【課件】課時1+有機(jī)化合物的分類方法高二下學(xué)期化學(xué)人教版（2019）選擇性必修3

紀(jì)念維勒和尿素合成實驗的郵票維勒

化學(xué)家最初把化合物分為有機(jī)化合物和無機(jī)化合物，是以它們來源不同為依據(jù)的。他們曾認(rèn)為，有機(jī)化合物只能來自有生命的動植物，這種唯心論的觀點嚴(yán)重地阻礙了有機(jī)化學(xué)的發(fā)展。

1828年，化學(xué)家維勒發(fā)現(xiàn)無機(jī)化合物氰酸銨通過加熱可以直接轉(zhuǎn)變?yōu)橛袡C(jī)化合物尿素。這在無機(jī)物和有機(jī)物之間架設(shè)了橋梁，極大地推動了有機(jī)化學(xué)的進(jìn)一步發(fā)展。那么究竟什么是有機(jī)化合物和有機(jī)化學(xué)呢？有機(jī)化合物有哪些特性？

狹義上的有機(jī)化合物主要是由碳元素、氫元素組成，一定是含碳的化合物，但是不包括碳的氧化物和硫化物、碳酸、碳酸鹽、氰化物、硫氰化物、氰酸鹽、碳化物等主要在無機(jī)化學(xué)中研究的含碳物質(zhì)。

大多數(shù)有機(jī)化合物不溶于水，可以燃燒。

有機(jī)化學(xué)是在原子、分子水平上研究有機(jī)化合物的組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)、轉(zhuǎn)化及應(yīng)用的科學(xué)。第一章有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點與研究方法第一節(jié)

有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點

課時11.通過對有機(jī)化合物中碳鏈的連接方式、官能團(tuán)的認(rèn)識,從碳的骨架、官能團(tuán)的視角認(rèn)識有機(jī)化合物的分類。2.通過對甲烷、乙烯分子中化學(xué)鍵的分析,認(rèn)識碳原子的飽和程度、成鍵的類型及鍵的極性。3.通過乙醇、水分別與鈉反應(yīng)的實驗探究,認(rèn)識有機(jī)化合物分子中共價鍵的類型、極性及其與有機(jī)反應(yīng)的關(guān)系。有機(jī)化合物數(shù)量繁多，為便于研究，應(yīng)怎樣對它們進(jìn)行分類呢？只由碳元素和氫元素組成的化合物（如CH4）烴分子里的H被其他原子或原子團(tuán)取代的產(chǎn)物（如一氯甲烷CH3Cl）按元素組成有機(jī)化合物烴烴的衍生物按不同的結(jié)構(gòu)特點，有機(jī)化合物主要有兩種分類方法：依據(jù)構(gòu)成有機(jī)化合物分子的碳骨架來分類依據(jù)構(gòu)成有機(jī)化合物分子中的官能團(tuán)分類一、有機(jī)化合物的分類方法1.依據(jù)碳骨架分類有機(jī)化合物鏈狀化合物環(huán)狀化合物脂肪烴（如丁烷CH3CH2CH2CH3）脂肪烴衍生物（如溴乙烷CH3CH2Br）脂環(huán)化合物芳香族化合物脂環(huán)烴（如環(huán)己烷）脂環(huán)烴衍生物（如環(huán)己醇）OH芳香烴（如苯）芳香烴衍生物（如溴苯）BrⅠ.鏈狀化合物不含碳環(huán),環(huán)狀化合物不含碳鏈嗎?Ⅱ.環(huán)狀化合物中的環(huán)一定只有碳原子嗎?鏈狀化合物一定不含碳環(huán),環(huán)狀化合物可能含碳鏈,如

含有碳鏈。CH2CH2CH3思考與討論環(huán)狀化合物還包括雜環(huán)化合物,即構(gòu)成環(huán)的原子除碳原子外,還有其他原子,如氮原子、氧原子、硫原子等,如呋喃

。2.依據(jù)官能團(tuán)分類決定化合物特性的原子或原子團(tuán)叫做官能團(tuán)例如：甲醇（CH3OH）則在常溫下為液體，與水互溶，能與羧酸反應(yīng)生成酯。甲醇的這些特性取決于分子中含有的羥基官能團(tuán)。有機(jī)化合物類別官能團(tuán)代表物烷烴烯烴炔烴芳香烴(1)烴苯乙炔乙烯甲烷碳碳雙鍵碳碳三鍵CH4H2CCH2HCCHCCCC不飽和烴有機(jī)化合物類別官能團(tuán)代表物鹵代烴醇酚醚醛(2)烴的衍生物乙醇溴乙烷碳鹵鍵乙醚苯酚乙醛醛基羥基羥基醚鍵C

