人教版研究有機化合物的一般步驟和方法（34張）

第4節(jié)研究有機化合物的一般

步驟和方法（第二課時）研究有機化合物的基本步驟分離、提純元素定量分析確定實驗式測定相對分子質(zhì)量確定分子式波譜分析確定結(jié)構(gòu)式二、元素分析與相對分子質(zhì)量的確定有機物（純凈）確定分子式？首先要確定有機物中含有哪些元素如何利用實驗的方法確定有機物中C、H、O各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)？元素定量分析的原理：將一定量的有機物燃燒，分解為簡單的無機物，并作定量測定，通過無機物的質(zhì)量推算出組成該有機物元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)，然后計算出該有機物分子所含元素原子最簡單的整數(shù)比，即確定其實驗式（又稱為最簡式）元素分析：定性分析——有機物的組成元素分析；定量分析——分子內(nèi)各元素原子的質(zhì)量分?jǐn)?shù)實驗式（最簡式）有機物燃燒簡單的無機物通過無機物的質(zhì)量有機物元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)原子最簡單的整數(shù)比一般來說，有機物完全燃燒后，各元素對應(yīng)的產(chǎn)物為C→CO2，H→H2O，Cl→HCl。如：某有機物完全燃燒后，若產(chǎn)物只有CO2和H2O，其元素組成為

。肯定有C、H,可能有O純氧儲罐盛有堿石灰的U型管盛有CaCl2或Mg(ClO4)2的U型管盛有KOH溶液的儀器盛有有機物樣品、CuO的燃燒管（1）李比希元素分析法1、元素分析方法：探究：李比希元素分析法的原理將1mol乙醇(CH3CH2OH)和足量CuO裝入燃燒管A，鼓入純氧，充分燃燒，使生成的物質(zhì)全部緩緩?fù)ㄟ^盛有CaCl2固體的U型管B，和盛有KOH溶液的裝置C。思考實驗過程B、C、D用途使B、C增重的物質(zhì)B、C增重的量ABCD取定量含C、H（O）的有機物加氧化銅氧化H2OCO2用無水CaCl2吸收用KOH濃溶液吸收得前后質(zhì)量差得前后質(zhì)量差計算C、H含量計算O含量得出實驗式

將一定量的有機物燃燒，分解為簡單的無機物，并作定量測定，通過無機物的質(zhì)量推算出組成該有機物元素原子的質(zhì)量分?jǐn)?shù)，然后計算出該有機物分子所含元素原子最簡單的整數(shù)比，即確定其實驗式（又稱為最簡式）。根據(jù)燃燒產(chǎn)物求分子式例1、某有機物僅可能含C、H、O。取5.8g完全燃燒，生成CO213.2g,H2O5.4g。求該有機物中各種元素的原子個數(shù)比。實驗式和分子式的區(qū)別;實驗式：表示化合物分子中所含元素的原子數(shù)目最簡整數(shù)比的式子。分子式：表示化合物所含元素的原子種類及數(shù)目的式子,表示物質(zhì)的真實組成。N(C):N(H):N(O)＝n(C):n(H):n(O)

＝13.2／44:5.4×2／18:1.6／16

＝0.3:0.6:0.1

＝3:6:1C3H6O由質(zhì)量分?jǐn)?shù)求實驗式例2、閱讀教材20頁例題，思考求實驗式的方法，總結(jié)公式，并試證明之。某含C、H、O三種元素的未知物A，經(jīng)燃燒分析實驗測定該未知物A中碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為52.16%，氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)13.14%，試求該未知物A的實驗式。[解]:(1)先確定該有機物中各組成元素原子的質(zhì)量分?jǐn)?shù)因w(C)%=52.16%，w(H)%=13.14%,則w(O)%=

1-52.16%-13.14%=34.70%（2）再求各元素原子的個數(shù)比N(C):N(H):N(O)

