烷基化技術(shù)-O烷基化技術(shù)

《精細(xì)有機(jī)合成技術(shù)》課程

O-烴化技術(shù)

2精細(xì)有機(jī)合成技術(shù)第8章烴化技術(shù)第1章緒論第2章鹵化技術(shù)第3章磺化技術(shù)第4章硝化技術(shù)第6章氧化技術(shù)第5章酯化技術(shù)第7章還原技術(shù)第9章?；夹g(shù)第10章氨解技術(shù)第2節(jié)O-烴化技術(shù)第1節(jié)N-烴化技術(shù)第3節(jié)C-烴化技術(shù)N-烴化定義N-烴化意義烴化劑用醇類作烴化劑用鹵烷作烴化劑用酯作烴化劑用環(huán)氧乙烷作烴化劑用烯烴作烴化劑上節(jié)回顧課堂引入聚氧乙烯類非離子表面活性劑O-烴化定義定義：在有機(jī)化合物分子中的氧（O）原子上引入烴基的反應(yīng)，叫做O-烴化反應(yīng)。烴基：烷基（-R）烯基（-C=C-）炔基（-C≡C-）芳基（-Ar）取代烴基(-CH2COOH,-CH2CH2OH,-CH2CH2CN)（羧甲基、羥乙基、氰乙基）O-烴化定義O-烴化技術(shù)

O-烴化意義烴化劑用醇類的O-烴化用鹵烷的O-烴化用環(huán)氧烷的O-烴化用酯類的O-烴化O-烴化意義表面活性

制備聚氧乙烯類非離子表面活性劑脂肪醇聚氧乙烯醚（AEO)聚氧乙烯失水山梨醇脂肪酸酯（吐溫系列）生物活性醚類除草劑草枯醚（CNP）O-烴化定義O-烴化技術(shù)

O-烴化意義烴化劑用醇類的O-烴化用鹵烷的O-烴化用環(huán)氧烷的O-烴化用酯類的O-烴化烴化劑（1）鹵烷：CH3Cl,CH3I,C2H5Cl,C2H5Br,ClCH2COOH,Ph-CH2Cl;（2）酯類：(RO)2SO2,PhSO2OR,

CH3-Ph-SO2OR,(RO)3PO;（3）醇類和醚類：CH3OH,C2H5OH,n-C4H9OH,C12H25OH,CH3OCH3,C2H5OC2H5;（4）環(huán)氧化合物：,；（5）烯烴和炔烴：CH2=CH2,CH3CH=CH2,R-CH=CH2,CH2=CHCN,CH2=CHCOOCH3,CH≡CH;（6）羰基化合物：HCHO,CH3CHO,C3H7CHO,Ph-CHO,CH3COCH3,O-烴化定義O-烴化技術(shù)

O-烴化意義烴化劑用醇類的O-烴化用鹵烷的O-烴化用環(huán)氧烷的O-烴化用酯類的O-烴化用醇類的O-烴化酸性催化劑兩個(gè)分子相同的醇脫水可以制得對(duì)稱二烷基醚。主要應(yīng)用：甲醇和乙醇對(duì)活潑的酚進(jìn)行O-烴化。O-烴化定義O-烴化技術(shù)

O-烴化意義烴化劑用醇類的O-烴化用鹵烷的O-烴化用環(huán)氧烷的O-烴化用酯類的O-烴化O-烴化定義O-烴化技術(shù)

O-烴化意義烴化劑用醇類的O-烴化用鹵烷的O-烴化用環(huán)氧烷的O-烴化用酯類的O-烴化間甲基苯甲醚的合成對(duì)羥基苯甲醚的合成O-烴化定義O-烴化技術(shù)

O-烴化意義烴化劑用醇類的O-烴化用鹵烷的O-烴化用環(huán)氧烷的O-烴化用酯類的O-烴化用鹵烷的O-烴化需縛酸劑由于氯烷廉價(jià)易得，工業(yè)上一般都用氯烷。當(dāng)氯烷不夠活潑時(shí)則需要使用溴烷。O-烴化定義O-烴化技術(shù)

