2024屆高考化學(xué)一輪總復(fù)習(xí)第九章有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)第3講烴的衍生物課件

第3講烴的衍生物第九章內(nèi)容索引0102強(qiáng)基礎(chǔ)增分策略增素能精準(zhǔn)突破研專(zhuān)項(xiàng)前沿命題03【課程標(biāo)準(zhǔn)】1.以溴乙烷、乙醇、乙醛、乙酸、乙酸乙酯、苯酚和乙酰胺為例,認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物中的官能團(tuán);結(jié)合典型實(shí)例認(rèn)識(shí)官能團(tuán)與性質(zhì)的關(guān)系,知道氧化、加成、取代、聚合等有機(jī)反應(yīng)類(lèi)型。2.認(rèn)識(shí)官能團(tuán)與有機(jī)化合物特征性質(zhì)的關(guān)系,認(rèn)識(shí)同一分子中官能團(tuán)之間存在相互影響,認(rèn)識(shí)一定條件下官能團(tuán)可以相互轉(zhuǎn)化。知道常見(jiàn)官能團(tuán)的鑒別方法。3.認(rèn)識(shí)鹵代烴、醇、酚、醛、羧酸及其衍生物的組成、性質(zhì)、轉(zhuǎn)化關(guān)系及其在生產(chǎn)、生活中的重要應(yīng)用。強(qiáng)基礎(chǔ)增分策略一、鹵代烴1.鹵代烴及其命名(1)鹵代烴。烴分子里的氫原子被

鹵素原子

取代后生成的產(chǎn)物。官能團(tuán)為

碳鹵鍵

,飽和一元鹵代烴的通式為

CnH2n+1X(n≥1)

。

(2)命名。

必須含連接鹵素原子的最長(zhǎng)碳鏈,且相關(guān)碳原子位次最小①鹵素原子所連的碳原子數(shù)最多的碳鏈為主鏈,稱(chēng)為“某鹵代烴”;②從距離鹵素原子所連的碳原子最近的一端給主鏈碳原子編號(hào);③將鹵素原子所連的碳原子位置寫(xiě)在“某鹵代烴”之前。2.鹵代烴的物理性質(zhì)

3.鹵代烴水解反應(yīng)和消去反應(yīng)的比較

4.鹵素原子的檢驗(yàn)

5.鹵代烴的獲取方法(1)取代反應(yīng)寫(xiě)出有關(guān)反應(yīng)的化學(xué)方程式。(2)不飽和烴的加成反應(yīng)完成有關(guān)反應(yīng)的化學(xué)方程式。①丙烯與Br2、HBr:旁欄邊角

選擇性必修3第三章第一節(jié)根據(jù)教材“探究”內(nèi)容,回答下列問(wèn)題:(1)鹵代烷的取代反應(yīng)和消去反應(yīng)均在堿性條件下進(jìn)行,其反應(yīng)條件的差異是什么?提示

取代反應(yīng)是堿性條件下加熱進(jìn)行,消去反應(yīng)是堿的乙醇溶液并加熱的條件下進(jìn)行。(2)預(yù)測(cè)2-溴丁烷發(fā)生消去反應(yīng)的可能產(chǎn)物有什么?提示

1-丁烯、2-丁烯。易錯(cuò)辨析

判斷正誤:正確的畫(huà)“√”,錯(cuò)誤的畫(huà)“×”。(1)CH3CH2Cl的沸點(diǎn)比CH3CH3的沸點(diǎn)高。(

√

)(2)溴乙烷與NaOH的乙醇溶液共熱生成乙烯。(

√

)(3)在溴乙烷中加入AgNO3溶液,立即產(chǎn)生淡黃色沉淀。(

×

)(4)取溴乙烷的水解液,向其中加入AgNO3溶液,可觀(guān)察到淡黃色沉淀。(

×

)(5)所有鹵代烴都能夠發(fā)生水解反應(yīng)和消去反應(yīng)。(

×

)(6)鹵代烴

發(fā)生消去反應(yīng)的產(chǎn)物只有一種。(

×

)二、醇

酚1.醇、酚的定義(1)醇是羥基與

飽和碳原子

相連的化合物,飽和一元醇的分子通式為

CnH2n+1OH(n≥1)

。

(2)酚是羥基與苯環(huán)

直接

相連而形成的化合物,最簡(jiǎn)單的酚為苯酚()。

(3)醇的分類(lèi)。

2.醇、酚的常見(jiàn)性質(zhì)(1)醇類(lèi)常見(jiàn)性質(zhì)的變化規(guī)律(2)苯酚的常見(jiàn)性質(zhì)3.由斷鍵方式理解醇的化學(xué)性質(zhì)分子發(fā)生反應(yīng)的部位及反應(yīng)類(lèi)型如下:4.由基團(tuán)之間的相互影響理解酚的化學(xué)性質(zhì)由于苯環(huán)對(duì)羥基的影響,酚羥基比醇羥基

活潑

;由于羥基對(duì)苯環(huán)的影響,使苯環(huán)在羥基的

鄰、對(duì)

位上的氫原子較易被取代。

苯酚苯酚應(yīng)用提升

(1)醇分子內(nèi)脫水屬于消去反應(yīng),醇分子間脫水屬于取代反應(yīng)。(2)醇類(lèi)和鹵代烴發(fā)生消去反應(yīng)的條件不同。醇消去反應(yīng)的條件是濃硫酸、加熱;鹵代烴消去反應(yīng)的條件是氫氧化鈉乙醇溶液、加熱。(3)某一元醇發(fā)生消去反應(yīng)生成的烯烴不一定只有一種,要看連羥基的碳原子的鄰位碳原子上不同化學(xué)環(huán)境下氫原子的種數(shù)。(4)乙醇的催化氧化反應(yīng)可理解為分兩步進(jìn)行:易錯(cuò)辨析

判斷正誤:正確的畫(huà)“√”,錯(cuò)誤的畫(huà)“×”。

(4)所有的醇都能發(fā)生氧化反應(yīng)和消去反應(yīng)。(

×

)(5)苯酚的水溶液呈酸性,說(shuō)明酚羥基中的氫原子比水中羥基中的氫原子更活潑。(

√

)(6)除去苯中的苯酚,加入飽和溴水再過(guò)濾。(

×

)(7)分子式為C7H8O的芳香族有機(jī)化合物有五種同分異構(gòu)體。(

√

)三、醛

酮1.醛類(lèi)(1)醛的定義:由烴基(或氫原子)與

醛基

相連而構(gòu)成的化合物,簡(jiǎn)寫(xiě)為RCHO。甲醛是最簡(jiǎn)單的醛。飽和一元醛分子的組成通式為

CnH2nO

(n≥1)。

(2)常見(jiàn)的醛——甲醛、乙醛①甲醛、乙醛的分子組成和結(jié)構(gòu):②甲醛、乙醛的物理性質(zhì):名稱(chēng)顏色常態(tài)氣味溶解性甲醛無(wú)色

