上海高考化學三年（2020-2022）模擬題分類匯編-88認識有機物二

上海高考化學三年（2020-2022）模擬題分類匯編-88認識有

機物（2）

一、單選題

1.（2022?上海徐匯?統考三模）下列物質除雜的過程中，不能實現目的的是

ABCD

物質（雜質）CO2(H2S)碳粉（MnO。乙酸（乙醇）硝基苯（NO?）

除雜試劑CuSO4溶液濃鹽酸新制CaONaOH溶液

除雜方法洗氣加熱后過濾蒸儲分液

A.AB.BC.CD.D

2.（2022?上海金山?統考二模）下列關于化合物a（D）和“\）的說法正確

MJV

的是

A.a中所有原子共平面B.a的二氯代物有6種

C.a、b的分子式均為C6H8D.a、b均可使KMnO，H+（aq）褪色

H.,C=CCOOCH3

3.（2022?上海普陀?統考二模）關于甲基丙烯酸甲酯（I）的敘述正確的是

CH3

A.所有原子共平面B.能發(fā)生還原反應

C.不能使Bn的CCL溶液褪色D.易溶于水或乙醇

4.（2022?上海普陀?統考二模）昆蟲信息素是昆蟲之間傳遞信號的化學物質，人工合成

信息素用于誘捕害蟲、測報蟲情等。一種信息素的結構簡式如圖所示，關于該化合物的

說法錯誤的是

O

A.其分子式為Cl2H20。2

B.可發(fā)生水解反應

C.具有一定的揮發(fā)性

D.Imol該物質最多可與2moiH?發(fā)生加成反應

5.（2022?上海?統考模擬預測）“脫落酸”是抑制植物生長的激素，因能促使葉子脫落而

得名，其結構簡式如圖所示，下列關于脫落酸的說法正確的是

A.有4種含氧官能團B.Imol最多可與5moi氫氣發(fā)生加成反

應

C.可被新制氫氧化銅氧化D.與等物質的量的Br2加成的產物有4

種

6.（2022.上海崇明.統考二模）有機物M的結構簡式為,有關說法正確的

COOH

是

A.M是苯甲酸的同系物

B.M分子中所有碳原子可能共平面

C.ImolM與足量金屬鈉反應生成0.5mol氫氣

D.0.5molM最多消耗ImolNaOH

CH3CH.,

7.（2022?上海虹口?統考模擬預測）醵類化合物q—CH2CH2—q—CH?發(fā)生分子內

OHOH

脫水，可能得到的二烯燃有

A.1種B.2種C.3種D.4種

8.（2022?上海?統考模擬預測）互為同系物的含氧衍生物，一定具有相同的

A.官能團B.沸點C.最簡式D.式量

9.（2022?上海?統考二模）化學法鍍銀的過程如下：

I.向容器中加入一定量2%AgNCh溶液，邊振蕩邊滴加2%氨水至沉淀恰好完全溶解；

H.加入10%葡萄糖溶液至充滿容器，在60?70℃水浴中加熱，片刻后容器內壁便鍍上

一層銀。

下列說法正確的是

A.該實驗證明葡萄糖與甲醛、乙醛等互為同系物

試卷第2頁，共14頁

B.步驟I后的溶液中大量存在Ag+、NO；和NH：

C.步驟H可使用酒精燈直接加熱以加快銀的析出

D.可用硝酸洗滌除去容器壁上的銀

10.（2022?上海?統考二模）維生素A（分子結構如圖所示）是重要的營養(yǎng)素。下列關于維

生素A的說法正確的是

A.分子式為C20H32。B.屬于芳香族化合物

C.易溶于水D.既能被氧化又能被還原

11.（2022.上海松江.統考二模）有機物“PX”的結構模型如圖（圖中白球代表氫原子，灰

球代表碳原子），下列說法錯誤的是

A.分子式為CsHioB.二氯代物共有6種

C.分子中最多有14個原子共面D.難溶于水，易溶于四氯化碳

12.（2022?上海奉賢?統考二模）如圖為M的合成路線，下列說法錯誤的是

A.反應①的產物可能有三種

B.試劑I為氫氧化鈉醇溶液

C.A的分子式為C6H8

D.若用MO標記Z中的氧原子，則M中含有18。

13.（2022?上海靜安?統考二模）有機物M是一種常用的醫(yī)藥中間體，其結構如圖所示。

下列關于M的說法正確的是

c—c—OH

A.分子式為C9H10O2

aB.ImolM最多能與5moiH?發(fā)生加成反應

C.不能使酸性高鎰酸鉀溶液褪色

D.可以發(fā)生取代、加聚、氧化等反應

14.（2022?上海虹口?統考模擬預測）乙酸叔丁酯（M）的某合成反應歷程如下圖所示。下

列說法正確的是

o

n

+e

?H"

