一輪學(xué)案第九章第二講生活中常見的有機(jī)物

溫馨提示：此套題為Word版，請按住Ctrl,滑動鼠標(biāo)滾軸，調(diào)節(jié)合適的觀看比例，答案解析附后。關(guān)閉Word文檔返回原板塊。第二講生活中常見的有機(jī)物考點(diǎn)一乙醇和乙酸的組成、結(jié)構(gòu)和性質(zhì)(命題指數(shù)★★★★★)1.烴的衍生物:(1)烴的衍生物:烴分子中的氫原子被其他原子或原子團(tuán)所取代而生成的一系列化合物。如CH3Cl、CCl4、、C2H5OH、CH3COOH等。(2)官能團(tuán)。①概念:決定有機(jī)化合物化學(xué)特性的原子或原子團(tuán)。②常見幾種官能團(tuán)名稱和符號。名稱氯原子硝基碳碳雙鍵羥基醛基羧基酯基符號—Cl—NO2—OH—CHO—COOH—2.乙醇:(1)分子組成、結(jié)構(gòu)和物理性質(zhì)。(2)化學(xué)性質(zhì)(在橫線上填相應(yīng)的化學(xué)方程式或物質(zhì))。(3)用途。燃料、飲料、化工原料;常用的溶劑;體積分?jǐn)?shù)為75%時可作醫(yī)用酒精。3.乙酸:(1)分子組成、結(jié)構(gòu)和物理性質(zhì)。(2)化學(xué)性質(zhì)。(3)用途?；ぴ?用于生產(chǎn)醋酸纖維、香料、染料、醫(yī)藥和農(nóng)藥等。1.判斷下列說法是否正確,正確的打“√”,錯誤的打“×”。(1)75%(體積分?jǐn)?shù))的乙醇溶液常用于醫(yī)療消毒。 ()提示:√。75%乙醇溶液常用于醫(yī)療消毒。(2)用CH3CQUOTEOH與CH3COOH發(fā)生酯化反應(yīng),生成QUOTEO。 ()提示:×。酯化反應(yīng)的原理是酸脫羥基醇脫氫,用CH3CQUOTEOH與CH3COOH發(fā)生酯化反應(yīng),生成H2O。(3)碘易溶于有機(jī)溶劑,因此可用乙醇萃取碘水中的碘。 ()提示:×。乙醇與水互溶,不能作萃取劑。(4)用食醋可除去熱水壺內(nèi)壁的水垢。 ()提示:√。水垢的主要成分是碳酸鈣,碳酸的酸性小于醋酸的酸性,醋酸能和不溶性的碳酸鈣反應(yīng)生成可溶性的醋酸鈣。(5)乙醇、乙酸能與Na以及NaOH反應(yīng)。 ()提示:×。乙醇只能與鈉反應(yīng),不能與NaOH反應(yīng)。(6)1molC2H5OH和1molCH3COOH在濃硫酸作用下加熱,可以完全反應(yīng)生成1molCH3COOC2H5。 ()提示:×。酯化反應(yīng)為可逆反應(yīng),不能進(jìn)行到底。2.從以下物質(zhì)中選擇并按要求作答。①乙醇②乙酸③乙酸乙酯(1)能溶于水的是,不溶于水,且密度比水小的液體是。

(2)能與Na2CO3溶液反應(yīng)并產(chǎn)生氣體的是,反應(yīng)方程式為。

(3)生活中廚房里的兩種有機(jī)物發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式為。

反應(yīng)類型為,常用溶液收集產(chǎn)物。

提示:(1)①、②③(2)②Na2CO3+2CH3COOH2CH3COONa+H2O+CO2↑(3)CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+H2O取代反應(yīng)飽和Na2CO3命題角度1:乙醇、乙酸的性質(zhì)與用途【典例1】下列關(guān)于乙醇和乙酸的說法錯誤的是 ()A.乙醇中是否含有水,可用無水硫酸銅來檢驗(yàn)B.乙醇和乙酸的熔點(diǎn)和沸點(diǎn)都比C2H6、C2H4的熔點(diǎn)和沸點(diǎn)高C.乙酸的分子式為CH3COOH,屬于弱電解質(zhì)D.食醋中含有乙酸,乙酸可由乙醇制得【解析】選C。乙醇、乙酸常溫下都是液體,而C2H6、C2H4是氣體,B正確;CH3COOH是乙酸的結(jié)構(gòu)簡式,C錯誤。(1)(宏觀辨識與微觀探析)乙醇和乙酸的熔點(diǎn)和沸點(diǎn)都比C2H6、C2H4的熔點(diǎn)和沸點(diǎn)高的原因是什么?