCHO+HO2CHO122211蔗糖26126葡萄糖612果糖6122211麥芽糖2612葡萄糖6(3)多糖A)代表物：淀粉、纖維素[(CHO)]6105n第3頁(yè)共7頁(yè)B)結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：由多個(gè)葡萄糖單元構(gòu)成的天然高分子化合物。淀粉所含的葡萄糖單元比纖維素的少。C)化學(xué)性質(zhì)：①淀粉遇碘變藍(lán)。HSO2△4②水解反應(yīng)（最終產(chǎn)物均為葡萄糖）(CHO)+HOnCHOn6淀粉105n2612葡萄糖6(4)蛋白質(zhì)A)結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：由多種不同的氨基酸縮聚而成的高分子化合物。結(jié)構(gòu)中含有羧基和氨基。B)化學(xué)性質(zhì)：①兩性：分子中存在氨基和羧基，所以具有兩性。②鹽析：蛋白質(zhì)溶液具有膠體的性質(zhì)，加入銨鹽或輕金屬鹽濃溶液能發(fā)生鹽析。鹽析是可逆的，采用多次鹽析可分離和提純蛋白質(zhì)（膠體的性質(zhì)）③變性：蛋白質(zhì)在熱、酸、堿、重金屬鹽、酒精、甲醛、紫外線等作用下會(huì)發(fā)生性質(zhì)改變而凝結(jié)，稱(chēng)為變性。變性是不可逆的，高溫消毒、滅菌、重金屬鹽中毒都屬變性。④顏色反應(yīng)：蛋白質(zhì)遇到濃硝酸時(shí)呈黃色。⑤灼燒產(chǎn)生燒焦羽毛氣味。⑥在酸、堿或酶的作用下水解最終生成多種α—氨基酸。(5)油脂A)組成：油脂是高級(jí)脂肪酸和甘油生成的酯。常溫下呈液態(tài)的稱(chēng)為油，呈固態(tài)的稱(chēng)為脂，統(tǒng)稱(chēng)油脂。天然油脂屬于混合物，不屬于高分子化合物。B)代表物：CHCOOCHCHCOOCH1733217352CHCOOCH硬脂酸甘油酯：CHCOOCH17331735CHCOOCHCHCOOCH1733217352R—COOCH12C)結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：油脂屬于酯類(lèi)。天然油脂多為混甘油酯。分子結(jié)構(gòu)為：R—COOCH2R—COOCH32R表示飽和或不飽和鏈烴基。R、R、R可相同也可不同，相同時(shí)為單甘油酯，不同時(shí)為混甘油酯。123D)化學(xué)性質(zhì)：①氫化：油脂分子中不飽和烴基上加氫。如油酸甘油酯氫化可得到硬脂酸甘油酯。②水解：類(lèi)似酯類(lèi)水解。酸性水解可用于制取高級(jí)脂肪酸和甘油。堿性水解又叫作皂化反應(yīng)（生成高級(jí)5、重要有機(jī)化學(xué)反應(yīng)的反應(yīng)機(jī)理(1)醇的催化氧化反應(yīng)O[O]－HOCH—CH—OHCH—CH—H┄2CH—C—H||333HOH說(shuō)明：若醇沒(méi)有H，則不能進(jìn)行催化氧化反應(yīng)。(2)酯化反應(yīng)O濃HSOCH—C—OH+——CHCH24CHCOOCHCH+HO3233232△說(shuō)明：酸脫羥基而醇脫羥基上的氫，生成水，同時(shí)剩余部分結(jié)合生成酯。第4頁(yè)共7頁(yè)1、取代反應(yīng)指有機(jī)物分子中的某些原子或原子團(tuán)被其他原子或原子團(tuán)取代的反應(yīng)。常見(jiàn)的取代反應(yīng)：⑴烴（主要是烷烴和芳香烴）的鹵代反應(yīng)；⑵芳香烴的硝化反應(yīng)；⑶醇與氫鹵酸的反應(yīng)、醇的羥基氫原子被置換的反應(yīng)；⑷酯類(lèi)（包括油脂）的水解反應(yīng)；⑸酸酐、糖類(lèi)、蛋白質(zhì)的水解反應(yīng)。2、加成反應(yīng)指試劑與不飽和化合物分子結(jié)合使不飽和化合物的不飽和程度降低或生成飽和化合物的反應(yīng)。常見(jiàn)的加成反應(yīng)：⑴烯烴、炔烴、芳香族化合物、醛、酮等物質(zhì)都能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)（也叫加氫反應(yīng)、3、聚合反應(yīng)聚合后生成的大分子叫作聚合物。常見(jiàn)的聚合反應(yīng)：加聚反應(yīng)：指由不飽和的相對(duì)分子質(zhì)量小的小分子結(jié)合成相對(duì)分子質(zhì)量大的高分子的反應(yīng)。較常見(jiàn)的加聚反應(yīng)：催化劑①單烯烴的加聚反應(yīng)nCH=CHCH—CHn2222CH—CHCH—CHnn叫CH—CH—叫作鏈節(jié)，22中nCH=CH叫作單體，222222作加聚物（或高聚物）CH3CH3CH—C=CH—CH催化劑②二烯烴的加聚反應(yīng)nCH—CH=CH2n2224、氧化和還原反應(yīng)(1)氧化反應(yīng)：有機(jī)物分子中加氧或去氫的反應(yīng)均為氧化反應(yīng)。