2024屆高考一輪復(fù)習(xí)課時(shí)分層作業(yè)55　有機(jī)合成路線的設(shè)計(jì)

課時(shí)分層作業(yè)（五十五）有機(jī)合成路線的設(shè)計(jì)1．請(qǐng)?jiān)O(shè)計(jì)以CH2=CHCH3為主要原料（無(wú)機(jī)試劑任選）制備CH3CH(OH)COOH的合成路線流程圖（須注明反應(yīng)條件）。2．請(qǐng)?jiān)O(shè)計(jì)以甲苯為主要原料（無(wú)機(jī)試劑任選）合成苯甲酸苯甲酯的合成路線圖（注明反應(yīng)條件）。3．已知：，試寫出由1，3-丁二烯和乙炔為原料（無(wú)機(jī)試劑及催化劑任用）合成的合成路線。（用結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式表示有機(jī)物，用箭頭表示轉(zhuǎn)化關(guān)系，箭頭上注明試劑和反應(yīng)條件）4．偽麻黃堿(D)能夠緩解感冒時(shí)帶來(lái)的鼻塞、流鼻涕和打噴嚏癥狀，其中一種合成路線如圖：已知，參照上述合成路線，設(shè)計(jì)一條由苯和乙酸為起始原料制備的合成路線。5．抗抑郁藥米那普侖(Milnacipran)中間體H的合成路線如圖：請(qǐng)回答下列問(wèn)題：(1)F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_________________________________________________，(2)D→E的化學(xué)方程式為________________________________________________________________________________________________________________，(3)結(jié)合信息，設(shè)計(jì)以和為原料，合成的路線（無(wú)機(jī)試劑任選）。6．（2022·青島模擬）一種藥物中間體G的合成路線如圖：已知：參照上述合成路線，寫出由1-溴-2-丁烯和苯酚制備的合成路線。7．（2022·長(zhǎng)沙模擬）一種抗心律失常的藥物氨基酮類化合物的合成路線如圖。已知：(1)A→B的反應(yīng)類型為________，其反應(yīng)的化學(xué)方程式是___________________________________________________________________。(2)H分子含氧官能團(tuán)的名稱為________，E的一種同分異構(gòu)體具有反式結(jié)構(gòu)且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是________，該合成路線中乙二醇的作用是____________________________________________________________。(3)F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是_________________________________________________。(4)結(jié)合上述信息，寫出由HOOH和O制備OO的合成路線。課時(shí)分層作業(yè)（五十五）1．CH2=CHCH3eq\o(→,\s\up10(NaOH/H2O),\s\do10(△))eq\o(→,\s\up10(O2/Cu),\s\do10(△))2.3.eq\a\vs4\al()4．CH3COOHeq\o(→,\s\up10(SOCl2))CCCH3O5．解析：根據(jù)題意可知：A為，B為，C為，F(xiàn)為。答案：(1)(2)(3)6．解析：由1-溴-2-丁烯和苯酚仿照合成路線中A→B的轉(zhuǎn)化發(fā)生反應(yīng)，把酚羥基轉(zhuǎn)變?yōu)槊焰I得OCH2CHCHCH3，再發(fā)生已知反應(yīng)Ⅱ，在加熱條件下，使其轉(zhuǎn)變?yōu)樽陨淼耐之悩?gòu)體，即可重新生成酚羥基()，側(cè)鏈上的雙鍵再與水加成引入醇羥基即可得，據(jù)此可得合成路線。答案：7．解析：由流程圖可知，A的分子式為C3H4O2，且可與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)，可知A中含有羧基與碳碳雙鍵，則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH2=CHCOOH，B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH2=CHCOOC2H5；B與C發(fā)生信息ⅰ中反應(yīng)，D與B相比增加了4個(gè)碳原子，則C為含有4個(gè)碳原子的醛；D與E繼續(xù)發(fā)生信息ⅰ中的反應(yīng)，結(jié)合產(chǎn)物結(jié)構(gòu)，可逆推得知E的結(jié)構(gòu)為，D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3—CH2—CH2—CHO；F與乙二醇發(fā)生信息ⅱ中反應(yīng)，結(jié)合F的分子式可推斷出F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；由與甲胺反應(yīng)得到G，由G發(fā)生還原反應(yīng)及H在H＋作用下水解得到可知，中酯基轉(zhuǎn)化為酰胺基生成G（），G中碳氧雙鍵被還原生成H（），H在H＋作用下，將酮羰基恢復(fù)。(2)H分子中含氧官能團(tuán)名稱為醚鍵；由分析可知E為，E的同分異構(gòu)體能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則含有醛基，具有反式結(jié)構(gòu)，則含有碳碳雙鍵且雙鍵碳上不連有2個(gè)H原子，符合要求的E的同分異構(gòu)體為；G→H過(guò)程中，使用還原劑將酰胺基中的碳氧雙鍵還原，使用乙二醇先破壞酮羰基，在后續(xù)過(guò)程中再將其復(fù)原可避免酮羰基被還原劑還原，故乙二醇的作用是保護(hù)酮羰基。(4)由題給兩種原料均為鏈狀結(jié)構(gòu)而產(chǎn)物中出現(xiàn)環(huán)狀結(jié)構(gòu)可知，該過(guò)程中發(fā)生了成環(huán)反應(yīng)，對(duì)比題給反應(yīng)流程可知，生成F的過(guò)程中發(fā)生了成環(huán)，且F與目標(biāo)產(chǎn)物具有類似的結(jié)構(gòu)，分析成、斷鍵情況可逆推出由在硼酸、加熱條件下成環(huán)生成目標(biāo)產(chǎn)物。再結(jié)合信息可逆推出由發(fā)生信息ⅰ中反應(yīng)得到，發(fā)生催化氧化反應(yīng)得到，由此得出合成路線。答案：(1)取代反應(yīng)（或酯化反應(yīng)）CH2=