A.該合成反應的類型屬于加成反應

B.該歷程中存在非極性鍵的斷裂與生成

C.Y中所有碳原子最外層均已達到8電子穩(wěn)定結構

D.如果使用含玲0的X為原料，則M中不含醒0

15.（2022?上海虹口?統考模擬預測）除去下列物質中含有的少量雜質（括號內為雜質）,

所用除雜試劑合理的是

A.C2H2（H2S）:CuSC）4溶液B.C2H6（6a）:氏/催化劑

C.Fe03溶液（CuCL）：鐵粉D.CO2（SO2）：飽和Na2cO3溶液

16.（2022?上海崇明?統考一模）白芷酸（￥比）是一種重要有機物，下

CH,CH=C—COOH

列有關該有機物的說法錯誤的是。

A.它與丙烯酸（CH2=CHCOOH）互為同系物

B.能使酸性高鎰酸鉀溶液褪色

C.Imol白芷酸最多能與2moi也發(fā)生加成反應

D.能發(fā)生取代反應、加聚反應

試卷第4頁，共14頁

17.（2022?上海?統考二模）關于的結構與性質，下列說法錯誤的是

A.最簡式是CHB.存在單雙鍵交替的結構

C.是甲苯的同系物D.空間構型是平面形

18.（2022.上海徐匯.統考二模）下列化合物中同分異構體數目最少的是

A.C5H12B.C4H8C.C4H10OD.C4H8O2

19.（2022.上海徐匯.統考三模）建筑內墻涂料以聚乙烯醇為基料制成，聚乙烯醇的合成

路線如圖：

〃（乙酸）:〃（乙烯）:〃（氧氣尸2:高邛空鴛CH2=CHOOCCH3

①醋酸乙烯酯

催化劑.上出°催化劑》一

:CH2—CHCH2CH,

②

OOCCH3OH”

聚醋酸乙烯酯

下列說法正確的是

A.醋酸乙烯酯中所有碳原子和氧原子可能共面

B.聚醋酸乙烯酯可以使澳的四氟化碳溶液褪色

C.乙烯醇（H2C=CHOH）與丙醇互為同系物

D.聚乙烯醇為純凈物

二、有機推斷題

20.（2022?上海奉賢?統考二模）以乙煥為原料，可制得順丁橡膠和高分子生物降解材料

PBS,其合成路線如下:

HC三CH

OOH

II催化劑R-C=CH—C—H

已知：R-C=CH+H—C—H

（1）B不能使溪水褪色，請寫出B的結構簡式,E的官能團名稱為

(2)由乙煥生成A的化學方程式為,由B生成C的反應類型為,由B生

成D的反應條件為。

(3)E有多種同分異構體，同時滿足以下兩個條件的同分異構體有種，請寫出其

中只含2種氫原子的同分異構體的結構簡式o

a.含酯基，不含酸鍵3。-卜)b.lmol該有機物與足量銀氨溶液反應，生成4moiAg

(4)參考題干合成路線的格式，寫出以丙烯為原料制備1-丁醇的合成路線流程圖_______o

21.(2022?上海?統考模擬預測)有機物M是合成藥物泛昔洛韋的中間體，合成路線如

下:

/CoocM

小

COOCjll,

NallEIF

COOCjH,CH,OOCCH,

UOCH.CH.CHKJOCHJCHJCH

111\

COOCJIOljOOCVH,

UA1IUVClhCWII

THF

己知：THF是一種常用有機溶劑。

完成下列填空：

(1)A-B的反應條件和試劑為oD-E的反應類型是。

(2)C的分子式為,B—C的反應過程中會生成副產物G6Hl8。2,該副產物的結

構簡式為。

(3)FtM的化學方程式為。

(4)寫出一種滿足下列條件的F的同分異構體。

①芳香族化合物：②不能與金屬鈉反應；③不同化學環(huán)境的氫原子個數比是3：2：1。

COOC,H5

(5)參考上述合成路線中的相關信息，設計以CEBr和一為原料合成異丁二醛

COOC,H5

OHC——CHO

(I)的合成路線。__________,(合成路線常用的表示方式為：甲

CH3

反應試劑、-7反應試劑、口士二字彬71、

—煎薪—>乙……—施新—>目稱產物)

22.(2022?上海徐匯?統考三模)一種類昆蟲信息激素中間體M的合成路線如下：

試卷第6頁，共14頁

??