提示:乙醇和乙酸的分子間存在氫鍵,比相對分子質(zhì)量相近的烴的熔沸點(diǎn)高。(2)(變化觀念與平衡思想)乙醇制得乙酸的反應(yīng)類型是什么類型?提示:氧化反應(yīng)。【備選例題】(2021·廈門模擬)下列有關(guān)酒精說法錯誤的是 ()A.醫(yī)用消毒酒精中乙醇的體積分?jǐn)?shù)為75%B.向空氣中噴灑大量酒精進(jìn)行消毒存在安全隱患C.工業(yè)酒精因含甲醇故不能勾兌直接飲用D.酒精與84消毒液混合,可增強(qiáng)消毒效果【解析】選D。A.醫(yī)學(xué)上常用體積分?jǐn)?shù)為75%的乙醇(酒精)溶液消毒,A正確;B.酒精為易燃液體,大量噴灑在空氣中可能引發(fā)爆炸,B正確;C.工業(yè)酒精含甲醇,甲醇有毒,故不能將工業(yè)酒精勾兌飲用,C正確;D.84消毒液的有效成分為NaClO,有強(qiáng)氧化性,乙醇有還原性,二者混合發(fā)生氧化還原反應(yīng)降低消毒效果,D錯誤。命題角度2:重要官能團(tuán)性質(zhì)考查【典例2】(2020·全國Ⅲ卷)金絲桃苷是從中藥材中提取的一種具有抗病毒作用的黃酮類化合物,結(jié)構(gòu)式如下:下列關(guān)于金絲桃苷的敘述,錯誤的是 ()A.可與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)B.分子含21個碳原子C.能與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)D.不能與金屬鈉反應(yīng)【解析】選D。金絲桃苷分子中的苯環(huán)、碳碳雙鍵以及羰基均可在一定條件下與氫氣發(fā)生加成反應(yīng),A正確;根據(jù)結(jié)構(gòu)簡式可知金絲桃苷分子含碳原子數(shù)目為21個,B正確;該有機(jī)物中含有醇羥基,所以一定條件下能與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng),C正確;該有機(jī)物含有多個羥基,能與金屬鈉反應(yīng),D錯誤。(1)(宏觀辨識與微觀探析)金絲桃苷所有原子是否可以共面?提示:分子中存在形成四條單鍵的碳原子,所有原子不可能共面。(2)(變化觀念與平衡思想)1mol金絲桃苷與金屬鈉反應(yīng),消耗鈉的物質(zhì)的量是多少?提示:8mol?！緜溥x例題】(2021·鄭州模擬)從八角茴香中提取的莽草酸,是合成治療禽流感的藥物——達(dá)菲(Tamiflu)的原料之一。其結(jié)構(gòu)簡式如圖,下列有關(guān)莽草酸分子的說法正確的是 ()A.含有兩種不同的官能團(tuán)B.7個碳原子共面C.1mol莽草酸能與4molNaOH完全反應(yīng)D.既能使Br2的CCl4溶液褪色,又能使酸性KMnO4溶液褪色【解析】選D。A.莽草酸含有碳碳雙鍵、羥基和羧基,共三種不同的官能團(tuán),A項(xiàng)錯誤;B.莽草酸中不含苯環(huán),環(huán)狀結(jié)構(gòu)碳原子不在同一平面,B項(xiàng)錯誤;C.莽草酸中只有羧基能與NaOH反應(yīng),故1mol莽草酸能與1molNaOH完全反應(yīng),C項(xiàng)錯誤;D.含有碳碳雙鍵能與溴發(fā)生加成反應(yīng)使其褪色,能與KMnO4溶液發(fā)生氧化反應(yīng)使其褪色,D項(xiàng)正確。1.乙醇的化學(xué)性質(zhì)與羥基的關(guān)系:(1)與鈉反應(yīng)時,只斷裂a(bǔ)處鍵。(2)乙醇催化氧化時,斷裂a(bǔ)和c兩處鍵,形成碳氧雙鍵。乙醇催化氧化時,與羥基相連的碳原子上含有兩個氫原子時,生成醛;不含有氫原子時,不能發(fā)生催化氧化反應(yīng)。(3)乙醇和乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)時只斷裂a(bǔ)處鍵。2.比較乙酸、水、乙醇、碳酸分子中羥基氫的活潑性:乙酸、水、乙醇、碳酸分子中均含有羥基,但由于羥基連接的原子或基團(tuán)不同,其反應(yīng)的活性不同。