氣

態(tài)

刺激性

氣味

易溶于

水

乙醛

液

態(tài)

與水、乙醇等互溶(3)醛的化學(xué)性質(zhì)。

以乙醛為例完成下列反應(yīng)的化學(xué)方程式:(4)含醛基的有機(jī)化合物的特征反應(yīng)及檢驗(yàn)方法。

2.酮的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)(1)通式(2)化學(xué)性質(zhì)①

不能

發(fā)生銀鏡反應(yīng),

不能

被新制Cu(OH)2氧化。

②能發(fā)生加成反應(yīng)(3)丙酮。丙酮是最簡(jiǎn)單的酮,是無(wú)色透明的液體,沸點(diǎn)56.2℃,易揮發(fā),可與水、乙醇等互溶,是重要的有機(jī)溶劑和化工原料。易錯(cuò)辨析

判斷正誤:正確的畫(huà)“√”,錯(cuò)誤的畫(huà)“×”。(1)甲醛分子中的所有原子都在同一平面上。(

√

)(2)醛基的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可以寫(xiě)成—CHO,也可以寫(xiě)成—COH。(

×

)(3)醛類(lèi)既能被氧化為羧酸,又能被還原為醇。(

√

)(4)能發(fā)生銀鏡反應(yīng)或與新制Cu(OH)2反應(yīng)的物質(zhì)一定是醛類(lèi)物質(zhì)。(

×

)(5)乙醛不能使酸性KMnO4溶液和溴水褪色。(

×

)(6)欲檢驗(yàn)CH2=CHCHO分子中的官能團(tuán),應(yīng)先檢驗(yàn)“”后檢驗(yàn)“—CHO”。(

×

)四、羧酸

羧酸衍生物1.羧酸(1)定義:由烴基(或氫原子)與

羧基

相連而構(gòu)成的有機(jī)化合物,可表示為R—COOH,官能團(tuán)為

—COOH

,飽

和一元羧酸的組成通式為

CnH2nO2

(n≥1)。

(2)分類(lèi):(3)物理性質(zhì):①乙酸的俗名是醋酸,是一種有強(qiáng)烈

刺激性

氣味的

液

體,易溶于水和乙醇。

②甲酸是最簡(jiǎn)單的羧酸,又稱(chēng)

蟻酸

,是一種無(wú)色、有

刺激性

氣味的液體,能與水、乙醇等互溶。

③苯甲酸屬于芳香酸,是一種無(wú)色晶體,易升華,微溶于水,

易

溶于乙醇。

④乙二酸(俗稱(chēng)

草酸

)是最簡(jiǎn)單的二元羧酸。乙二酸是無(wú)色晶體,可溶于水和乙醇。

⑤低級(jí)飽和一元羧酸能夠與水互溶。隨分子中碳原子數(shù)的增加,一元羧酸在水中的溶解度迅速

減小

,沸點(diǎn)逐漸

升高

。

(4)化學(xué)性質(zhì):羧酸的性質(zhì)取決于羧基,反應(yīng)時(shí)

的主要斷鍵位置如圖所示:

?；瘜W(xué)性質(zhì)通常有(以乙酸為例):①酸的通性。

②酯化反應(yīng)。反應(yīng)時(shí)酸脫羥基、醇脫氫。如CH3COOH和

發(fā)生酯化反應(yīng)的化學(xué)方程式為③甲酸。甲酸酯和甲酸鹽均含有醛基,具有醛的性質(zhì)2.羧酸衍生物(1)酯。①定義:羧酸分子羧基中的—OH被—OR'取代后的產(chǎn)物。可簡(jiǎn)寫(xiě)為RCOOR',官能團(tuán)為

。

②物理性質(zhì)。③化學(xué)性質(zhì)。

(2)油脂。①油脂是重要的營(yíng)養(yǎng)物質(zhì)。我們?nèi)粘Ｉ钪惺秤玫挠椭?其成分主要是

高級(jí)脂肪酸

和

甘油

形成的酯。

②結(jié)構(gòu)。組成油脂的高級(jí)脂肪酸的種類(lèi)較多,如飽和的硬脂酸(C17H35COOH)、不飽和的油酸(C17H33COOH)等。通常將常溫下呈液態(tài)的油脂稱(chēng)為

油

;呈固態(tài)的油脂稱(chēng)為脂肪。

③化學(xué)性質(zhì)。a.油脂的氫化(油脂的硬化):經(jīng)硬化制得的油脂叫人造脂肪,也稱(chēng)硬化油。如油酸甘油酯與H2發(fā)生加成反應(yīng)的化學(xué)方程式為b.水解反應(yīng):酸性條件下,硬脂酸甘油酯發(fā)生水解反應(yīng)的化學(xué)方程式為硬脂酸甘油酯在NaOH溶液中發(fā)生水解反應(yīng)(即皂化反應(yīng))的化學(xué)方程式為

(3)酰胺。①胺。烴基取代氨分子中的氫原子而形成的化合物叫做胺,一般可寫(xiě)作R—NH2。胺也可以看作是烴分子中的氫原子被

氨基

所替代得到的化合物。例如甲胺(結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

②酰胺。旁欄邊角

選擇性必修3第三章第四節(jié)閱讀教材“思考與討論”,回答下列問(wèn)題:(1)氨、胺、酰胺和銨鹽這4類(lèi)物質(zhì)在組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)和用途上有何異同?物質(zhì)氨胺酰胺銨鹽組成元素N、HC、N、HC、O、N、HN、H及其他元素結(jié)構(gòu)特點(diǎn)NH3三角錐形分子R—NH2含有氨基

含有酰胺基含有銨根離子化學(xué)性質(zhì)具有堿性,與酸反應(yīng)生成銨鹽具有堿性,與酸反應(yīng)生成鹽在酸或堿存在并加熱的條件下可以發(fā)生水解反應(yīng)受熱易分解,與堿共熱產(chǎn)生氨氣用途制冷劑,生產(chǎn)硝酸和尿素合成醫(yī)藥、農(nóng)藥和染料溶劑和化工原料生產(chǎn)化肥和炸藥提示