AxJls.COOC)H,1

HOCHCHjCHO-=?<)?M?—0—?--------------------------

;J11

COOCjH,

完成下列填空:

(1)A中官能團的名稱是、,A的合成方法之一：CH3cHO+X/：＞A,

則X的結構式為

(2)反應A-B和D-E的反應類型分別是、o檢驗B是否完全轉化為C

的方法是o

(3)寫出E-F的第一步反應①的化學方程式______。設計步驟F-G的目的是

(4)寫出--種滿足下列條件的M的同分異構體的結構簡式。

i.lmolM與足量金屬Na反應生成1molH,；

ii.不能使Br/Br/CJ溶液褪色;

iii.分子中有3種不同環(huán)境下的氫原子。

(5)結合題意，將以CHz=CH?為原料合成的合成路線補充完整

CH=CH,&ci筮HO-CH3cHO-

/2/CUCIj-IuLli.rlitJ?J

23.(2022?上海?統考二模)化合物G是一種藥物合成中間體，其合成路線如下:

CHO

完成下列填空:

(DG中含氧官能團名稱是o

(2)BTC的反應類型為；E-F所需的試劑與條件是。

(3)F的結構簡式為；FTG過程中，除生成G外，另一產物的化學式是o

(4)同時符合下列條件C的所有同分異構體的結構共有種(不考慮立體異構)，請

寫出其中氫原子化學環(huán)境種類最少的同分異構體的結構簡式(若存在多種可任寫一種)：

a.苯環(huán)上有兩個取代基b.含有碳碳雙鍵c.不與金屬鈉發(fā)生反應

(5)參照上述部分合成路線，設計由fH2cH20H為原料制備化合物CH2CHNHCH2CH2OH

ClClCOOH

的合成路線。

24.(2022?上海普陀.統考二模)天然產物M具有抗瘧活性，某科學活動小組以化合物

A為原料合成M及其衍生物N的路線如圖(部分反應條件省略，Ph表示一C6H5)：

MFE

完成下列填空：

(1)寫出化合物A中含氧官能團的結構簡式一,M-N的反應試劑和條件一。

(2)反應①的方程式可表示為A+G-B+Z,化合物Z的分子式是一，反應②③④中屬于

試卷第8頁，共14頁

還原反應的有—，屬于加成反應的有—0

(3)化合物C能發(fā)生銀鏡反應，其結構簡式為一。

(4)寫出一種滿足下列條件的化合物N的芳香族同分異構體的結構簡式

①能與NaHCCh溶液反應；②能與3倍物質的量的Na發(fā)生產生H2的反應；③核磁共振

氫譜確定分子中有6種化學環(huán)境不相同的氫原子；④不含手性碳原子(手性碳原子是指

連有4個不同的原子或原子團的飽和碳原子)。

Q

9H￥

(5)根據上述信息，寫出以對甲基苯酚:])和HOCH2cH2cl為原料合成1的路線

(其他無機試劑任選)—o

(合成路線常用的表達方式為：A—器黑~>B……一器壁~>目標產物)

25.(2022.上海靜安.統考二模)有機化合物

：)是一種治療心臟病藥物的中間

「SA小

體。J的一種合成路線如下：

R(-CH-CH-CHO

已知：①Ri-CHO+R2cH2-CHO------2^1~~>

OHR2

回答下列問題：

(DA的分子式是,E的結構簡式是?；衔颒中含氧官能團的名稱為

(2)C-D的反應類型是°G-H還需要用到的無機反應試劑是(填字母編

號)。

a.Cl2b.HC1c.鐵粉、液。d.H2O

(3)F-G的化學反應方程式為o

(4)符合下列條件的E的同分異構體有多種，請寫出其中一種的結構簡式。

①苯環(huán)上只有兩個對位取代基，其中一個是-OH

②能發(fā)生水解反應、銀鏡反應等

（5）結合題中信息，寫出以有機物B為原料制備1,3■?丁二醵的的合成路線（其他

無機原料任選，合成路線常用的表示方式為：A-—＞B……一器黑—＞目

標產物）。

26.（2022?上海嘉定?統考二模）化合物G是一種藥物合成中間體，其合成路線如圖:

；

KMnO?/H（、8OH3DGHQNa

②COOH③Cl0Hl8O4DMF

④

已知:

o

RiCH2COOCH2CH3+R2COOCH2CH3———>R2CCHCOOCH2CH3+CH3CH2O

R1

H

（1）化合物A的名稱是。反應②和⑤的反應類型分別是、o

（2）寫出C到D的反應方程式：o

（3）X是G的同分異構體，X具有五元碳環(huán)結構，其核磁共振氫譜顯示四種不同環(huán)境的

氫原子，其個數比為6：2：1：1,寫出兩種符合要求的X的結構簡式：、。

（4）面向“碳中和”的綠色碳化學是當前研究的重要方向。反應②產物己二酸是一種重要的

化工原料，科學家在現有工業(yè)路線基礎上，提出了一條“綠色”合成路線：

工業(yè)路線綠色合成路線

__________A__________________A_______,

介一a△殖」f「COOH＜一小

3O催化劑，氣。COOH催化札△kJ

分析“綠色”合成路線比過去的工業(yè)合成路線的優(yōu)點。

0

（5）設計由乙酸乙酯和1,4-二澳丁烷（）Br-\/-Br制備7^,OOH的合

成路線：（無機試劑任選）。（備注：①參照所提供的信息②表示方法為：

試卷第10頁，共14頁

反應試劑反應試劑

A反應:條件)B反應條件?目標產物)

27.(2022.上海崇明.統考二模)藥物帕羅西汀的合成路線如下:

ACH4COOH),CjH.OHD

’濃破酸COOC\H.

CJ1JO①地吱△.②■C?HtlFO,

加成CN

①NaCNC.H,OHGCOOC,H,

CICH.COONa------------

②H-濃硫取,CHNO?

定

條

件

帕羅西汀

已知：①RICHO-7^^F^RICH=CHCOOH

②R2OH-S箋旨一＞飛署＞R2OR3

(DA分子含有的官能團有。

(2)有關物質K的說法正確的是。

a.加熱時，能與銀氨溶液反應b.一定條件下，可發(fā)生消去反應

c.苯環(huán)上一浪代物只有兩種d.存在含兩個苯環(huán)的同分異構

(3)寫出E-G的化學方程式。

(4)已知L為^,其同分異構體中，苯環(huán)上含有一個取代基的結構簡式為

,M的分子式為

(5)以黃樟素)為原料，經過其同分異構體N可制備L。

已知：①RCH=CHR2囪*0＞DCHO+R2cHO

oo

②I,H。

IKR—*HC()R

乙酸

分別寫出制備L時，中間產物N、P、Q的結構簡式或鍵線式:

28.(2022?上海?統考二模)一種合成解熱鎮(zhèn)痛類藥物布洛芬方法如下:

已知：NaBH4是一種還原劑，完成下列填空：

(1)布洛芬的分子式為，B-C的反應類型是o

(2)D的結構筒式是。

(3)E-F的化學方程式為。

(4)化合物M的分子式為C9E0O2,與布洛芬互為同系物，且有6個氫原子化學環(huán)境相

同。符合條件的M有種。

(5)某同學查閱文獻資料，發(fā)現C的另一種合成方法：

(6)設計一條以丙醇為主要原料合成(CH3)2CHCOC1的合成路線(其他無機試劑任

選)(合成路線常用的表達方式為：A一翳黑~~>B……一翳黑—>目標產

物)。

29.(2022?上海徐匯?統考二模)G是一種藥物中間體，可用于制備抗病毒藥物，以下是

G的一種合成路線。

試卷第12頁，共14頁

已知：Bn—代表CH2—,完成下列填空:

(1)ATB反應所需的試劑和條件。

(2)B—C的反應類型______。

(3)C中含氧的官能團有醛鍵和。

(4)檢驗B物質中-Br的實驗操作o

(5)FTG反應的化學方程式。

(6)寫出滿足下列條件，C的同分異構體的結構簡式_______。

①屬于芳香醇②有5種不同化學環(huán)境的H原子

CHOH

(7)參考以上合成路線及反應條件,以苯甲醇(2)和丙二酸二乙酯

)為原料，設計制備Cl)-CH2cH(CH2°H)2的合成路

線_______

(合成路線常用的表達方式為：A一翳聚~>B-第1—>目標產物)

30.(2022?上海長寧?統考二模)化合物H是一種新型抗癌藥物的中間體，其一種合

成路線如下：

r~|Bi.

