蘇教版選修5第4節(jié)有機(jī)合成第三章烴的含氧衍生物

第四節(jié)有機(jī)合成一.有機(jī)合成可以制備天然有機(jī)物,以彌補(bǔ)自然資源的缺乏;可以對天然有機(jī)物進(jìn)展部分的構(gòu)造改造和修飾,使其性能更加完美可以合成具有特定性質(zhì)的、自然界并不存在的有機(jī)物,以滿足人類的特殊需求1.定義:利用簡單、易得的原料，經(jīng)過有機(jī)反響，生成具有特定構(gòu)造和功能的有機(jī)化合物的過程。2.意義根底原料輔助原料中間體副產(chǎn)物輔助原料中間體副產(chǎn)物輔助原料目的化合物思索與交流11.以乙醇為主要原料〔無機(jī)試劑任選〕制備乙二醇，寫出有關(guān)的化學(xué)方程式。2.上述反響中出現(xiàn)了幾種有機(jī)物？它們在整個合成過程中分別起什么作用？二.有機(jī)合成的過程1.正合成分析法思索與交流21、有機(jī)合成的關(guān)鍵是經(jīng)過有機(jī)反響構(gòu)建目的化合物的分子骨架，并引入或轉(zhuǎn)化所需求的官能團(tuán)。他能利用所學(xué)的有機(jī)反響，列出以下官能團(tuán)的引入或轉(zhuǎn)化方法嗎？1)引入的C=C的方法有哪些？2)引入鹵原子的方法有哪些？3)引入的-OH的方法有哪些？4)引入的-ＣHＯ的方法有哪些？5)引入的-ＣＯＯＨ的方法有哪些？6)有機(jī)物成環(huán)的方法有哪些？2.官能團(tuán)的引入和轉(zhuǎn)化<1>官能團(tuán)的引入引入的C=C三法：鹵原子消去、－OH消去、CC部分加氫引入鹵原子三法：烷基鹵代、C=C加鹵、－OH鹵代引入的-OH四法：鹵原子水解、C=C加水、醛基加氫、酯基水解引入的-ＣHＯ的方法有：醇的氧化和C=C的氧化引入-ＣＯＯＨ的方法有：醛的氧化和酯的水解有機(jī)物成環(huán)的方法有：加成法、酯化法和“消去〞法練一練課本P67習(xí)題11)2-氯丁烷2)2-丁醇3)2,3-二氯丁烷4)2,3-丁二醇催化劑CH3CH=CHCH3+HClCH3CHCH2CH3Cl催化劑CH3CH=CHCH3+H2OCH3CHCH2CH3OHCH3CH=CHCH3+Cl2CH3CHCHCH3ClClCH3CH=CHCH3+Cl2CH3CHCHCH3ClClCH3CHCHCH3+2NaOHClCl水CH3CHCHCH3+2NaClOHOH5)1,3-丁二烯CH3CH=CHCH3+Cl2CH3CHCHCH3ClClCH3CHCHCH3+2NaOHClCl醇CH2=CHCH=CH2+2NaCla.官能團(tuán)種類變化：CH3CH2-Br水解CH3CH2-OH氧化CH3-CHOb.官能團(tuán)數(shù)目變化：CH3CH2-Br消去CH2=CH2加Br2CH2Br－CH2Brc.官能團(tuán)位置變化：CH3CH2CH2-Br消去CH3CH=CH2加HBrCH3CH-CH3Br<2>官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化：包括官能團(tuán)種類變化、數(shù)目變化、位置變化等。氧化CH3-COOH酯化CH3-COOCH3二、逆合成分析法〔科里〕例如：乙二酸(草酸)二乙酯的合成根底原料中間體目的化合物中間體C—OHC—OHOOH2C—OHH2C—OHH2C—ClH2C—ClCH2CH2C—OC2H5C—OC2H5OO石油裂解氣+CH3CH2OH1+H2O2+Cl234[O]5濃H2SO4水解思索與交流31.以乙烯為主要原料〔無機(jī)試劑任選〕合成乙酸乙酯，分析有幾種合成道路？2.假設(shè)上述每步反響的中反響物的轉(zhuǎn)化率均為80％，各合成道路的總產(chǎn)率分別是多少？3.在選擇合成道路時除了要思索產(chǎn)率的高低外，還要思索原料的來源、反響步驟、反響條件和環(huán)保等問題。3、有機(jī)合成遵照的原那么1〕起始原料要廉價、易得、低毒、低污染2〕步驟最少的合成道路3〕操作簡單、條件溫暖、能耗低、易實(shí)現(xiàn)4〕滿足“綠色化學(xué)〞的要求。課堂小結(jié)思緒關(guān)鍵碳架官能團(tuán)合成目的審題新舊知識分析突破設(shè)計合成道路確定方法推斷過程和方向思想求異，解法求優(yōu)

構(gòu)造簡式準(zhǔn)確表達(dá)反響類型化學(xué)方程式有機(jī)合成的思想構(gòu)造穩(wěn)定運(yùn)用1.知以下兩個有機(jī)反響RCl+NaCN→RCN+NaClRCN+2H2O+HCl→RCOOH+NH4Cl現(xiàn)以乙烯為獨(dú)一有機(jī)原料〔無機(jī)試劑及催化劑可任選〕，經(jīng)過6步化學(xué)反響，合成二丙酸乙二醇酯〔CH3CH2COOCH2CH2OOCCH2CH3〕，設(shè)計正確的合成道路，寫出相應(yīng)的化學(xué)方程式。2.知試寫出以下圖中A→F各物質(zhì)的構(gòu)造簡式解：,3、知：CH2=CH-CH=CH2+CH2=CH2以異戊二烯(CH2=CCH=CH2)、丙烯為原料合成CH34、從丙烯合成"硝化甘油"(三硝酸甘油酯)可采用以下四步反響,寫出①、②、③、④各步反響的化學(xué)方程式,并分別注明其反響類型:①;②;③;④。5、R—CNRCOOH，R—Cl+CN-R—CN+Cl-〔R為烴基〕。是重要的化工原料，它在一定條件下可發(fā)生以下變化：H2O(H+)