2023年各地高考化學(xué)真題分類匯編：有機(jī)合成與推斷

2023專題有機(jī)合成與推斷：Ⅰ.+Ⅱ.Δ：Ⅰ.+Ⅱ.ΔR－NH2答復(fù)以下問題：A的構(gòu)造簡(jiǎn)式為 ；符合以下條件的A的同分異構(gòu)體有 種。(4)：，綜合上述信息，寫出由和制備的合成路線 。①含有酚羥基 ②不能發(fā)生銀鏡反響 ③含有四種化學(xué)環(huán)境的氫(2)檢驗(yàn)B中是否含有A的試劑為 ；B→C的反響類型為 。(3)C→D的化學(xué)方程式為(4)：，綜合上述信息，寫出由和制備的合成路線 ?！敬鸢浮?FeCl【答案】4FeCl3溶液氧化反響+CHOH3濃HSO2 4Δ+HO23(1)由上述分析可知，A的構(gòu)造簡(jiǎn)式為；A的同分異構(gòu)體中滿足：①含有酚羥基；②不能發(fā)生銀鏡反響，說明構(gòu)造中不含醛基；③含有四種化學(xué)環(huán)境的氫，說明具有對(duì)稱構(gòu)造，則滿足條件的構(gòu)造有：、、、，4種，故答案為：；4。A中含有酚羥基，B中不含酚羥基，可利用FeCl3溶液檢驗(yàn)B中是否含有A，假設(shè)含有A，則FeCl3

溶液后溶液呈紫色；由上述分析可知，B→C的反響類型為氧化反響，故答案為：FeCl3溶液；氧化反響。3C→D為 與CHOH在濃硫酸作催化劑并加熱條件下發(fā)生酯化反響3生成 ，反響化學(xué)方程式為+CH3OH

濃HSO2 Δ

+H2O；E的構(gòu)造簡(jiǎn)式為 ，其中的含氧官能團(tuán)為醚鍵、酚羥基、酯基，共3種，故答案為： +CH3OH

濃HSO2 4Δ

+H2O；3。由 和 制備 過程需要增長(zhǎng)碳鏈，可利用題干中A→B的反響實(shí)現(xiàn)，然后利用信息反響I得到目標(biāo)產(chǎn)物，目標(biāo)產(chǎn)物中碳碳雙鍵位于端基碳原子上，因此需要 與HBr在40℃下發(fā)生加成反響生成 ，和 反響生成 ，依據(jù)信息Ⅰ. + 得到反響生成 ，因此合成路線為；故答案為：。22023·浙江〕某課題組研制了一種具有較高玻璃化轉(zhuǎn)變溫度的聚合物，合成路線如下：：請(qǐng)答復(fù)：：(1)化合物A的構(gòu)造簡(jiǎn)式是 ；化合物E的構(gòu)造簡(jiǎn)式是 。(2)以下說法的是 。B分子中全部的碳原子共平面化合物D的分子式為C H NO12 12 6 4DF發(fā)生縮聚反響生成PP屬于聚酯類物質(zhì)化合物C與過量NaOH溶液反響的化學(xué)方程式是 。在制備聚合物P的過程中還生成了一種分子式為C H NO的環(huán)狀化合物。用鍵線式表20 18 6 8示其構(gòu)造 。3種同時(shí)滿足以下條件的化合物F的同分異構(gòu)體的構(gòu)造簡(jiǎn)式(不考慮立體異構(gòu)體)： 。HNMR2種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子③含有構(gòu)造片段，不含③含有構(gòu)造片段，不含CC鍵【答案】HOCHCHBr2 2【答案】HOCHCHBr2 2C+4NaOHΔ+2+2NaBr、、、、、、(3種)(1)由上述分析可知，A的構(gòu)造簡(jiǎn)式為；化合物E的構(gòu)造簡(jiǎn)式為HOCH2CH2Br，故答案為：；HOCH2CH2Br。(2)AB的構(gòu)造簡(jiǎn)式為B6個(gè)碳原子共平2個(gè)碳原子也應(yīng)與苯環(huán)共平面，化合物B分子中全部碳原子共平面，故A正確；B．D的構(gòu)造簡(jiǎn)式為，由此可知化合物D的分子式為CH12 12 6 4NO，故B正確；CD和化F的聚合反響不涉及低分子副產(chǎn)物的產(chǎn)生，不屬于縮聚反響，故C錯(cuò)誤；(3)中酯基能與NaOH溶液發(fā)生水解反響、溴原子能與NaOH溶液在加熱D．聚合物P4n個(gè)酯基官能團(tuán)，所以聚合物P屬于聚酯類物質(zhì)，故D正確；(3)中酯基能與NaOH溶液發(fā)生水解反響、溴原子能與NaOH溶液在加熱條件下能發(fā)生取代反響，因此反響方程式為+4NaOHΔ