乙酸水乙醇碳酸分子結(jié)構(gòu)CH3COOHH—OHC2H5OH與羥基直接相連的原子或原子團(tuán)—HC2H5—遇石蕊溶液變紅不變紅不變紅變淺紅與Na反應(yīng)反應(yīng)反應(yīng)反應(yīng)與NaOH反應(yīng)不反應(yīng)不反應(yīng)反應(yīng)與Na2CO3反應(yīng)水解不反應(yīng)反應(yīng)與NaHCO3反應(yīng)水解不反應(yīng)不反應(yīng)羥基氫的活潑性強(qiáng)弱CH3COOH>H2CO3>H2O>CH3CH2OH命題點(diǎn)1:乙醇、乙酸的性質(zhì)與用途(綜合性考點(diǎn))1.關(guān)于乙醇的下列說法正確的是 ()A.同質(zhì)量的乙醇和乙二醇()分別與足量的金屬鈉反應(yīng)前者放出的氫氣多B.將銅片在酒精燈火焰上加熱后插入無水乙醇中,放置片刻,銅片質(zhì)量最終不變C.可以用乙醇從碘水中萃取單質(zhì)碘D.乙醇能與乙酸在一定條件下反應(yīng)生成乙酸乙酯和水,說明乙醇具有堿性【解析】選B。同質(zhì)量的乙醇中羥基的物質(zhì)的量比乙二醇少,放出的氫氣也少,A錯誤;由于乙醇與水互溶,所以乙醇不能作為碘水的萃取劑,C錯誤;乙醇與乙酸的酯化反應(yīng),只能證明乙醇中有羥基并不能說明乙醇有堿性,D錯誤。2.(2021·安徽模擬)甲、乙兩種有機(jī)物的結(jié)構(gòu)如圖所示,下列說法不正確的是 ()A.甲、乙互為同分異構(gòu)體B.甲、乙都能與NaOH溶液發(fā)生反應(yīng)C.甲、乙都能發(fā)生酯化反應(yīng)D.甲、乙分子中的所有環(huán)上的原子不可能共平面【解析】選B。A.甲的分子式是C5H8O2、乙的分子式是C5H8O2,甲乙分子式相同、結(jié)構(gòu)不同,互為同分異構(gòu)體,故A正確;B.甲含有羧基,甲能與NaOH溶液發(fā)生反應(yīng),乙不能與NaOH溶液反應(yīng),故B錯誤;C.甲含有羧基、乙含有羥基,甲、乙都能發(fā)生酯化反應(yīng),故C正確;D.甲、乙分子中都含有飽和碳,所有環(huán)上的原子不可能共平面,故D正確。命題點(diǎn)2:重要官能團(tuán)性質(zhì)考查(應(yīng)用性考點(diǎn))3.(雙選)某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式如圖所示,下列有關(guān)該有機(jī)物的說法不正確的是 ()A.苯環(huán)上的一氯代物有2種B.含有2種官能團(tuán)C.分子中的所有碳原子一定共面D.能發(fā)生氧化反應(yīng)、取代反應(yīng)、還原反應(yīng)【解析】選A、C。A.有機(jī)物結(jié)構(gòu)中苯環(huán)上的氫環(huán)境有3種,即苯環(huán)上的一氯代物有3種,A錯誤;B.有機(jī)物官能團(tuán)為羧基、碳碳雙鍵,含有2種官能團(tuán),B正確;C.由于碳碳單鍵可以旋轉(zhuǎn),該有機(jī)物分子中所有的碳原子不一定共面,C錯誤;D.碳碳雙鍵能發(fā)生氧化反應(yīng)、還原反應(yīng),羧基能發(fā)生取代反應(yīng),D正確?！炯庸逃?xùn)練—拔高】1.人體缺乏維生素A,會出現(xiàn)皮膚干燥、夜盲癥等癥狀。維生素A又稱視黃醇,分子結(jié)構(gòu)如圖所示,下列說法正確的是 ()A.1mol維生素A最多能與7molH2發(fā)生加成反應(yīng)B.維生素A不能被氧化得到醛C.維生素A是一種易溶于水的醇D.維生素A的分子式為C20H30O【解析】選D。A.維生素A中含5個碳碳雙鍵,1mol維生素A最多可以與5molH2發(fā)生加成反應(yīng),A錯誤;B.根據(jù)維生素A結(jié)構(gòu)簡式可以看出該物質(zhì)中含有—CH2OH結(jié)構(gòu),因此能被氧化得到醛,B錯誤;C.維生素A的烴基部分含有的C原子數(shù)較多,烴基是憎水基,烴基部分越大,水溶性越小,所以維生素A是一種在水中溶解度較小的醇,C錯誤;D.維生素A的分子式為C20H30O,D正確。2.