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文檔簡介
(十三)將下列的自由基按穩(wěn)定性大小排列成序。
(I)CH3(2)CH3cHeH26H2(3)CH36cH2cH3(4)CH3CHCHCH3
CH3CH3CH3
解:自由基的穩(wěn)定性?序?yàn)椋?3)>(4)>⑵>⑴
(-)完成下列反應(yīng)式:
⑶(CH3)2C=CH2+Br2.--->
水浴液
/(CH3)2C-CH2Br+(CH3)2C-CH2C1+(CH3)2C-CH2OH
\BrBrBr
(4)
H-
(i)I/2(BH3)2/r91\
CH3cH2c三CH-----------------?八口「口又-?CH3cH2cH2cH0
(2)H2O2,OH-\|_CH3cH2c=CH322I
O
HgSO"II
(9)CH3cH2c三CH+H0
2H2so)CH3CH2—C-CH3
KMnO4
(10)COOH+CH3COOH
A,
H、C6H5
Xc-CCH3CO3H
(14)-------------?
C6H5/H
(六)在下列各組化合物中,哪一個(gè)比較穩(wěn)定?為什么?
H、,HH、/CH(CH3)2
(1)(A)/C=C、,(B)C=C、
CH3CH(CH3)2CH3/H
(七)將下列各組活性中間體按到穩(wěn)定性由大小排列成序:
+++
⑴(A)CH3CHCH3(B)CI3CCHCH3(C)(CH3)3C
⑵(A)(CH3)2CHCH2CH2(B)(CH3)2CCH2CH3(C)(CH3)2CHCHCH3
解:(1)C>A>B(2)B>C>A
(A)下列第一個(gè)碳正離子均傾向于重排成更穩(wěn)定的碳正離子,試寫出其重排后
碳正離子的結(jié)構(gòu)。
(1)CH3cH2cH2(2)(CH3)2CHCHCH3
+
⑷QKCH
(3)(CH3)3CCHCH33
+
(1)CH3CHCH3(2)(CM&H2cH3
⑶(CH3)2CCH(CH3)2
CH3,尸3
H+
⑷(CH3)2C=CHCH2CHCH=CH2——?
CH3
CH3
H++L
解.(CH3)2C=CHCH2CHCH=CH2—?(CH3)2CCH2cH2cHeH=CH2
CH3CH3
(十六)由指定原料合成下列各化合物(常用試劑任選):
(1)由1-丁烯合成2-丁醇
OSO2OHOH
解:CH3cH2cH=CH2&CH3CH2CH-CH33二CH3CH2CH-CH3
(2)由1-己烯合成1-己醇
⑴B2H6
解:CH3cH2cH2cH2CHVH2aCH3cH2cH2cH2cH2cH20H
(2)H2O2,OH
CH3CH3
(3)CH3C=CH2-------?C1CH2C-CH2
o
CH3CH3CH3
1Cl2(lmol)ICH3coiH?
