有機(jī)化學(xué)第三章

授課教師：陳靜蓉Chap.3

環(huán)烷烴整理ppt分類：1.單環(huán)烷烴：小環(huán)，普通環(huán)（正常環(huán)），中環(huán)，大環(huán)

C數(shù)：3-45-78-11>122.多環(huán)烷烴：螺環(huán)烴，稠環(huán)烴，橋環(huán)烴

*單環(huán)烷烴的通式：CnH2n

不飽和度：Ω=四價原子數(shù)+1+

三價原子數(shù)–一價原子數(shù)2整理ppt3.1環(huán)烷烴的異構(gòu)和命名1.環(huán)烷烴的異構(gòu)異構(gòu)現(xiàn)象構(gòu)造異構(gòu)：碳鏈異構(gòu)、官能團(tuán)異構(gòu)、位置異構(gòu)、互變異構(gòu)立體異構(gòu)構(gòu)型異構(gòu)：順反異構(gòu)、對映異構(gòu)構(gòu)象異構(gòu)：構(gòu)型（configuration)：在具有一定構(gòu)造的分子中，原 子在空間的排列方式。eg.寫出C5H10的構(gòu)造異構(gòu)體（考慮構(gòu)型）環(huán)烷烴的順反異構(gòu)：假定環(huán)中碳原子在一個平面上，以環(huán)平面為參考平面，兩取代基在同一邊的叫順式（cis-)，否則叫反式（trans-)。整理ppteg.整理ppt2.環(huán)烷烴的命名：（1）單環(huán)烷烴：a.根據(jù)環(huán)中碳原子的數(shù)目叫“環(huán)某烷”；b.環(huán)上取代基的位次和編號寫在母體環(huán)烴名字前面，“編號”原則與烷烴相同；c.若有兩個取代基，則在最前面標(biāo)明“順、反”；d.若取代基碳鏈較長，則環(huán)作為取代基。eg.2-甲基-3-環(huán)丙基庚烷1,1-二甲基-3-異丙基環(huán)戊烷1-甲基-3-環(huán)己基環(huán)戊烷（1R,2R,4R)-1,2-二甲基-4-氯環(huán)戊烷整理ppt（2）多環(huán)烷烴①

螺環(huán)烴：a.根據(jù)成環(huán)的碳總數(shù)，叫螺[]某烷b.兩環(huán)除開共用C外的C數(shù)，由小到大，放于[]內(nèi)，并用下角原點隔開c.編號：從小環(huán)—共用C—大環(huán)（并盡可能使取代基為此?。〆g.5-甲基螺[2.4]庚烷5-氯螺[2.5]辛烷1234567整理ppt②

橋環(huán)烴（包括稠環(huán)烴）：兩個或兩個以上碳環(huán)共用兩 個以上的碳原子。a.判斷環(huán)數(shù)及總碳數(shù)，稱幾環(huán)[]某烷*環(huán)數(shù)：將橋環(huán)烴變?yōu)殚_鏈化合物需要斷開的C-C鍵的最小數(shù)b.將橋上碳原子數(shù)（不包括橋頭碳）由多到少順序列在[]內(nèi)，并用下角原點隔開（有幾個橋就有幾個數(shù)字）。c.編號：從第一個橋頭碳開始，從最長的橋編到第二個橋頭碳，再沿次長的橋回到第一個橋頭碳，即按橋漸短的次序?qū)⑵溆嗟臉蛞来尉幪?。（若有取代基，則盡量使其位次較?。〆g.二環(huán)[4.2.0]辛烷2,7,7-三甲基二環(huán)[2.2.1]庚烷123456781234567整理ppt三環(huán)[2.2.1.02,6]庚烷練習(xí)：1,2,4-三甲基二環(huán)[4.3.0]壬烷1234567整理ppt3.2環(huán)烷烴的物理性質(zhì)和化學(xué)性質(zhì)1.物理性質(zhì)：態(tài)：氣C3-C4，液C5，m.p.d.s.2.化學(xué)性質(zhì)：共性：同烷烴相似，光照或加熱下發(fā)生自由基取代反應(yīng)。（難氧化）特性：小環(huán)的開環(huán)加成（1）加氫：+H2Ni400C,常壓+H2Ni1000C,常壓Pt+H23000C,常壓整理ppt（2）加溴+Br2室溫+Br2光照+Br2光照或3000C（3）加溴化氫+HBr+HBr不反應(yīng)+HBr不反應(yīng)整理ppt結(jié)論：（1）環(huán)丙烷活性最大，不穩(wěn)定，易發(fā)生開環(huán)加成（H2、 X2、HX）；（2）其他環(huán)烷烴性質(zhì)與開鏈烷烴相似，發(fā)生X2的自由基 取代反應(yīng)；（3）環(huán)丙烷衍生物開環(huán)位置：取代最多的C與取代最少 的C之間；加成位置：符合馬氏規(guī)則。eg.馬氏規(guī)則：H加成到含H較多的C上，X加成到含H較少的C上。Br2+HBr整理ppt3.3環(huán)烷烴的來源和用途3.4環(huán)的張力1.環(huán)丙烷及環(huán)丁烷的結(jié)構(gòu)2.拜爾張力學(xué)說(A.vonBaeyer,staintheory)3.環(huán)烷烴的燃燒熱4.張力能環(huán)產(chǎn)生張力的因素Enb

非鍵性相互作用：非鍵合的兩原子或原子團(tuán)距 離小于其范氏半徑之和（強(qiáng)烈排斥）El

鍵長變化：兩成鍵原子間距離偏離正常鍵長；Eθ

鍵角變化：鍵角偏離平衡值E?

扭轉(zhuǎn)角變化整理ppt圖1.環(huán)丙烷中sp3雜化軌道重疊示意圖整理ppt3.5環(huán)己烷的構(gòu)象極限構(gòu)象：船式椅式（優(yōu)勢構(gòu)象）99%以上討論：為什么船式構(gòu)象不穩(wěn)定？椅式構(gòu)象特點：123456123456(1)六個C分居兩個平行平面（兩平面相距50pm)(2)每個C上有兩個C-H鍵，其一為a鍵（直立）——垂直 于平面；另一為e鍵（平伏）——平行于平面。即 12個C-H鍵分為兩組，一組為a鍵，一組為e鍵。(3)兩種椅式構(gòu)象間可相互翻轉(zhuǎn)(4)相鄰兩組a鍵伸展方向相反，一個向上，一個向下， e鍵也如此。整理ppt船式椅式整理ppt3.6取代環(huán)己烷的構(gòu)象分析1.一取代環(huán)己烷討論：甲基環(huán)己烷分子中甲基處于e鍵穩(wěn)定還是處于a鍵穩(wěn)定？