統(tǒng)考版2024高考化學二輪專題復(fù)習第二部分高考填空題專項突破題型5有機化學基礎(chǔ)(鴨題)課件

題型5有機化學基礎(chǔ)(選考題)真題·考情題型·練透模考·預(yù)測真題·考情全國卷1.[2023·全國甲卷][選修5：有機化學基礎(chǔ)]阿佐塞米(化合物L)是一種可用于治療心臟、肝臟和腎臟病引起的水腫的藥物。L的一種合成路線如下(部分試劑和條件略去)。

鄰硝基甲苯(或2-硝基甲苯)b羧基消去反應(yīng)解析：根據(jù)有機物C的結(jié)構(gòu)，有機物B被酸性高錳酸鉀氧化為C，則有機物B為

，有機物B由有機物A與Cl2發(fā)生取代反應(yīng)得到，有機物A為

，有機物E為有機物C發(fā)生還原反應(yīng)得到的，有機物E經(jīng)一系列反應(yīng)得到有機物G，根據(jù)已知條件，有機物G發(fā)生兩步反應(yīng)得到有機物H，有機物G與SOCl2發(fā)生第一步反應(yīng)得到中間體

中間體

與氨水發(fā)生反應(yīng)得到有機物H，有機物H的結(jié)構(gòu)為

有機物I與有機物J發(fā)生反應(yīng)得到有機物K，根據(jù)有機物I、K的結(jié)構(gòu)和有機物J的分子式可以得到有機物J的結(jié)構(gòu)為

，有機物K經(jīng)后續(xù)反應(yīng)得到目標化合物阿佐塞米(有機物L)，據(jù)此分析解題。(1)根據(jù)分析，有機物A的結(jié)構(gòu)簡式為

該有機物的化學名稱為鄰硝基甲苯(或2-硝基甲苯)。(2)根據(jù)分析，有機物A發(fā)生反應(yīng)生成有機物B為取代反應(yīng)，反應(yīng)的化學方程式為

(3)根據(jù)分析，有機物C生成有機物E的反應(yīng)為還原反應(yīng)，根據(jù)反應(yīng)定義，該反應(yīng)為一個加氫的反應(yīng)，因此該反應(yīng)的反應(yīng)條件D應(yīng)為b：Fe/HCl。(4)有機物F中的含氧官能團為—COOH，名稱為羧基。(5)有機物H生成有機物I的反應(yīng)發(fā)生在有機物H的酰胺處，該處與POCl3發(fā)生消去反應(yīng)脫水得到氰基。(6)化合物J的結(jié)構(gòu)簡式為________。(7)具有相同官能團的B的芳香同分異構(gòu)體還有________種(不考慮立體異構(gòu)，填標號)。a．10

b．12

c．14

d．16其中，核磁共振氫譜顯示4組峰，且峰面積比為2∶2∶1∶1的同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡式為__________。d解析：(6)根據(jù)分析可知有機物J的結(jié)構(gòu)簡式為

。(7)分子式為C7H6ClNO2的芳香同分異構(gòu)體且含有—Cl、—NO2兩種官能團的共有17種，分別為：

(有機物B)、

除有機物B外，其同分異構(gòu)體的個數(shù)為16個；在這些同分異構(gòu)體中核磁共振氫譜的峰面積比為2∶2∶1∶1，說明其結(jié)構(gòu)中有4種化學環(huán)境的H原子，該物質(zhì)應(yīng)為一種對稱結(jié)構(gòu)，則該物質(zhì)為

2．[2023·全國乙卷][選修5：有機化學基礎(chǔ)]奧培米芬(化合物J)是一種雌激素受體調(diào)節(jié)劑，以下是一種合成路線(部分反應(yīng)條件已簡化)。已知：

。回答下列問題：(1)A中含氧官能團的名稱是__________。(2)C的結(jié)構(gòu)簡式為______________。(3)D的化學名稱為________。醚鍵和羥基苯乙酸解析：有機物A與有機物B發(fā)生反應(yīng)生成有機物C，有機物C與有機物D在多聚磷酸的條件下反應(yīng)生成有機物E，根據(jù)有機物E的結(jié)構(gòu)可以推測，有機物C的結(jié)構(gòu)為

進而推斷出有機物D的結(jié)構(gòu)為

有機物E與有機物F反應(yīng)生成有機物G，有機物G根據(jù)已知條件發(fā)生反應(yīng)生成有機物H，有機物H的結(jié)構(gòu)為

，有機物H發(fā)生兩步反應(yīng)得到目標化合物J(奧培米芬)；據(jù)此分析解題。(1)根據(jù)有機物A的結(jié)構(gòu)簡式可以看出，其含氧官能團是醚鍵和羥基。(2)根據(jù)分析，有機物C的結(jié)構(gòu)簡式為

(3)根據(jù)分析，有機物D的結(jié)構(gòu)簡式為

其化學名稱為苯乙酸。(4)F的核磁共振氫譜顯示為兩組峰，峰面積比為1∶1，其結(jié)構(gòu)簡式為________。(5)H的結(jié)構(gòu)簡式為_______________________。解析：(4)有機物F的核磁共振氫譜顯示為兩組峰，且峰面積比為1∶1，說明這4個H原子被分為兩組，且物質(zhì)應(yīng)該是一種對稱的結(jié)構(gòu)，結(jié)合有機物F的分子式可以得到，有機物F的結(jié)構(gòu)簡式為

(5)根據(jù)分析，有機物H的結(jié)構(gòu)簡式為

。(6)由I生成J的反應(yīng)類型是________。(7)在D的同分異構(gòu)體中，同時滿足下列條件的共有________種；①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；②遇FeCl3溶液顯紫色；③含有苯環(huán)。其中，核磁共振氫譜顯示為五組峰、且峰面積比為2∶2∶2∶1∶1的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為________。取代反應(yīng)13解析：(6)對比I、J的結(jié)構(gòu)簡式可知，I中酯基水解得到J，水解反應(yīng)屬于取代反應(yīng)。(7)能發(fā)生銀鏡反應(yīng)說明該結(jié)構(gòu)中含有醛基，能遇FeCl3溶液顯紫色說明該結(jié)構(gòu)中含有酚羥基，則滿足這三個條件的同分異構(gòu)體有13種。此時可能是情況有，固定醛基、酚羥基的位置處在鄰位上，變換甲基的位置，這種情況下有4種可能；固定醛基、酚羥基的位置處在間位上，變換甲基的位置，這種情況下有4種可能；固定醛基、酚羥基的位置處在對位上，變換甲基的位置，這種情況下有2種可能；將醛基與亞甲基相連，變換酚羥基的位置，這種情況下有3種可能，因此滿足以上條件的同分異構(gòu)體有4＋4＋2＋3＝13種。其中，核磁共振氫譜顯示為五組峰，且峰面積比為2∶2∶2∶1∶1，說明這種同分異構(gòu)體中不能含有甲基且結(jié)構(gòu)為一種對稱結(jié)構(gòu)，因此，這種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為：