解:CH3C=CH2—C1CH2C=CH2—?C1CH2C-CH2
o
(4)由乙煥合成3-己塊
2Na2C2H5Br
解:HC=CH玉口⑴ANaC三CNa——~?CH3cH2c三CCH2cH3
(5)由1-己快合成正己醛
_(1)B2H6「?H-1
解:CH3cH2cH2cH2C=CH⑵QH?CH3cH2cH2cH2cH=CH
-ACH3(CH2)3CH2CHO
(6)由乙煥和丙塊合成丙基乙烯基酸
⑴B2H6
解:CH3c三CHCH3cH=CH2---------------?CH3cH2cH>0H
⑵H2O2,0H-322
HC三CH
KOH,A?CH3cH2cH20cH=C%
(二十)某化合物(A)的分子式為C7H14,經(jīng)酸性高鈦酸鉀溶液氧化后生成兩個(gè)化
合物(B)和(C)。(A)經(jīng)臭氧化而后還原水解也得相同產(chǎn)物(B)和(C)。試寫出(A)
的構(gòu)造式。
CH3
解?I
■(CH3)2C=CCH2CH3(A)
CH3OO
IKMnO4IIII
(CH3)2C=CCH2CH3——CH3CCH3+CH3CCH2cH3
(A)OO
(l)03IIII
高質(zhì)hCH3CCH3+CH3CCH2CH3
(二十一)鹵代/C5H11BKA)與氫氧化鈉的乙醇溶液作用,生成分子式為C5H10
的化合物(B)。(B)用高銃酸鉀的酸性水溶液氧化可得到一個(gè)酮(C)和一個(gè)般酸(D)。
而(B)與漠化氫作用得到的產(chǎn)物是(A)的異構(gòu)體(E)。試寫出(A)、(B)、(C)、(D)
和(E)的構(gòu)造式及各步反應(yīng)式。
CHCH
3CH3CH33
CH3CHCHCH3CH3C=CHCH3CH3C=OCH3COOHCH3—C—CH2cH3
BrBr
(A)
各步反應(yīng)式:
CH3
KM11O4C1八口「ecu
CH3cHeHCH3「HOHA--------CH3C-O+CH3COOH
口5UP1CH3C=CHCH3
(A)Br(B)
ACH3—C-CH2CH3
Br(E)
(二十三)有(A)和(B)兩個(gè)化合物,它們互為構(gòu)造異構(gòu)體,都能使漠的四氯化碳
溶液褪色。(A)與Ag(NH92NO3反應(yīng)生成白色沉淀,用KMnO,溶液氧化生成
丙酸(CH3cH2(:OOH)和二氧化碳;(B)不與Ag(NH3)2NO3反應(yīng),而用KMnO4
溶液氧化只生成一種竣酸。試寫出(A)和(B)的構(gòu)造式及各步反應(yīng)式。
解:(A)CH3cH2c三CH(B)CH3c三CCH3
各步反應(yīng)式:
cCC14
CH3cH2c三CH+Br2——i*-CH3CH2CBr2CHBr2
(A)棕紅色無色
_Ag(NH3)2NO3
CH3cH2CRH----------------?CH3cH2c三CAg1(灰白色)
KMnO4
CH3cH2c三CH---------?CH3cH2coOH+C02
cCC14
CH3c三CCH3+Br2------?CH3CBr2CBr2CH3
(B)棕紅色無色
Ag(NH3)2NO3
CH3c三CCH3---------------aX
KMnO4
CH3c三CCH3--------=2CH3COOH
(二十五)某化合物(A),分子式為C5H8,在液氨中與金屬鈉作用后,再與1-溪
丙烷作用,生成分子式為c8H14的化合物(B)。用高鎰酸鉀氧化(B)得到分子式
c4H8。2為的兩種不同的竣酸(。和(D)。(A)在硫酸汞存在下與稀硫酸作用,可
得到分子式為C5H10O的酮(E)。試寫出(A)~(E)的構(gòu)造式及各步反應(yīng)式。
CH3CH3
解.(A)CH3cHe三CH(B)CH3cHe三CCH2cH2cH3
CH3CH3O
III
(C)CH3CHCOOH(D)CH3cH2cH2coOH(E)CH3cH—C-CH3
各步反應(yīng)式:
CH3CH3CH3
INa1CH3CH2CH2BrI
CH3cHe三CHCH3cHe三CNa----------------?CH3cHe三CCH2cH2cH3
(A)3(B)
CH3CH3
CH3cHe三CCH2cH2cH34ACH3CHCOOH+CH3CH2CH2COOH
(B)(C)(D)
CH3CH3O
IH2sO4+H2OIII
CHCHC=CH-------------CHCH—C-CH
J3TT3J3J
HgSO4
第四章二烯煌和共罪體系習(xí)題(P147)
(=)完成下列反應(yīng)式:
(5)+RMgXMgX+RH
⑻
HOOCCH2cHeH2cH2COOH
CH2C1
(B)
(9)
(+=)選用適當(dāng)原料,通過Diels-Alder反應(yīng)合成下列化合物。
⑷
解
O
M
C
\
+=、0
5)JC
H
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