XOHOHC

OC

C

HOCH3CH2BrC2H5OHOHCH3CH2OCH2CH3CH3CHO有機(jī)化合物類別官能團(tuán)代表物酮羧酸酯胺酰胺乙酸丙酮酮羰基羧基甲胺乙酸乙酯酯基氨基乙酰胺酰胺基C

OC

OHONH2C

ONH2C

OROCH3COCH3CH3COOHCH3COOC2H5CH3NH2CH3CONH2

辨識有機(jī)化合物的一般方法是從碳骨架和官能團(tuán)的角度將其歸類，并根據(jù)官能團(tuán)推測其可能的性質(zhì)。請按官能團(tuán)的不同對下列有機(jī)化合物進(jìn)行分類，指出它們的官能團(tuán)名稱和所屬的有機(jī)化合物類別，以及分子結(jié)構(gòu)中的相同點和不同點。Br①②OHCH3③CH2OH④CHO⑤COOH⑥COOCH3相同點：都是芳香烴衍生物

不同點：官能團(tuán)思考與討論

有機(jī)化合物的官能團(tuán)決定其化學(xué)性質(zhì)。丙烯酸（CH2＝CHCOOH）是重要的有機(jī)合成原料，請指出其分子中官能團(tuán)的名稱，并根據(jù)乙烯和乙酸的官能團(tuán)及性質(zhì)，推測丙烯酸可能具有的化學(xué)性質(zhì)。丙烯酸官能團(tuán)：碳碳雙鍵和羧基碳碳雙鍵：加成（H2、HX、X2、H2O），能使酸性高錳酸鉀褪色；羧基：酸性，與醇發(fā)生酯化反應(yīng)思考與討論

一般的，具有同種官能團(tuán)的化合物具有相似的化學(xué)性質(zhì)；具有多種官能團(tuán)的化合物具有各個官能團(tuán)的性質(zhì)。二、有機(jī)化合物中的共價鍵1.共價鍵的類型σ鍵原子軌道重疊方式對稱類型旋轉(zhuǎn)情況斷鍵與反應(yīng)類型的關(guān)系“頭碰頭”軸對稱以形成σ鍵的兩個原子核的連線為軸，任意一個原子可以繞軸旋轉(zhuǎn)，并不破壞σ鍵的結(jié)構(gòu)取代反應(yīng)甲烷分子中的σ鍵σ鍵π鍵乙烯分子中的σ鍵和π鍵π鍵原子軌道重疊方式對稱類型旋轉(zhuǎn)情況斷鍵與反應(yīng)類型的關(guān)系成鍵規(guī)律有機(jī)化合物中單鍵是σ鍵；雙鍵中一個鍵是σ鍵，另一個鍵是π鍵；三鍵中一個鍵是σ鍵，另外兩個鍵是π鍵“肩并肩”鏡面對稱以形成π鍵的兩個原子核的連線為軸，任意一個原子并不能單獨旋轉(zhuǎn)，若單獨旋轉(zhuǎn)則會破壞π鍵的結(jié)構(gòu)加成反應(yīng)二、有機(jī)化合物中的共價鍵1.共價鍵的類型Ⅰ.為什么乙烯是平面型分子，乙烯所有原子一定共平面嗎？CH2＝CH2＋Br2CH2Br—CH2Br思考與討論π鍵不能繞軸旋轉(zhuǎn)，乙烯所有原子一定共平面。共價鍵類型與反應(yīng)類型密切相關(guān)。斷裂的是π鍵，烯烴在發(fā)生加成、加聚反應(yīng)時，都是π鍵斷裂，比較牢固的σ鍵保留。Ⅱ.烯烴在發(fā)生加成反應(yīng)時，斷裂的是σ鍵還是π鍵？2.共價鍵的極性與有機(jī)反應(yīng)(1)共價鍵的極性與反應(yīng)活性官能團(tuán)及其鄰近的化學(xué)鍵往往是發(fā)生化學(xué)反應(yīng)的活性部位原子間電負(fù)性的差異越大共用電子對偏移的程度越大共價鍵極性越強(qiáng),在反應(yīng)中越容易發(fā)生斷裂