=::34.70%52.16%13.14%12116=2：6：1則該未知物A的實驗式為C2H6O問題解決:若要確定它的分子式,還需要什么條件？某可能含C、H、O三種元素的未知物，元素分析結(jié)果為：各元素質(zhì)量分?jǐn)?shù)，C：92.31%，H：7.69%。試求其最簡式。解：因為C、H質(zhì)量分?jǐn)?shù)之和等于1

所以不含O元素

N(C):N(H)＝w%(C)/M(C):w%(H)/M(H)

＝92.31%／12:7.69%／1

＝0.0769:0.0769

＝1:1練2、實驗測得某碳?xì)浠衔顰中，質(zhì)量分?jǐn)?shù)碳80%、氫20%，求該化合物的實驗式。又測得該化合物的相對分子質(zhì)量是30，求該化合物的分子式。解法一解法二∵n(C)∶n(H)＝80／12∶20／1＝1∶3∴該化合物的實驗式：CH3設(shè)分子式為

(CH3)n則

15n＝30∴n＝2分子式為

C2H6∵1mol有機物中含C原子30×80%／12＝2mol1mol有機物中含H原子30×20%／1＝6mol則一個分子中含2個C原子6個H原子∴分子式為

C2H61、有機物元素分析確定有機化合物的分子式的方法流程：題型一：根據(jù)燃燒產(chǎn)物求分子式。題型二：根據(jù)w%、M求分子式。質(zhì)量分?jǐn)?shù)元素相對原子質(zhì)量最簡式分子相對分子質(zhì)量分子式質(zhì)量分?jǐn)?shù)分子相對分子質(zhì)量1mol分子中各元素質(zhì)量1mol分子中各元素物質(zhì)的量1、元素分析方法：元素分析儀（2）現(xiàn)代元素分析法（1）李比希元素分析法燃燒某有機物A1.50g,生成1.12L(標(biāo)況)CO2和0.05molH2O。該有機物的蒸氣對空氣的相對密度是1.04，求該有機物的分子式?！窘獯稹俊?/p>

又因該有機物的相對分子質(zhì)量

∴實驗式CH2O即為分子式。

得出有機物相對分子質(zhì)量的常用方法

（1）M=m/n

（2）標(biāo)況下有機蒸氣的密度為ρg/L，M=22.4L/mol?ρg/L

（3）根據(jù)有機蒸氣的相對密度D，

D=M1/M2（4）質(zhì)譜法（最精確、最快捷的方法）2、相對分子質(zhì)量的測定：質(zhì)譜法（MS）質(zhì)譜儀【思考與交流】1、質(zhì)荷比是什么？2、如何讀譜以確定有機物的相對分子質(zhì)量？由于相對質(zhì)量越大的分子離子的質(zhì)荷比越大，達(dá)到檢測器需要的時間越長，因此譜圖中的質(zhì)荷比最大的就是未知物的相對分子質(zhì)量分子離子、碎片離子的相對質(zhì)量與其電荷的比值。

用高能電子流等轟擊樣品分子，使該分子失去電子變成帶正電荷的分子離子和碎片離子。不同離子具有不同的質(zhì)量，質(zhì)量不同的離子在磁場作用下達(dá)到檢測器的時間有差異，其結(jié)果被記錄為質(zhì)譜圖。

原理：即:M=46,未知物A的分子式為C2H6O相對豐度質(zhì)荷比離子的質(zhì)荷比越大,達(dá)到檢測器需要的時間最長,因此譜圖中的質(zhì)荷比最大的就是未知物的相對分子質(zhì)量。對有機物分子進行質(zhì)譜法分析,測定其質(zhì)荷比.設(shè)H＋的質(zhì)荷比為β,某有機物樣品的質(zhì)荷比如圖所示,則該有機物可能是……………()A甲醇B甲烷C丙烷D乙烯B某有機物的結(jié)構(gòu)確定:①測定實驗式：某含C、H、O三種元素的有機物，經(jīng)燃燒分析實驗測定其碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)是64.86%，氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)是13.51%,則其實驗式是().