3．[2023·新課標卷]莫西賽利(化合物K)是一種治療腦血管疾病的藥物，可改善腦梗塞或腦出血后遺癥等癥狀。以下為其合成路線之一?；卮鹣铝袉栴}：(1)A的化學名稱是______________________。(2)C中碳原子的軌道雜化類型有________種。(3)D中官能團的名稱為________、________。(4)E與F反應(yīng)生成G的反應(yīng)類型為________。(5)F的結(jié)構(gòu)簡式為____________。3-甲基苯酚(或間甲基苯酚)2氨基羥基取代反應(yīng)解析：根據(jù)流程，A與2-溴丙烷發(fā)生取代反應(yīng)生成B，B與NaNO2發(fā)生反應(yīng)生成C，C與NH4HS反應(yīng)生成D，D與乙酸酐[(CH3CO)2O]反應(yīng)生成E，結(jié)合E的結(jié)構(gòu)簡式和D的分子式可知，D為

E與F反應(yīng)生成G，結(jié)合E和G的結(jié)構(gòu)簡式和F的分子式可知，F(xiàn)為

G發(fā)生兩步反應(yīng)生成H，H再與NaNO2/HCl反應(yīng)生成I，結(jié)合I的結(jié)構(gòu)和H的分子式可知，H為

Ⅰ與水反應(yīng)生成J，J與乙酸酐[(CH3CO)2O]反應(yīng)生成K，結(jié)合K的結(jié)構(gòu)簡式和J的分子式可知，J為

據(jù)此分析解題。(1)根據(jù)有機物A的結(jié)構(gòu)，有機物A的化學名稱為3-甲基苯酚(或間甲基苯酚)。(2)有機物C中含有苯環(huán)，苯環(huán)上的C原子的雜化類型為sp2雜化，還含有甲基和異丙基，甲基和異丙基上的C原子的雜化類型為sp3雜化。(3)根據(jù)分析，有機物D的結(jié)構(gòu)為

其官能團為氨基和羥基。(4)有機物E與有機物F發(fā)生反應(yīng)生成有機物G，有機物E中的羥基與有機物F中的Cl發(fā)生取代反應(yīng)生成有機物G，故反應(yīng)類型為取代反應(yīng)。(5)根據(jù)分析，有機物F的結(jié)構(gòu)簡式為

(6)I轉(zhuǎn)變?yōu)镴的化學方程式為__________________________________。(7)在B的同分異構(gòu)體中，同時滿足下列條件的共有________種(不考慮立體異構(gòu))；①含有手性碳；②含有三個甲基；③含有苯環(huán)。其中，核磁共振氫譜顯示為6組峰，且峰面積比為3∶3∶3∶2∶2∶1的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為________。9解析：(6)有機物I與水反應(yīng)生成有機物J，該反應(yīng)的方程式為

(7)連有4個不同原子或原子團的碳原子稱為手性碳原子。在B的同分異構(gòu)體中，含有手性碳、含有3個甲基、含有苯環(huán)的同分異構(gòu)體有9種，分別為：核磁共振氫譜顯示為6組峰，且峰面積比為3∶3∶3∶2∶2∶1的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為

4.[2022·全國乙卷][化學——選修5：有機化學基礎(chǔ)]左旋米那普倫是治療成人重度抑郁癥的藥物之一，以下是其鹽酸鹽(化合物K)的一種合成路線(部分反應(yīng)條件已簡化，忽略立體化學)：已知：化合物F不能與飽和碳酸氫鈉溶液反應(yīng)產(chǎn)生二氧化碳。回答下列問題：(1)A的化學名稱是____________。(2)C的結(jié)構(gòu)簡式為______________。(3)寫出由E生成F反應(yīng)的化學方程式________________________________。3-氯丙烯解析：（1）從碳碳雙鍵端點C原子開始編號，氯原子位于3號碳原子上，故命名為3-氯丙烯。（2）結(jié)合C的分子式，對照

和

可得C的結(jié)構(gòu)簡式。（3）因F不能和飽和碳酸氫鈉溶液反應(yīng)產(chǎn)生二氧化碳，則E中—COOH與—OH之間發(fā)生酯化反應(yīng)生成F。(4)E中含氧官能團的名稱為_____________。(5)由G生成H的反應(yīng)類型為___________。(6)I是一種有機物形成的鹽，結(jié)構(gòu)簡式為________________。羧基、羥基取代反應(yīng)解析：（4）E中含有羧基（—COOH）和羥基（—OH）兩種含氧官能團。（5）G→H為

―→

，即—Cl取代G中—OH。（6）對比H和J的結(jié)構(gòu)簡式，可知鹽I中的陰離子為

，再結(jié)合I的分子式可推知I的結(jié)構(gòu)簡式。(7)在E的同分異構(gòu)體中，同時滿足下列條件的總數(shù)為________種。a)含有一個苯環(huán)和三個甲基；b)與飽和碳酸氫鈉溶液反應(yīng)產(chǎn)生二氧化碳；c)能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，不能發(fā)生水解反應(yīng)。上述同分異構(gòu)體經(jīng)銀鏡反應(yīng)后酸化，所得產(chǎn)物中，核磁共振氫譜顯示有四組氫(氫原子數(shù)量比為6∶3∶2∶1)的結(jié)構(gòu)簡式為__________________________。10解析：滿足條件的E的同分異構(gòu)體中含有1個苯環(huán)、3個甲基、1個羧基、1個醛基，將—COOH和—CHO排在苯環(huán)的鄰、間、對位置，再插入3個甲基（—CH3）可得：共有10種。上述同分異構(gòu)體經(jīng)銀鏡反應(yīng)后酸化，—CHO轉(zhuǎn)化為—COOH，所得產(chǎn)物中核磁共振氫譜有四組氫，即含有四種等效氫，氫原子數(shù)量比為6∶3∶2∶1，即2個—CH3處于對稱位置，2個—COOH處于對稱位置。5．[2022·全國甲卷][化學——選修5：有機化學基礎(chǔ)]用N—雜環(huán)卡賓堿(NHCbase)作為催化劑，可合成多環(huán)化合物。下面是一種多環(huán)化合物H的合成路線(無需考慮部分中間體的立體化學)?；卮鹣铝袉栴}：(1)A的化學名稱為________。(2)反應(yīng)②涉及兩步反應(yīng)，已知第一步反應(yīng)類型為加成反應(yīng)，第二步的反應(yīng)類型為________。(3)寫出C與Br2/CCl4反應(yīng)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式________________。苯甲醇消去反應(yīng)解析：（1）由反應(yīng)①的反應(yīng)條件和A的化學式、B的結(jié)構(gòu)簡式知，反應(yīng)①為醇的催化氧化反應(yīng)，故A為

