新高考化學(xué)二輪復(fù)習(xí)講義 專(zhuān)題23 有機(jī)合成路線(xiàn)的設(shè)計(jì)_第1頁(yè)
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[復(fù)習(xí)目標(biāo)]掌握常見(jiàn)官能團(tuán)間的相互轉(zhuǎn)化,利用信息設(shè)計(jì)有機(jī)合成路線(xiàn)。1.有機(jī)合成中官能團(tuán)的轉(zhuǎn)變(1)官能團(tuán)的引入(或轉(zhuǎn)化)官能團(tuán)的引入(或轉(zhuǎn)化)—OH+H2O;R—X+NaOH水溶液;R—CHO+H2;RCOR′+H2;R—COOR′+H2O;多糖水解—X烷烴+X2;烯(炔)烴+X2(或HX);R—OH+HXR—OH和R—X的消去;炔烴不完全加成—CHO某些醇氧化;烯烴氧化;炔烴水化;糖類(lèi)水解—COOHR—CHO+O2;苯的同系物(與苯相連的碳上至少有一個(gè)氫)被強(qiáng)氧化劑氧化;羧酸鹽酸化;R—COOR′+H2O(酸性條件下)—COOR酯化反應(yīng)(2)官能團(tuán)的消除①消除雙鍵:加成反應(yīng)、氧化反應(yīng)。②消除羥基:消去反應(yīng)、氧化反應(yīng)、酯化反應(yīng)、取代反應(yīng)。③消除醛基:還原反應(yīng)、氧化反應(yīng)。(3)官能團(tuán)的保護(hù)被保護(hù)的官能團(tuán)被保護(hù)的官能團(tuán)的性質(zhì)保護(hù)方法酚羥基易被氧氣、臭氧、雙氧水、酸性高錳酸鉀溶液氧化①用NaOH溶液先轉(zhuǎn)化為苯酚鈉,后酸化重新轉(zhuǎn)化為苯酚:eq\o(,\s\up7(NaOH溶液),\s\do5(H+));②用碘甲烷先轉(zhuǎn)化為苯甲醚,后用氫碘酸酸化重新轉(zhuǎn)化為苯酚:eq\o(,\s\up7(CH3I),\s\do5(HI))氨基易被氧氣、臭氧、雙氧水、酸性高錳酸鉀溶液氧化先用鹽酸轉(zhuǎn)化為鹽,后用NaOH溶液重新轉(zhuǎn)化為氨基碳碳雙鍵易與鹵素單質(zhì)加成,易被氧氣、臭氧、雙氧水、酸性高錳酸鉀溶液氧化用氯化氫先通過(guò)加成反應(yīng)轉(zhuǎn)化為氯代物,后用NaOH醇溶液通過(guò)消去反應(yīng)重新轉(zhuǎn)化為碳碳雙鍵醛基易被氧化乙醇(或乙二醇)加成保護(hù):eq\o(→,\s\up7(CH3CH2OH))eq\o(→,\s\up7(H+/H2O))2.增長(zhǎng)碳鏈或縮短碳鏈的常見(jiàn)方法(1)增長(zhǎng)碳鏈①2CH≡CH→CH2=CH—C≡CH②2R—Cleq\o(→,\s\up7(Na))R—R+2NaCl③CH3CHOeq\o(→,\s\up7(CH3CH2MgBr),\s\do5(H+/H2O))④R—Cleq\o(→,\s\up7(HCN))R—CNeq\o(→,\s\up7(H+),\s\do5(H2O))R—COOH⑤CH3CHOeq\o(→,\s\up7(HCN))eq\o(→,\s\up7(H+),\s\do5(H2O))⑥nCH2=CH2eq\o(→,\s\up7(催化劑))CH2—CH2;nCH2=CH—CH=CH2eq\o(→,\s\up7(催化劑))CH2—CHCH—CH2⑦2CH3CHOeq\o(→,\s\up7(NaOH稀溶液))⑧+R—Cleq\o(→,\s\up7(AlCl3))+HCl⑨+eq\o(→,\s\up7(AlCl3))+HCl⑩+neq\o(→,\s\up7(H+),\s\do5(△))+(n-1)H2O(2)縮短碳鏈①+NaOHeq\o(→,\s\up7(CaO),\s\do5(△))RH+Na2CO3②R1—CHCH—R2eq\o(→,\s\up7(O3),\s\do5(Zn/H2O))R1CHO+R2CHO3.常見(jiàn)有機(jī)物轉(zhuǎn)化應(yīng)用舉例(1)(2)(3)(4)CH3CHOeq\o(→,\s\up7(NaOH稀溶液))eq\o(→,\s\up7(濃硫酸),\s\do5(△))4.有機(jī)合成路線(xiàn)設(shè)計(jì)的幾種常見(jiàn)類(lèi)型根據(jù)目標(biāo)分子與原料分子在碳骨架和官能團(tuán)兩方面變化的特點(diǎn),我們將合成路線(xiàn)的設(shè)計(jì)分以下情況:(1)以熟悉官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化為主型如:以CH2=CHCH3為主要原料(無(wú)機(jī)試劑任用)設(shè)計(jì)CH3CH(OH)COOH的合成路線(xiàn)流程圖(注明反應(yīng)條件)。