新教材適用2023-2024學年高中化學第4章生物大分子第2節(jié)蛋白質學案新人教版選擇性必修3

第二節(jié)蛋白質學習目標1．認識蛋白質的組成和性質特點。2．認識氨基酸的組成、結構特點和主要化學性質。3．知道氨基酸和蛋白質的關系。4．了解氨基酸、蛋白質與人體健康的關系。核心素養(yǎng)1．科學探究與創(chuàng)新意識：通過實驗探究蛋白質的性質，并得出蛋白質檢驗的簡單實驗方案。2．宏觀辨識與微觀探析：從官能團的角度認識氨基酸、蛋白質的結構和性質，形成“結構決定性質的觀念”。3．科學態(tài)度與社會責任：通過了解人工合成多肽、蛋白質等在生命科學發(fā)展中所起的重要作用，認識化學在生產(chǎn)、生活中的重大貢獻。大豆資源的開發(fā)和利用一、大豆的營養(yǎng)價值1．大豆中蛋白質的含量比豬肉高2倍，是雞蛋含量的2.5倍。蛋白質的含量不僅高，而且質量好。大豆蛋白質的氨基酸組成和動物蛋白質近似，其中氨基酸比較接近人體需要的比值，所以容易被消化吸收。2．大豆脂肪也具有很高的營養(yǎng)價值，這種脂肪里含有很多不飽和脂肪酸，容易被人體消化吸收。3．豆渣中的膳食纖維對促進良好的消化和排泄固體廢物有著舉足輕重的作用。二、豆油由大豆加工生產(chǎn)的豆油是重要的食用油之一，屬半干性油，是一種良好的植物油。大豆油經(jīng)過精煉形成的精煉大豆油主要供食用。豆油經(jīng)過深加工，可生產(chǎn)以下產(chǎn)品或為其提供重要原料。①大豆卵磷脂，②起酥油和人造奶油，③硬脂酸，④甘油，⑤油漆，⑥汽車噴漆，⑦氧化豆油，可供飛機用。三、大豆的利用現(xiàn)狀目前國內(nèi)的大豆工廠基本上是從原料中提取1/3的蛋白質，還有1/3的碳水化合物變成廢渣被低價處理，1/3的乳清蛋白和可溶性碳水化合物的混合物被視為廢水白白排放掉，其資源利用率極低，綜合效益很差，而且還造成嚴重的環(huán)境污染。四、利用膜分離處理大豆加工廢水的方法一種利用膜分離處理大豆加工廢水的方法，屬于食品廢水處理技術領域。該方法主要應用于大豆及大豆制品廢水的資源化處理。該方法的流程如圖：其中超濾處理為將預處理后的大豆加工廢水在0.5～1MPa操作壓力下通過超濾膜系統(tǒng)，實現(xiàn)蛋白與糖、鹽的分離，以提取大豆蛋白濃縮液，并得到超濾膜透過液。新知預習一、氨基酸1．結構2．常見的氨基酸俗名結構簡式系統(tǒng)命名甘氨酸H2N—CH2—COOH氨基乙酸丙氨酸2-氨基丙酸谷氨酸2-氨基戊二酸苯丙氨酸2-氨基-3-苯基丙酸半胱氨酸2-氨基-3-巰基丙酸3.性質(1)物理性質(2)化學性質書寫有關化學方程式(以甘氨酸為例)：4．肽和成肽反應(1)成肽反應：兩個氨基酸分子(可以相同，也可不同)在一定條件下，通過氨基和羧基間縮合脫去水形成含有肽鍵的化合物的反應。(2)二肽：由兩個氨基酸分子縮合形成的含有肽鍵的化合物。(3)多肽：二肽繼續(xù)與其他氨基酸分子縮合生成長鏈的多肽。多肽常呈鏈狀，也叫肽鏈；一般把相對分子質量在10000以上，并具有一定空間結構的多肽稱為蛋白質。二、蛋白質1．蛋白質的組成結構(1)組成元素：蛋白質中主要含有C、H、O、N、S等元素，有些蛋白質還含有P、Fe、Cu、Zn等元素，屬于天然高分子化合物。(2)四級結構2．蛋白質的主要性質(1)兩性蛋白質的多肽由氨基酸脫水形成，在多肽鏈的兩端存在著自由的氨基和羧基，側鏈中也往往存在酸性或堿性基團，因此，蛋白質既能與酸反應，又能與堿反應。