酯化技術(shù)-認(rèn)識(shí)酯化技術(shù)

《精細(xì)有機(jī)合成技術(shù)》課程

認(rèn)識(shí)酯化技術(shù)

2精細(xì)有機(jī)合成技術(shù)第5章酯化技術(shù)第1章緒論第2章鹵化技術(shù)第3章磺化技術(shù)第4章硝化技術(shù)第6章氧化技術(shù)第7章還原技術(shù)第8章烴化技術(shù)第9章?；夹g(shù)第10章氨解技術(shù)第1節(jié)認(rèn)識(shí)酯化技術(shù)第2節(jié)酯化方法第3節(jié)DBP合成第4節(jié)DBP精制課堂引入杜冷丁（鹽酸哌替啶）阿司匹林鹽酸普魯卡因課堂引入酯化定義酯化技術(shù)基礎(chǔ)

酯化意義酯化劑反應(yīng)物結(jié)構(gòu)影響催化劑影響酯化定義定義：

醇或酚分子中的羥基氫原子被?；〈甚サ姆磻?yīng)，叫做O-酰化反應(yīng)，也叫做酯化反應(yīng)。其通式為：RˊOH+RCOZRCOORˊ+HZ

Rˊ可以是脂肪族或芳香烴基;RCOZ為?；瘎渲械腪可以代表OH，X，OR″，OCOR″，NHR″等。

?；傅氖菑暮醯臒o機(jī)酸和有機(jī)酸的分子中除去一個(gè)或幾個(gè)羥基后剩余的基團(tuán)。硫酸硫?；炕驶减；然┨妓峒柞；ㄈ┗┘姿嵋阴；宜岜交酋；郊柞；セx酯化技術(shù)基礎(chǔ)

酯化意義酯化劑反應(yīng)物結(jié)構(gòu)影響催化劑影響酯化定義酯化技術(shù)基礎(chǔ)

酯化意義酯化劑反應(yīng)物結(jié)構(gòu)影響催化劑影響酯化意義改變化合物的性質(zhì)：

增塑性

藥物性質(zhì)DOP鄰乙酰水楊酸酯化定義酯化技術(shù)基礎(chǔ)

酯化意義酯化劑反應(yīng)物結(jié)構(gòu)影響催化劑影響

表面活性（乳化、增溶）OHHOOO單硬脂酸甘油酯酯化劑（1）羧酸

RCOOH,HCOOH,CH3COOH,HOOCCOOH·2H2O（2）酸酐CO2(碳酸酐)(CH3CO)2O(乙酐)便宜，易水解掉活性較羧酸高，價(jià)格也較高（3）酰氯碳酸二酰氯（光氣）三聚氯氰酯化定義酯化技術(shù)基礎(chǔ)

酯化意義酯化劑反應(yīng)物結(jié)構(gòu)影響催化劑影響（4）羧酸酯

ClCH2COOC2H5,CH3COCH2COOC2H5乙酰乙酸乙酯（5）酰胺DMF酯化定義酯化技術(shù)基礎(chǔ)

酯化意義酯化劑反應(yīng)物結(jié)構(gòu)影響催化劑影響強(qiáng)酰化劑:酰氯、酸酐、活性酯酯化定義酯化技術(shù)基礎(chǔ)

酯化意義酯化劑反應(yīng)物結(jié)構(gòu)影響催化劑影響反應(yīng)物結(jié)構(gòu)影響

醇或酚結(jié)構(gòu)的影響酯化反應(yīng)活性：甲醇＞伯醇＞仲醇＞叔醇＞酚空間位阻通常，叔醇和酚的酯化要選用活潑的酸酐或?；瘎?。

（見表5.1醇或酚的結(jié)構(gòu)對(duì)酯化反應(yīng)影響的結(jié)果）序

號(hào)醇或酚轉(zhuǎn)化率／％平衡常數(shù)K1h后極

限12345678910111213141516CH3OHC2H5OHC3H7OHC4H9OHCH2=CHCH2OHC6H5CH2OH(CH3)2CHOH(C4H9)(C2H5)CHOH(C2H5)2CHOH(CH3)(C6H13)CHOH(CH2=CHCH2)2CHOH(C4H9)3COH(CH9)2(C2H5)COH(CH3)2(C3H7)COHC6H5OH(CH3)(C3H7)C6H3OH55.5946.9546.9246.8535.7238.6426.5322.5916.9321.1910.311.430.812.151.450.5569.5966.5766.8567.3059.4160.7560.5259.2858.6662.0350.126.592.530.838.649.465.243.964.074.242.182.392.352.122.012.671.010.00490.000670.00890.0192表1乙酸與各種醇的酯化反應(yīng)情況反應(yīng)物結(jié)構(gòu)影響酯化定義酯化技術(shù)基礎(chǔ)