O-烴化意義烴化劑用醇類的O-烴化用鹵烷的O-烴化用環(huán)氧烷的O-烴化用酯類的O-烴化用氯甲烷的O-烷化在O-甲基化時(shí)，為了避免使用高壓釜，可用碘甲烷或硫酸二甲酯或苯磺酸甲酯作O-甲基化劑。O-烴化定義O-烴化技術(shù)

O-烴化意義烴化劑用醇類的O-烴化用鹵烷的O-烴化用環(huán)氧烷的O-烴化用酯類的O-烴化用氯乙酸的O-烷化此法可合成4-氯苯氧乙酸、2,4-二氯苯氧乙酸、4-甲基苯氧乙酸和萘氧乙酸等一系列植物生長(zhǎng)調(diào)節(jié)劑。O-烴化定義O-烴化技術(shù)

O-烴化意義烴化劑用醇類的O-烴化用鹵烷的O-烴化用環(huán)氧烷的O-烴化用酯類的O-烴化用酯類的O-烴化高沸點(diǎn)的活潑烴化劑硫酸二甲酯最常用。O-烴化定義O-烴化技術(shù)

O-烴化意義烴化劑用醇類的O-烴化用鹵烷的O-烴化用環(huán)氧烷的O-烴化用酯類的O-烴化用環(huán)氧烷的O-烴化

催化劑酸：BF3·乙醚，酸性Al2O3堿：NaOH，KOH

特點(diǎn)：連串反應(yīng)RO(CH2CH2O)nH產(chǎn)物總是含有不同個(gè)數(shù)氧乙烯基的混合物O-烴化定義O-烴化技術(shù)

O-烴化意義烴化劑用醇類的O-烴化用鹵烷的O-烴化用環(huán)氧烷的O-烴化用酯類的O-烴化反應(yīng)歷程

在酸催化下：SN１反應(yīng)

由于R基的性質(zhì)可有兩種方式斷裂，得兩種羥乙基化合物：

若R為給電子基，反應(yīng)按（１）進(jìn)行，產(chǎn)物主要為伯醇；若R為吸電子基，反應(yīng)按（２）進(jìn)行，主要產(chǎn)物為仲醇。O-烴化定義O-烴化技術(shù)

O-烴化意義烴化劑用醇類的O-烴化用鹵烷的O-烴化用環(huán)氧烷的O-烴化用酯類的O-烴化在堿催化下：SN2反應(yīng)堿催化的烷基化反應(yīng)主產(chǎn)物為仲醇。O-烴化定義O-烴化技術(shù)

O-烴化意義烴化劑用醇類的O-烴化用鹵烷的O-烴化用環(huán)氧烷的O-烴化用酯類的O-烴化反應(yīng)實(shí)例脂肪醇聚氧乙烯醚（AEO）通式：RO(CH2CH2O)nH家用洗滌劑中的主導(dǎo)品種!O-烴化定義O-烴化技術(shù)

O-烴化意義烴化劑用醇類的O-烴化用鹵烷的O-烴化用環(huán)氧烷的O-烴化用酯類的O-烴化聚氧乙烯烷基酚醚(APEO)通式：RC6H4O(CH2CH2O)nH自然環(huán)境造成污染，使寄居在河流沉積物中的有機(jī)體中毒。O-烴化定義O-烴化技術(shù)

O-烴化意義烴化劑用醇類的O-烴化用鹵烷的O-烴化用環(huán)氧烷的O-烴化用酯類的O-烴化聚氧乙烯失水山梨醇脂肪酸酯(吐溫Tween)吐溫-20聚氧乙烯失水山梨醇單月桂酸酯吐溫-40聚氧乙烯失水山梨醇單棕櫚酸酯(乳化劑-40)吐溫-60聚氧乙烯失水山梨醇單硬脂酸酯(乳化劑-60)吐溫-80聚氧乙烯失水山梨醇單油酸酯(乳化劑-80)何謂O-烴化反應(yīng)？說出O-烴化反應(yīng)的一些應(yīng)用。根據(jù)所學(xué)O-烴化知識(shí)，補(bǔ)充反應(yīng)方程式。隨堂練習(xí)？O-烴化定義O-烴化意義烴化劑