(2)水解①水解過程蛋白質eq\o(→,\s\up7(水解),\s\do5(酸、堿或酶))多肽氨基酸②人體內(nèi)變化蛋白質eq\o(→,\s\up7(水解),\s\do5(蛋白酶))多肽氨基酸eq\o(→,\s\up7(吸收進入血液),\s\do5(重新合成))人體需要的蛋白質(3)鹽析①實驗探究實驗操作實驗現(xiàn)象試管①中出現(xiàn)白色沉淀；試管②中白色沉淀消失②實驗結論(4)變性①實驗探究實驗操作實驗現(xiàn)象加熱后產(chǎn)生白色沉淀，加入蒸餾水后沉淀不溶解加入硝酸銀溶液后產(chǎn)生白色沉淀，加入蒸餾水后沉淀不溶解加入乙醇后產(chǎn)生白色沉淀，加入蒸餾水后沉淀不溶解②實驗結論(5)顯色反應①實驗探究實驗操作實驗現(xiàn)象加入濃硝酸后產(chǎn)生白色沉淀，加熱后沉淀變黃色②實驗結論顯色反應：含有苯環(huán)的蛋白質遇到濃硝酸加熱后呈黃色。除了濃硝酸，其他一些試劑也可以與蛋白質作用，呈現(xiàn)特定的顏色，可用于蛋白質的分析檢測。(6)蛋白質灼燒有燒焦羽毛的氣味。三、酶應用體驗1．下列說法正確的是(不考慮立體異構)(C)A．若兩種二肽互為同分異構體，則二者的水解產(chǎn)物一定不同B．蛋白質不能發(fā)生水解反應C．用甘氨酸()和丙氨酸()縮合最多可形成4種二肽D．氨基酸、淀粉均屬于高分子化合物解析：一分子H2N—CH2—COOH和一分子H2N—CH2CH2—COOH可以形成2種二肽，這2種二肽互為同分異構體：H2NCH2CONHCH2CH2COOH和HOOCCH2NHOCCH2CH2NH2，但是它們的水解產(chǎn)物相同，A項錯誤；蛋白質可以發(fā)生水解反應生成氨基酸，B項錯誤；甘氨酸()和丙氨酸()分別自身縮合可形成2種二肽，交叉縮合可形成2種二肽，C項正確；氨基酸不屬于高分子化合物，D項錯誤。2．下列敘述錯誤的是(C)A．燙發(fā)時，一般先用還原劑使頭發(fā)中的二硫鍵斷裂B．蛋白質溶液中加入大量Na2SO4會使蛋白質因溶解度降低而析出C．蛋白質溶液中加入乙醇可以使蛋白質從溶液中析出，再加水蛋白質又能溶解D．含有苯環(huán)的蛋白質遇濃硝酸能發(fā)生顯色反應解析：蛋白質溶液中加入乙醇可以使蛋白質從溶液中析出，此過程為蛋白質的變性，不可逆，再加水蛋白質不能溶解，C項錯誤。3．下列有關酶的說法正確的是(D)A．酶是生物體內(nèi)產(chǎn)生的一種糖類B．蛋白酶是蛋白質，它不僅可以催化蛋白質的水解反應，還可以催化淀粉的水解反應C．高溫、重金屬鹽不能使酶失去活性D．酶具有高效催化作用解析：大多數(shù)酶是一種具有催化作用的蛋白質，而不是糖類，A項錯誤；酶的催化作用具有高度的專一性，蛋白酶只能催化蛋白質的水解反應，不能催化其他反應，B項錯誤；高溫、重金屬鹽都會使酶失去活性，C項錯誤。要點歸納知識點1氨基酸的兩大性質問題探究：(1)氨基酸脫水形成二肽的反應，屬于取代反應嗎？(2)3個甘氨酸分子發(fā)生縮合反應最多可以生成幾個水分子？探究提示：(1)屬于。因為從反應過程看，氨基酸脫水形成二肽，可以看成氨基上的H被取代，也可以看成羧基上的羥基被取代。(2)3個。氨基酸分子縮合既可形成鏈狀也可以形成環(huán)狀，其中形成環(huán)狀時可以產(chǎn)生更多的水分子。知識歸納總結：1．兩性2．成肽反應(1)二肽①兩分子氨基酸發(fā)生脫水縮合時，一個分子中的羧基脫去羥基，一個分子中的氨基脫去氫原子，形成肽鍵。②兩個不同的氨基酸分子縮合時，可產(chǎn)生不同的二肽，所以在判斷產(chǎn)物時要考慮生成肽鍵的官能團位置。