*Il_

M.'.H.-O

回答下列問題:

（1）A的結構簡式為,寫出H中除酸鍵（-（）-）外的另外兩種官能團的名稱

（2）④的反應類型為,G的結構簡式為o

（3）反應③的化學方程式為反應⑤可能產生與E互為同分異構體的副產物，其

結構簡式為。

（4）芳香化合物M是H的同分異構體。己知M的苯環(huán)上只有3個取代基且分子

結構中不含-OH,M中僅含四種不同化學環(huán)境的氫原子，則M的結構簡式為

（任寫一種）。

U/0w

（乙醇、乙酸及無機試劑任選）。（合成路線常用的表達方式為：

A-mB一舞翳一目標產物）

試卷第14頁，共14頁

參考答案：

1.C

【詳解】A.硫化氫與硫酸銅溶液反應生成CuS沉淀和硫酸，二氧化碳不反應，洗氣可分離,

故A正確；

B.加熱時濃鹽酸與二氧化鐳反應，碳粉不反應，然后過濾分離，故B正確；

C.乙酸與CaO反應，將原物質除去，不能除雜，故C錯誤；

D.二氧化氮與NaOH溶液反應后，與硝基苯分層，然后分液分離，故D正確；

故選：Co

2.B

1

【詳解】A.,分子中標記的1、2號碳原子原子形成的四面體結構，所以a中所有原

2

子不可能共面，A項錯誤；

a0cl

B.a的二氯代物種類有口和

O-fDh

，總共有6種，B項正確；

aa

C.a、b的分子式為C6H6,C項錯誤；

D.a中有C=C可以使KMnO"H+溶液褪色，而b中無C=C無法使KMnC)4/H+溶液褪色，D

項錯誤；

故選B。

3.B

【詳解】A.該物質中有甲基，故不可能所有原子共面，故A項錯誤；

B.該物質有碳碳雙鍵，能與氫氣發(fā)生加成反應，與氫氣加成也屬于還原反應，故B項正確;