+2 +2NaBr。化合物D和化合物F之間發(fā)生反響，可以是n個(gè)D分子和nF分子之間聚合形成化合物P，同時(shí)也可能發(fā)生1個(gè)D1F分子之間的加成反響，對(duì)于后者狀況，化合物D中的2個(gè)-N3官能團(tuán)與化合物F2個(gè)碳碳三建分別反響，可以形成環(huán)狀構(gòu)造，用鍵線式表示為該環(huán)狀化合物的化學(xué)式為C H NO符合題意故答案為：20 18 6 8。化合物F的分子式為CHO6，其同分異構(gòu)體中含有O

｜ ｜ 構(gòu)造8 6 4

||OCC片段，不含CC2種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，說明構(gòu)造高度對(duì)稱，推想其含有2個(gè)一樣構(gòu)造片段，不飽和度為42個(gè)不飽和度，推想含有兩個(gè)六元環(huán)，由此得出符合題意的同分異構(gòu)體如下： 、 、 、。由逆向合成法可知丙炔酸應(yīng)與 通過酯化反響得到目標(biāo)化合物而中的羥基又能通過

水解得到，乙烯與Br2加成可得

，故目標(biāo)化合物的合成路線為。32023·湖南高考真題〕葉酸拮抗劑Alimta(M) 合成路線為。：①②酐為原料合成該化合物的路線如下：：①②A的構(gòu)造簡(jiǎn)式為 ；AB，DE的反響類型分別是 ， ；M中虛線框內(nèi)官能團(tuán)的名稱為a ，b ；B有多種同分異構(gòu)體，同時(shí)滿足以下條件的同分異構(gòu)體有 種(不考慮立體異構(gòu))2個(gè)取代基②能夠發(fā)生銀鏡反響③與FeCl3溶液發(fā)生顯色發(fā)應(yīng)其中核磁共振氫譜有五組峰，且峰面積之比為6：2：2：1：1的構(gòu)造簡(jiǎn)式為 ；結(jié)合上述信息，寫出丁二酸酐和乙二醇合成聚丁二酸乙二醇酯的反響方程式 ；(6)參照上述合成路線，以乙烯和為原料，設(shè)計(jì)合成(6)參照上述合成路線，以乙烯和為原料，設(shè)計(jì)合成的路線 (其他試劑任選)。【答案】復(fù)原反響取代反響酰胺基羧基151)由信息①可知，與反響時(shí)斷鍵與成鍵位置為，由此可知A的構(gòu)造簡(jiǎn)式為，故答案為：。(4)的同分異構(gòu)體滿足：①能發(fā)生銀鏡反響，說明構(gòu)造中存在醛基，②與FeCl3溶液發(fā)生顯色發(fā)應(yīng)，說明含有酚羥基，同時(shí)滿足苯環(huán)上有2個(gè)取代基，酚羥基需占(2)A→B的反響過程中失去O原子，參加H原子，屬于復(fù)原反響；D→E的反響過程中與醛基相連的碳原子上的H原子被溴原子取代，屬于取代反響，故答案為：復(fù)原反響；取代反響。(3)(4)的同分異構(gòu)體滿足：①能發(fā)生銀鏡反響，說明構(gòu)造中存在醛基，②與FeCl3溶液發(fā)生顯色發(fā)應(yīng)，說明含有酚羥基，同時(shí)滿足苯環(huán)上有2個(gè)取代基，酚羥基需占據(jù)苯環(huán)上的1個(gè)取代位置支鏈上苯環(huán)連接方〔紅色點(diǎn)標(biāo)記： 、共五種，因此一共有5×3=15種構(gòu)造；其中核磁共振氫譜有五組峰，因酚羥基和醛基均無(wú)對(duì)稱6：2：2：1：1的構(gòu)造簡(jiǎn)式肯定具有對(duì)稱性(否則苯環(huán)上的氫原子不等效)，即苯環(huán)上取代基位于對(duì)位，核磁共振氫譜中峰面積比為6的氫原子位于與同一碳原子相連的兩個(gè)甲基上，因此該同分異構(gòu)的構(gòu)造簡(jiǎn)式為 。丁二酸酐( )和乙二醇(HOCH2CH2OH)合成聚丁二酸乙二醇酯( )的過程中需先將 轉(zhuǎn)化為丁二酸可利用已知信息②實(shí)現(xiàn)，然后利用B→C的反響類型合成聚丁二酸乙二醇酯，因此反響方程式為案為：。以乙烯和 為原料合成 的路線設(shè)計(jì)過程中，可利用E→F的反響類型實(shí)現(xiàn)，因此需先利用乙烯合成

