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文檔簡介
炔氫的反應·提出問題·實驗室有三種無色氣體,分別是丙烷、丙烯和丙炔,如何利用化學方法將它們鑒別出來呢?炔烴的性質分析不飽和,可加成
炔丙位活潑,可鹵代p鍵可被氧化末端氫有弱酸性0102CONTENT目錄炔氫的酸性炔鈉的生成03末端炔烴的鑒別01炔氫的酸性炔氫的酸性碳氫鍵的斷裂也可以看作是一種酸性電離酸性強弱用pka值判別,pka越小,酸性越強。烷烴(乙烷)〈烯烴(乙烯)
氨〈
末端炔烴(乙炔)
〈乙醇〈
水
pka~50~4035251615.7
酸性逐漸增強
為什么乙炔比乙烯和乙烷的酸性強呢??炔氫的酸性由碳原子雜化形式決定。C原子電負性較大→吸電子能力較強→碳氫鍵較易電離出來氫離子→酸性強度較大HC≡CHH2C=CH2H3C-CH3碳原子的雜化態(tài)spsp2
sp3s成分50%33%25%電負性3.292.732.4802炔鈉的生成炔鈉的生成末端炔烴可與強堿反應形成金屬化合物,叫做炔化物。如乙炔酸性強度大109倍,氨基負離子可以定量地把乙炔轉變成乙炔基負離子HC≡CH+NH2ˉ→HC≡Cˉ+NH3實驗室制備炔化鈉:炔鈉的生成炔化鈉可以與伯鹵代烷作用生成三鍵在碳鏈中間的炔烴—炔烴烷基化(屬于親核取代)實驗室從乙炔制備其他炔烴普遍采用的方法增長碳鏈,由低級炔烴合成高級炔烴應用炔鈉的生成練一練:從乙炔出發(fā)合成2-丁炔03末端炔烴的鑒別末端炔烴的鑒別鑒別方法HCCCuHCCHHCCAgAg(NH3)2NO3Cu(NH3)2NO3乙炔銀(白色)乙炔亞銅(棕紅色)1.炔化銀(白色)炔化亞銅(棕紅色)RCCCuRCCHRCCAgAg(NH3)2NO3Cu(NH3)2NO32.非末端炔烴無反應!3.乙炔以及其他末端炔烴的分析、鑒別應用末端炔烴的鑒別分離、精制末端炔烴應用炔化銀和炔化亞銅在潮濕時比較穩(wěn)定,干燥狀態(tài)下因撞擊、震動或受熱會發(fā)生爆炸。因此在進行鑒別反應后,應加稀酸使其分解。R-CCAgR-CCH+AgNO3HNO3R-CCCuR-CCH+Cu2(NO3)2HNO3末端炔烴的鑒別化合物的化學鑒別法:Br2/CCl4KMnO4Ag(NH3)2NO3/
Cu(NH3)2NO3R-H---C=C++-R-CC-H+++R-CC-R’++-課前釋疑實驗室有三種無色氣體,分別是丙烷、丙烯和丙炔,如何利用化學方法將它們鑒別出來呢??動畫炔氫的酸性20%40%60%80%100%炔鈉的生成小結20%40%60%80%100%末端炔烴的鑒別20%40%60
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