C.該物質中有碳碳雙鍵，能使Br?的CC14溶液褪色，故C項錯誤；

D.該物質有酯基，不易溶于水，易溶于乙醵，故D項錯誤。

故答案選Bo

4.D

【詳解】A.根據該物質的結構可知，其分子式為Ci2H2002,A正確；

B.該物質中含有酯基，可以發(fā)生水解反應，B正確；

答案第1頁，共31頁

C.該物質為酯類，而且相對分子質量不大，具有一定的揮發(fā)性，c正確；

D.該物質中碳碳雙鍵可以與比發(fā)生加成反應，酯基中的碳氧雙鍵不能和氫氣加成，故Imol

該物質最多可與ImolHz發(fā)生加成反應，D錯誤；

故答案選D。

5.D

【詳解】A.該有機物分子中，含有粉基、羥基、竣基3種含氧官能團，A不正確；

B.該有機物分子中，碳碳雙鍵和班基都能與氫氣發(fā)生加成反應，則1mol最多可與4moi

氫氣發(fā)生加成反應，B不正確；

C.該有機物分子中不含有醛基，不能被新制氫氧化銅氧化，C不正確；

D.與等物質的量的Bn加成時，3個雙鍵都可單獨發(fā)生加成反應，從而得到3種產物，另

外，相鄰的兩個碳碳雙鍵還可發(fā)生“2、5-加成”，所以加成產物共有4種，D正確；

故選D。

6.B

【詳解】A.同系物應該結構相似，要求官能團的種類和數目相同，M中有羥基和竣基兩種

官能團，而苯甲酸只有竣基一種官能團，結構不相似，所以不是同系物，A錯誤：

B.苯環(huán)為平面結構，所有原子共平面，竣基取代苯環(huán)的氫原子，所以竣基碳與苯環(huán)共平面,

另外由于單鍵可以旋轉，所以苯環(huán)支鏈上的碳原子均可能共平面，綜上，M分子中所有碳

原子可能共平面，B正確；

C.Imol羥基生成0.5mol氫氣，Imol竣基也生成0.5mol氫氣，所以ImolM生成Imol氫氣,

C錯誤；

D.M中只有竣基可以與NaOH反應，且Imol短基消耗ImolNaOH,則0.5mol竣基消耗

0.5molNaOH,D錯誤；

故選B。

7.C

答案第2頁，共31頁

故選c。

8.A

【分析】同系物具有相同的官能團，但分子組成上相差1個或若干個“CH2”原子團。

【詳解】A.由定義可知，同系物的結構相似，官能團的種類和數目都相同，A符合題意;

B.同系物相差1個或若干個“CH2”原子團，相對分子質量不同，分子間的作用力不同，沸

點不同，B不符合題意；

C.互為同系物的含氧衍生物，最簡式一定不相同，C不符合題意；

D.同系物相差1個或若干個“CH?”原子團，則式量不同，D不符合題意；

故選Ao

9.D

【詳解】A.該實驗只能證明葡萄糖分子中含有醛基，但不能證明其與甲醛、乙醛等互為同

系物，A不正確；

B.步驟I中，AgNCh與氨水反應生成AgOH和NH4NO3,AgOH再溶于氨水生成

Ag(NH3)2OH,所以溶液中不存在大量的Ag+,B不正確；

c.步驟n中，若使用酒精燈直接加熱，則反應速率過快，生成的銀在試管內壁附著不均勻,

且易脫落，c不正確；

D.銀能與硝酸反應從而發(fā)生溶解，所以可用硝酸洗滌容器壁上的銀，D正確；

故選Do

10.D

【詳解】A.依據維生素A的分子結構，可數出含有的碳原子數為20,再結合其中有6個

不飽和度，可計算出氫原子數目為2x20+2-6x2=30,故分子式為C2°H“Q,A錯誤；

B.維生素A不含苯環(huán)結構，不以屬于芳香族化合物，B錯誤：

C.維生素A雖然含有親水基團，但是碳數較高，不易溶于水，C錯誤；

D.維生素A中含有多個碳碳雙鍵，既能夠被酸性高鎰酸鉀等氧化，又能與H?發(fā)生加成反

應而被還原，而且羥基也能夠被氧化，D正確；

故合理選項為D。

11.B

【詳解】A.根據球棍模型，分子式為C8Hm故A正確；

答案第3頁，共31頁

CHSCH,

C.苯環(huán)是平面結構，PX相當于2個甲基代替苯環(huán)上2個H,單鍵可以旋轉，甲基上最多

有1個H在苯環(huán)決定的平面上，所以分子中最多有14個原子共面，故C正確；

D.PX是非極性分子，根據“相似相溶”，難溶于水,易溶于四氯化碳，故D正確；

選B。

12.B

BrBr

【分析】根據Z中羥基的位置可知，Y為：:］；

故反應①為1,4加成，X為：；

BrBr

BrBrBr

人Br0'A項正確;

【詳解】A.反應①的產物可能有三種：II

BrBr

B.反應③為鹵代燃水解，試劑I為氫氧化鈉水溶液，B項錯誤；

C.A的分子式為C6H8,C項正確；

1Q

OOCCH3

M為：1|，則M

D.若用器0標記Z中的氧原子，酯化反應酸脫羥基酸脫氫,

18?