CH2=CHCH3eq\o(→,\s\up7(Cl2))eq\o(→,\s\up7(NaOH/H2O),\s\do5(△))eq\o(→,\s\up7(O2/Cu),\s\do5(△))eq\o(→,\s\up7(O2),\s\do5(催化劑))eq\o(→,\s\up7(H2/Ni),\s\do5(△))(2)以分子骨架變化為主型如:以苯甲醛和乙醇為原料設(shè)計(jì)苯乙酸乙酯()的合成路線(xiàn)流程圖(注明反應(yīng)條件)。提示:R—Br+NaCN→R—CN+NaBr。eq\o(→,\s\up7(H2),\s\do5(催化劑,△))eq\o(→,\s\up7(HBr))eq\o(→,\s\up7(NaCN))eq\o(→,\s\up7(H2O,H+),\s\do5(△))eq\o(→,\s\up7(CH3CH2OH),\s\do5(濃硫酸,△))(3)陌生官能團(tuán)兼有骨架顯著變化型(常為考查的重點(diǎn))要注意模仿題干中的變化,找到相似點(diǎn),完成陌生官能團(tuán)及骨架的變化。如:模仿eq\o(→,\s\up7(CH3NO2))eq\o(→,\s\up7(濃硫酸),\s\do5(△))香蘭素Aeq\o(→,\s\up7(H2))eq\o(→,\s\up7(ZnHg),\s\do5(HCl))BCeq\o(→,\s\up7(一定條件))D多巴胺設(shè)計(jì)以苯甲醇、硝基甲烷為主要原料制備苯乙胺()的合成路線(xiàn)流程圖。關(guān)鍵是找到原流程中與新合成路線(xiàn)中的相似點(diǎn)。(碳骨架的變化、官能團(tuán)的變化;硝基引入及轉(zhuǎn)化為氨基的過(guò)程)eq\o(→,\s\up7(O2/Cu),\s\do5(△))eq\o(→,\s\up7(CH3NO2))eq\o(→,\s\up7(濃硫酸),\s\do5(△))eq\o(→,\s\up7(H2))eq\o(→,\s\up7(ZnHg),\s\do5(HCl))1.[2021·廣東,21(6)]天然產(chǎn)物Ⅴ具有抗瘧活性,某研究小組以化合物Ⅰ為原料合成Ⅴ及其衍生物Ⅵ的路線(xiàn)如下(部分反應(yīng)條件省略,Ph表示—C6H5):根據(jù)上述信息,寫(xiě)出以苯酚的一種同系物及HOCH2CH2Cl為原料合成的路線(xiàn)(不需注明反應(yīng)條件)。2.[2022·河北,18(6)]舍曲林(Sertraline)是一種選擇性5羥色胺再攝取抑制劑,用于治療抑郁癥,其合成路線(xiàn)之一如下:已知:(ⅰ)手性碳原子是指連有四個(gè)不同原子或原子團(tuán)的碳原子(ⅱ)eq\o(→,\s\up7(1NH2R′),\s\do5(2H2,Pd/C或NaBH4))(ⅲ)+eq\o(→,\s\up7(堿))W是一種姜黃素類(lèi)似物,以香蘭素()和環(huán)己烯()為原料,設(shè)計(jì)合成W的路線(xiàn)__________(無(wú)機(jī)及兩個(gè)碳以下的有機(jī)試劑任選)。3.[2022·江蘇,15(5)]化合物G可用于藥用多肽的結(jié)構(gòu)修飾,其人工合成路線(xiàn)如下:已知:eq\o(→,\s\up7(1R″MgBr),\s\do5(2H3O+))(R和R′表示烴基或氫,R″表示烴基);+eq\o(→,\s\up7(NaOH),\s\do5(△))寫(xiě)出以和CH3MgBr為原料制備的合成路線(xiàn)流程圖(無(wú)機(jī)試劑和有機(jī)溶劑任用,合成路線(xiàn)流程圖示例見(jiàn)本題題干)__________。4.[2021·湖南,19(6)]葉酸拮抗劑Alimta(M)是一種多靶向性抗癌藥物。以苯和丁二酸酐為原料合成該化合物的路線(xiàn)如圖:②參照上述合成路線(xiàn),以乙烯和為原料,設(shè)計(jì)合成的路線(xiàn)(其他試劑任選)??枷蛞桓鶕?jù)已知信息設(shè)計(jì)合成路線(xiàn)1.已知:+eq\o(→,\s\up7(稀NaOH),\s\do5(△))(R1、R2為烴基或氫)。根據(jù)已有知識(shí)并結(jié)合相關(guān)信息,寫(xiě)出以CH3CHO為原料制備CH3COCOCOOH的合成路線(xiàn)流程圖(無(wú)機(jī)試劑任用)。合成路線(xiàn)流程圖示例如下:CH3CH2Breq\o(→,\s\up7(NaOH水溶液),\s\do5(△))CH3CH2OHeq\o(→,\s\up7(CH3COOH),\s\do5(濃硫酸,△))CH3COOCH2CH3。2.已知:eq\o(→,\s\up7(HCN),\s\do5(催化劑))eq\o(→,\s\up7(NH3))eq\o(→,\s\u

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