，化學名稱為苯甲醇。（2）反應(yīng)②過程為

（3）C分子中含有碳碳雙鍵，可以與Br2的CCl4溶液發(fā)生加成反應(yīng)生成

，在堿性條件下再發(fā)生消去反應(yīng)得到D。(4)E的結(jié)構(gòu)簡式為___________。(5)H中含氧官能團的名稱是________________。(6)化合物X是C的同分異構(gòu)體，可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，與酸性高錳酸鉀反應(yīng)后可以得到對苯二甲酸，寫出X的結(jié)構(gòu)簡式________________。酯基、羰基、硝基解析：（4）根據(jù)B和F的結(jié)構(gòu)簡式，再結(jié)合E的化學式和反應(yīng)條件可推出E為

。（5）根據(jù)H的結(jié)構(gòu)簡式知，H中含氧官能團的名稱是酯基、羰基（或酮羰基）和硝基。（6）X可發(fā)生銀鏡反應(yīng)說明分子中含有醛基，與酸性高錳酸鉀反應(yīng)后得到對苯二甲酸說明在苯環(huán)上含有兩個取代基且處于對位，再結(jié)合C的化學式（C9H8O）知，X為

(7)如果要合成H的類似物H′()，參照上述合成路線，寫出相應(yīng)的D′和G′的結(jié)構(gòu)簡式__________、________。H′分子中有________個手性碳(碳原子上連有4個不同的原子或基團時，該碳稱為手性碳)。

5解析：根據(jù)H′的結(jié)構(gòu)簡式和題給合成路線中反應(yīng)⑥知，D′為

，G′為

；根據(jù)手性碳的定義，分析H′的結(jié)構(gòu)簡式知，H′分子中含有5個手性碳，如圖所示

（*標記的為手性碳）。6．[2021·全國乙卷]鹵沙唑侖W是一種抗失眠藥物，在醫(yī)藥工業(yè)中的一種合成方法如下：回答下列問題：(1)A的化學名稱是____________________。(2)寫出反應(yīng)③的化學方程式__________________。2-氟甲苯（或鄰氟甲苯）解析：（1）A中氟原子在—CH3的2號位（或鄰位），故A的化學名稱是2-氟甲苯（或鄰氟甲苯）。(3)D具有的官能團名稱是____________________________________。(不考慮苯環(huán))(4)反應(yīng)④中，Y的結(jié)構(gòu)簡式為__________。(5)反應(yīng)⑤的反應(yīng)類型是____________。(6)C的同分異構(gòu)體中，含有苯環(huán)并能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的化合物共有__________種。(7)寫出W的結(jié)構(gòu)簡式___________。氨基、羰基、鹵素原子（溴原子

、氟原子）取代反應(yīng)10解析：（3）D中官能團除了羰基、氨基外，還有溴原子與氟原子。（4）由E和D的結(jié)構(gòu)簡式及反應(yīng)條件可知，Y中的—Br與D中—NH2上的H原子縮合脫去HBr，故Y是

。（5）由E和F的結(jié)構(gòu)簡式可知，該反應(yīng)屬于取代反應(yīng)。（6）C是

，其同分異構(gòu)體能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，即含有—CHO，另外含有苯環(huán)，則在苯環(huán)上必須有—Cl、—F，即在苯環(huán)上有三種不同的官能團，故共有10種符合條件的同分異構(gòu)體。1.[2023·浙江1月]某研究小組按下列路線合成抗癌藥物鹽酸苯達莫司汀。

硝基，碳氯鍵解析：根據(jù)A、C的結(jié)構(gòu)簡式，結(jié)合已知①可推知B為A中—Cl被CH3NH2中CH3NH—取代所得產(chǎn)物，則B的結(jié)構(gòu)簡式為

由I的結(jié)構(gòu)簡式，可逆推中間產(chǎn)物為

，結(jié)合H的分子式可推出H為

；

(3)下列說法正確的是_________。A．B→C的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)B．化合物D與乙醇互為同系物C．化合物I的分子式是C18H25N3O4D．將苯達莫司汀制成鹽酸鹽有助于增加其水溶性(4)寫出G→H的化學方程式___________________________________________________________。(5)設(shè)計以D為原料合成E的路線(用流程圖表示，無機試劑任選)。D

解析：(3)B→C為

中一個—NO2轉(zhuǎn)化為—NH2，為還原反應(yīng)，A項錯誤；化合物D含有2個—OH，與乙醇不互為同系物，B項錯誤；根據(jù)I的結(jié)構(gòu)簡式，可推知其分子式為C18H27N3O4，C項錯誤；將苯達莫司汀制成鹽酸鹽有助于增加其水溶性，D項正確。(5)根據(jù)已知②，

可由HOOCCH2CH2CH2COOH脫水得到，

只有3個碳原子，HOOCCH2CH2CH2COOH不能通過

氧化為醛、醛氧化為酸得到，可由NCCH2CH2CH2CN水解得到，根據(jù)已知①，NCCH2CH2CH2CN可由BrCH2CH2CH2Br和NaCN發(fā)生取代反應(yīng)得到，BrCH2CH2CH2Br可由

和HBr發(fā)生取代反應(yīng)得到。(6)寫出3種同時符合下列條件的化合物C的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式_________________________________________。①分子中只含一個環(huán)，且為六元環(huán)；②1H-NMR譜和IR譜檢測表明：分子中共有2種不同化學環(huán)境的氫原子，無氮氮鍵，有乙?；?/p>

解析：化合物C為

分子式為C7H9O2N3，根據(jù)分子中只含一個六元環(huán)，共有2種類型氫原子，有乙酰基、無氮氮鍵，可知符合條件的同分異構(gòu)體為

。2．[2023·湖北卷]碳骨架的構(gòu)建是有機合成的重要任務(wù)之一。某同學從基礎(chǔ)化工原料乙烯出發(fā)，針對二酮H設(shè)計了如下合成路線：回答下列問題：(1)由A→B的反應(yīng)中，乙烯的碳碳______鍵斷裂(填“π”或“σ”)。(2)D的同分異構(gòu)體中，與其具有相同官能團的有_________種(不考慮對映異構(gòu))，其中核磁共振氫譜有三組峰，峰面積之比為9∶2∶1的結(jié)構(gòu)簡式為_________。(3)E與足量酸性KMnO4溶液反應(yīng)生成的有機物的名稱為_________、_________。(4)G的結(jié)構(gòu)簡式為_________。π7乙酸丙酮解析：A為CH2===CH2，與HBr發(fā)生加成反應(yīng)生成B(CH3CH2Br)，B與Mg在無水乙醚中發(fā)生反應(yīng)生成C(CH3CH2MgBr)，C與CH3COCH3反應(yīng)生成D