(2)成環(huán)——分子內(nèi)或分子間脫水成環(huán)(3)氨基酸分子縮聚成高分子化合物(4)氨基酸的縮合機理＋H—NH—脫去一分子水后形成肽鍵()。肽鍵可簡寫為“—CONH—”，不能寫成“—CNHO—”。典例1營養(yǎng)品和藥品都是保證人類健康不可缺少的物質，其性質和制法是化學研究的主要內(nèi)容。已知酪氨酸是一種生命活動不可缺少的氨基酸，它的結構簡式是。(1)酪氨酸能發(fā)生的化學反應類型有_ABCD__(填字母)。A．取代反應 B．加成反應C．酯化反應 D．中和反應(2)在酪氨酸的同分異構體中，同時滿足以下三個條件的，除酪氨酸外還有_5__種。①屬于氨基酸且“碳骨架”與酪氨酸相同；②羥基直接連在苯環(huán)上；③氨基(—NH2)不與苯環(huán)直接相連。(3)已知氨基酸能與堿反應，寫出酪氨酸與足量的NaOH溶液反應的化學方程式：。解析：—COOH能發(fā)生酯化反應、中和反應，含有苯環(huán)可發(fā)生取代反應和加成反應。符合條件的同分異構體包括：共5種。素養(yǎng)應用?(2023·連云港高二檢測)對于反應，下列說法正確的是(C)A．固態(tài)甘氨酸以內(nèi)鹽形式存在，易溶于有機溶劑B．在強堿性溶液中氨基酸主要以陽離子形式存在C．甘氨酸是兩性化合物，既能與酸反應，又能與堿反應D．當甘氨酸以兩性離子的形態(tài)存在時，在水中的溶解度最大知識點2蛋白質的性質問題探究：(1)可以采用什么方法檢驗蛋白質？(2)如何分離和提純蛋白質？探究提示：(1)①顯色反應：向溶液中加入濃硝酸會有白色沉淀產(chǎn)生，加熱后沉淀變黃色。②灼燒法：灼燒，可聞到燒焦羽毛氣味。(2)①常用鹽析法來分離和提純蛋白質，因為鹽析是可逆的。②對于蛋白質溶液(屬于膠體)，可用滲析法除去其中的雜質離子。知識歸納總結：1．蛋白質的水解反應蛋白質的水解：在酸、堿或酶的作用下，肽鍵斷裂，碳原子連接羥基，氮原子連接氫原子。肽鍵水解原理示意圖如下：2．蛋白質的鹽析和變性的比較鹽析變性概念少量的某些可溶性鹽(如硫酸銨、硫酸鈉、氯化鈉等)在蛋白質溶液中達到一定濃度時，使蛋白質的溶解度降低而使其從溶液中析出，這種作用稱為鹽析在某些物理或化學因素的影響下，蛋白質的性質和生理功能發(fā)生改變的現(xiàn)象稱為蛋白質的變性特征可逆不可逆實質溶解度降低，物理變化結構、性質改變，化學變化條件堿金屬、鎂、鋁等輕金屬鹽或銨鹽的濃溶液加熱、加壓、攪拌、振蕩、超聲波、紫外線和放射線等物理因素；強酸、強堿、強氧化劑、重金屬鹽、乙醇、甲醛、苯酚等化學因素用途分離提純蛋白質殺菌、消毒實例硫酸銨或硫酸鈉等鹽溶液使蛋白質鹽析重金屬鹽(例如硫酸銅)溶液能使蛋白質變性3.有關蛋白質、氨基酸的計算技巧多個氨基酸分子縮合可以形成蛋白質，而要計算某個蛋白質分子水解后的氨基酸分子的個數(shù)，需要很多條件，在解題過程中，可以采用守恒的思想來考慮。①最少氨基和羧基的數(shù)目＝肽鏈數(shù)②肽鍵數(shù)＝氨基酸數(shù)目－肽鏈數(shù)③對于一條肽鏈來說，脫去的水分子數(shù)＝肽鍵數(shù)＝氨基酸數(shù)－1④蛋白質的相對分子質量＝氨基酸數(shù)目×氨基酸的平均相對分子質量－18×水分子數(shù)4．氨基酸與烷烴的硝基化合物、與含氨基和酯基的化合物、與含肽鍵和羥基的化合物是類別異構。典例2某蛋白質充分水解后，能分離出有機物R，R可與等物質的量的KOH或鹽酸完全反應。3.75gR可與50mL1mol·L－1的NaOH完全中和，則R的結構簡式為(A)解析：有機物R與等物質的量的KOH或鹽酸完全反應，說明R分子中有一個氨基和一個羧基。