提示

不是一類(lèi)物質(zhì)。由于N,N-二甲基甲酰胺含有醛基,故可以采用銀氨溶液和新制氫氧化銅鑒別兩者。(2)N,N-二甲基甲酰胺和苯胺是不是一類(lèi)物質(zhì)?可以采用什么試劑鑒別兩者?易錯(cuò)辨析

判斷正誤:正確的畫(huà)“√”,錯(cuò)誤的畫(huà)“×”。(1)羧基和酯基中的

均能與H2發(fā)生加成反應(yīng)。(

×

)(2)分子式為C4H8O2的同分異構(gòu)體所屬的物質(zhì)類(lèi)型有羧酸、酯、羥基醛等。(

√

)(3)氨基是堿性基團(tuán),所以酰胺和胺類(lèi)物質(zhì)均能夠與酸反應(yīng)。(

√

)增素能精準(zhǔn)突破考點(diǎn)一鹵代烴【能力概述】【新教材·新高考】新教材變化

新教材以“資料卡片”介紹了鹵代烴的命名;增加了溴乙烷的取代反應(yīng)及Br-檢驗(yàn)的相關(guān)實(shí)驗(yàn),增加了1-溴丁烷的取代反應(yīng)和消去反應(yīng)的探究性實(shí)驗(yàn)新高考高頻考點(diǎn)

在STSE中涉及鹵代烴對(duì)環(huán)境的影響,在有機(jī)合成中官能團(tuán)的引入和轉(zhuǎn)化涉及鹵代烴預(yù)測(cè)考向

預(yù)計(jì)鹵代烴的相關(guān)實(shí)驗(yàn)會(huì)在選擇題中通過(guò)簡(jiǎn)單實(shí)驗(yàn)方案的評(píng)價(jià)考查;鹵代烴在有機(jī)合成中的應(yīng)用通過(guò)官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化和增長(zhǎng)碳鏈的方式考查考向1.鹵代烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)典例突破下列關(guān)于甲、乙、丙、丁四種有機(jī)化合物說(shuō)法正確的是(

)A.四種物質(zhì)中分別加入氯水,均有紅棕色液體生成B.四種物質(zhì)中加入NaOH溶液共熱,然后加入稀硝酸呈酸性,再滴入AgNO3溶液,均有沉淀生成C.四種物質(zhì)中加入NaOH的乙醇溶液共熱,然后加入稀硝酸呈酸性,再滴入AgNO3溶液,均有沉淀生成D.乙發(fā)生消去反應(yīng)得到兩種烯烴答案

B解析

這四種有機(jī)化合物均不能與氯水反應(yīng),A項(xiàng)不正確;B項(xiàng)描述的是鹵代烴中鹵素原子的檢驗(yàn)方法,操作正確,B項(xiàng)正確;甲、丙和丁均不能發(fā)生消去反應(yīng),C項(xiàng)不正確;乙發(fā)生消去反應(yīng)只有一種產(chǎn)物,D項(xiàng)不正確。針對(duì)訓(xùn)練1.(2022遼寧大連月考)有兩種有機(jī)物A.二者的核磁共振氫譜中均只出現(xiàn)2組峰且峰面積之比為3∶2B.二者在NaOH醇溶液中均可發(fā)生消去反應(yīng)C.一定條件下,二者在NaOH溶液中均可發(fā)生取代反應(yīng)D.Q的一氯代物只有1種,P的一溴代物有2種答案

C解析

Q中兩個(gè)甲基上有6個(gè)等效氫原子,苯環(huán)上有2個(gè)等效氫原子,峰面積之比應(yīng)為3∶1,A項(xiàng)錯(cuò)誤;Q中苯環(huán)上的鹵素原子無(wú)法發(fā)生消去反應(yīng),P中與鹵素原子相連碳原子的鄰位碳原子上缺少氫原子,無(wú)法發(fā)生消去反應(yīng),B項(xiàng)錯(cuò)誤;在一定條件下,鹵素原子均可被—OH取代,C項(xiàng)正確;Q中苯環(huán)上的氫原子、甲基上的氫原子均可被氯原子取代,其一氯代物有2種,D項(xiàng)錯(cuò)誤。2.下列物質(zhì)中,既能發(fā)生水解反應(yīng),又能發(fā)生加成反應(yīng),但不能發(fā)生消去反應(yīng)的是(

)A.CH2=CH—CH2CH2ClB.CH3CH2ClC.CH3BrD.答案

D解析

有機(jī)化合物中含有鹵素原子,可以發(fā)生水解反應(yīng);分子中含有不飽和鍵能發(fā)生加成反應(yīng);若鹵素原子所連碳原子的鄰位碳原子上沒(méi)有氫原子就不能發(fā)生消去反應(yīng)。符合上述三項(xiàng)要求的是

。歸納總結(jié)鹵代烴消去反應(yīng)的“三個(gè)規(guī)律”(1)兩類(lèi)鹵代烴不能發(fā)生消去反應(yīng)(2)有兩種或三種鄰位碳原子,且碳原子上均帶有氫原子時(shí),發(fā)生消去反應(yīng)可生成不同的產(chǎn)物。例如:考向2.鹵代烴在有機(jī)合成中的作用典例突破已知:CH3—CH=CH2+HBr→CH3—CHBr—CH3(主要產(chǎn)物),1mol某烴A充分燃燒后可以得到8molCO2和4molH2O。該烴A在不同條件下能發(fā)生如圖所示的一系列變化。(1)A的分子式:

;A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:

。

(2)上述反應(yīng)中,①是

(填反應(yīng)類(lèi)型,下同)反應(yīng);⑦是

反應(yīng)。

(3)寫(xiě)出C、D、E、H物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:C

;

D

;

E

;

H

。

(4)寫(xiě)出D→F反應(yīng)的化學(xué)方程式:

。針對(duì)訓(xùn)練1.(2022上海奉賢二模)如圖為M的合成路線(xiàn),下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是(

)A.反應(yīng)①的產(chǎn)物可能有三種B.試劑1為氫氧化鈉醇溶液C.A的分子式為C6H8D.若用18O標(biāo)記Z中的氧原子,則M中含有18O答案