D在氧化鋁催化下發(fā)生消去反應(yīng)生成E( )，E和堿性高錳酸鉀反應(yīng)生成F

參考D～E反應(yīng)，F(xiàn)在氧化鋁催化下發(fā)生消去反應(yīng)生成

G與

發(fā)生加成反應(yīng)生成二酮H，據(jù)此分析解答。(1)A為CH2===CH2，與HBr發(fā)生加成反應(yīng)生成B(CH3CH2Br)，乙烯的π鍵斷裂；(2)D為

分子式為C5H12O，含有羥基的同分異構(gòu)體分別為：

共8種，除去D自身，還有7種同分異構(gòu)體，其中核磁共振氫譜有三組峰，峰面積之比為9∶2∶1的結(jié)構(gòu)簡式為

共8種，除去D自身，還有7種同分異構(gòu)體，其中核磁共振氫譜有三組峰，峰面積之比為9∶2∶1的結(jié)構(gòu)簡式為

(3)E為

，酸性高錳酸鉀可以將雙鍵氧化斷開，生成CH3COOH和

名稱分別為乙酸和丙酮；(4)由分析可知，G為

(5)已知：

＋H2O，H在堿性溶液中易發(fā)生分子內(nèi)縮合從而構(gòu)建雙環(huán)結(jié)構(gòu)，主要產(chǎn)物為I( )和另一種α，β－不飽和酮J，J的結(jié)構(gòu)簡式為____________。若經(jīng)此路線由H合成I，存在的問題有__________(填標號)。a．原子利用率低 b．產(chǎn)物難以分離c．反應(yīng)條件苛刻

d．嚴重污染環(huán)境ab解析：根據(jù)已知

＋H2O的反應(yīng)特征可知，H在堿性溶液中易發(fā)生分子內(nèi)縮合從而構(gòu)建雙環(huán)結(jié)構(gòu)，主要產(chǎn)物為I( )和J( )。若經(jīng)此路線由H合成I，會同時產(chǎn)生兩種同分異構(gòu)體，導致原子利用率低，產(chǎn)物難以分離等問題。3．[2023·遼寧卷]加蘭他敏是一種天然生物堿，可作為阿爾茨海默癥的藥物，其中間體的合成路線如下。已知：①Bn為

②

(R1為烴基，R2、R3為烴基或H)回答下列問題：(1)A中與鹵代烴成醚活性高的羥基位于酯基的________位(填“間”或“對”)。(2)C發(fā)生酸性水解，新產(chǎn)生的官能團為羥基和________(填名稱)。(3)用O2代替PCC完成D→E的轉(zhuǎn)化，化學方程式為___________________________________________________________。(4)F的同分異構(gòu)體中，紅外光譜顯示有酚羥基、無N—H鍵的共有________種。(5)H→I的反應(yīng)類型為________。對羧基3取代反應(yīng)解析：根據(jù)有機物A的結(jié)構(gòu)和有機物C的結(jié)構(gòu)，有機物A與CH3I反應(yīng)生成有機物B，根據(jù)有機物B的分子式可以得到有機物B的結(jié)構(gòu)，即

有機物B與BnCl反應(yīng)生成有機物C，有機物C發(fā)生還原反應(yīng)生成有機物D，有機物D與PCC發(fā)生氧化反應(yīng)生成有機物E，根據(jù)有機物E的結(jié)構(gòu)和有機物D的分子式可以得到有機物D的結(jié)構(gòu)，即

有機物E與有機物F發(fā)生已知條件給的②反應(yīng)生成有機物G，有機物G發(fā)生還原反應(yīng)生成有機物H，根據(jù)有機物H與有機物G的分子式可以得到有機物G的結(jié)構(gòu)，即

同時也可得到有機物F的結(jié)構(gòu)，即

隨后有機物H與HCOOCH2CH3反應(yīng)生成有機物I。由此分析解題。(1)由有機物A與CH3I反應(yīng)得到有機物B可知，酚與鹵代烴反應(yīng)成醚時，優(yōu)先與其含有的其他官能團的對位羥基發(fā)生反應(yīng)，即酯基對位的酚羥基活性最高，可以發(fā)生成醚反應(yīng)，故答案為：對位。(2)有機物C在酸性條件下發(fā)生水解，其含有的酯基發(fā)生水解生成羧基，其含有的醚鍵發(fā)生水解生成酚羥基，故答案為羧基。(3)O2與有機物D發(fā)生催化氧化反應(yīng)生成有機物E，反應(yīng)的化學方程式為

(4)F的同分異構(gòu)體中不含有N－H鍵，說明結(jié)構(gòu)中含有

結(jié)構(gòu)，又因紅外光譜顯示含有酚羥基，說明結(jié)構(gòu)中含有苯環(huán)和羥基，固定羥基的位置，

有鄰、間、對三種情況，故有3種同分異構(gòu)體。(5)有機物H與HCOOCH2CH3反應(yīng)生成有機物I，反應(yīng)時，有機物H中的N－H鍵發(fā)生斷裂，與HCOOCH2CH3中斷裂的醛基結(jié)合，故反應(yīng)類型為取代反應(yīng)。(6)某藥物中間體的合成路線如下(部分反應(yīng)條件已略去)，其中M和N的結(jié)構(gòu)簡式分別為________和__________。解析：根據(jù)題目中給的反應(yīng)條件和已知條件，利用逆合成法分析，有機物N可以與NaBH4反應(yīng)生成最終產(chǎn)物，類似于題中有機物G與NaBH4反應(yīng)生成有機物H，作用位置為有機物N的N＝C上，故有機物N的結(jié)構(gòu)為

有機物M可以發(fā)生已知條件所給的反應(yīng)生成有機物N，說明有機物M中含有C＝O，結(jié)合反應(yīng)原料中含有羥基，說明原料發(fā)生反應(yīng)生成有機物M的反應(yīng)是羥基的催化氧化，有機物M的結(jié)構(gòu)為