OOCCH3

中含有180,D項正確；

答案選Bo

13.D

【詳解】A.由結構簡式可知，該有機物分子式為C9H故A錯誤；

B.苯環(huán)和碳碳雙鍵可以和H?發(fā)生加成反應，陵基不能和H2發(fā)生加成反應，所以ImolM

答案第4頁，共31頁

最多能與4molH2發(fā)生加成反應，故B錯誤；

C.含有碳碳雙鍵，能被酸性高銃酸鉀氧化，使酸性高銃酸鉀溶液褪色，故C錯誤；

D.含碳碳雙鍵可發(fā)生加聚反應、氧化反應，含竣基可發(fā)生取代反應，故D正確；

答案選D。

14.D

【詳解】A.該反應屬于取代反應，描述錯誤，不符題意；

B.該反應中只存在C-O鍵、O—H鍵等極性鍵斷裂，沒有非極性鍵斷裂，描述錯誤，不

符題意；

C.Y中最中間的碳正離子缺電子，最外層電子數未達8電子穩(wěn)定結構，描述錯誤，不符題

懸；

D.根據該反應進程描述，可以看到是叔丁醇上C—0鍵斷鍵，最終鏈接的是乙酸提供的氧

原子，故X結構中若帶有18。原子，最終不會存在于產物酯的分子中，會在生成的水分子

中，描述正確，符合題意；

綜上，本題選D。

15.A

【詳解】A.硫化氫和硫酸銅反應生成硫化銅沉淀，乙煥不反應，故能除雜，A正確；

B.乙烯能和氫氣反應，但不能完全反應，B錯誤；

C.鐵和氯化鐵反應生成氯化亞鐵，C錯誤；

D.二氧化硫和二氧化碳都能和碳酸鈉反應，D錯誤；

故選A。

16.C

【詳解】A.白芷酸與丙烯酸(CH2=CHC00H)所含官能團相同，相差2個CH2,互為同系物,

故A正確；

B.白芷酸含有碳碳雙鍵，能使酸性高鐳酸鉀溶液褪色，故B正確；

C.碳碳雙鍵能與氫氣加成，但是竣基中的碳氧雙鍵不能與氫氣加成，故Imol白芷酸最多

能與lmolH2發(fā)生加成反應，故C錯誤；

D.白芷酸含有甲基、粉基，能發(fā)生取代反應，含有碳碳雙鍵，能發(fā)生加聚反應，故D正確。

故選Co

17.B

【詳解】A.已知苯的分子式為C6H6,則其最簡式是CH,A正確；

答案第5頁，共31頁

B.已知苯分子中不存在單雙鍵交替的結構，分子中的六個碳碳鍵均為介于單鍵和雙鍵之間

一種獨特的鍵，B錯誤；

C.苯和甲苯均只含一個苯環(huán)即結構相似，且組成上相差一個CH2原子團，故苯和甲苯互為

同系物，C正確；

D.苯是平面形分子，所有原子共平面，D正確；

故答案為：B。

18.A

【詳解】A.C5H12的同分異構體有CH3cH2cH2cH2cH3、C(CH3)4,CH3cH2cH(CH3”，共3

種；

B.C,Hs的同分異構體有CH2=CHCH2cH3、CH3cH=CHCH3、CH2=C(CH3)2，匚、\、，

共5種；

C.GH“Q的同分異構體有CH3cH2cH2cH2OH、CH3cH2cH(0H)CH3、(CH3)2CHCH2OH.

(CH3)3COH、CH30cH2cH2cH3、CH3cH20cHeH3、(CH3XCHOCH3,共7種；

D.c4Hx的同分異構體有CH3cH2cH2coOH、(CH3)2CHCOOH,HCOOCH(CH3)2^HCOO

CH2cH2cH3、CH3coOCH2cH3、CH3cH2coOCH3、HOCH2cH(CH0)CH3、

HOCH(CHO)CH2cH3、HOCH2cH2cH2CHO、HOC(CH3)2CHO,HOC(CH3)CH2CHO,另外還

有1個醛基、1個酸鍵的結構，還有環(huán)狀結構等；

同分異構體數目最少是c’Hp,故選A。

19.A

【詳解】A.醋酸乙烯酯中的雙鍵碳原子共面，皴基碳和氧原子共面，如圖

堤基上的原子和雙鍵碳可能共面，A正

B.聚醋酸乙烯酯無不飽和鍵，不能與溟發(fā)生加成反應而使澳的四氯化碳溶液褪色，B錯誤;

C.乙烯醇含碳碳雙鍵和羥基，丙醇只含羥基，二者官能團種類不同，結構不相似，不互為

答案第6頁，共31頁

同系物，c錯誤；

D.高聚物中n不同，分子式不同，所以聚乙烯醇不是純凈物，為混合物，D錯誤;