B2.是一種有機(jī)烯醚,可由鏈烴A通過(guò)下列路線(xiàn)制得,下列說(shuō)法正確的是(

)A.B中含有的官能團(tuán)有碳溴鍵、碳碳雙鍵B.A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是CH2=CHCH2CH3C.該有機(jī)烯醚不能發(fā)生加聚反應(yīng)D.①②③的反應(yīng)類(lèi)型分別為加成反應(yīng)、取代反應(yīng)、消去反應(yīng)答案

A解析

由題述分析可知,A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH2=CHCH=CH2,B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為BrCH2CH=CHCH2Br,C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HOCH2CH=CHCH2OH。B中含有的官能團(tuán)有碳溴鍵、碳碳雙鍵,A正確;A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH2=CHCH=CH2,B錯(cuò)誤;該有機(jī)烯醚含有碳碳雙鍵,能發(fā)生加聚反應(yīng),C錯(cuò)誤;由題述分析,①②③的反應(yīng)類(lèi)型分別為加成反應(yīng)、水解(取代)反應(yīng)、取代反應(yīng),D錯(cuò)誤。歸納總結(jié)鹵代烴在有機(jī)合成與轉(zhuǎn)化中的四大作用(1)連接烴和烴的衍生物的橋梁烴通過(guò)與鹵素發(fā)生取代反應(yīng)或加成反應(yīng)轉(zhuǎn)化為鹵代烴,鹵代烴在堿性條件下可水解轉(zhuǎn)化為醇或酚,進(jìn)一步可轉(zhuǎn)化為醛、酮、醚、羧酸和酯等;醇在加熱條件下與氫鹵酸反應(yīng)轉(zhuǎn)化為鹵代烴,鹵代烴通過(guò)消去反應(yīng)可轉(zhuǎn)化為烯烴或炔烴。(4)對(duì)官能團(tuán)進(jìn)行保護(hù)

考點(diǎn)二醇與酚【能力概述】【新教材·新高考】新教材變化

新教材增加了“思考與交流”討論鹵代烴和醇消去反應(yīng)的不同點(diǎn);通過(guò)苯酚和乙醇、苯對(duì)比,強(qiáng)調(diào)分子內(nèi)基團(tuán)間的相互作用新高考高頻考點(diǎn)

醇、酚在選擇題中重點(diǎn)考查相關(guān)的化學(xué)性質(zhì)及分子的空間結(jié)構(gòu);在非選擇題中主要考查有機(jī)合成的轉(zhuǎn)化預(yù)測(cè)考向

預(yù)計(jì)在高考題中對(duì)酚羥基的保護(hù)及相關(guān)有機(jī)化合物的鑒別等基礎(chǔ)性知識(shí)進(jìn)行考查考向1.醇的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)典例突破薰衣草醇的分子結(jié)構(gòu)如圖所示,下列有關(guān)薰衣草醇的說(shuō)法不正確的是(

)A.分子式為C10H16OB.含有兩種官能團(tuán)C.能使酸性高錳酸鉀溶液褪色D.能發(fā)生取代、加成反應(yīng)答案

A解析

分子式應(yīng)為C10H18O,A錯(cuò)誤;含有碳碳雙鍵和醇羥基兩種官能團(tuán),B正確;含有碳碳雙鍵和—CH2OH,能使酸性高錳酸鉀溶液褪色,C正確;有碳碳雙鍵能發(fā)生加成反應(yīng),含有羥基能和羧酸發(fā)生酯化反應(yīng)(取代反應(yīng)),D正確?？碱}點(diǎn)睛

針對(duì)訓(xùn)練1.下列醇類(lèi)物質(zhì)中既能發(fā)生消去反應(yīng),又能發(fā)生催化氧化反應(yīng)生成醛類(lèi)的物質(zhì)是(

)答案

C解析

發(fā)生消去反應(yīng)的條件是:與—OH相連的碳原子的鄰位碳原子上有氫原子,題給醇中,B不符合。與羥基(—OH)相連的碳原子上有氫原子的醇可被催化氧化,但只有該碳原子上含有2~3個(gè)氫原子的醇才能轉(zhuǎn)化為醛。2.(2022河北卷)茯苓新酸DM是從中藥茯苓中提取的一種化學(xué)物質(zhì),具有一定生理活性,其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖。關(guān)于該化合物,下列說(shuō)法不正確的是(

)A.可使酸性KMnO4溶液褪色B.可發(fā)生取代反應(yīng)和加成反應(yīng)C.可與金屬鈉反應(yīng)放出H2D.分子中含有3種官能團(tuán)答案

D解析

由題干有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知,分子中含有碳碳雙鍵,故可使酸性高錳酸鉀溶液褪色,A正確;由題干有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知,分子中含有碳碳雙鍵,故可發(fā)生加成反應(yīng),含有羧基和羥基,故能發(fā)生酯化反應(yīng),酯化反應(yīng)屬于取代反應(yīng),B正確;由題干有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知,分子中含有羧基和羥基,故能與金屬鈉反應(yīng)放出H2,C正確;由題干有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知,分子中含有碳碳雙鍵、羧基、羥基和酯基4種官能團(tuán),D錯(cuò)誤。歸納總結(jié)醇的兩大反應(yīng)規(guī)律(1)醇的消去反應(yīng)規(guī)律醇分子中,連有羥基(—OH)的碳原子必須有相鄰的碳原子,并且此相鄰的碳原子上必須連有氫原子時(shí),才可發(fā)生消去反應(yīng),生成不飽和鍵。表示為(2)醇的催化氧化規(guī)律醇的催化氧化產(chǎn)物的生成情況與羥基(—OH)相連的碳原子上的氫原子的個(gè)數(shù)有關(guān)(—R為烴基)?？枷?.酚的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)典例突破(2022湖北卷)蓮藕含多酚類(lèi)物質(zhì),其典型結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示。下列有關(guān)該類(lèi)物質(zhì)的說(shuō)法錯(cuò)誤的是(

)A.不能與溴水反應(yīng)B.可用作抗氧化劑C.有特征紅外吸收峰D.能與Fe3+發(fā)生顯色反應(yīng)答案

A解析

苯酚可以與溴水發(fā)生取代反應(yīng),取代位置在酚羥基的鄰、對(duì)位,同理該物質(zhì)也能與溴水發(fā)生取代反應(yīng),A錯(cuò)誤;該物質(zhì)含有酚羥基,酚羥基容易被氧化,故可以用作抗氧化劑,B正確;該物質(zhì)紅外光譜能看到有O—H等,有特征紅外吸收峰,C正確;該物質(zhì)含有酚羥基,能與鐵離子發(fā)生顯色反應(yīng),D正確。針對(duì)訓(xùn)練1.(2021北京卷)我國(guó)科研人員發(fā)現(xiàn)中藥成分黃芩素能明顯抑制新冠病毒的活性。下列有關(guān)黃芩素的說(shuō)法不正確的是(

