華南理工大學(xué)2012年865有機(jī)化學(xué)考研真題

865

華南理工大學(xué)

2012年攻讀碩士學(xué)位研究生入學(xué)考試試卷

（請在答題紙上做答，試卷上做答無效，試后本卷必須與答題紙一同交回）

科目名稱：有機(jī)化學(xué)

適用專業(yè)：有機(jī)化學(xué)；高分子化學(xué)與物理；材料學(xué)；材料加工工程；制漿造紙工程；

制糖工程；淀粉資源科學(xué)與工程；生物醫(yī)學(xué)工程；食品科學(xué)；糧食、油脂及植物蛋白

工程；農(nóng)產(chǎn)品加工及貯藏工程；水產(chǎn)品加工及貯藏工程；食品質(zhì)量與安全；材料工程

(專碩)；輕工技術(shù)與工程(專碩)；食品工程(專碩)

本卷滿分：150分共6頁

一、寫出下列各化合物的名稱或結(jié)構(gòu)式（共10小題，每小題2分，共20分）

1、ClCH(CH3)22、

CC

HCBr

3

（用Z,E-標(biāo)記法命名）

3、H4、OH

H3CCCH

OH

（用R,S-標(biāo)記法命名）

O2N

CH3

5、O6、CH3

(CH)CHNCH3Br

CNH232

CH3

CNH2

O

7、反-1-氯-4-碘環(huán)己烷的穩(wěn)定構(gòu)象8、脯氨酸

9、2-chloro-3-nitrobenzenesulfonicacid10、1-cyclohexyl-2-butanone

二、單項選擇題（共10小題，每小題1分，共10分）

1、下列四個試劑不與3-戊酮反應(yīng)的是（）

A、RMgXB、NaHSO3飽和水溶液C、PCl3D、LiAlH4

第1頁

2、下列化合物有光學(xué)活性的是（）

H3CCH3

H3CCH3H3CHH3CH

A、B、C、D、

ClH

3、下列化合物中具有變旋現(xiàn)象的是（）

HOHOHOHO

OH

OOOO

A.B.OHOHC.OH

O

HOHOOCH3OCH3

OHOH

OHOHHOOH

4、CH3CCCHCH2Lindlar催化(Pd/BaSO4/喹啉)加氫的產(chǎn)物是（）

A、B、D、

C、

CH3H

與

5、HBrC2H5CH3一對化合物的相互關(guān)系是（）

Br

C2H5

A、對映異構(gòu)體B、相同化合物C、非對映異構(gòu)體D、不同化合物

6、下列化合物中，既可溶于酸又可溶于堿的是（）。

HO

H2N

H

NNO

B.C.

A.ND.

CHNNNCH

N3NH3

HO

7、下列化合物具有芳香性的是（）

N

A、[10]輪烯B、環(huán)庚三烯負(fù)離子C、D、

S

第2頁

OH

H

8、由轉(zhuǎn)化為產(chǎn)物應(yīng)采取的試劑為（）

H

CH

3CH3

A、a.B2H6b.H2O2/OHB、H2O/H3PO4

HSO/HOD、OsO/HO

C、24242

9、下列化合物不發(fā)生碘仿反應(yīng)的是（）

A、CH3CH(OH)CH2CH2CH3B、C6H5COCH3C、CH3CH2CH2OHD、CH3CHO

10、有一羰基化合物，分子式為C5H10O，核磁共振譜只有二個單峰，其結(jié)構(gòu)式是

（）

A、CH3CH2COCH2CH3B、(CH3)3CCHO

C、CH3COCH(CH3)2D、CH3CH2CH2CH2CHO

三、比較題（用化合物前英文字母排列順序）(共5小題，每小題2分，共10分)

1、寫出下列化合物穩(wěn)定性由大到小的排列順序

D.

A.B.C.

2、將下列化合物按烯醇化由易到難排列成序：

OOOOOOO

A.CHCCHCCHB.CHCCHCOCHC.

3233225CH3CCH2CC6H5D.CH3CCH3

3、排列下列化合物的酸性(由強(qiáng)到弱)：

A.COOHB.BrCOOHC.O2NCOOHD.CH3COOH

4、排列下列化合物的堿性(由強(qiáng)到弱)：

NMe2NH2

A.B.(C2H5)3NC.D.

N

H

第3頁

5、排列下列化合物中進(jìn)行親核加成反應(yīng)的活性順序（由大到小）：

A、乙醛B、丙酮C、苯乙酮D、二苯甲酮

四、完成下列反應(yīng)（每空2分，共40分）

CH3

濃HI

1.C+

OCH3

CH3

+

HAlCl3NaBH4

2.

CH3-CH=CH2OO

O

Br2/hvKOH/C2H5OHNBS

3.

+

NaCNH3O

4.CrO3

OHC6H5

H+

5.

H+

CN

OH

OH

PBr3

6.O

OH

Cl

NO2

CH3ONaFe,HCl1.NaNO2,H2SO4

+

7.H2O2.H2O,H

第4頁

8.1.O3

+H3CO2CCO2CH3

Δ2.H2O/Zn

五、簡答題（每題5分，共10分）

1、如何用化學(xué)方法鑒別出以下有機(jī)化合物：

H

BrOH

OO

B

ACDE

2、在有機(jī)合成中，使用乙醚、四氫呋喃等醚類為有機(jī)溶劑時，如何檢驗是否存在過

氧化物？若有，一般采用什么方法除去？

六、推導(dǎo)化學(xué)結(jié)構(gòu)式(每題5分，共10分)

o1

(1)一化合物的分子式為C8H14O4,IR光譜上顯示有CO羰基吸收峰，b.p=218C。H

NMR譜數(shù)據(jù)如下：

峰位峰型積分面積比例氫原子個數(shù)

δ1.3三重峰6.51.56

δ2.5單峰4.214

δ4.1四重峰4.314

試推斷其結(jié)構(gòu)。

(2)分子量為88的化合物(A)，其C、H、O含量分別68.18%、13.63%和18.18%。(A)

的碘仿反應(yīng)呈陽性；(A)被KMnO4氧化生成分子式為C5H10O的化合物(B)；(B)與苯肼

反應(yīng)生成腙。(A)與硫酸共熱則生成分子式為C5H10的化合物(C)，(C)的臭氧化還原水

解產(chǎn)物中有丙酮。試推寫出(A)，(B)，(C)的結(jié)構(gòu)式。

七、寫出下列反應(yīng)的反應(yīng)機(jī)理(每題5分，共10分)

第5頁

Me

MeMe

1、Me

H+

CH2

MeMe

Me

OO

2、O

HCC2H5ONa

3