故答案為：A

20.(1)CH2OHCH2CH2CH2OH竣基

(2)HC三CH+2HCHO—2c三CCH20H消去反應Cu,力口熱

(3)6HCOOCH2CH2OOCH

(4)CH3cH=CH2—^~>CH3cHBrCH2Br^^^~>CH3c三CH—CH3c三CCH20H

NM>CH3CH2CH2CH2OH

【分析】根據順丁橡膠分析，C為1,3-丁二烯，則B為CH2OHCH2cH2cH2OH,A為

HOCH2C=CCH2OH,B和氧氣反應生成D,為CHOHCH2cH2CH0,D和氧氣生成E為

HOOCCH2cH2coOH,與B發(fā)生縮聚反應生成PBS。據此解答。

(1)

根據分析可知B的結構簡式為CH2OHCH2CH2CH2OH,官能團為羥基；

⑵

由乙快生成A的化學方程式為：HOCH+2HCHO闞睇L>HOCH2OCCH2OH：B至C為

醇的消去反應，B到D為催化氧化反應，反應條件為銅存在下與氧氣反應。

(3)

E的同分異構體中滿足a.含酯基，不含醛鍵(，-0-5)b.lmol該有機物與足量銀氨溶液反應,

生成4moiAg,說明含有兩個甲酸酯，則結構簡式可能為HCOOCH2cH2OOCH,或

HCOOCH(CH3)OOCH,或含有一個酯基和一個醛基，一個羥基，結構簡式為

HCOOCH(OH)CH2CHO或HCOOCH2cH(OH)CHO,或HCOOC(OH)(CH3)CHO或

HCOOCH(CH2OH)CHO,共6種。只含2種氫原子的同分異構體的結構簡式為

HCOOCH2CH2OOCH0

(4)

答案第7頁，共31頁

丙烯為原料制備1-丁醇，需要進行碳鏈加長，根據信息，應先形成碳碳三鍵，則丙烯和澳

加成后生成氯代燒，再消去生成碳碳三鍵，再與甲醛發(fā)生加成反應生成烘醇類物質，再與氫

氣加成即可，故合成路線流程為

CH3cH=CH2—^CH3CHBrCH2Br-^2^_>CH3c三CH—CH3c三CCH20H

?N?A>CH3cH2cH2cH20H。

21.(1)氯氣、光照取代反應

CH20cH2cH20cH2

⑵C9Hl2。2

/CH20HCHjOOCCH,

CH2OCH2CH2q{濃硫酸CH,OCH,CH,CH

X+

(3)X\網。.2-3coOH,一警一?'ai;oocai32H2O

⑷或

CHQIQOCH3cMs

COOCH

x2?5SCOOC.H.

5

“MRr隹「口/.LiAiHj.HOCH-Oi-CH.OHo2

(5)CH3BrCOOC2H二CHj-C?THF>ICug>

COOCH

-NaH/THF25

OHC-CH-CHO

I

CH3

CH3

【分析】由B的結構簡式，結合A的分子式，可確定A的結構簡式為人；對照E、M

CH2OH

CHQCH,CH'CH

的結構簡式，結合F的分子式，可確定F的結構簡式為?'、CHQH。

⑴

CH

3CH2C1

由分析可知，A為)的反應條件和試劑為氯氣、光照。D

答案第8頁，共31頁

COOCH

CH,OCH,CHBru25

&/?/HJVL2H$/

CH,OCH9CH7CH

)與(^^反應，生成E('xroocH)和HBr,反應類型

COOC21I5

是取代反應。答案為：氯氣、光照；取代反應;

⑵

fH20cH2cH20HCH2C1

c為彳、，則分子式為C9Hl2O2,B()與HOCH2cH20H發(fā)生取代反應

CH2OCH2CH2OH

-C()+HCl,也可能HOCH2cH20H的2個-OH都與卞基氯發(fā)生取代，從

CH2OCH2CH,OCH:

而得到另一副產物的分子式為C|6HI8O2,該副產物的結構簡式為J

o答案

fH20cH2cH20GH2

為：C9H12O2；

⑶

CH2OH

CHQCH2cH?H

F(I'CHQH)與CH3coOH發(fā)生酯化反應，生成

CH2OOCCH3

CH,OCH,CH,CH

M(I*'CHQOCCH3)和水，化學方程式為

CHOH

2CH2OOCCH3

CHQCH2cH)CHCHQCH,CH,CH

1+2CH3CO

OHOHX+2H2O

CH2OOCCH3°答

/CH/.OH

CH,OCH,CH,CH