)A.分子中有3種官能團(tuán)B.能與Na2CO3溶液反應(yīng)C.在空氣中可發(fā)生氧化反應(yīng)D.能和Br2發(fā)生取代反應(yīng)和加成反應(yīng)答案

A解析

根據(jù)物質(zhì)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知:該物質(zhì)分子中含有酚羥基、醚鍵、酮羰基和碳碳雙鍵4種官能團(tuán),A錯(cuò)誤;黃芩素分子中含有酚羥基,能與Na2CO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生NaHCO3,B正確;酚羥基不穩(wěn)定,容易被空氣中的氧氣氧化,C正確;該物質(zhì)分子中含有酚羥基,由于酚羥基所連的苯環(huán)的鄰、對(duì)位有H原子,因此可以與飽和溴水發(fā)生苯環(huán)上的取代反應(yīng),分子中含有碳碳雙鍵,可以與Br2等發(fā)生加成反應(yīng),D正確。2.(2022山東卷)γ-崖柏素具有天然活性,有酚的通性,結(jié)構(gòu)如圖。關(guān)于γ-崖柏素的說(shuō)法錯(cuò)誤的是(

)A.可與溴水發(fā)生取代反應(yīng)B.可與NaHCO3溶液反應(yīng)C.分子中的碳原子不可能全部共平面D.與足量H2加成后,產(chǎn)物分子中含手性碳原子γ-崖柏素

答案

B解析

本題考查學(xué)生模型認(rèn)知和類(lèi)比推理的能力,知識(shí)點(diǎn)包括酚的化學(xué)性質(zhì),分子共平面問(wèn)題,手性碳原子的認(rèn)識(shí)。酚可與溴水發(fā)生取代反應(yīng),γ-崖柏素有酚的通性,且γ-崖柏素的環(huán)上有可以被取代的氫原子,故γ-崖柏素可與溴水發(fā)生取代反應(yīng),A項(xiàng)正確;酚羥基不與NaHCO3溶液反應(yīng),γ-崖柏素分子中也沒(méi)有可與NaHCO3溶液反應(yīng)的其他種類(lèi)的官能團(tuán),故其不可與NaHCO3溶液反應(yīng),B項(xiàng)錯(cuò)誤;γ-崖柏素分子中有一個(gè)異丙基,異丙基中間的碳原子和與其相連的3個(gè)碳原子一定不共面,故其分子中的碳原子不可能全部共平面,C項(xiàng)正確;γ-崖柏素與足量H2加成后轉(zhuǎn)化為

,產(chǎn)物分子中含有兩個(gè)手性碳原子(分別與羥基相連的兩個(gè)C原子),D項(xiàng)正確。歸納總結(jié)脂肪醇、芳香醇、酚類(lèi)物質(zhì)性質(zhì)的比較物質(zhì)類(lèi)別脂肪醇芳香醇酚羥基H原子的活潑性酚羥基>醇羥基特性紅熱銅絲插入醇中有刺激性氣味(生成醛或酮)使FeCl3溶液顯紫色;與濃溴水反應(yīng)生成白色沉淀考點(diǎn)三醛和酮【能力概述】【新教材·新高考】新教材變化

新教材從醛基中的鍵的極性及原子的電性角度出發(fā),預(yù)測(cè)醛的加成反應(yīng)產(chǎn)物,增加了醛基與氫氣和HCN的加成反應(yīng);新增“思考與討論”欄目以丙醛、苯甲醛為例,討論“醇、醛、酸”之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系新高考高頻考點(diǎn)

高考中醛是考查的重點(diǎn),選擇題中考查性質(zhì)推斷及簡(jiǎn)單量的判斷;在非選擇題中考查有機(jī)合成與推斷預(yù)測(cè)考向

預(yù)計(jì)醛(酮)與HCN的加成反應(yīng)將是有機(jī)合成中重要的增長(zhǎng)碳鏈的方法考向1.醛、酮的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)典例突破香茅醛(結(jié)構(gòu)如圖)可作為合成青蒿素的中間體,關(guān)于香茅醛的下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是(

)A.分子式為C10H18OB.分子中所有碳原子可能處于同一平面C.能使溴水、酸性高錳酸鉀溶液褪色D.1mol該物質(zhì)最多與2molH2發(fā)生加成反應(yīng)答案

B解析

根據(jù)香茅醛的結(jié)構(gòu),可知香茅醛的分子式為C10H18O,A正確;香茅醛分子()中標(biāo)星碳原子與它所連的3個(gè)碳原子呈三角錐形結(jié)構(gòu),所有碳原子不可能處于同一平面,B錯(cuò)誤;香茅醛分子中含有碳碳雙鍵和醛基,能使溴水、酸性高錳酸鉀溶液褪色,C正確;1

mol

該物質(zhì)含有1

mol

碳碳雙鍵和1

mol醛基,因此最多可與2

mol

H2發(fā)生加成反應(yīng),D正確。針對(duì)訓(xùn)練1.(2022浙江6月選考)染料木黃酮的結(jié)構(gòu)如圖,下列說(shuō)法正確的是(

)A.分子中存在3種官能團(tuán)B.可與HBr反應(yīng)C.1mol該物質(zhì)與足量溴水反應(yīng),最多可消耗4molBr2D.1mol該物質(zhì)與足量NaOH溶液反應(yīng),最多可消耗2molNaOH答案

B解析

本題考查有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì),明確有機(jī)物分子中含有的官能團(tuán)類(lèi)型為解答關(guān)鍵,注意掌握常見(jiàn)有機(jī)物的組成、結(jié)構(gòu)與性質(zhì),試題側(cè)重考查學(xué)生靈活應(yīng)用基礎(chǔ)知識(shí)的能力,題目難度不大。木黃酮分子中含有的官能團(tuán)為酚羥基、醚鍵、羰基、碳碳雙鍵,共4種,A項(xiàng)錯(cuò)誤;碳碳雙鍵可與HBr發(fā)生加成反應(yīng),B項(xiàng)正確;木黃酮分子中酚羥基的鄰位、對(duì)位C原子上的H原子能夠與溴發(fā)生取代反應(yīng),1

mol木黃酮可以通過(guò)取代反應(yīng)消耗4

mol

Br2,碳碳雙鍵能夠與溴發(fā)生加成反應(yīng),則1

mol木黃酮與溴水反應(yīng)最多消耗5

mol

Br2,C項(xiàng)錯(cuò)誤;酚羥基可以與NaOH以物質(zhì)的量之比1∶1反應(yīng),1個(gè)木黃酮分子中有3個(gè)酚羥基,故1

mol木黃酮最多可消耗3

mol

NaOH,D項(xiàng)錯(cuò)誤。2.(2022湖北卷)同位素示蹤是研究反應(yīng)機(jī)理的重要手段之一。已知醛與H2O在酸催化下存在如下平衡:RCHO+H2ORCH(OH)2。據(jù)此推測(cè),對(duì)羥基苯甲醛與10倍量的