(2021·汕頭模擬)2020年3月23日,中國工程院院士、天津中醫(yī)藥大學(xué)校長張伯禮表示,中成藥連花清瘟膠囊對于治療輕型和普通型的新冠肺炎患者有確切的療效。其有效成分綠原酸的結(jié)構(gòu)簡式如圖,下列有關(guān)綠原酸說法正確的是 ()A.最多有7個碳原子共面B.1mol綠原酸可消耗5molNaOHC.不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色D.能發(fā)生酯化、加成、氧化反應(yīng)【解析】選D。A.根據(jù)綠原酸結(jié)構(gòu),綠原酸中含有苯環(huán),苯環(huán)中所有碳原子共平面,綠原酸中含有碳碳雙鍵,與碳碳雙鍵相連的原子共平面,結(jié)構(gòu)中含有酯基,與酯基相連的六元碳環(huán)上有1個碳原子與酯基共平面,故至少有10個碳原子共平面,A錯誤;B.綠原酸中含有1個酯基、1個羧基、2個酚羥基,故1mol綠原酸可以和4molNaOH發(fā)生反應(yīng),B錯誤;C.綠原酸結(jié)構(gòu)中含有碳碳雙鍵和酚羥基,可以使酸性高錳酸鉀溶液褪色,C錯誤;D.綠原酸中含有羧基,可以發(fā)生酯化反應(yīng),含有碳碳雙鍵,可以發(fā)生加成和氧化反應(yīng),D正確。3.(2021·合肥模擬)BASF高壓法制備醋酸,所采用鈷碘催化循環(huán)過程如圖所示,則下列觀點(diǎn)錯誤的是 ()A.CH3OH轉(zhuǎn)化為CH3I的有機(jī)反應(yīng)類型屬于取代反應(yīng)B.從總反應(yīng)看,循環(huán)過程中需不斷補(bǔ)充CH3OH、H2O、CO等C.與乙酸乙酯互為同分異構(gòu)體且與CH3COOH互為同系物的物質(zhì)有2種結(jié)構(gòu)D.工業(yè)上以淀粉為原料也可以制備醋酸【解析】選B。A.CH3OH轉(zhuǎn)化為CH3I,羥基被碘原子取代,反應(yīng)類型屬于取代反應(yīng);B.該循環(huán)的總反應(yīng)方程式為CO+CH3OHCH3COOH,故此循環(huán)中不需要不斷補(bǔ)充水;C.與乙酸乙酯互為同分異構(gòu)體且與CH3COOH互為同系物的物質(zhì)有CH3CH2CH2COOH、(CH3)2CHCOOH,有兩種;D.淀粉可經(jīng)過水解、氧化等反應(yīng)生成甲醇,從而制得醋酸?？键c(diǎn)二乙醇催化氧化與酯化反應(yīng)的實(shí)驗(yàn)探究(命題指數(shù)★★★★★)1.乙酸乙酯的制備實(shí)驗(yàn):(1)反應(yīng)原理?；瘜W(xué)方程式:CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+H2O,其中濃硫酸的作用為催化劑、吸水劑。(2)反應(yīng)特點(diǎn)。(3)裝置(液-液加熱反應(yīng))及操作。①試管向上傾斜45°,試管內(nèi)加入少量碎瓷片,長導(dǎo)管起冷凝回流和導(dǎo)氣的作用。②試劑的加入順序?yàn)橐掖?、濃硫酸、乙?不能先加濃硫酸。③要用酒精燈小火均勻加熱,以防止液體劇烈沸騰及乙酸和乙醇大量揮發(fā)。(4)反應(yīng)條件的控制。①加熱,主要目的是提高反應(yīng)速率,其次是使生成的乙酸乙酯揮發(fā)而收集,使平衡向正反應(yīng)方向移動,提高乙醇、乙酸的轉(zhuǎn)化率。②以濃硫酸作催化劑,提高反應(yīng)速率。③以濃硫酸作吸水劑,提高乙醇、乙酸的轉(zhuǎn)化率。④可適當(dāng)增加乙醇的量,并有冷凝回流裝置,可提高產(chǎn)率。(5)飽和Na2CO3溶液的作用及現(xiàn)象。①作用:降低乙酸乙酯的溶解度,反應(yīng)乙酸,溶解乙醇。②現(xiàn)象:在飽和Na2CO3溶液上方有透明的、有香味的油狀液體。2.乙醇的催化氧化實(shí)驗(yàn):(1)反應(yīng)原理:催化氧化反應(yīng)的化學(xué)方程式:2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O。(2)反應(yīng)特點(diǎn)。①放熱反應(yīng)②在①、③處斷鍵3.酯:(1)概念:酯是由酸(羧酸或無機(jī)含氧酸)與醇反應(yīng)生成的一類有機(jī)化合物。