。4．[2023·湖南卷]含有吡喃萘醌骨架的化合物常具有抗菌、抗病毒等生物活性。一種合成該類化合物的路線如下(部分反應(yīng)條件已簡化)：回答下列問題：(1)B的結(jié)構(gòu)簡式為________________________；(2)從F轉(zhuǎn)化為G的過程中所涉及的反應(yīng)類型是_____________、_____________；(3)物質(zhì)G所含官能團的名稱為________、__________；(4)依據(jù)上述流程提供的信息，下列反應(yīng)產(chǎn)物J的結(jié)構(gòu)簡式為____________；消去反應(yīng)加成反應(yīng)醚鍵碳碳雙鍵解析：(1)根據(jù)E、F的結(jié)構(gòu)簡式，結(jié)合B的分子式可推知B為H3COBrOH。(2)由F、中間體、G的結(jié)構(gòu)可知，F(xiàn)先發(fā)生消去反應(yīng)得到中間體，中間體再與呋喃發(fā)生加成反應(yīng)得到

(G)。(3)物質(zhì)G的結(jié)構(gòu)簡式為

，含有的官能團有醚鍵、碳碳雙鍵。(4)HOOC—≡—COOH和

發(fā)生類似中間體→G的加成反應(yīng)得到

，

和HCl發(fā)生類似G→H的反應(yīng)得到

故產(chǎn)物J的結(jié)構(gòu)簡式為

(5)下列物質(zhì)的酸性由大到小的順序是________(寫標號)；(6)(呋喃)是一種重要的化工原料，其能夠發(fā)生銀鏡反應(yīng)的同分異構(gòu)體中，除H2C===C===CH—CHO外，還有________種；③>①>②4解析：(5)F的電負性大，—CF3為吸電子基團，由于誘導效應(yīng)使

中O—H鍵極性增強，—CH3為推電子基團，由于共軛效應(yīng)使O—H鍵極性減弱，故酸性：

(6)的不飽和度為3，其同分異構(gòu)體能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則含有醛基，除了H2C===C===CH—CHO外，還有HC≡C—CH2CHO、CH3—C≡C—CHO、

、

，共4種。(7)甲苯與溴在FeBr3催化下發(fā)生反應(yīng)，會同時生成對溴甲苯和鄰溴甲苯。依據(jù)由C到D的反應(yīng)信息，設(shè)計以甲苯為原料選擇性合成鄰溴甲苯的路線(無機試劑任選)。解析：由C→D可知，—SO3H 為對位定位基，則先令

和濃硫酸發(fā)生取代反應(yīng)生成

再和液溴發(fā)生取代反應(yīng)生成

最后加熱

得到

。(1)A的化學名稱為____________(用系統(tǒng)命名法命名)；B→C的化學方程式為__________________________________；D中含氧官能團的名稱為________；E的結(jié)構(gòu)簡式為_____________。(2)H中有_________種化學環(huán)境的氫，①～④中屬于加成反應(yīng)的是_________(填序號)；J中碳原子的軌道雜化方式有________種。2，6-二氯甲苯酰胺基2②④2解析：結(jié)合已知信息Ⅰ，根據(jù)G的結(jié)構(gòu)簡式和E、F的分子式進行逆推，可知E為

F為

結(jié)合A的分子式、E的結(jié)構(gòu)簡式，推出A為

根據(jù)B的分子式知，B為

根據(jù)B→C的轉(zhuǎn)化條件及E的結(jié)構(gòu)簡式知C應(yīng)為結(jié)合已知信息Ⅱ可推出D為

路線一的完整路線如下：根據(jù)已知信息I及G和D的結(jié)構(gòu)簡式可以推出J為

結(jié)合H的分子式和F的結(jié)構(gòu)簡式可推出H為路線二的完整路線如下：

(1)A為

化學名稱為2，6-二氯甲苯。由D的結(jié)構(gòu)簡式可知，D中的含氧官能團為酰胺基。(2)H為

含有2種化學環(huán)境的氫，由完整的路線二知，②、④為加成反應(yīng)。J為

碳原子的雜化方式有sp2、sp3兩種。6.[2022·廣東卷]基于生物質(zhì)資源開發(fā)常見的化工原料，是綠色化學的重要研究方向。以化合物Ⅰ為原料，可合成丙烯酸Ⅴ、丙醇Ⅶ等化工產(chǎn)品，進而可制備聚丙烯酸丙酯類高分子材料。(1)化合物Ⅰ的分子式為________，其環(huán)上的取代基是________(寫名稱)。(2)已知化合物Ⅱ也能以Ⅱ′的形式存在。根據(jù)Ⅱ′的結(jié)構(gòu)特征，分析預(yù)測其可能的化學性質(zhì)，參考①的示例，完成下表。序號結(jié)構(gòu)特征可反應(yīng)的試劑反應(yīng)形成的新結(jié)構(gòu)反應(yīng)類型①—CH==CH—H2—CH2—CH2—加成反應(yīng)②

氧化反應(yīng)③

C5H4O2醛基—CHOO2—COOH—COOHCH3OH—COOCH3酯化反應(yīng)解析：（1）根據(jù)化合物Ⅰ的結(jié)構(gòu)簡式可知，其分子式為C5H4O2；其環(huán)上的取代基為醛基；（2）②化合物Ⅱ′中含有的—CHO可以被氧化為—COOH；③化合物Ⅱ′中含有—COOH，可與含有羥基的物質(zhì)（如甲醇）發(fā)生酯化反應(yīng)生成酯；(3)化合物Ⅳ能溶于水，其原因是____________________。(4)化合物Ⅳ到化合物Ⅴ的反應(yīng)是原子利用率100%的反應(yīng)，且1molⅣ與1mol化合物a反應(yīng)得到2molⅤ，則化合物a為________。(5)化合物Ⅵ有多種同分異構(gòu)體，其中含

結(jié)構(gòu)的有________種，核磁共振氫譜圖上只有一組峰的結(jié)構(gòu)簡式為____________。Ⅳ中含有親水基團羧基乙烯2解析：（3）化合物Ⅳ中含有羧基，羧基為親水基團；（4）化合物Ⅳ到化合物Ⅴ的反應(yīng)是原子利用率100%的反應(yīng)，且1molⅣ與1mola反應(yīng)得到2molV，則a的分子式為C2H4，為乙烯；（5）化合物Ⅵ的分子式為C3H6O，其同分異構(gòu)體中含有