在少量酸催化下反應(yīng),達(dá)到平衡后,下列化合物中含量最高的是(

)答案

D考向2.官能團(tuán)的檢驗(yàn)典例突破有機(jī)化合物A是合成二氫荊芥內(nèi)酯的重要原料,其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,下列檢驗(yàn)A中官能團(tuán)的試劑和順序正確的是(

)A.先加酸性高錳酸鉀溶液,后加銀氨溶液,微熱B.先加溴水,后加酸性高錳酸鉀溶液C.先加銀氨溶液,微熱,再加入溴水D.先加入新制氫氧化銅,加熱至沸,酸化后再加溴水答案

D解析

A中先加酸性高錳酸鉀溶液,醛基和碳碳雙鍵均被氧化,B中先加溴水,醛基被氧化、碳碳雙鍵發(fā)生加成反應(yīng),A、B錯(cuò)誤;C中若先加銀氨溶液,可檢驗(yàn)醛基,但考慮到銀氨溶液顯堿性,若不酸化直接加溴水,則無(wú)法確定A中是否含有碳碳雙鍵,C錯(cuò)誤;D正確?？碱}點(diǎn)睛

針對(duì)訓(xùn)練1.某甲酸溶液中可能含有少量甲醛,用下列方法可以證明的是(

)A.加入新制的Cu(OH)2加熱,有紅色沉淀產(chǎn)生,則含甲醛B.能發(fā)生銀鏡反應(yīng),則含甲醛C.先將試液充分進(jìn)行酯化反應(yīng),收集生成物進(jìn)行銀鏡反應(yīng),若有銀鏡產(chǎn)生,則含甲醛D.將該溶液與足量NaOH溶液混合后蒸餾,若其蒸餾產(chǎn)物可發(fā)生銀鏡反應(yīng),則含甲醛答案

D解析

甲酸和甲醛中都含有醛基,直接加入新制氫氧化銅或銀氨溶液不能檢驗(yàn)是否含有甲醛,A、B項(xiàng)錯(cuò)誤;若試液先發(fā)生酯化反應(yīng),生成的甲酸某酯中仍含醛基,且酯化反應(yīng)為可逆反應(yīng),加入新制氫氧化銅或銀氨溶液不能檢驗(yàn)是否含有甲醛,C項(xiàng)錯(cuò)誤;先加入足量NaOH溶液,甲酸與氫氧化鈉溶液反應(yīng)生成難揮發(fā)的甲酸鈉,然后蒸餾,可得到甲醛,再用銀氨溶液或新制氫氧化銅檢驗(yàn),D項(xiàng)正確。2.(2022江蘇蘇州模擬)下列操作能達(dá)到相應(yīng)實(shí)驗(yàn)?zāi)康牡氖?

)選項(xiàng)實(shí)驗(yàn)?zāi)康牟僮鰽檢驗(yàn)綠茶中是否含有酚類(lèi)物質(zhì)向茶水中滴加FeCl3溶液B測(cè)定“84”消毒液的pH用潔凈的玻璃棒蘸取少許“84”消毒液滴在pH試紙上C除去苯中混有的少量苯酚向苯和苯酚的混合物中滴加溴水,過(guò)濾后分液D實(shí)驗(yàn)室制備乙酸乙酯向試管中依次加入濃硫酸、乙醇、乙酸和碎瓷片,加熱答案

A解析

檢驗(yàn)綠茶中是否含有酚類(lèi)物質(zhì),向茶水中滴加FeCl3溶液,變紫色,則含有酚類(lèi)物質(zhì),故A正確,符合題意;不能用pH試紙測(cè)定“84”消毒液的pH,因?yàn)椤?4”消毒液有漂白性,故B錯(cuò)誤;除去苯中混有的少量苯酚,滴加溴水,苯酚與溴水反應(yīng)生成2,4,6-三溴苯酚,與苯互溶,不能用過(guò)濾、分液,故C錯(cuò)誤;實(shí)驗(yàn)室制備乙酸乙酯,向試管中依次加入乙醇、濃硫酸、乙酸和碎瓷片,加熱,故D錯(cuò)誤。歸納總結(jié)醛基與碳碳雙鍵同時(shí)存在的有機(jī)化合物的官能團(tuán)檢驗(yàn)方法考點(diǎn)四羧酸及其衍生物【能力概述】【新教材·新高考】新教材變化

新教材將酯和油脂作為羧酸衍生物進(jìn)行了講解;增加了胺、酰胺結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的講解新高考高頻考點(diǎn)

在選擇題中羧酸及其他羥基官能團(tuán)的性質(zhì)是高考的重點(diǎn),特別是酚酯類(lèi)物質(zhì)是高考的難點(diǎn)預(yù)測(cè)考向

預(yù)計(jì)胺及酰胺類(lèi)物質(zhì)在有機(jī)合成中的作用將成為高考的熱點(diǎn),也體現(xiàn)了新教材變化、新課標(biāo)的要求考向1.羧酸典例突破(2021全國(guó)乙卷)一種活性物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,下列有關(guān)該物質(zhì)的敘述正確的是(

)A.能發(fā)生取代反應(yīng),不能發(fā)生加成反應(yīng)B.既是乙醇的同系物也是乙酸的同系物D.1mol該物質(zhì)與碳酸鈉反應(yīng)得44gCO2答案