(2)結(jié)構(gòu):一元酯的一般通式為(R和R'為不同或相同的烴基,R也可以為H),其官能團(tuán)為酯基()。(3)物理性質(zhì):酯的密度一般小于水,并難溶于水,易溶于乙醇和乙醚等有機(jī)溶劑;酯可用作溶劑,也可用作制備飲料和糖果的香料;低級酯通常有芳香氣味。(4)化學(xué)性質(zhì):酯在酸性或堿性環(huán)境下,可以與水發(fā)生水解反應(yīng)。如乙酸乙酯的水解:①酸性條件下水解:CH3COOC2H5+H2OCH3COOH+C2H5OH(可逆)。②堿性條件下水解:CH3COOC2H5+NaOHCH3COONa+C2H5OH(進(jìn)行徹底)。1.判斷下列說法是否正確,正確的打“√”,錯誤的打“×”。(1)乙酸和乙酸乙酯可用飽和Na2CO3溶液加以區(qū)別。 ()提示:√。乙酸可與碳酸鈉反應(yīng)產(chǎn)生二氧化碳?xì)怏w。(2)乙醇可以氧化成乙醛,所以所有的醇均可氧化成醛。 ()提示:×。只有羥基相連的碳原子上有2或3個氫原子的醇才能被氧化為醛。(3)用蒸餾的方法從飽和Na2CO3溶液中分離出乙酸乙酯。 ()提示:×。乙酸乙酯不溶于水,可以用分液的方法分離。(4)乙酸乙酯制備實(shí)驗(yàn)中,可以用NaOH溶液代替飽和碳酸鈉溶液作吸收液。 ()提示:×。氫氧化鈉堿性太強(qiáng),可使生成的乙酸乙酯發(fā)生水解反應(yīng)。(5)乙醇與乙酸進(jìn)行酯化反應(yīng)實(shí)驗(yàn)時,可將吸收裝置換成。 ()提示:√。使用倒置漏斗,可以更好吸收并可防止倒吸。(6)制備乙酸乙酯實(shí)驗(yàn)中,試劑加入順序?yàn)闈饬蛩?、乙醇、乙酸?()提示:×。酯化反應(yīng)實(shí)驗(yàn)應(yīng)注意安全,試劑加入順序一般為乙醇、濃硫酸、醋酸。2.下圖是分離乙酸乙酯、乙酸和乙醇混合物的實(shí)驗(yàn)操作流程圖。乙酸乙酯乙酸乙醇在上述實(shí)驗(yàn)過程中,所涉及的三次分離操作分別是。

提示:①分液②蒸餾③蒸餾。乙酸鈉和乙醇均在下層,乙酸乙酯在上層,分液后將下層液體A蒸餾,可將乙醇蒸出,然后在乙酸鈉中加入H2SO4使之反應(yīng)生成乙酸,再將乙酸蒸出。命題角度1:乙醇的催化氧化實(shí)驗(yàn)探究【典例1】(2021·長沙模擬)實(shí)驗(yàn)室利用乙醇催化氧化法制取并提純乙醛的實(shí)驗(yàn)過程中,下列裝置未涉及的是 ()【解析】選C。乙醇催化氧化生成乙醛和水:2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O,A.分離提純得到乙醛用蒸餾法,蒸餾要用到該裝置,故A不選;B.B裝置是乙醇的催化氧化裝置,故B不選;C.提純乙醛不用分液法,故用不到該裝置,C選;D.蒸餾法提純乙醛要用到冷凝管,故D不選?！緜溥x例題】某化學(xué)興趣小組對教材中乙醇氧化及產(chǎn)物檢驗(yàn)的實(shí)驗(yàn)進(jìn)行了改進(jìn)和創(chuàng)新,其改進(jìn)實(shí)驗(yàn)裝置如圖所示,按圖組裝好儀器,裝好試劑。下列有關(guān)改進(jìn)實(shí)驗(yàn)的敘述不正確的是 ()A.點(diǎn)燃酒精燈,輕輕推動注射器活塞即可實(shí)現(xiàn)乙醇氧化及部分產(chǎn)物的檢驗(yàn)B.銅粉黑紅變化有關(guān)反應(yīng)為:2Cu+O22CuO、C2H5OH+CuOCH3CHO+Cu+H2OC.硫酸銅粉末變藍(lán),說明乙醇氧化反應(yīng)生成了水D.在盛有新制氫氧化銅懸濁液的試管中能看到磚紅色沉淀【解析】選D。點(diǎn)燃酒精燈,輕輕推動注射器活塞即可反應(yīng),空氣帶著乙醇蒸氣與熱的銅粉發(fā)生反應(yīng),選項(xiàng)A正確;看到銅粉變黑,發(fā)生2Cu+O22CuO,看到銅粉黑變紅,發(fā)生C2H5OH+CuOCH3CHO+Cu+H2O,選項(xiàng)B正確;硫酸銅粉末變藍(lán),是因?yàn)樯闪宋逅蛩徙~,說明乙醇氧化有水生成,選項(xiàng)C正確;乙醛與新制的氫氧化銅懸濁液反應(yīng)生成磚紅色沉淀需要加熱,選項(xiàng)D不正確。