人教版研究有機(jī)化合物的一般步驟和方法（34張）

第4節(jié)研究有機(jī)化合物的一般

步驟和方法（第二課時(shí)）研究有機(jī)化合物的基本步驟分離、提純?cè)囟糠治龃_定實(shí)驗(yàn)式測(cè)定相對(duì)分子質(zhì)量確定分子式波譜分析確定結(jié)構(gòu)式二、元素分析與相對(duì)分子質(zhì)量的確定有機(jī)物（純凈）確定分子式？首先要確定有機(jī)物中含有哪些元素如何利用實(shí)驗(yàn)的方法確定有機(jī)物中C、H、O各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)？元素定量分析的原理：將一定量的有機(jī)物燃燒，分解為簡(jiǎn)單的無(wú)機(jī)物，并作定量測(cè)定，通過(guò)無(wú)機(jī)物的質(zhì)量推算出組成該有機(jī)物元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)，然后計(jì)算出該有機(jī)物分子所含元素原子最簡(jiǎn)單的整數(shù)比，即確定其實(shí)驗(yàn)式（又稱為最簡(jiǎn)式）元素分析：定性分析——有機(jī)物的組成元素分析；定量分析——分子內(nèi)各元素原子的質(zhì)量分?jǐn)?shù)實(shí)驗(yàn)式（最簡(jiǎn)式）有機(jī)物燃燒簡(jiǎn)單的無(wú)機(jī)物通過(guò)無(wú)機(jī)物的質(zhì)量有機(jī)物元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)原子最簡(jiǎn)單的整數(shù)比一般來(lái)說(shuō)，有機(jī)物完全燃燒后，各元素對(duì)應(yīng)的產(chǎn)物為C→CO2，H→H2O，Cl→HCl。如：某有機(jī)物完全燃燒后，若產(chǎn)物只有CO2和H2O，其元素組成為

?？隙ㄓ蠧、H,可能有O純氧儲(chǔ)罐盛有堿石灰的U型管盛有CaCl2或Mg(ClO4)2的U型管盛有KOH溶液的儀器盛有有機(jī)物樣品、CuO的燃燒管（1）李比希元素分析法1、元素分析方法：探究：李比希元素分析法的原理將1mol乙醇(CH3CH2OH)和足量CuO裝入燃燒管A，鼓入純氧，充分燃燒，使生成的物質(zhì)全部緩緩?fù)ㄟ^(guò)盛有CaCl2固體的U型管B，和盛有KOH溶液的裝置C。思考實(shí)驗(yàn)過(guò)程B、C、D用途使B、C增重的物質(zhì)B、C增重的量ABCD取定量含C、H（O）的有機(jī)物加氧化銅氧化H2OCO2用無(wú)水CaCl2吸收用KOH濃溶液吸收得前后質(zhì)量差得前后質(zhì)量差計(jì)算C、H含量計(jì)算O含量得出實(shí)驗(yàn)式

將一定量的有機(jī)物燃燒，分解為簡(jiǎn)單的無(wú)機(jī)物，并作定量測(cè)定，通過(guò)無(wú)機(jī)物的質(zhì)量推算出組成該有機(jī)物元素原子的質(zhì)量分?jǐn)?shù)，然后計(jì)算出該有機(jī)物分子所含元素原子最簡(jiǎn)單的整數(shù)比，即確定其實(shí)驗(yàn)式（又稱為最簡(jiǎn)式）。根據(jù)燃燒產(chǎn)物求分子式例1、某有機(jī)物僅可能含C、H、O。取5.8g完全燃燒，生成CO213.2g,H2O5.4g。求該有機(jī)物中各種元素的原子個(gè)數(shù)比。實(shí)驗(yàn)式和分子式的區(qū)別;實(shí)驗(yàn)式：表示化合物分子中所含元素的原子數(shù)目最簡(jiǎn)整數(shù)比的式子。分子式：表示化合物所含元素的原子種類及數(shù)目的式子,表示物質(zhì)的真實(shí)組成。N(C):N(H):N(O)＝n(C):n(H):n(O)

＝13.2／44:5.4×2／18:1.6／16

＝0.3:0.6:0.1

＝3:6:1C3H6O由質(zhì)量分?jǐn)?shù)求實(shí)驗(yàn)式例2、閱讀教材20頁(yè)例題，思考求實(shí)驗(yàn)式的方法，總結(jié)公式，并試證明之。某含C、H、O三種元素的未知物A，經(jīng)燃燒分析實(shí)驗(yàn)測(cè)定該未知物A中碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為52.16%，氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)13.14%，試求該未知物A的實(shí)驗(yàn)式。[解]:(1)先確定該有機(jī)物中各組成元素原子的質(zhì)量分?jǐn)?shù)因w(C)%=52.16%，w(H)%=13.14%,則w(O)%=