C解析

根據(jù)題給活性物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式,可知其分子中含有碳碳雙鍵、(醇)羥基和羧基,故該物質(zhì)可以發(fā)生加成反應(yīng)和取代反應(yīng),A項(xiàng)錯(cuò)誤;題給活性物質(zhì)的分子結(jié)構(gòu)與乙醇、乙酸不相似,組成上也不是相差若干個(gè)CH2原子團(tuán),故該物質(zhì)與乙醇、乙酸均不互為同系物,B項(xiàng)錯(cuò)誤;題干給出的活性物質(zhì)與C項(xiàng)中給出的物質(zhì)分子式相同(均為C10H18O3)而結(jié)構(gòu)不同,兩者互為同分異構(gòu)體,C項(xiàng)正確;題給活性物質(zhì)分子中,能與碳酸鈉反應(yīng)的官能團(tuán)只有羧基,1

mol該活性物質(zhì)與碳酸鈉反應(yīng)只能生成22

g

CO2,D項(xiàng)錯(cuò)誤。針對(duì)訓(xùn)練

A.與稀硫酸共熱后,加入足量的NaOH溶液B.與足量的NaOH溶液共熱后,再通入足量CO2C.與稀硫酸共熱后,加入足量的NaHCO3溶液D.與足量的NaOH溶液共熱后,再加入適量的H2SO4溶液答案

B2.普伐他汀是一種調(diào)節(jié)血脂的藥物,其結(jié)構(gòu)如圖。下列關(guān)于普伐他汀的性質(zhì)描述不正確的是(

)A.能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)B.能使酸性KMnO4溶液褪色C.能發(fā)生加成、取代、消去反應(yīng)D.1mol該物質(zhì)在溶液中最多可與2molNaOH反應(yīng)答案

A解析

普伐他汀不含有酚羥基,所以不能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng),A不正確;普伐他汀含有碳碳雙鍵和醇羥基,所以能使酸性KMnO4溶液褪色,B正確;普伐他汀含有碳碳雙鍵能發(fā)生加成反應(yīng),含有醇羥基能發(fā)生取代、消去反應(yīng),C正確;普伐他汀分子含有一個(gè)羧基和一個(gè)酯基,所以1

mol

該物質(zhì)最多可與2

mol

NaOH反應(yīng),D正確。歸納總結(jié)羥基氫原子活潑性的比較含羥基的物質(zhì)醇水酚低級(jí)羧酸羥基上氫原子的活潑性

在水溶液中電離程度極難電離難電離微弱電離部分電離酸堿性中性中性很弱的酸性酸性與Na反應(yīng)反應(yīng)放出H2反應(yīng)放出H2反應(yīng)放出H2反應(yīng)放出H2與NaOH反應(yīng)不反應(yīng)不反應(yīng)反應(yīng)反應(yīng)與NaHCO3反應(yīng)不反應(yīng)水解不反應(yīng)反應(yīng)放出CO2與Na2CO3反應(yīng)不反應(yīng)水解反應(yīng)生成NaHCO3反應(yīng)放出CO2考向2.酯和油脂典例突破中藥透骨草中一種抗氧化性活性成分結(jié)構(gòu)如下。下列說(shuō)法正確的是(

)A.在一定條件下能發(fā)生氧化反應(yīng)、取代反應(yīng)和消去反應(yīng)B.苯環(huán)上的一溴代物共5種C.1mol該化合物最多與4molNaOH反應(yīng)D.該分子中最多有7個(gè)碳原子共面答案

B解析

該有機(jī)化合物不能發(fā)生消去反應(yīng),A錯(cuò)誤;該有機(jī)化合物中左邊苯環(huán)上的一溴代物有3種,右邊苯環(huán)上的一溴代物有2種,共5種,B正確;該有機(jī)化合物與NaOH反應(yīng)時(shí),2個(gè)酚羥基消耗2個(gè)NaOH,1個(gè)酚酯基消耗2個(gè)NaOH,1個(gè)醇酯基消耗1個(gè)NaOH,則1

mol該化合物共消耗5

mol

NaOH,C錯(cuò)誤;苯環(huán)是平面形結(jié)構(gòu),碳碳雙鍵也是平面形結(jié)構(gòu),因?yàn)閱捂I可以旋轉(zhuǎn),故該有機(jī)化合物處于同一個(gè)平面的碳原子至少有7個(gè),最多一定大于7個(gè),D錯(cuò)誤。針對(duì)訓(xùn)練1.下列關(guān)于油脂的敘述正確的是(

)A.各種油脂水解后的產(chǎn)物中都有甘油B.不含其他雜質(zhì)的天然油脂屬于純凈物C.油脂都不能使溴水褪色D.油脂的烴基部分飽和程度越大,熔點(diǎn)越低答案

A解析

天然油脂都是混合物,B錯(cuò)誤;有些油脂含有碳碳雙鍵,可以使溴水褪色,C錯(cuò)誤;油脂的烴基部分飽和程度越大,熔點(diǎn)越高,D錯(cuò)誤。2.化合物X是一種抗風(fēng)濕藥的合成中間體,其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示。下列有關(guān)化合物X的說(shuō)法正確的是(

)A.X易溶于水B.X的分子式為C18H20O3C.每個(gè)X分子中最多有8個(gè)碳原子處于同一平面D.X與溴水發(fā)生加成反應(yīng),產(chǎn)物分子中含3個(gè)手性碳原子答案

D解析

分子中含有苯環(huán)、酯基等憎水基,故難溶于水,A項(xiàng)錯(cuò)誤;根據(jù)化合物X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可以寫(xiě)出其分子式為C18H22O3,B項(xiàng)錯(cuò)誤;碳碳雙鍵平面可以與苯環(huán)平面重合,與苯環(huán)相連的碳一定處于苯環(huán)平面,與苯環(huán)右側(cè)相連的碳原子類(lèi)似于甲基,與其相連的一個(gè)碳原子也可以與苯環(huán)共平面,故最多可以共平面的碳原子多于8個(gè),C項(xiàng)錯(cuò)誤;X與溴水加成后,生成的有機(jī)化合物分子考向3.胺與酰胺典例突破(2021浙江1月選考)有關(guān)

的說(shuō)法不正確的是(

)A.分子中至少有12個(gè)原子共平面B.完全水解后所得有機(jī)化合物分子中手性碳原子數(shù)目為1個(gè)C.與FeCl3溶液作用顯紫色D.與足量NaOH溶液完全反應(yīng)后生成的鈉鹽只有1種答案