，則符合條件的同分異構(gòu)體有

和

共2種，其中核磁共振氫譜中只有一組峰的結(jié)構(gòu)簡式為

；(6)選用含二個羧基的化合物作為唯一的含氧有機原料，參考上述信息，制備高分子化合物Ⅷ的單體。

寫出Ⅷ的單體的合成路線___________(不用注明反應(yīng)條件)。解析：（6）根據(jù)化合物Ⅷ的結(jié)構(gòu)簡式可知，其單體為

，其原料中的含氧有機物只有一種含二個羧基的化合物，原料可以是

，

發(fā)生題干Ⅳ→Ⅴ的反應(yīng)得到

，

還原為

，再加成得到

，

和

發(fā)生酯化反應(yīng)得到目標產(chǎn)物，則合成路線為考

情

分

析

考向考點考情1以合成路線推斷為主的有機合成題有機物的簡單命名官能團的名稱或結(jié)構(gòu)簡式有機分子的共線、共面有機反應(yīng)類型結(jié)構(gòu)簡式的書寫分子式的書寫考情2以合成物質(zhì)推斷為主的有機合成題有機反應(yīng)方程式的書寫限定條件的同分異構(gòu)體數(shù)目確定限定條件的同分異構(gòu)體的書寫確定有機物的性質(zhì)判斷設(shè)計合成路線題型·練透精準備考·要有方向——研析題型角度題型角度1“目標產(chǎn)物結(jié)構(gòu)已知”的有機合成分析例1化合物F是合成某種抗腫瘤藥物的重要中間體，其合成路線如下：（1）A中的含氧官能團名稱為硝基、

和

。（2）B的結(jié)構(gòu)簡式為

。（3）C―→D的反應(yīng)類型為

。醛基（酚）羥基取代反應(yīng)解析：（1）A中含氧官能團有—NO2、—CHO、—OH，名稱分別為硝基、醛基、（酚）羥基。（2）根據(jù)合成路線可知，B→C為醛基還原為羥基的反應(yīng)，可推知B的結(jié)構(gòu)簡式為

。（3）根據(jù)C、D的結(jié)構(gòu)簡式可知，C→D為C中—OH被—Br取代的反應(yīng)，故反應(yīng)類型為取代反應(yīng)。（4）C的一種同分異構(gòu)體同時滿足下列條件，寫出該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式

。①能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)。②能發(fā)生水解反應(yīng)，水解產(chǎn)物之一是α-氨基酸，另一產(chǎn)物分子中不同化學環(huán)境的氫原子數(shù)目比為1∶1且含苯環(huán)。解析：（4）C的結(jié)構(gòu)簡式為

，①能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，則該同分異構(gòu)體中含有酚羥基；②能發(fā)生水解反應(yīng)，水解產(chǎn)物之一是α-氨基酸，另一產(chǎn)物分子中不同化學環(huán)境的氫原子數(shù)目比為1∶1且含有苯環(huán)，則該同分異構(gòu)體的水解產(chǎn)物分別為H2NCH2COOH、

，故該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為

。（5）寫出以CH3CH2CHO和

為原料制備

的合成路線流程圖（無機試劑和有機溶劑任用，合成路線流程圖示例見本題題干）。

解析：（5）運用逆合成分析法確定合成路線。由題述合成路線中E→F可知，

可由

被H2O2氧化得到，由題述合成路線中D→E可知，

可由CH3CH2CH2Br與

發(fā)生取代反應(yīng)得到，由題述合成路線中C→D可知，CH3CH2CH2Br可由CH3CH2CH2OH與PBr3發(fā)生反應(yīng)得到，CH3CH2CH2OH可由CH3CH2CHO發(fā)生還原反應(yīng)得到，故合成路線如下：練1

某課題組研制了一種具有較高玻璃化轉(zhuǎn)變溫度的聚合物P，合成路線如下：P請回答：（1）化合物A的結(jié)構(gòu)簡式是

；化合物E的結(jié)構(gòu)簡式是

。（2）下列說法不正確的是

。A．化合物B分子中所有的碳原子共平面B．化合物D的分子式為C12H12N6O4C．化合物D和F發(fā)生縮聚反應(yīng)生成PD．聚合物P屬于聚酯類物質(zhì)HOCH2CH2BrC解析：A的分子式為C8H10，其不飽和度為4，結(jié)合D的結(jié)構(gòu)簡式可知A中存在苯環(huán)，因此A中取代基不存在不飽和鍵，D中苯環(huán)上取代基位于對位，因此A的結(jié)構(gòu)簡式為

，

被酸性高錳酸鉀氧化為

，D中含有酯基，結(jié)合已知信息反應(yīng)可知C的結(jié)構(gòu)簡式為

，B與E在酸性條件下反應(yīng)生成

，該反應(yīng)為酯化反應(yīng)，因此E的結(jié)構(gòu)簡式為HOCH2CH2Br，D和F發(fā)生已知反應(yīng)得到化合物P中的五元環(huán)，則化合物F中應(yīng)含有碳碳三鍵，而化合物P是聚合結(jié)構(gòu)，其中的基本單元來自化合物D和化合物F，所以化合物F應(yīng)為

。（1）由上述分析可知，A的結(jié)構(gòu)簡式為

；化合物E的結(jié)構(gòu)簡式為HOCH2CH2Br。（2）化合物B的結(jié)構(gòu)簡式為，化合物B中苯環(huán)的6個碳原子共平面，而苯環(huán)只含有兩個對位上的羧基，兩個羧基的碳原子直接與苯環(huán)相連，所以這2個碳原子也應(yīng)與苯環(huán)共平面，化合物B分子中所有碳原子共平面，故A正確；D的結(jié)構(gòu)簡式為

，由此可知化合物D的分子式為C12H12N6O4，故B正確；縮聚反應(yīng)除形成縮聚物外，還有水、醇、氨或氯化氫等低分子副產(chǎn)物產(chǎn)生，化合物D和化合物F的聚合反應(yīng)不涉及低分子副產(chǎn)物的產(chǎn)生，不屬于縮聚反應(yīng)，故C錯誤；聚合物P中含有4n個酯基官能團，所以聚合物P屬于聚酯類物質(zhì)，故D正確；綜上所述，說法不正確的是C項，故答案為C。（3）化合物C與過量NaOH溶液反應(yīng)的化學方程式是_________________________________________________________。解析：（3）

中酯基能與NaOH溶液發(fā)生水解反應(yīng)、溴原子能與NaOH溶液在加熱條件下發(fā)生取代反應(yīng)，因此反應(yīng)方程式為（4）在制備聚合物P的過程中還生成了一種分子式為C20H18N6O8的環(huán)狀化合物。用鍵線式表示其結(jié)構(gòu)

。解析：（4）化合物D和化合物F之間發(fā)生反應(yīng)，可以是n個D分子和n個F分子之間聚合形成化合物P，同時也可能發(fā)生1個D分子和1個F分子之間的加成反應(yīng)，對于后者情況，化合物D中的2個—N3官能團與化合物F中的2個碳碳三鍵分別反應(yīng)，可以形成環(huán)狀結(jié)構(gòu)，用鍵線式表示為

，該環(huán)狀化合物的化學式為C20H18N6O8，符合題意，故答案為：

。（5）寫出3種同時滿足下列條件的化合物F的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式（不考慮立體異構(gòu)體）：