此有機物摩爾質量M＝eq\f(3.75g,0.05mol)＝75g·mol－1，即相對分子質量為75，通過相對分子質量分析：75－16(—NH2)－45(—COOH)＝14，說明含有一個—CH2—，則R的結構簡式為H2N—CH2COOH。素養(yǎng)應用?請根據(jù)所示化合物的結構簡式回答問題：(1)該化合物中，官能團⑦的名稱是羧基，官能團①的電子式是。(2)該化合物是由4個氨基酸分子脫水形成的。分子結構中含有3個肽鍵，稱為四肽。(3)寫出該化合物水解生成的氨基酸的結構簡式：H2NCH2COOH(任寫一種)，并寫出此氨基酸與鹽酸反應的化學方程式：H2NCH2COOH＋HCl→HOOCCH2NH3Cl(答案合理即可)。解析：觀察結構可知，①是氨基，⑦是羧基，分子結構中共有③⑤⑥3個肽鍵，故該物質是四肽，它水解后生成4種氨基酸：H2NCH2COOH、、。氨基酸與鹽酸反應，只有氨基發(fā)生反應而羧基不反應。1．華裔科學家錢永健曾獲得諾貝爾化學獎，幫助他獲獎的是能發(fā)出鮮艷綠色的綠色熒光蛋白GFP(GreenFluorescentProtein的縮寫)。下列對GFP的結構和性質預測錯誤的是(B)A．GFP可以溶于水，且其水溶液可以通過濾紙B．為了防止GFP變質，可以培養(yǎng)在福爾馬林溶液中C．GFP在一定條件下會發(fā)生水解，且水解產(chǎn)物一定只有α-氨基酸D．灼燒GFP會產(chǎn)生燒焦羽毛的氣味解析：GFP是一種蛋白質，具有蛋白質的結構特征和性質。蛋白質是天然高分子化合物，其水溶液是膠體，可以通過濾紙，A正確；福爾馬林溶液的主要成分是甲醛(HCHO)，它能使GFP變性，B錯誤；GFP是一種天然蛋白質，天然蛋白質水解的產(chǎn)物是α-氨基酸，C正確；灼燒蛋白質時會產(chǎn)生燒焦羽毛的特殊氣味，D正確。2．(2022·綿陽高二檢測)唐代趙蕤所題《嫘祖圣地》碑文記載：“嫘祖首創(chuàng)種桑養(yǎng)蠶之法，抽絲編絹之術，諫諍黃帝，旨定農(nóng)桑，法制衣裳……弼政之功，歿世不忘?！毕铝杏嘘P說法正確的是(D)A．“抽絲編絹”涉及化學變化B．蠶絲和棉纖維都是天然高分子，不能灼燒鑒別C．蠶絲水解可以生成葡萄糖D．絲綢制品主要成分是蛋白質，不能高溫熨燙3．中國科學技術大學研究團隊基于數(shù)據(jù)驅動原理，開辟出一條全新的蛋白質從頭設計路線，在蛋白質設計這一前沿科技領域實現(xiàn)了關鍵核心技術的原始創(chuàng)新，為工業(yè)酶、生物材料、生物醫(yī)藥蛋白等功能蛋白的設計奠定了堅實的基礎。相關成果于2022年2月10日發(fā)表于《自然》。下列是某蛋白質的結構片段：(1)寫出上述蛋白質的結構片段的水解產(chǎn)物中不屬于α-氨基酸的結構簡式。(2)上述蛋白質的結構片段水解后的氨基酸中，某氨基酸碳、氫原子數(shù)比值最大。①該氨基酸與NaOH反應的化學方程式為。②兩分子該氨基酸縮合形成環(huán)狀物質的分子式為_C16H14N2O2__。③該氨基酸A的同分異構體中，屬于硝基化合物且苯環(huán)上除硝基外只有甲基的同分異構體有_6__種。(3)已知上述蛋白質結構片段的相對分子質量為364，則水解生成的各種氨基酸的相對分子質量之和為_436__。解析：(1)根據(jù)蛋白質的水解規(guī)律，可得該蛋白質的結構片段水解生成的氨基酸如下：、H2N—CH2—COOH，其中不屬于α-氨基酸。(2)②分子中碳、氫原子數(shù)比值最大，其分子式為C8H9NO2，兩分子縮合形成環(huán)狀物質時應脫去兩分子