C針對(duì)訓(xùn)練1.下列有關(guān)辣椒素(如圖)的說(shuō)法錯(cuò)誤的是(

)A.分子中含有18個(gè)碳原子B.分子中苯環(huán)上的一溴代物有3種C.能使溴水褪色D.分子中含有3種官能團(tuán)答案

D解析

由結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式知,分子中含有18個(gè)碳原子,A正確;分子中苯環(huán)上有3種氫原子,故苯環(huán)上的一溴代物有3種,B正確;分子內(nèi)含碳碳雙鍵和酚羥基,能使溴水褪色,C正確;分子中含有碳碳雙鍵、酰胺基、醚鍵和(酚)羥基4種官能團(tuán),D錯(cuò)誤。2.(2022北京卷)高分子Y是一種人工合成的多肽,其合成路線(xiàn)如下。

下列說(shuō)法不正確的是(

)A.F中含有2個(gè)酰胺基 B.高分子Y水解可得到E和GC.高分子X(jué)中存在氫鍵D.高分子Y的合成過(guò)程中進(jìn)行了官能團(tuán)保護(hù)答案

B解析

由結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知,F中含有2個(gè)酰胺基,故A正確;由結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知,高分子Y一定條件下發(fā)生水解反應(yīng)生成

和

,故B錯(cuò)誤;由結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知,高分子X(jué)中含有的酰胺基能形成氫鍵,故C正確;由結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知,E分子和高分子Y中都含有氨基,而F分子和高分子X(jué)中不含氨基,則高分子Y的合成過(guò)程中進(jìn)行了官能團(tuán)氨基的保護(hù),故D正確。研專(zhuān)項(xiàng)前沿命題同分異構(gòu)體的種類(lèi)判斷及書(shū)寫(xiě)

題型考查內(nèi)容選擇題非選擇題考查知識(shí)同分異構(gòu)體概念、書(shū)寫(xiě)核心素養(yǎng)宏觀(guān)辨識(shí)與微觀(guān)探析、證據(jù)推理與模型認(rèn)知考向1同分異構(gòu)體數(shù)目判斷例1.分子式為C4H8BrCl的有機(jī)化合物共有(不含立體異構(gòu))(

)A.8種 B.10種C.12種 D.14種思路指導(dǎo)烴二元取代物同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷。第一步:寫(xiě)出丁烷碳架異構(gòu)。答案

C突破方法同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷方法常用方法思路基團(tuán)連接法將有機(jī)化合物看作由基團(tuán)連接而成,由基團(tuán)的異構(gòu)體數(shù)目可推斷有機(jī)化合物同分異構(gòu)體數(shù)目。其中,丙基(—C3H7)有2種結(jié)構(gòu),丁基(—C4H9)有4種結(jié)構(gòu),戊基(—C5H11)有8種結(jié)構(gòu)。如C4H9Cl有4種同分異構(gòu)體換位思考法將有機(jī)化合物分子中的不同原子或基團(tuán)進(jìn)行換位思考。如乙烷分子中共有6個(gè)H原子,若有一個(gè)氫原子被Cl原子取代,所得一氯乙烷只有一種結(jié)構(gòu),那么五氯乙烷也只有一種結(jié)構(gòu)(假設(shè)把五氯乙烷分子中的Cl原子看作H原子,而H原子看作Cl原子,其情況跟一氯乙烷完全相同)常用方法思路等效氫法分子中等效氫原子有如下情況:分子中同一個(gè)碳原子上連接的氫原子等效;同一個(gè)碳原子上所連接的甲基中的氫原子等效;分子中處于對(duì)稱(chēng)位置上的氫原子等效定一移一法分析二元取代產(chǎn)物的方法。如分析C3H6Cl2的同分異構(gòu)體數(shù)目,可先固定其中一個(gè)氯原子的位置,然后移動(dòng)另一個(gè)氯原子組合法確定酯的同分異構(gòu)體的方法。飽和一元酯

,若R1有m種,R2有n種,共有m×n種。如丁酸戊酯的結(jié)構(gòu)有2×8=16(種)針對(duì)訓(xùn)練1.分子式為C4H2Cl8的同分異構(gòu)體共有(不考慮立體異構(gòu))(

)A.10種 B.9種C.8種 D.7種答案

B解析

分子式為C4H2Cl8的有機(jī)化合物可以看作C4Cl10中的兩個(gè)Cl原子被兩個(gè)H原子取代,其同分異構(gòu)體數(shù)目等于C4H10中兩個(gè)H原子被兩個(gè)Cl原子取代的同分異構(gòu)體的數(shù)目。C4H10結(jié)構(gòu)中,屬于直鏈正丁烷的結(jié)構(gòu)中,兩個(gè)Cl原子有6種位置;屬于支鏈異丁烷結(jié)構(gòu)中,兩個(gè)Cl原子有3種位置,因此該分子的同分異構(gòu)體共有9種,因此B正確。2.分子式為C9H10O2的有機(jī)化合物,其分子結(jié)構(gòu)中含有苯環(huán)且可以與飽和NaHCO3溶液反應(yīng)放出氣體的同分異構(gòu)體有(不考慮立體異構(gòu))(

)A.12種 B.13種C.14種 D.15種答案

C解析

該有機(jī)化合物能與NaHCO3發(fā)生反應(yīng)產(chǎn)生氣體,說(shuō)明含有羧基—COOH;該有機(jī)化合物分子式為C9H10O2且含有苯環(huán)。當(dāng)取代基為正丙酸基時(shí),有1種。取代基為異丙酸基時(shí),有1種。取代基為乙酸基和—CH3時(shí),有鄰、間、對(duì)3種。取代基為—COOH、—CH2CH3時(shí),有鄰、間、對(duì)3種。取代基為—COOH、—CH3、—CH3時(shí),兩個(gè)甲基鄰位,有2種;兩個(gè)甲基間位,有3種;兩個(gè)甲基對(duì)位,有1種。因此符合條件的共有14種,C項(xiàng)正確?？枷?限定條件下同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)例題2.有機(jī)化合物A()的同分異構(gòu)體中能發(fā)生銀鏡反應(yīng),且分子中含有兩個(gè)苯環(huán),其水解產(chǎn)物之一能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)的結(jié)構(gòu)有

種,其中核磁共振氫譜有6組峰的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

。

思路指導(dǎo)第一步:分析已知有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu),明確其分子組成

第三步:依據(jù)限定條件,組裝符合條件的有機(jī)化合物。

突破方法1.同分異構(gòu)體的常見(jiàn)類(lèi)型與思維流程(1)常見(jiàn)類(lèi)型碳架異構(gòu)→位置異構(gòu)→官能團(tuán)異構(gòu)。(2)思維流程①明確書(shū)寫(xiě)什么物質(zhì)的同分異構(gòu)體,該