。①1H—NMR譜顯示只有2種不同化學環(huán)境的氫原子②只含有六元環(huán)③含有

結(jié)構(gòu)片段，不含—C≡C—鍵解析：（5）化合物F的分子式為C8H6O4，不飽和度為6，其同分異構(gòu)體中含有

結(jié)構(gòu)片段，不含—C≡C—鍵，且只有2種不同化學環(huán)境的氫原子，說明結(jié)構(gòu)高度對稱，推測其含有2個相同結(jié)構(gòu)片段，不飽和度為4，余2個不飽和度，推測含有兩個六元環(huán)，由此得出符合題意的同分異構(gòu)體如下：

（任寫3種）。（6）以乙烯和丙炔酸為原料，設(shè)計如下化合物的合成路線（用流程圖表示，無機試劑、有機溶劑任選）。解析：（6）由逆向合成法可知，丙炔酸應(yīng)與

通過酯化反應(yīng)得到目標化合物，而

中的羥基又能通過

水解得到，乙烯與Br2加成可得

，故目標化合物的合成路線為題型角度2“目標產(chǎn)物結(jié)構(gòu)未知”的有機合成分析例2芳香族化合物A（C9H12O）常用于藥物及香料的合成，A有如下轉(zhuǎn)化關(guān)系：已知：①A是芳香族化合物且分子側(cè)鏈上有處于兩種不同環(huán)境下的氫原子；回答下列問題：（1）B生成D的反應(yīng)類型為

，由D生成E的反應(yīng)所需的試劑及反應(yīng)條件為_________________。（2）F中含有的官能團名稱為___________。（3）K的結(jié)構(gòu)簡式為_________________________。加成反應(yīng)NaOH水溶液、加熱羥基、醛基（4）由F生成H的第ⅰ步反應(yīng)的化學方程式為__________________________________________________________。（5）F有多種同分異構(gòu)體，符合下列條件的同分異構(gòu)體有

種。①屬于芳香族化合物②能發(fā)生水解反應(yīng)和銀鏡反應(yīng)14（6）糖叉丙酮（

）是一種重要的醫(yī)藥中間體，請參考上述合成路線，設(shè)計一條由叔丁醇[（CH3）3COH]和糠醛（

）為原料制備糠叉丙酮的合成路線（無機試劑任選，用結(jié)構(gòu)簡式表示有機物），用箭頭表示轉(zhuǎn)化關(guān)系，箭頭上注明試劑和反應(yīng)條件）。解析：A的分子式為C9H12O，A是芳香族化合物，說明含有苯環(huán)；其分子側(cè)鏈上有處于兩種不同環(huán)境下的氫原子，A反應(yīng)生成B，B能發(fā)生信息②的反應(yīng)，則B中含有碳碳雙鍵，A中含有羥基，由此可知A是

，B是

，C是

。結(jié)合信息③可知，K為

。B與Br2發(fā)生加成反應(yīng)生成D，則D是

。根據(jù)F的分子式，結(jié)合F能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明F中含有醛基，則F是

，逆推知E是

。F發(fā)生銀鏡反應(yīng)后再酸化生成H，則H是

。H在催化劑作用下生成聚酯I，則I是

。（5）根據(jù)限定條件可知，苯環(huán)上含有1個取代基時，可以為—CH2CH2OOCH、

，有2種同分異構(gòu)體；苯環(huán)上含有2個取代基時，可以為①—OOCH、—CH2CH3，②—CH2OOCH、—CH3，2個取代基在苯環(huán)上有鄰、間、對3種位置關(guān)系，共有6種同分異構(gòu)體；苯環(huán)上含有3個取代基時，可以為—CH3、—CH3、—OOCH，共有6種位置關(guān)系，故符合條件的同分異構(gòu)體共有14種。（6）根據(jù)題目信息，先使叔丁醇發(fā)生消去反應(yīng)生成

，

再被氧化為

，

與

在一定條件下反應(yīng)即可生成

。練2

聚碳酸酯（簡稱PC）是重要的工程塑料，某種PC塑料（N）的合成路線如下：

氧化反應(yīng)羰基乙二醇CH2＝CHCH3解析：A為CH2===CH2，A發(fā)生氧化反應(yīng)生成環(huán)氧乙烷，反應(yīng)③為信息中的反應(yīng)，生成HOCH2CH2OH和CH3OCOOCH3；④是加成反應(yīng)，根據(jù)原子守恒知，G為C3H6，G的核磁共振氫譜有三種峰，則G為CH2===CHCH3，根據(jù)K結(jié)構(gòu)簡式知，J為

；J發(fā)生氧化反應(yīng)生成丙酮和L，根據(jù)L分子式及M結(jié)構(gòu)簡式知，L為

，F(xiàn)、M發(fā)生信息中的反應(yīng)生成N，則F為CH3OCOOCH3，E為HOCH2CH2OH，（1）根據(jù)分析可知，A為CH2===CH2，A發(fā)生氧化反應(yīng)生成環(huán)氧乙烷，①的反應(yīng)類型是氧化反應(yīng)；根據(jù)K的結(jié)構(gòu)簡式，K中含有的官能團名稱是羰基；（2）根據(jù)分析可知，E為HOCH2CH2OH，E的名稱是乙二醇；（3）根據(jù)分析可得，④是加成反應(yīng)，根據(jù)原子守恒知，G為C3H6，G的核磁共振氫譜有三種峰，則G為CH2===CHCH3；（4）⑦的化學方程式是_____________________。解析：（4）F為CH3OCOOCH3，F(xiàn)、M發(fā)生信息中的反應(yīng)生成N，⑦的化學方程式是（5）⑥中還有可能生成分子式為C9H12O2產(chǎn)物。分子式為C9H12O2且符合下列條件的同分異構(gòu)體共有

種。寫出其中兩種核磁共振氫譜有5組峰的物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式____________________________________。a．屬于芳香族化合物，且苯環(huán)上只有兩個取代基b．1mol該物質(zhì)能消耗1molNaOH21解析：（5）分子式為C9H12O2且a.屬于芳香族化合物，且苯環(huán)上只有兩個取代基，b.1mol該物質(zhì)能消耗1molNaOH，即苯環(huán)上只有一個酚羥基，則該有機物的苯環(huán)上可以連一個羥基和一個

或—CH2CH2CH2OH或

或

或

，分別處于鄰、間、對位置，共5×3＝15種，還可以為苯環(huán)上連一個羥基和一個

或—O—CH2—CH2—CH3，分別處于鄰、間、對位置，則共有3×2＝6種同分異構(gòu)體；則符合要求的同分異構(gòu)體的數(shù)目為21種；核磁共振氫譜有5組峰，說明該物質(zhì)含有5種不同環(huán)境的氫原子，物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式為