， 中醛基可通過羥基催化氧化而得，

D→E的反響類型實(shí)現(xiàn)，因此合成路線為，故答案為：。：42023·廣東高考真題〕其衍生物Ⅵ的路線如下(局部反響條件省略，Ph表示-C6H5，故答案為：。：化合物Ⅰ中含氧官能團(tuán)有 (寫名稱)。反響①的方程式可表示為：I+II=III+Z，化合物Z的分子式為 (3)化合物IV能發(fā)生銀鏡反響，其構(gòu)造簡(jiǎn)式為 。反響②③④中屬于復(fù)原反響的有 ，屬于加成反響的有 ?；衔铫龅姆枷阕逋之悩?gòu)體中同時(shí)滿足如下條件的有 種，寫出其中任意一種的構(gòu)造簡(jiǎn)式： 。條件：a.NaHCO3反響；b.2NaOH反響；c.3倍物質(zhì)的量NaH2的反響；d.6個(gè)化學(xué)環(huán)境一樣的氫原子；e.不含手性碳原子(4個(gè)不同的原子或原子團(tuán)的飽和碳原子)。依據(jù)上述信息，寫出以苯酚的一種同系物及HOCH2CH2Cl為原料合成的路線 (不需注明反響條件)。18 【答案〔酚〕羥基、醛基 C H OP ② ②④ 18 條件HOCHCHCl2 2

熱NaOH溶液催化劑【解析】催化劑依據(jù)有機(jī)物Ⅰ的構(gòu)造，有機(jī)物Ⅰ為對(duì)醛基苯酚，其含氧官能團(tuán)為〔酚〕羥基、醛基；(3)有機(jī)物Ⅳ可以發(fā)生銀鏡反響，說明有機(jī)物Ⅳ中含有醛基，又有機(jī)物Ⅳ可以發(fā)生反應(yīng)生成，則有機(jī)物Ⅳ肯定含有酚羥基，依據(jù)有機(jī)物Ⅳ的分子式和可以得出，有機(jī)物Ⅳ的構(gòu)造簡(jiǎn)式為；反響①的方程式可表示為：Ⅰ+Ⅱ=Ⅲ+Z(3)有機(jī)物Ⅳ可以發(fā)生銀鏡反響，說明有機(jī)物Ⅳ中含有醛基，又有機(jī)物Ⅳ可以發(fā)生反應(yīng)生成，則有機(jī)物Ⅳ肯定含有酚羥基，依據(jù)有機(jī)物Ⅳ的分子式和可以得出，有機(jī)物Ⅳ的構(gòu)造簡(jiǎn)式為；復(fù)原反響時(shí)物質(zhì)中元素的化合價(jià)降低，在有機(jī)反響中一般表現(xiàn)為加氫或者去氧，所以反響②為復(fù)原反響，其中反響②④為加成反響；化合物Ⅳ的分子式為C10H12O4，能與NaHCO3反響說明含有羧基，能與NaOH反響說明含有酚羥基或羧基或酯基，最多能與2倍物質(zhì)的量的NaOH反響，說明除一個(gè)羧基外還可能含有酚羥基、羧基、酯基其中的一個(gè)，能與Na反響的掛能能團(tuán)為醇羥基、酚羥基、羧基，能與3倍4確定分子中有6知共有三個(gè)取代基，分別是-OH、-COOH和 ，當(dāng)-OH與-COOH處于對(duì)位時(shí)， 有兩種不同的取代位置即和 當(dāng)-OH與 處于對(duì)位時(shí)-COOH有兩種不同的取代位置，即 和當(dāng)-COOH與 種不同的取代位置，即 和 ；當(dāng)三個(gè)取代基處于三個(gè)連續(xù)碳時(shí)，共有三種狀況，即 、和 當(dāng)三個(gè)取代基處于間位時(shí)，共有一種狀況，即 ，綜上分析該有機(jī)物的同分異構(gòu)體共有十種。依據(jù)題給條件對(duì)甲苯酚與HOCH2CH2Cl反響能得到 ，之后水解反響得到 ，觀看題中反響可知得到目標(biāo)產(chǎn)物需要利用反應(yīng)④，所以合成的路線為條件HOCHCHCl2 2