命題角度2:酯化反應(yīng)的實(shí)驗(yàn)探究【典例2】(2018·全國卷Ⅰ)在生成和純化乙酸乙酯的實(shí)驗(yàn)過程中,下列操作未涉及的是 ()【解析】選D。乙酸乙酯的制備實(shí)驗(yàn)中由于最終得到的乙酸乙酯不能溶解在水中,所以分離的方法是分液而非蒸發(fā),所以答案選D。教材中乙酸與乙醇的反應(yīng)裝置如下。實(shí)驗(yàn)步驟:(1)在試管中先加3mL乙醇;(2)然后邊搖動試管邊慢慢加入2mL濃硫酸和2mL冰醋酸;(3)按圖示實(shí)驗(yàn)裝置連接固定裝置;(4)用酒精燈小心均勻地加熱試管3～5min,產(chǎn)生的蒸氣經(jīng)導(dǎo)管通到飽和碳酸鈉溶液的液面上。實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象:飽和碳酸鈉溶液的液面上有無色透明、有香味的油狀液體產(chǎn)生。乙酸乙酯廣泛用于藥物、染料、香料等工業(yè),中學(xué)化學(xué)實(shí)驗(yàn)常用a裝置來制備。完成下列填空:(1)實(shí)驗(yàn)時,通常加入過量的乙醇,原因是。

加入數(shù)滴濃硫酸即能起催化作用,但實(shí)際用量多于此量,原因是;

濃硫酸用量又不能過多,原因是。

(2)飽和Na2CO3溶液的作用是、、。

(3)反應(yīng)結(jié)束后,將試管中收集到的產(chǎn)品倒入分液漏斗中,、,然后分液。

(4)若用b裝置制備乙酸乙酯,其缺點(diǎn)有、。由b裝置制得的乙酸乙酯粗產(chǎn)品經(jīng)飽和碳酸鈉溶液和飽和食鹽水洗滌后,還可能含有的有機(jī)雜質(zhì)是,分離乙酸乙酯與該雜質(zhì)的方法是。

【解析】(1)由于濃硫酸具有強(qiáng)氧化性和脫水性,會使有機(jī)物碳化,降低酯的產(chǎn)率,所以濃硫酸用量不能過多。(2)由于生成的乙酸乙酯中含有乙醇和乙酸,所以飽和Na2CO3溶液的作用是中和乙酸、溶解乙醇、減少乙酸乙酯在水中的溶解。(3)乙酸乙酯不溶于飽和碳酸鈉溶液,因此反應(yīng)結(jié)束后,將試管中收集到的產(chǎn)品倒入分液漏斗中,振蕩、靜置,然后分液即可。(4)根據(jù)b裝置可知由于不是水浴加熱,溫度不易控制,因此用b裝置制備乙酸乙酯的缺點(diǎn)是原料損失較大、容易發(fā)生副反應(yīng)。由于乙醇發(fā)生分子間脫水生成乙醚,所以由b裝置制得的乙酸乙酯產(chǎn)品經(jīng)飽和碳酸鈉溶液和飽和食鹽水洗滌后,還可能含有的有機(jī)雜質(zhì)是乙醚,乙醚與乙酸乙酯的沸點(diǎn)相差較大,則分離乙酸乙酯與乙醚的方法是蒸餾。答案:(1)增大反應(yīng)物濃度,使平衡向生成酯的方向移動,提高酯的產(chǎn)率(答案合理即可)濃H2SO4能吸收生成的水,使平衡向生成酯的方向移動,提高酯的產(chǎn)率濃硫酸具有強(qiáng)氧化性和脫水性,會使有機(jī)物碳化,降低酯的產(chǎn)率(2)中和乙酸溶解乙醇減少乙酸乙酯在水中的溶解(3)振蕩靜置(4)原料損失較大易發(fā)生副反應(yīng)乙醚蒸餾【備選例題】飽和酯X具有如下性質(zhì):X+H2OY(醇)+Z(酸),其中Y為一元醇,且摩爾質(zhì)量為46。若X分子中有7個碳原子,則X的結(jié)構(gòu)有(不考慮立體結(jié)構(gòu)) ()A.1種B.2種C.3種D.4種【解析】選D。由X的水解反應(yīng)知,Y、Z分別是醇、羧酸,已知Y的摩爾質(zhì)量為46g·mol-1,則Y是乙醇;當(dāng)Y是乙醇時,Z是戊酸,X可看作是由戊酸與乙醇反應(yīng)所形成的酯,戊酸的結(jié)構(gòu)有4種,與乙醇反應(yīng)生成相應(yīng)的酯有4種,正確選項(xiàng)D。