精準備考·要有方案——高考必備基礎(chǔ)一、常見官能團的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)官能團結(jié)構(gòu)性質(zhì)碳碳雙鍵易加成、易氧化、易聚合碳碳三鍵易加成、易氧化鹵素—X（X表示Cl、Br等）易取代（如溴乙烷與NaOH水溶液共熱生成乙醇）、易消去（如溴乙烷與NaOH醇溶液共熱生成乙烯）醇羥基—OH易取代、易消去（如乙醇在濃硫酸、170℃條件下生成乙烯）、易催化氧化、易被強氧化劑氧化（如乙醇在酸性K2Cr2O7溶液的作用下被氧化為乙醛甚至乙酸）酚羥基—OH極弱酸性（酚羥基中的氫能與NaOH溶液反應(yīng)，但酸性極弱，不能使指示劑變色）、易氧化（如無色的苯酚晶體易被空氣中的氧氣氧化為粉紅色）、顯色反應(yīng)（如苯酚遇FeCl3溶液呈紫色）醛基易氧化（如乙醛與銀氨溶液共熱生成銀鏡）、易還原羰基易還原（如

在催化加熱條件下還原為

）羧基酸性（如乙酸的酸性強于碳酸，乙酸與NaOH溶液反應(yīng)）、易取代（如乙酸與乙醇在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生酯化反應(yīng)）酯基易水解（如乙酸乙酯在稀硫酸、加熱條件下發(fā)生酸性水解，乙酸乙酯在NaOH溶液、加熱條件下發(fā)生堿性水解）醚鍵R—O—R如環(huán)氧乙烷在酸催化下與水一起加熱生成乙二醇硝基—NO2如酸性條件下，硝基苯在鐵粉催化下被還原為苯胺：

二、重要的有機反應(yīng)類型和典型有機反應(yīng)三、限定條件下同分異構(gòu)體的分析與書寫1．同分異構(gòu)體的書寫（以分子式為C9H10O2為例）2.常見限制條件與結(jié)構(gòu)關(guān)系3．解題思路（1）思維流程①根據(jù)限定條件確定同分異構(gòu)體中所含官能團。②結(jié)合所給有機物有序思維：碳鏈異構(gòu)→官能團位置異構(gòu)→官能團類別異構(gòu)。③確定同分異構(gòu)體種數(shù)或根據(jù)性質(zhì)書寫結(jié)構(gòu)簡式。（2）判斷多元取代物的同分異構(gòu)體的方法①定一移一法對于二元取代物同分異構(gòu)體的判斷，可固定一個取代基的位置，再改變另一個取代基的位置以確定同分異構(gòu)體的數(shù)目。如分析C3H6Cl2的同分異構(gòu)體，先固定其中一個Cl的位置，移動另一個Cl。②定二移一法對于芳香化合物中若有3個取代基，可以固定其中2個取代基的位置為鄰、間、對的位置，然后移動另一個取代基的位置以確定同分異構(gòu)體的數(shù)目。四、多官能團有機物的命名1．含苯環(huán)的有機物命名（1）苯環(huán)作母體的有苯的同系物、鹵代苯、硝基取代物等。如：

鄰二甲苯或1，2-二甲苯；

間二氯苯或1，3-二氯苯。（2）苯環(huán)作取代基，當有機物除含苯環(huán)外，還含有其他官能團，苯環(huán)作取代基。如：

苯乙烯；

對苯二甲酸或1，4-苯二甲酸。2．多官能團物質(zhì)的命名命名含有多個不同官能團化合物的關(guān)鍵在于要選擇優(yōu)先的官能團作為母體。官能團的優(yōu)先順序為（以“>”表示優(yōu)先）：羧基>酯基>醛基>羰基>羥基>氨基>碳碳三鍵>碳碳雙鍵>（苯環(huán)）>鹵素原子>硝基，如：五、有機合成中官能團的轉(zhuǎn)變1．官能團的引入（或轉(zhuǎn)化）方法2.官能團的消除（1）消除雙鍵：加成反應(yīng)。（2）消除羥基：消去、氧化、酯化反應(yīng)。（3）消除醛基：還原和氧化反應(yīng)。3．官能團的保護六、有機合成中?？嫉闹匾磻?yīng)【成環(huán)反應(yīng)】【開環(huán)反應(yīng)】【α-H反應(yīng)】【增長碳鏈與縮短碳鏈的反應(yīng)】1.增長碳鏈2.縮短碳鏈七、有機合成與推斷題的思維過程與解題指導1．思維過程分析2．解題指導?？肌ゎA(yù)測1.國家衛(wèi)生健康委辦公廳、國家中醫(yī)藥管理局辦公室聯(lián)合發(fā)出《關(guān)于印發(fā)新型冠狀病毒肺炎診療方案（試行第六版）的通知》。此次診療方案抗病毒治療中增加了磷酸氯喹和阿比多爾兩個藥物，阿比多爾中間體Ⅰ的合成路線如下：（1）A的化學名稱是

。（2）C的結(jié)構(gòu)簡式為

。（3）D中官能團名稱是

。（4）⑥的反應(yīng)類型是

。（5）⑦的化學方程式為__________________________。苯酚氨基、酯基取代反應(yīng)＋2Br2―→＋2HBr（6）碳原子上連有4個不同的原子或基團時，該碳稱為手性碳。含苯環(huán)的氨基酸X是D的同分異構(gòu)體，寫出X的結(jié)構(gòu)簡式，用星號（*）標出手性碳原子：

。（7）已知：①當苯環(huán)有RCOO—、烴基時，新導入的基團進入原有基團的鄰位或?qū)ξ?；原有基團為—COOH時，新導入的基團進入原有基團的間位。②苯酚、苯胺（

）易氧化。設(shè)計以

為原料制備

的合成路線___________________________________（無機試劑任用）。答案：解析：依據(jù)D中的官能團及位置關(guān)系，結(jié)合A～D各物質(zhì)的分子式，可推出A～D依次為（5）由I的化學式，必定有兩個位置上的H原子被Br取代，故化學方程式為：

＋2Br2―→

＋2HBr。（6）氨基酸含有

，X只能有一種且含1個手性碳。（7）依據(jù)題給信息，先引入硝基，為防止苯環(huán)上羥基或氨基氧化，先氧化甲基；然后還原硝基、再水解或先水解再還原硝基。2．化合物G是治療高血壓的藥物“比索洛爾”的中間體，一種合成G的路線如下：已知以下信息：①A的核磁共振氫譜為單峰；B的核磁共振氫譜為三組峰，峰面積比為6∶1∶1。②D的苯環(huán)上僅有兩種不同化學環(huán)境的氫；1molD可與1molNaOH或2molNa反應(yīng)。回答下列問題：（1）A的