常見(jiàn)的氧化反應(yīng)：①有機(jī)物使酸性高錳酸鉀溶液褪色的反應(yīng)。如：R—CH=CH—R′、R—C≡C—R′、—R(具有—H)、—、R—CHO能使酸性高錳酸鉀溶液褪色。②醇的催化氧化（脫氫）反應(yīng)Cu或AgCu或Ag2RCHOH+O2RCHO+2HO2R—CH—R′+22R—C—R′+2HO△222△2OHO催化劑醛的氧化反應(yīng)2RCHO+O22RCOOH③醛的銀鏡反應(yīng)、費(fèi)林反應(yīng)（凡是分子中含有醛基或相當(dāng)于醛基的結(jié)構(gòu)，都可以發(fā)生此類(lèi)反應(yīng)）(2)還原反應(yīng)：有機(jī)物分子中去氧或加氫的反應(yīng)均為還原反應(yīng)。1、有機(jī)物化學(xué)式的確定(1)確定有機(jī)物的式量的方法①根據(jù)標(biāo)準(zhǔn)狀況下氣體的密度ρ，求算該氣體的式量：M=22.4ρ(標(biāo)準(zhǔn)狀況)②根據(jù)氣體A對(duì)氣體B的相對(duì)密度，求算氣體A的式量：M=BA第5頁(yè)共7頁(yè)③求混合物的平均式量：M=m(混總)/n(混總)④根據(jù)化學(xué)反應(yīng)方程式計(jì)算烴的式量。⑤應(yīng)用原子個(gè)數(shù)較少的元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)，在假設(shè)它們的個(gè)數(shù)為1、23時(shí)，求出式量。(2)確定化學(xué)式的方法①根據(jù)式量和最簡(jiǎn)式確定有機(jī)物的分子式。②根據(jù)式量，計(jì)算一個(gè)分子中各元素的原子個(gè)數(shù)，確定有機(jī)物的分子式。③當(dāng)能夠確定有機(jī)物的類(lèi)別時(shí)?？梢愿鶕?jù)有機(jī)物的通式，求算n值，確定分子式。④根據(jù)混合物的平均式量，推算混合物中有機(jī)物的分子式。(3)確定有機(jī)物化學(xué)式的一般途徑(4)有關(guān)烴的混合物計(jì)算的幾條規(guī)律①若平均式量小于26，則一定有CH4②平均分子組成中，l<n(C)<，則一定有CH。4③平均分子組成中，2<n(H)<，則一定有CH。222、有機(jī)物燃燒規(guī)律及其運(yùn)用m42m2mx422m2CHnHOCHOnHOnm22nmx22(1)物質(zhì)的量一定的有機(jī)物燃燒CHCH規(guī)律一：等物質(zhì)的量的烴和，完全燃燒耗氧量相同。nm5mnmm4m4m4]nn)()n)[CHCH)xCH(HxCH)(H、、（其中變222規(guī)律二：等物質(zhì)的量的不同有機(jī)物、nmnmnmnm2xyCHCH)x、2量x、y、nmnmCH(HxCH)(H、(其中變量、y為正整數(shù))組成的混合物，無(wú)論以何種比例混合，完全燃燒ynm2nm2x2耗氧量相同，且等于同物質(zhì)的量的任一組分的耗氧量。符合上述組成的物質(zhì)常見(jiàn)的有：①相同碳原子數(shù)的單烯烴與飽和一元醇、炔烴與飽和一元醛。其組成分別為CHCHOCH(HCHCHOCH(H。與即；與即n2nn2n2n2n2n2n2n2nn2n22②相同碳原子數(shù)的飽和一元羧酸或酯與飽和三元醇。CHOCH)CHOCH即。即、n2n2n12n2n2n23n12n22③相同氫原子數(shù)的烷烴與飽和一元羧酸或酯CHCHOH2n)即與n2n2n12n22第6頁(yè)共7頁(yè)規(guī)律三：若等物質(zhì)的量的不同有機(jī)物完全燃燒時(shí)生成的HO的量相同，則氫原子數(shù)相同，符合通式2CH)x（其中變量xCO的量相同，則碳原子nm22CH(Hx數(shù)相同，符合通式（其中變量xnm2(2)質(zhì)量一定的有機(jī)物燃燒C+O=CO6H+3O=6HO3CHnmCH→，m/n22222CH從而判斷%(H)或%(C)。推知：質(zhì)量相同的烴（m/n越大，則生成的CO越少，生成的HO越多，耗nm22氧量越多。CHOCHO規(guī)律二：質(zhì)量相同的下列兩種有機(jī)物與完全燃燒生成CO物質(zhì)的量相同；質(zhì)量相nm16xqxnmq2CHOCHO同的下列兩種有機(jī)物與，燃燒生成HO物質(zhì)的量相同。nxmqxnmq2規(guī)律三：等質(zhì)量的具有相同最簡(jiǎn)式的有機(jī)物完全燃燒時(shí)，耗氧量相同，生成的CO和HO的量也相同?；?2者說(shuō)，最簡(jiǎn)式相同的有機(jī)物無(wú)論以何種比例混合，只要總質(zhì)量相同，