1-52.16%-13.14%=34.70%（2）再求各元素原子的個(gè)數(shù)比N(C):N(H):N(O)

=::34.70%52.16%13.14%12116=2：6：1則該未知物A的實(shí)驗(yàn)式為C2H6O問(wèn)題解決:若要確定它的分子式,還需要什么條件？某可能含C、H、O三種元素的未知物，元素分析結(jié)果為：各元素質(zhì)量分?jǐn)?shù)，C：92.31%，H：7.69%。試求其最簡(jiǎn)式。解：因?yàn)镃、H質(zhì)量分?jǐn)?shù)之和等于1

所以不含O元素

N(C):N(H)＝w%(C)/M(C):w%(H)/M(H)

＝92.31%／12:7.69%／1

＝0.0769:0.0769

＝1:1練2、實(shí)驗(yàn)測(cè)得某碳?xì)浠衔顰中，質(zhì)量分?jǐn)?shù)碳80%、氫20%，求該化合物的實(shí)驗(yàn)式。又測(cè)得該化合物的相對(duì)分子質(zhì)量是30，求該化合物的分子式。解法一解法二∵n(C)∶n(H)＝80／12∶20／1＝1∶3∴該化合物的實(shí)驗(yàn)式：CH3設(shè)分子式為

(CH3)n則

15n＝30∴n＝2分子式為

C2H6∵1mol有機(jī)物中含C原子30×80%／12＝2mol1mol有機(jī)物中含H原子30×20%／1＝6mol則一個(gè)分子中含2個(gè)C原子6個(gè)H原子∴分子式為

C2H61、有機(jī)物元素分析確定有機(jī)化合物的分子式的方法流程：題型一：根據(jù)燃燒產(chǎn)物求分子式。題型二：根據(jù)w%、M求分子式。質(zhì)量分?jǐn)?shù)元素相對(duì)原子質(zhì)量最簡(jiǎn)式分子相對(duì)分子質(zhì)量分子式質(zhì)量分?jǐn)?shù)分子相對(duì)分子質(zhì)量1mol分子中各元素質(zhì)量1mol分子中各元素物質(zhì)的量1、元素分析方法：元素分析儀（2）現(xiàn)代元素分析法（1）李比希元素分析法燃燒某有機(jī)物A1.50g,生成1.12L(標(biāo)況)CO2和0.05molH2O。該有機(jī)物的蒸氣對(duì)空氣的相對(duì)密度是1.04，求該有機(jī)物的分子式?！窘獯稹俊?/p>

又因該有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量

∴實(shí)驗(yàn)式CH2O即為分子式。

得出有機(jī)物相對(duì)分子質(zhì)量的常用方法

（1）M=m/n

（2）標(biāo)況下有機(jī)蒸氣的密度為ρg/L，M=22.4L/mol?ρg/L

（3）根據(jù)有機(jī)蒸氣的相對(duì)密度D，

D=M1/M2（4）質(zhì)譜法（最精確、最快捷的方法）2、相對(duì)分子質(zhì)量的測(cè)定：質(zhì)譜法（MS）質(zhì)譜儀【思考與交流】1、質(zhì)荷比是什么？2、如何讀譜以確定有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量？由于相對(duì)質(zhì)量越大的分子離子的質(zhì)荷比越大，達(dá)到檢測(cè)器需要的時(shí)間越長(zhǎng)，因此譜圖中的質(zhì)荷比最大的就是未知物的相對(duì)分子質(zhì)量分子離子、碎片離子的相對(duì)質(zhì)量與其電荷的比值。

用高能電子流等轟擊樣品分子，使該分子失去電子變成帶正電荷的分子離子和碎片離子。不同離子具有不同的質(zhì)量，質(zhì)量不同的離子在磁場(chǎng)作用下達(dá)到檢測(cè)器的時(shí)間有差異，其結(jié)果被記錄為質(zhì)譜圖。

原理：即:M=46,未知物A的分子式為C2H6O相對(duì)豐度質(zhì)荷比離子的質(zhì)荷比越大,達(dá)到檢測(cè)器需要的時(shí)間最長(zhǎng),因此譜圖中的質(zhì)荷比最大的就是未知物的相對(duì)分子質(zhì)量。對(duì)有機(jī)物分子進(jìn)行質(zhì)譜法分析,測(cè)定其質(zhì)荷比.設(shè)H＋的質(zhì)荷比為β,某有機(jī)物樣品的質(zhì)荷比如圖所示,則該有機(jī)物可能是……………()A甲醇B甲烷C丙烷D乙烯B某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)確定:①測(cè)定實(shí)驗(yàn)式：某含C、H、O三種元素的有機(jī)物，經(jīng)燃燒分析實(shí)驗(yàn)測(cè)定其碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)是64.86%，氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)是13.51%,則其實(shí)驗(yàn)式是().