熱NaOH溶液催化劑。答復(fù)以下問題：52023·全國(guó)高考真題〕化合物C催化劑。答復(fù)以下問題：A的化學(xué)名稱為 。1molD反響生成E至少需要 mol氫氣。(3)寫出E中任意兩種含氧官能團(tuán)的名稱 。(4)由E生成F的化學(xué)方程式為 。由G生成H分兩步進(jìn)展反響1)是在酸催化下水與環(huán)氧化合物的加成反響則反響2)的反響類型為 ?；衔顱的同分異構(gòu)體中能同時(shí)滿足以下條件的有 (填標(biāo)號(hào))。a.含苯環(huán)的醛、酮b.不含過氧鍵-O-O-)c.3∶2∶2∶1A．2個(gè) B．3個(gè) C．4個(gè) D．5個(gè)依據(jù)上述路線中的相關(guān)學(xué)問以丙烯為主要原料用不超過三步的反響設(shè)計(jì)合成以下圖有機(jī)物，寫出合成路線 。【答案】間苯二酚〔或1,3-苯二酚〕 2 酯基，醚鍵，羥基〔任寫兩種〕sOPhMe+H2O 取代反響 C-PB

HO

(CHCO)O2 HO 2 2(1)A(1)A為〔或1,3-苯二酚〔或1,3苯二酚；D為 與氫氣發(fā)生加成反響生成 ，碳碳雙鍵及酮基都發(fā)生了加成反響，所以1molD反響生成E2mol氫氣，故答案為：2；E為 ，含有的含氧官能團(tuán)的名稱為酯基，醚鍵，羥基〔任寫兩種，故答案為：酯基，醚鍵，羥基〔任寫兩種；E為 ，發(fā)生消去反響，生成，化學(xué)方程式為sOPhMe+H2O，故答案為：sO+H2O，故答案為：sOPhMe+H2O；(6)化合物B為.含苯環(huán)的醛、酮；b.不含過氧鍵(-O-O- )；c.核磁共振氫譜顯示四組峰，且峰面積比為3∶2∶2∶1，說明為醛或酮，而且含有甲基，依據(jù)要求可以寫出：，，，，故4種，答案為：C；(7)以丙烯為主要原料用不超過三步的反響設(shè)計(jì)合成以下圖有機(jī)物，可以將丙烯在m-CPBA的作用下生成環(huán)氧化合物，環(huán)氧化合物在酸催化下水發(fā)生加成反響，然后再與碳酸二甲酯發(fā)生酯化反響即可，故合成路線為：-PB，，故4種，答案為：C；(7)以丙烯為主要原料用不超過三步的反響設(shè)計(jì)合成以下圖有機(jī)物，可以將丙烯在m-CPBA的作用下生成環(huán)氧化合物，環(huán)氧化合物在酸催化下水發(fā)生加成反響，然后再與碳酸二甲酯發(fā)生酯化反響即可，故合成路線為：-PBHO2 4HO2(CHCO)O3 2。CHCOONa信息：+R2CH2COOHΔ3(R1=芳基)(CHCO)O3 2答復(fù)以下問題：A的化學(xué)名稱為 。D有多種同分異構(gòu)體，其中能同時(shí)滿足以下條件的芳香族化合物的構(gòu)造簡(jiǎn)式為 、 。①可發(fā)生銀鏡反響，也能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反響；1∶2∶2∶3。中(步驟1)的化學(xué)方程式為 。G→H的反響類型為 。假設(shè)以NaNO代替AgNO，則該反響難以進(jìn)展，AgNO