常見有機(jī)物的鑒別方法或試劑待鑒別物現(xiàn)象及結(jié)論說明灼燒法蠶絲(羊毛)和人造纖維有燒焦羽毛氣味的是蠶絲(羊毛)密度比H2O大:四氯化碳、溴苯、溴乙烷、硝基苯密度比H2O小:烴類、酯類水苯、乙酸和四氯化碳油層在上層的是苯,與水互溶的是乙酸,油層在下層的是四氯化碳苯和硝基苯油層在上層的是苯乙酸乙酯和乙酸(或乙醇)不溶于水的是乙酸乙酯酸性高錳酸鉀溶液苯和甲苯能使酸性高錳酸鉀褪色的是甲苯苯不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色,苯不能和溴反應(yīng),但可以萃取溴水中的溴;烯烴既能使溴水褪色又能使酸性高錳酸鉀溶液褪色甲烷和乙烯能使酸性高錳酸鉀褪色的是乙烯溴水苯和環(huán)己烯分層,上層為橙色,下層為無色的是苯;使溴水褪色的是環(huán)己烯甲烷和乙烯能使溴水褪色的是乙烯命題點(diǎn)1:有機(jī)實(shí)驗(yàn)分析(綜合性考點(diǎn))1.下列實(shí)驗(yàn)操作、現(xiàn)象與結(jié)論都正確的是 ()選項(xiàng)操作現(xiàn)象結(jié)論A將含雜質(zhì)的乙烯通入溴水中溶液褪色乙烯中含SO2B向乙醇中滴加酸性高錳酸鉀溶液溶液褪色乙醇表現(xiàn)氧化性C向淀粉水解液中加入銀氨溶液,加熱無現(xiàn)象淀粉一定沒有水解D向乙酸乙酯粗品中加入少量碳酸氫鈉溶液產(chǎn)生氣泡乙酸乙酯粗品中含有乙酸【解析】選D。乙烯也可使溴水褪色,A項(xiàng)錯誤;乙醇使酸性高錳酸鉀溶液褪色,表現(xiàn)還原性,B項(xiàng)錯誤;可能是淀粉水解液中含有作催化劑的酸,破壞了銀氨溶液,C項(xiàng)錯誤;加入碳酸氫鈉溶液產(chǎn)生氣泡,說明乙酸乙酯粗品中含有乙酸,D項(xiàng)正確。2.下列除去雜質(zhì)的方法不正確的是 ()①除去乙烷中少量的乙烯:光照條件下通入Cl2,氣液分離②除去乙酸乙酯中少量的乙酸:用飽和碳酸鈉溶液洗滌、分液、干燥、蒸餾③乙烯(SO2)通過盛有溴水的洗氣瓶④乙醇中少量的乙酸:加足量生石灰,蒸餾A.①②B.②④C.③④D.①③【解析】選D。①乙烷與氯氣在光照條件下發(fā)生取代反應(yīng),應(yīng)用溴水除雜,故①錯誤;②乙酸與碳酸鈉反應(yīng),碳酸鈉降低乙酸乙酯的溶解度,則用飽和碳酸鈉溶液洗滌、分液、干燥、蒸餾可除雜,故②正確;③乙烯能與溴單質(zhì)發(fā)生加成反應(yīng),SO2能與溴水發(fā)生氧化還原反應(yīng),則不能用通過盛有溴水的洗氣瓶達(dá)到除雜目的,故③錯誤;④乙酸能與生石灰反應(yīng),乙醇與生石灰不反應(yīng),可以加足量生石灰,蒸餾達(dá)到除雜目的,故④正確。命題點(diǎn)2:酯的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)(應(yīng)用性考點(diǎn))3.(雙選)某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)如圖所示:為合成藥物鹽酸沙格雷酯的重要中間體,下列說法正確的是 ()A.該有機(jī)物的分子式為C20H27O3NB.該有機(jī)物為酯類化合物C.該有機(jī)物能與Na反應(yīng)生成H2D.該有機(jī)物能發(fā)生加成、水解、酯化、中和等反應(yīng)【解析】選A、C。A項(xiàng),該有機(jī)物的分子式為C20H27O3N,A正確;B項(xiàng),該有機(jī)物中不含酯基,不屬于酯類化合物,B錯誤;C項(xiàng),該有機(jī)物中含有-OH,能與Na反應(yīng)生成H2,C正確;D項(xiàng),該有機(jī)物中含有苯環(huán),能發(fā)生加成反應(yīng),含有-OH,能發(fā)生酯化反應(yīng),但不能發(fā)生水解和中和反應(yīng),D錯誤。【加固訓(xùn)練—拔高】1.實(shí)驗(yàn)室可用如圖所示的裝置實(shí)現(xiàn)部分轉(zhuǎn)化,以下敘述錯誤的是 ()A.銅網(wǎng)表面乙醇發(fā)生氧化反應(yīng)B.甲、乙燒杯中的水均起冷卻作用C.試管a收集到的液體中至少有兩種有機(jī)物D.實(shí)驗(yàn)開始后熄滅酒精燈,銅網(wǎng)仍能紅熱,說明發(fā)生的是放熱反應(yīng)【解析】選B。