C4H10O②確定分子式：下圖是該有機(jī)物的質(zhì)譜圖，則其相對(duì)分子質(zhì)量()分子式為（）。74C4H10O根據(jù)元素分析和質(zhì)譜法確定A分子式為C2H6O,但是符合A的結(jié)構(gòu)有：H—C—O—C—HH—C—C—O—HHHHHHHHH二甲醚乙醇究竟它是二甲醚還是乙醇三.分子結(jié)構(gòu)的鑒定…..官能團(tuán)的確定？(一)紅外光譜(IR)1.原理

有機(jī)物中組成

的原子處于不斷振動(dòng)狀態(tài),且振動(dòng)頻率與紅外光的振動(dòng)頻率相當(dāng)。當(dāng)用紅外線照射分子時(shí),分子中的

可發(fā)生振動(dòng)吸收,不同的

吸收頻率不同,在紅外光譜圖中將

。因此，可推知有機(jī)物的結(jié)構(gòu)?；瘜W(xué)鍵、官能團(tuán)化學(xué)鍵,官能團(tuán)化學(xué)鍵,官能團(tuán)處于不同位置通過(guò)紅外光譜可以推知有機(jī)物含有的化學(xué)鍵、官能團(tuán)。2.用途即推知A為CH3CH2OH(二)核磁共振氫譜(HNMR)

1、原理:處在不同環(huán)境中的氫原子因產(chǎn)生共振時(shí)吸收電磁波的頻率不同,在圖譜上出現(xiàn)的位置也不同,各類氫原子的這種差異被稱作化學(xué)位移;而且,

吸收峰的面積與氫原子數(shù)成正比。2、作用:

通過(guò)核磁共振氫譜可知道有機(jī)物里含有氫原子種類以及不同種類氫原子的數(shù)目之比。核磁共振氫譜信息A.吸收峰數(shù)目＝氫原子類型B.不同吸收峰的面積之比(強(qiáng)度之比)

==

不同氫原子的個(gè)數(shù)之比HNMR

圖確定下列兩種結(jié)構(gòu)的氫譜圖分別是哪種？1種氫原子吸收峰數(shù)目1種3種氫原子吸收峰數(shù)目3種H—C—O—C—HH—C—C—O—HHHHHHHHH下圖是分子式為C3H6O2的有機(jī)物的紅外光譜譜圖,推測(cè)其結(jié)構(gòu)。CH3—C—O—CH3O某有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量為74，確定分子結(jié)構(gòu)，請(qǐng)寫出該分子的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

對(duì)稱CH2對(duì)稱CH3C—O—CCH3CH2OCH2CH3在化學(xué)上經(jīng)常使用的是氫核磁共振譜，它是根據(jù)不同化學(xué)環(huán)境的氫原子在氫核磁共振譜中給出的信號(hào)不同來(lái)確定有機(jī)物分子中的不同的氫原子。下列有機(jī)物分子在核磁共振氫譜中只給出一種信號(hào)的是

A、HCHOB、CH3OHC、HCOOHD、CH3COOCH3A研究有機(jī)化合物要經(jīng)過(guò)以下幾個(gè)步驟:粗產(chǎn)品分離提純定性分析定量分析除雜質(zhì)確定組成元素質(zhì)量分析測(cè)定分子量結(jié)構(gòu)分析實(shí)驗(yàn)式或最簡(jiǎn)式分子式結(jié)構(gòu)式結(jié)晶萃取蒸餾質(zhì)譜法紅外光譜核磁共振譜33某同學(xué)為測(cè)定維生素C（可能含C、H或C、H、O）中碳、氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)，取維生素C樣品研碎，稱取該樣品0.352g，置于鉑舟并放入燃燒管中，不斷通入氧氣流。用酒精噴燈持續(xù)加熱樣品，將生成物先后通過(guò)無(wú)水硫酸銅和堿石灰，兩者分別增重0.144g和0.528g，生成物完全被吸收。試回答以下問(wèn)題：（1）維生素C中碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)是

，氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)是

。（2）維生素C中是否含有氧元素？為什么？（2）試求維生素C的實(shí)驗(yàn)式：

C3H4O3

n(H2O)=0.144g÷18g/mol=0.008moln(CO2)=0.528g÷44g/mol=0.012mol[(0.012×12)g÷0.352g]×100%=40.91%[(0.008×2)g÷0.352g]×100%=4.55%40.91%4.55%有，因C、H含量<100%,含O%=54.54%n(C):n(H):n(O)=0.012:0.016:(0.352×54.54%)÷16=0.0