對(duì)該反響3 3 3的促進(jìn)作用主要是由于 。HPBA的構(gòu)造簡(jiǎn)式為 。通常酯化反響需在酸催化、加熱條件下進(jìn)展，比照HPBA和NBP的構(gòu)造，說明常溫下HPBA不穩(wěn)定、易轉(zhuǎn)化為NBP的主要緣由 。W是合成某種抗瘧疾藥物的中間體類似物。設(shè)計(jì)由2，4—二氯甲苯( )和對(duì)三氟甲基苯乙酸(以下的有機(jī)試劑任選)。

)制備W的合成路線 (無(wú)機(jī)試劑和四個(gè)碳【答案】鄰二甲苯取代反響 AgNO3反響生成的AgBr難溶于水，使平衡正向移動(dòng)促進(jìn)反響進(jìn)展HPBA中烴基的空間位阻較大，使得羥基較為活潑，常溫下不穩(wěn)定、易轉(zhuǎn)化為NBP【解析】A的分子式為C8H104，說明取代基上不含不飽和鍵，A與O2V2O5作催化劑并加熱條件下生成 ，由此可知A的構(gòu)造簡(jiǎn)式為 ，其名稱為鄰二甲苯，故答案為：鄰二甲苯。的同分異構(gòu)體滿足：①可發(fā)生銀鏡反響，也能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反響，說明構(gòu)造中含有醛基和酚羥基，依據(jù)不飽和度可知該構(gòu)造中除醛基外不含其它不飽和鍵，②核磁共振氫譜有四組峰，峰面積比為1：2：2：3，說明該構(gòu)造具有對(duì)稱性，依據(jù)該構(gòu)造中氧1個(gè)醛基、2個(gè)酚羥基、1個(gè)甲基，滿足該條件的同分異構(gòu)體構(gòu)造簡(jiǎn)式為 和 ，故答案為： ；。E→F中步驟1)為 與NaOH的水溶液反響，中酯基、羧基能與NaOH反響，反響方程式為，故答案為：。觀看流程可知，G→H的反響為 中Br原子被AgNO3中-O-NO2取代生成 和AgBr，反響類型為取代反響；假設(shè)以3 3 NaNO3代替AgNO，則該反響難以進(jìn)展，其緣由是NaNO反響生成的NaNO易溶于水，而AgNO3反響生成的AgBr難溶于水，使平衡正向移動(dòng)促進(jìn)反響進(jìn)展，故答案為：取代反響；AgNO3反響生成的AgBr3 3 NBP( )中酯基在堿性條件下發(fā)生水解反響生成 ，經(jīng)過酸化后生成HPBA( )； 中烴基體積較大，對(duì)羥基的空間位阻較大使得羥基較為活潑，簡(jiǎn)潔與羧基發(fā)生酯化反響生成，故答案為： ；HPBA中烴基的空間位阻較大，使得羥基較為活潑，常溫下不穩(wěn)定、易轉(zhuǎn)化為NBP。由 和 制備可通過題干信息而得，因此需要先合成， 可通過 氯代后水解再催化氧化而得，因此合成路線為，故答案為：。72023·浙江高考真題某課題組合成了一種非自然氨基酸(P表示苯基：：R：R—CH=CH—R12HBNaOHRBrMRMgBr32523以下說法正確的選項(xiàng)是 。B的分子構(gòu)造中含有亞甲基和次甲基1H-NMR譜顯示化合物F2種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子C．G→H的反響類型是取代反響DX的分子式是C13H15NO2化合物A的構(gòu)造簡(jiǎn)式是 ；化合物E的構(gòu)造