酯化意義酯化劑反應(yīng)物結(jié)構(gòu)影響催化劑影響

羧酸結(jié)構(gòu)的影響酯化反應(yīng)活性：甲酸＞直鏈羧酸＞有側(cè)鏈羧酸＞芳香族羧酸（見表5-2異丁醇與各種羧酸的酯化反應(yīng)影響的結(jié)果）

序

號(hào)

羧

酸轉(zhuǎn)

化

率／％

平衡常數(shù)K1h后①平衡極限12345678910111213HCOOHCH3COOHC2H5COOHC3H7COOH(CH3)2CHCOOHCH3)(C2H5)CHCOOH(CH3)3CCOOH(CH3)2(C2H5)CCOOH(C6H5)CH2COOH(C6H5)C2H4COOH(C6H5)CH=CHCOOHC6H5COOHp-(CH3)C6H4COOH61.6944.3641.1833.2529.0321.508.283.4548.8240.2611.558.626.6464.2367.3868.7069.5269.5173.7372.6574.1573.8772.0274.6172.5776.523.224.274.825.205.207.887.068.237.997.608.637.0010.62表2異丁醇與各種羧酸的酯化反應(yīng)轉(zhuǎn)化率、平衡常數(shù)（等摩爾混合，155℃）

反應(yīng)物結(jié)構(gòu)影響酯化定義酯化技術(shù)基礎(chǔ)

酯化意義酯化劑反應(yīng)物結(jié)構(gòu)影響催化劑影響催化劑影響作用：可降低反應(yīng)活化能，加快反應(yīng)的速度。種類：①酸：H2SO4、HCl、H3PO4、F3CCOOH、C6H5SO3H、р-（CH3）C6H4SO3H等；②無水酸式鹽：AlCl3、FeCl3、KHSO4、CH3COONa等；③氧化物：Al2O3、SiO2、ZnO、TiO2等；④強(qiáng)酸性陽離子交換樹脂；⑤分子篩。酯化定義酯化技術(shù)基礎(chǔ)

酯化意義酯化劑反應(yīng)物結(jié)構(gòu)影響催化劑影響選擇催化劑應(yīng)考慮：①醇和酸的種類和結(jié)構(gòu)②酯化溫度③設(shè)備耐腐情況④成本⑤催化劑來源⑥是否易于分離等。何謂酯化反應(yīng)？說出酯化反應(yīng)的一些應(yīng)用。根據(jù)酯化定義寫出以水楊酸和乙酸酐反應(yīng)生成乙酰水楊酸（阿司匹林）的反應(yīng)方程式。隨堂練習(xí)酯化定義酯化意義酯化劑反應(yīng)結(jié)構(gòu)影響催化劑影響課堂小結(jié)19課外研學(xué)查閱由對(duì)硝基苯甲酸制備局部麻醉藥鹽酸普魯卡因的詳細(xì)制備過程，寫出實(shí)驗(yàn)方案至云課堂智慧職教。（詳見“智慧職教”APP——精細(xì)有機(jī)合成技術(shù)第5章第1節(jié)——課堂課后作業(yè)）謝謝大家!ThankYou!

酯化定義與意義

酯化定義醇或酚分子中的羥基氫原子被?；〈甚サ姆磻?yīng)，叫做O-?；磻?yīng)，也叫做酯化反應(yīng)。其通式為：RˊOH+RCOZRCOORˊ+HZ

Rˊ可以是脂肪族或芳香烴基;RCOZ為酰化劑，其中的Z可以代表OH，X，OR″，OCOR″，NHR″等。