C4H10O②確定分子式：下圖是該有機物的質(zhì)譜圖，則其相對分子質(zhì)量()分子式為（）。74C4H10O根據(jù)元素分析和質(zhì)譜法確定A分子式為C2H6O,但是符合A的結(jié)構(gòu)有：H—C—O—C—HH—C—C—O—HHHHHHHHH二甲醚乙醇究竟它是二甲醚還是乙醇三.分子結(jié)構(gòu)的鑒定…..官能團的確定？(一)紅外光譜(IR)1.原理

有機物中組成

的原子處于不斷振動狀態(tài),且振動頻率與紅外光的振動頻率相當(dāng)。當(dāng)用紅外線照射分子時,分子中的

可發(fā)生振動吸收,不同的

吸收頻率不同,在紅外光譜圖中將

。因此，可推知有機物的結(jié)構(gòu)。化學(xué)鍵、官能團化學(xué)鍵,官能團化學(xué)鍵,官能團處于不同位置通過紅外光譜可以推知有機物含有的化學(xué)鍵、官能團。2.用途即推知A為CH3CH2OH(二)核磁共振氫譜(HNMR)

1、原理:處在不同環(huán)境中的氫原子因產(chǎn)生共振時吸收電磁波的頻率不同,在圖譜上出現(xiàn)的位置也不同,各類氫原子的這種差異被稱作化學(xué)位移;而且,

吸收峰的面積與氫原子數(shù)成正比。2、作用:

通過核磁共振氫譜可知道有機物里含有氫原子種類以及不同種類氫原子的數(shù)目之比。核磁共振氫譜信息A.吸收峰數(shù)目＝氫原子類型B.不同吸收峰的面積之比(強度之比)

==

不同氫原子的個數(shù)之比HNMR

圖確定下列兩種結(jié)構(gòu)的氫譜圖分別是哪種？1種氫原子吸收峰數(shù)目1種3種氫原子吸收峰數(shù)目3種H—C—O—C—HH—C—C—O—HHHHHHHHH下圖是分子式為C3H6O2的有機物的紅外光譜譜圖,推測其結(jié)構(gòu)。CH3—C—O—CH3O某有機物的相對分子質(zhì)量為74，確定分子結(jié)構(gòu)，請寫出該分子的結(jié)構(gòu)簡式

對稱CH2對稱CH3C—O—CCH3CH2OCH2CH3在化學(xué)上經(jīng)常使用的是氫核磁共振譜，它是根據(jù)不同化學(xué)環(huán)境的氫原子在氫核磁共振譜中給出的信號不同來確定有機物分子中的不同的氫原子。下列有機物分子在核磁共振氫譜中只給出一種信號的是

A、HCHOB、CH3OHC、HCOOHD、CH3COOCH3A研究有機化合物要經(jīng)過以下幾個步驟:粗產(chǎn)品分離提純定性分析定量分析除雜質(zhì)確定組成元素質(zhì)量分析測定分子量結(jié)構(gòu)分析實驗式或最簡式分子式結(jié)構(gòu)式結(jié)晶萃取蒸餾質(zhì)譜法紅外光譜核磁共振譜33某同學(xué)為測定維生素C（可能含C、H或C、H、O）中碳、氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)，取維生素C樣品研碎，稱取該樣品0.352g，置于鉑舟并放入燃燒管中，不斷通入氧氣流。用酒精噴燈持續(xù)加熱樣品，將生成物先后通過無水硫酸銅和堿石灰，兩者分別增重0.144g和0.528g，生成物完全被吸收。試回答以下問題：（1）維生素C中碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)是

，氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)是

。（2）維生素C中是否含有氧元素？為什么？（2）試求維生素C的實驗式：

C3H4O3

n(H2O)=0.144g÷18g/mol=0.008moln(CO2)=0.528g÷44g/mol=0.012mol[(0.012×12)g÷0.352g]×100%=40.91%[(0.008×2)g÷0.352g]×100%=4.55%40.91%4.55%有，因C、H含量<100%,含O%=54.54%n(C):n(H):n(O)=0.012:0.016:(0.352×54.54%)÷16=0.0