在銅作催化劑的條件下,乙醇與氧氣反應(yīng)生成乙醛,即在銅的表面氧氣與乙醇發(fā)生氧化還原反應(yīng),故A項(xiàng)說法正確;甲燒杯中為熱水,起到加熱乙醇使乙醇形成蒸氣的作用,乙燒杯中水起到冷凝作用,使乙醛蒸氣冷凝,故B項(xiàng)說法錯誤;試管a收集到的液體為乙醇和乙醛,乙醛還可能被氧化為乙酸,所以試管a收集到的液體中至少有兩種有機(jī)物,故C項(xiàng)說法正確;熄滅酒精燈,反應(yīng)仍能繼續(xù)進(jìn)行,說明乙醇的氧化反應(yīng)是放熱反應(yīng),放出的熱量足以維持反應(yīng)進(jìn)行,故D項(xiàng)說法正確。2.(2021·襄陽模擬)下圖是制備乙酸乙酯的兩種裝置,下列說法錯誤的是 ()A.相比于b,a裝置具有副反應(yīng)少、原料利用率高等優(yōu)點(diǎn)B.加入的濃硫酸要稍多于催化劑用量的原因是濃硫酸還起到吸水劑的作用,推動平衡正向進(jìn)行C.反應(yīng)結(jié)束后,將收集到的產(chǎn)品倒入分液漏斗中,振蕩、放氣、靜置、分液,然后從下口放出制備的產(chǎn)物D.乙酸乙酯在飽和碳酸鈉溶液中的溶解度較小【解析】選C。A.裝置a采用水浴加熱,溫度較低且可控,裝置b采用酒精燈直接加熱,溫度不方便控制,副反應(yīng)多,導(dǎo)致原料利用率下降,A項(xiàng)正確;B.濃硫酸起到吸水劑和催化劑的雙重作用,減小了生成物濃度,平衡右移,B項(xiàng)正確;C.乙酸乙酯的密度比水小,因此在上層,應(yīng)從上口放出,C項(xiàng)錯誤;D.根據(jù)“相似相溶”原則,碳酸鈉溶液極性很大,而乙酸乙酯極性較弱,因此溶解度較低,D項(xiàng)正確。3.乙醇和乙酸在濃硫酸作用下,通過酯化反應(yīng)制得乙酸乙酯,反應(yīng)溫度為115～125℃,反應(yīng)裝置如圖。下列對該實(shí)驗(yàn)的描述錯誤的是 ()A.不能用水浴加熱B.長玻璃管起冷凝回流作用C.提純乙酸乙酯需要經(jīng)過水、氫氧化鈉溶液洗滌D.加入過量乙酸可以提高乙醇的轉(zhuǎn)化率【解析】選C。A項(xiàng)、實(shí)驗(yàn)室制取乙酸乙酯,需要反應(yīng)溫度為115～125℃,而水浴加熱適合溫度低于100℃的反應(yīng),不能用水浴加熱,故A正確;B項(xiàng)、實(shí)驗(yàn)室制取乙酸乙酯時,反應(yīng)物乙酸和乙醇易揮發(fā),可在反應(yīng)裝置中安裝長玻璃管或冷凝回流管起冷凝回流作用,防止反應(yīng)物損耗,提高原料的利用率,故B正確;C項(xiàng)、在強(qiáng)堿性條件下酯易水解,提純乙酸乙酯不能用NaOH溶液洗滌,可用飽和Na2CO3溶液洗滌,故C錯誤;D項(xiàng)、從化學(xué)平衡移動原理可知,增大反應(yīng)物乙酸的量,平衡正反應(yīng)方向移動,可提高另一種反應(yīng)物乙醇的轉(zhuǎn)化率,故D正確。4.(2021·廈門模擬)實(shí)驗(yàn)室常用乙醇和濃硫酸共熱制取乙烯:CH3CH2OHH2CCH2↑+H2O某同學(xué)用如圖裝置進(jìn)行乙烯制取實(shí)驗(yàn)。下列敘述不正確的是()A.m的作用是確保乙醇與濃硫酸能順利流下B.電控溫值可設(shè)置在165～175℃C.a出來的氣體可用瓶口向下排空氣法收集D.燒瓶內(nèi)可放幾粒碎瓷片以防暴沸【解析】選C。A.m導(dǎo)氣管連接漏斗上下,可以使乙醇與濃硫酸的混合物上、下氣體壓強(qiáng)一致,這樣,液體混合物在重力作用下就可以順利流下,A正確;B.乙醇與濃硫酸混合加熱到170℃會發(fā)生消去反應(yīng)產(chǎn)生CH2CH2、H2O,所以電控溫值在170℃左右,可設(shè)置在165～175℃,B正確;C.從a導(dǎo)管口出來的氣體中含乙醇發(fā)生消去反應(yīng)產(chǎn)生的乙烯以及揮發(fā)的乙醇、副產(chǎn)物二氧化硫等,要制取乙烯,收集時可以用排水法,乙烯密度和空氣接近,不能用排空氣法收集,C錯誤;D.燒瓶內(nèi)可放幾粒碎瓷片以防止產(chǎn)生暴沸現(xiàn)象,D正確。1.(2020·全國Ⅰ卷)國家衛(wèi)健委公布的新型冠狀病毒肺炎診療方案指出,乙醚、75%乙醇、含氯消毒劑、過氧乙酸(CH3COO