向兩只分別盛有蒸餾水和無水乙醇的燒杯中各加入同樣大小的鈉（約綠豆大），觀察現(xiàn)象。(2)實驗探究視頻水和鈉無水乙醇和鈉實驗原理2Na＋2H2O＝2NaOH＋H2↑2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa(乙醇鈉)+H2↑實驗現(xiàn)象浮、熔、游、響、紅鈉沉入底部，有氣體產(chǎn)生，最終鈉粒消失，液體仍為無色透明。Ⅰ.試從乙醇的結(jié)構(gòu)分析乙醇為什么能和金屬鈉反應(yīng)？乙醇分子中氫氧鍵極性強(qiáng)，能夠發(fā)生斷裂Ⅱ.為什么乙醇和鈉反應(yīng)不如水與鈉反應(yīng)劇烈？受乙基的影響，乙醇分子中氫氧鍵的極性比水分子氫氧鍵的極性弱，乙醇比水更難電離出氫離子。思考與討論

基團(tuán)之間的相互影響使官能團(tuán)中化學(xué)鍵的極性發(fā)生變化，從而影響官能團(tuán)和物質(zhì)的性質(zhì)。(3)共價鍵的極性與有機(jī)反應(yīng)的關(guān)系化學(xué)性質(zhì)與共價鍵極性的關(guān)系乙醇能與鈉反應(yīng)乙醇分子中的氫氧鍵極性較強(qiáng),能夠發(fā)生斷裂乙醇、水與鈉反應(yīng)的劇烈程度不同乙醇分子中氫氧鍵的極性比水分子中氫氧鍵的極性弱羥基中氧原子的電負(fù)性較大,乙醇分子中的碳氧鍵極性也較強(qiáng),反應(yīng)中碳氧鍵發(fā)生了斷裂H—C—C—O—H＋H—BrHHHH△H—C—C—Br＋H2OHHHH乙醇能與氫溴酸反應(yīng)

共價鍵的斷裂需要吸收能量,而且有機(jī)化合物分子中共價鍵斷裂的位置存在多種可能。相對無機(jī)反應(yīng),有機(jī)反應(yīng)一般反應(yīng)速率較小,副反應(yīng)較多,產(chǎn)物比較復(fù)雜。所以有機(jī)反應(yīng)一般用“”連接。

共價鍵是否具有極性以及極性的強(qiáng)弱程度對有機(jī)化合物的性質(zhì)有著重要的影響。應(yīng)注意的是，鍵的極性并不是一成不變的，受分子中鄰近基團(tuán)或外界環(huán)境的影響，鍵的極性及其強(qiáng)弱程度可能會發(fā)生變化。(4)有機(jī)反應(yīng)的特點1.判斷正誤(1)芳香族化合物屬于環(huán)狀化合物。(

)(2)含有碳元素的物質(zhì)一定是有機(jī)化合物。(

)(3)鹵代烴屬于烴類。(

)(4)含有相同官能團(tuán)的有機(jī)化合物不一定是同一類物質(zhì)。()(6)烷烴分子中的化學(xué)鍵全部是σ鍵。()(7)1個乙烯分子中含有4個σ鍵和2個π鍵。()(8)共價鍵的極性越大,越容易斷裂。()[練一練]2.姜黃素是一種從姜科植物姜黃等的根莖中提取得到的黃色色素。通常用作肉類食品著色劑和酸堿指示劑,同時具有抗炎、抗氧化等藥理作用。其結(jié)構(gòu)簡式:(1)該物質(zhì)含有哪些官能團(tuán)?請寫出官能團(tuán)的名稱。根據(jù)官能團(tuán)可將姜黃素歸為哪幾類?醚鍵、羥基、碳碳雙鍵、酮羰基?？蓺w為醚類、酚類、酮類。不是。苯基是取代基,不是官能團(tuán)。(2)苯基是官能團(tuán)嗎?3.下列說法正確的是(

)A.碳骨架為

的烴的結(jié)構(gòu)簡式為(CH3)2C=CH2B.有機(jī)化合物分子里一定既有非極性鍵也有極性鍵C.烴分子中,一個碳原子一定形成4個σ鍵D.乙醇與HBr反應(yīng)時斷裂的是O—HA4.下列關(guān)于官能團(tuán)的敘述不正確的是(

)A.官能團(tuán)就是原子團(tuán)B.官能團(tuán)可以是原子,也可以是原子團(tuán)C.官能團(tuán)決定有機(jī)化合物的特殊性質(zhì)D.若某化合物含有多種官能團(tuán),那么該化合物就有多種特殊性質(zhì)A5.維生素C是重要的營養(yǎng)素，其分子結(jié)構(gòu)如右圖所示：（1）維生素C的分子式為

，相對分子質(zhì)量為

，含氧的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為

。（2）維生素C含有的官能團(tuán)的名稱是

。（3）維生素C易溶于水，可能的原因是

。（4）維生素C具有較強(qiáng)的還原性，向碘和淀粉的混合液中加入維生素C，可觀察到的現(xiàn)象是

。C6H8O617654.5%酯基，羥基，碳碳雙鍵多個羥基，可